高中化學 第一章 認識有機化合物 1.2 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點課件 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學課件_第1頁
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1、一、共價鍵參數(shù)一、共價鍵參數(shù)鍵長:鍵長:鍵角:鍵角:鍵能:鍵能:鍵長越短,化學鍵越穩(wěn)定鍵長越短,化學鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大,化學鍵越穩(wěn)定鍵能越大,化學鍵越穩(wěn)定 鍵能鍵能 鍵長鍵長 鍵角鍵角 判斷分子的穩(wěn)定性判斷分子的穩(wěn)定性 確定分子在空間的幾何構(gòu)型確定分子在空間的幾何構(gòu)型二、有機化合物中碳原子的成鍵特點二、有機化合物中碳原子的成鍵特點 1、碳原子最外層、碳原子最外層4個電子,不易失個電子,不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子,去或獲得電子而形成陽離子或陰離子,碳原子常通過共價鍵與碳原子常通過共價鍵與H、O、S、N、P等形成共價化合物。等形成共價化合物。 2、每個

2、碳原子可與其他原子形成、每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能以共價個共價鍵,而且碳原子之間也能以共價鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成單鍵,鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成單鍵,還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。3、多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀,多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀,還可以帶支鏈,也可以結(jié)合成環(huán)狀,還可以帶支鏈,碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。 三、常用化學用語三、常用化學用語有機物結(jié)構(gòu)和組成的幾種圖示比較有機物結(jié)構(gòu)和組成的幾種圖示比較(3 3)化學式化學式:用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子,:用元素符號表示物質(zhì)

3、分子組成的式子,可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目??煞从吵鲆粋€分子中原子的種類和數(shù)目。(4 4)最簡式(實驗式)最簡式(實驗式):表示物質(zhì)組成的各元素原子:表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子。最簡整數(shù)比的式子。(5 5)電子式電子式:用小黑點等記號代表電子,表示原子最:用小黑點等記號代表電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子。外層電子成鍵情況的式子。(1 1)結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu):分子中原子間的排列次序,原子相互間分子中原子間的排列次序,原子相互間的立體位置、化學鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分的立體位置、化學鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀況等各項內(nèi)容的總和。布狀況等各項內(nèi)容的總和。(2 2)

4、構(gòu)造:構(gòu)造:分子中原子間分子中原子間相互連接的順序相互連接的順序叫做分子的叫做分子的構(gòu)造。構(gòu)造。 (7)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,省去結(jié)構(gòu)式中代表:結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,省去結(jié)構(gòu)式中代表碳氫單碳氫單 鍵,碳碳單鍵等鍵的短線,著重突出結(jié)構(gòu)特點鍵,碳碳單鍵等鍵的短線,著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團)。(官能團)。(9)球棍模型球棍模型:小球表示原子,短棍表示價鍵,表示:小球表示原子,短棍表示價鍵,表示分子的空間結(jié)構(gòu)。分子的空間結(jié)構(gòu)。(10)比例模型比例模型:用不同體積的小球表示不同的原子大:用不同體積的小球表示不同的原子大小,用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序。小,用于表示分子中各原子的相對

5、大小和結(jié)合順序。(8)鍵線式鍵線式:進一步省去碳氫符號,剩下有機物分子中:進一步省去碳氫符號,剩下有機物分子中鍵的連接情況,每個拐點和終點均表示連接一個碳原子。鍵的連接情況,每個拐點和終點均表示連接一個碳原子。(6)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,:表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu),但不表示物質(zhì)的空間構(gòu)型。能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu),但不表示物質(zhì)的空間構(gòu)型。分子式分子式CH4電子式電子式 HH C H H結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 HH C H H空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)球棍摸型球棍摸型比例模型比例模型正四面體正四面體2-甲基丙醇的表示方法:甲基丙醇的表示方法: H C C C O

6、HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡式較為常用結(jié)構(gòu)簡式較為常用鍵線式較為常用鍵線式較為常用回憶:回憶:C C5 5H H1212的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點沸點沸點物質(zhì)的分子式相同,形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同物質(zhì)的分子式相同,形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論結(jié)論CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3

