1、有機化學課程教學大綱課程編碼：03170030課程名稱：有機化學(Organic Chemistry)學分：4學分總 學 時：63學時理論學時：23學時實驗學時：20學時先修課程：基礎(chǔ)化學或無機化學適應專業(yè)：臨床醫(yī)學五年制教 材： 1. 陸陽、劉俊義 有機化學（第8版）北京:人民衛(wèi)生出版社，2013； 2. 曾明、周建波、胡小建 化學實驗教程 北京：北京大學醫(yī)學出版社，2014。參考書目： 1.有機化學，呂以仙主編，第7版，人民衛(wèi)生出版社 2008 2.有機化學，倪沛洲主編，第1版，人民衛(wèi)生出版社，2007 3.有機化學，汪小蘭主編，第4版，高等教育出版社，2005一、課程在培養(yǎng)方案中的地位、

2、目的和任務有機化學是臨床醫(yī)學等專業(yè)學生的一門重要的基礎(chǔ)課，其任務是通過本科程的學習，使學生掌握本專業(yè)所必須的有機化學基本理論、基本知識和基本技能，以便為后續(xù)有關(guān)課程的學習，以及畢業(yè)后進一步深造或進行科學研究奠定一定的有機化學基礎(chǔ)。二、課程基本要求（一）基本理論與基本知識： 1. 掌握各類有機化合物命名的一般規(guī)則；有機化合物的異構(gòu)現(xiàn)象（碳鏈、位置及官能團異構(gòu)、構(gòu)象、順反及對映異構(gòu)）； 2. 掌握重要的有機化學反應：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脫羧、偶聯(lián)等反應。 3. 熟悉電子效應（誘導與共軛）及共振理論，能基本理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 4. 熟悉雜環(huán)、糖類的結(jié)構(gòu)、名稱和化學性質(zhì)。 5. 了解自由

3、基取代、親電取代、親核取代、親電加成及親核加成反應機理。（二）基本技能： 1. 掌握蒸餾、重結(jié)晶、萃取和熔點測定等基本操作技能。 2. 熟悉醇、酚、醛、酮、羧酸、糖類、胺類等重要有機化合物的性質(zhì)以及一般未知物鑒定的 基本步驟。 3. 了解簡單有機化合物制備、分離提純和鑒定的基本方法。三、學時安排教學學時為63學時，講授理論學時為43，實驗學時為20學時，理論與實驗比值約為2：1。具體安排如下：授課內(nèi)容總學時理論學時實驗學時備注第一章 緒論413基本技能實驗第二章 立體化學633第四章 烷烴和環(huán)烷烴 44第五章 烯烴和炔烴44第六章 芳香烴33第七章 鹵代烴33第八章 醇、硫醇、酚33第九章 醚

4、22第十章 醛和酮44第十一章 羧酸和取代羧酸633第十二章 羧酸衍生物725第十三章 胺和生物堿633第14章 雜環(huán)化合物和 維生素22第十五章 脂類22第十六章 糖類633第十七章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)11總計634320四、考核 考核方式：平時成績、實驗成績和期末考試成績構(gòu)成：其中小測驗占6%，課堂情況、理論考勤占6%，實驗成績占18%，期末考試成績占70% 五、課程基本內(nèi)容第一章 緒論目的要求1了解：（1）研究有機化合物的步驟和方法；（2）成鍵分子軌道及必須滿足的三原則，反鍵分子軌道。（3）共振式和共振雜化態(tài)的概念。有機化學與醫(yī)學的關(guān)系。2熟悉：Lewis酸堿理論，八隅體結(jié)構(gòu)，簡化路易

5、斯結(jié)構(gòu)式。有機化合物的分類。 3掌握：（1）碳的sp3、sp2、sp雜化軌道。（2）共價鍵的屬性與分子的極性。（3）共價鍵的斷裂方式與有機反應類型。講課時數(shù) 1學時教學內(nèi)容1有機物與有機化學概念，有機物的性質(zhì)特點；經(jīng)典共價鍵理論和現(xiàn)代共價鍵理論；雜化軌道和共價鍵的屬性；有機化合物的分類和有機反應類型。2分子的極性和分子間的作用力；有機酸堿理論；分子軌道和共振結(jié)構(gòu)簡介。3簡介確定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般步驟和方法。教學方法 講授法教學手段 多媒體課件，模型, 黑板板書。第二章 立體化學目的要求1 了解：（1）手性分子的形成和生物作用。（2）不含手性碳的手性化合物，外消旋體的拆分。2熟悉：（1）左旋、

