第十九章,氨基酸、多肽、蛋白質和核酸 Amino Acids, Peptides and Nucleic acids,有機化學,蛋白質： 含氮的天然高聚物，生物體內(nèi)一切組織的基本組成部分 除水外，細胞內(nèi)80都是蛋白質,人類的主要營養(yǎng)物質之一。,酶（球蛋白）機體內(nèi)起催化作用 激素（蛋白質及其衍生物）調(diào)節(jié)代謝 血紅蛋白運輸O2和CO2 抗原抗體免疫作用 蛋白質 氨基酸,在生命現(xiàn)象中起重要的作用：,一、氨基酸,一、簡介： 蛋白質水解 氨基酸 天然-有旋光性，L-構型。 （S),半光氨酸例外 （R ）型。,20種常見氨基酸：,結構 名稱 縮寫 等電點 甘氨酸 Gly 5.97,丙氨酸 Ala 6.00,*頡氨酸 Val 5.96,*異亮氨酸 Ile 5.98,I、中性,結構 名稱 縮寫 等電點,*亮氨酸 Leu 6.02,*苯丙氨酸 Phe 5.48,半光氨酸 Cys 5.07,*蘇氨酸 Thr 5.6,谷酰胺 Gln 5.56,天冬酰胺 Asn 5.07,結構 名稱 縮寫 等電點,*蛋氨酸 Met 5.74,絲氨酸 Ser 5.68,結構 名稱 縮寫 等電點,脯氨酸 pro 6.30,酪氨酸 Tyr 5.66,*色氨酸 Trp 5.89,天冬氨酸 Asp 2.77,II 酸性,結構 名稱 縮寫 等電點,谷氨酸 Glu 3.22,III 堿性,*賴氨酸 Lys 9.74,精氨酸 Arg 10.76,組氨酸 His 7.59,(*為必要氨基酸，人體內(nèi)不能合成，只能從食物中得到）,二、氨基酸的性質：,1、兩性,離子型化合物：,熔點高（分解） 難溶于有機溶劑,通常以內(nèi)鹽形式存在：,等電點 中性氨基酸 56.3 酸性氨基酸 2.83.2 堿性氨基酸 7.610.8,溶解度最小 控制PH值，可得不同電荷 形式的離子電泳分離,可以分別起氨基和酸基的反應：,2、與亞硝酸的反應：,定量分析伯氨基,紫色物質，用于氨基酸 的比色測定和紙層析顯色,3、與水含茚三酮的反應：,三、氨基酸的制備： 蛋白質水解20種常見氨基酸,有機合成： 1、由醛（或酮）制備：,蓋布瑞爾法可得比較純產(chǎn)品：,3、由丙二酸酯合成：,例：,溴代丙二酸酯結合蓋布瑞爾法亦可 例：,四、氨基酸的拆分：,合成外消旋氨基酸，用酶拆分是重要的方法一。,例：,2019/8/27,17,可編輯,二、多肽,氨基酸A的羧基與B的氨基縮合成酰胺: 2個氨基酸形成肽二肽 肽鍵 3個氨基酸形成肽三肽 分子量 10000-多肽組成蛋白質 許多多肽本身有重要的生理作用,后葉催產(chǎn)素八肽 胰島素五十一肽,一、多肽的結構測定：,基本問題,由哪些氨基酸組成的，每種有多少個？ 這些氨基酸按照什么次序結合成肽鍵？,做法：,測 N 端 ： （1）桑格試劑法,缺點：只能測 N 端的一個氨基酸,（2）、Edman 水解： 異硫睛酸苯酯（ ）,測C端： （1）、羧基多肽酶法：,（2）、部分水解法： 各種蛋白水解酶能水解特定的肽鍵： 多肽 小肽，然后分析.,如：,二、多肽的合成：,要求：,氨基酸按一定的次序連接起來 達到一定分子量 不外消旋化,COOH的保護,比酰胺 易水解,NH2的保護：,三、蛋白質,分類,纖維蛋白: 絲、毛、皮、角、爪和甲等 球蛋白: 酶和蛋白激素（溶于水、鹽水等 結合蛋白: 與核酸、糖、脂肪及血紅素等結合,一、結構：四級結構 1、氨基酸組成和順序、 2、肽鏈按: 螺旋方式卷曲而成的空間結構（通常） 平行或非平行排列的折疊狀 3、同一根多肽鏈形成螺旋狀，某些部分還折疊起來，鏈 的形狀、距離與特定的生理作用有關。 4、若干分子堆疊形成,n根纖維蛋白鏈扭成股，n股又扭成繩狀 n根鏈累在一起形成球狀,二、蛋白質的性質：,1、,等電點 ： （ 分子中仍存在游離NH2、COOH、OH、 SH及其他酸性或堿性的基團） 膠體性質: 分子顆粒直徑在0.10.001um(膠粒幅度內(nèi)) 表面帶電,同電排斥，隔開不粘合。,2、蛋白質的變性：,一、二級結構、氫鍵的破壞不可逆變性 三級結構