7、3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸沸點點越越低低2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體四四、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式,但具有化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。注意事項注意事項“同分同分”指分子式相同,指分子式相同,分子組成相同分子組成相同、相相對

8、分子質(zhì)量相同對分子質(zhì)量相同(三同)(三同)“異構(gòu)異構(gòu)”指指結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同(兩不同)(兩不同)同分異構(gòu)體的研究對象是化合物同分異構(gòu)體的研究對象是化合物 同分異構(gòu)體既存在于有機物,也存在于無機同分異構(gòu)體既存在于有機物,也存在于無機物中。如:物中。如:NH4CNO與與CO(NH2)2碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH

9、3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3己烷己烷(C6H14)有有5種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學上這樣的同分異構(gòu)體在化學上叫做叫做“碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)”!深入探究:深入探究:官能團的位置官能團的位置不同引起的異構(gòu)。不同引起的異構(gòu)。位置異構(gòu)位置異構(gòu):例:寫出分子式為例:寫出分子式為C4H8并并含碳碳雙鍵含碳碳雙鍵的可能結(jié)

10、構(gòu)?的可能結(jié)構(gòu)?CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法:方法: 寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù)寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動官能團再移動官能團!練習練習:寫出分子式為寫出分子式為C5H10并并含碳碳雙鍵含碳碳雙鍵的可能的可能結(jié)構(gòu)?結(jié)構(gòu)?深入探究:深入探究:例如例如:寫出寫出C2H6O的同分異體的同分異體?提示提示: :飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:C:Cn nH H2n+22n+2O!O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇醇:醚醚:官能

11、團不同官能團不同引起的異構(gòu)。引起的異構(gòu)。 如如: : 丙烯和丙環(huán)烷、丙烯和丙環(huán)烷、乙醇和甲醚乙醇和甲醚官能團異構(gòu)官能團異構(gòu): :深入探究:深入探究: 常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號序號類別類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和一元脂肪醇飽和醚飽和醚4飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛酮酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2小結(jié):小結(jié): 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例示例書寫異構(gòu)體種類書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)C5H12C4H8C2H

12、6O正戊烷,異戊正戊烷,異戊烷,新戊烷烷,新戊烷1-丁烯丁烯,2-丁烯丁烯,2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇,二甲醚乙醇,二甲醚碳鏈骨架碳鏈骨架(直鏈直鏈,支支鏈鏈)的不同而產(chǎn)生的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團種類不同官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴環(huán)烷烴(2種種)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)官能團異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?【

13、判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)? 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇 CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 -CH-CH3和和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和和 CH3CH2CH = CHCH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)P10“學與問學與問”的第二問:的第二問: 分子式為分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎的有同分異構(gòu)體嗎?如果有如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2五、同分異

14、構(gòu)體數(shù)目的判斷方法五、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法基元法:基元法: 如丁基有如丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁醇有種同分異構(gòu)體,則丁醇有4種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。替代法:替代法:如二氯苯有如二氯苯有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯種同分異構(gòu)體,則四氯苯也有也有3種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。定一移二法:定一移二法: 對于二元取代物的同分異構(gòu)體的對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個取代基位置,再移動另一個取代判定,可固定一個取代基位置,再移動另一個取代基,以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目?;?,以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子同一碳

15、原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。是等效的。處于同一對稱位置的碳原子上的氫原處于同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的。子是等效的。對稱法對稱法等同氫規(guī)律等同氫規(guī)律碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)!在書寫同分異構(gòu)體時,先考慮哪種異構(gòu)類型?在書寫同分異構(gòu)體時,先考慮哪種異構(gòu)類型?官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)例例:寫出化學式寫出化學式C3H8O的所有可能物質(zhì)的的所有可能物質(zhì)的 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC1、寫出化學式、寫出化學式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式簡式 C4H10O 類別類別異構(gòu)異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醇醚醚 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳

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