6、右旋、比旋光度的含義及表達符號。（2）Fischer投影式的書寫要點，鏈狀手性分子的D/L和R/S構(gòu)型標記法。3掌握：（1）手性、手性分子、非手性分子、手性碳、對稱面的含義及相互關(guān)系。（2）對映體、非對映體、內(nèi)消旋體和外消旋體的定義、判據(jù)及它們之間的區(qū)別。講課時數(shù) 3學時教學內(nèi)容1手性，手性分子和對映體，對稱面和非手性分子，判斷對映體的方法。非對映體和內(nèi)消旋體。無手性碳原子的對映異構(gòu)現(xiàn)象。2Fischer投影式的書寫要點，D/L和R/S構(gòu)型標記法。3偏振光和旋光性物質(zhì)，旋光度和比旋光度。手性分子的形成和手性分子的生物作用。外消旋體的拆分。教學方法 講授法、觀察法、討論法教學手段 模型，多媒體課

7、件，黑板板書。第四章 烷烴和環(huán)烷烴目的要求1了解：烴及其分類，鏈狀烷烴的物理性質(zhì)規(guī)律。2熟悉：（1）脂環(huán)烴的命名；（2）三元、四元環(huán)的開環(huán)加成；（3）環(huán)己烷的椅式構(gòu)象，以及取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象一般規(guī)律。3掌握：（1）烷烴的命名，碳鏈異構(gòu)，伯、仲、叔、季碳原子的判斷，伯、仲、叔氫原子的判斷；（2）乙烷與正丁烷的構(gòu)象；（3）鹵代自由基反應機理；（4）伯、仲、叔氫的反應活性，伯、仲、叔碳自由基的相對穩(wěn)定性。講課時數(shù)4學時教學內(nèi)容1烷烴的結(jié)構(gòu)，烷烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名，烷烴的構(gòu)象異構(gòu)，烷烴的物理性質(zhì)。2烷烴的化學性質(zhì)：穩(wěn)定性，鹵代反應，自由基反應機理，各級氫的反應活性，各級碳自由基的相對穩(wěn)定性。3環(huán)烷烴的

8、命名，環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性，環(huán)烷烴的性質(zhì)（三元、四元環(huán)的開環(huán)加成），環(huán)己烷的典型構(gòu)象，取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。教學方法 講授法、討論法教學手段 多媒體課件，模型，黑板板書。第五章 烯烴和炔烴目的要求1掌握：烯烴的命名，順反異構(gòu)產(chǎn)生條件和構(gòu)型標記，鍵的特征。誘導效應和1了解：（1）烯烴、炔烴的物理性質(zhì)；（2）烯烴的聚合反應和醫(yī)用高分子材料；（3）共軛效應。2熟悉：（1）共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和親電加成反應規(guī)律(1,2-加成和1,4-加成)；（2）炔烴的結(jié)構(gòu)，炔烴的加成反應；（3）炔氫的酸性和炔淦的生成；（4）乙烯基和烯丙基的結(jié)構(gòu)，烯炔的命名。3掌握：（1）烯烴的命名，順反異構(gòu)產(chǎn)生條件和構(gòu)型標記，鍵的特征

9、；（2）誘導效應；（3）烯烴的親電加成反應(加鹵素、鹵化氫、硫酸、水)，催化加氫，馬氏規(guī)則及理論解釋；（4）烯烴與HBr加成的過氧化物效應；烯烴的氧化(被KMnO4和臭氧氧化)。 講課時數(shù)4學時教學內(nèi)容1烯烴的命名，烯烴的結(jié)構(gòu)特征：鍵的特征。烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象：順反異構(gòu)產(chǎn)生條件和構(gòu)型標記。誘導效應和共軛效應(-，P-)的基本概念。2烯烴的化學性質(zhì)：親電加成反應(加鹵素、鹵化氫、硫酸、加水)，馬氏規(guī)則及理論解釋；烯烴的催化加氫；烯烴的自由基加成反應（與HBr加成的過氧化物效應）；烯烴被KMnO4和臭氧氧化。3共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和親電加成反應規(guī)律（1,2-加成和1,4-加成）。4炔烴的結(jié)構(gòu)，異構(gòu)現(xiàn)

10、象和命名；炔烴的酸性，加成反應(催化加氫、鹵素、鹵化氫、加水)，氧化反應。教學方法 講授法教學手段 多媒體課件，模型，黑板板書。第六章 芳香烴目的要求1了解：（1）苯及同系物的物理性質(zhì)；（2）苯的定位效應的解釋；（3）重要的非苯芳香烴。致癌稠環(huán)芳烴。2熟悉：（1）親電取代反應機理；（2）萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及編號規(guī)律；（3）萘的親電取代反應和加成反應；（4）判斷芳香性的4n+2規(guī)則；（5）苯、苯基和芐基的結(jié)構(gòu)。3掌握：（1）苯的結(jié)構(gòu)特征(從雜化軌道理論和分子軌道理論理解)。（2）親電取代反應(鹵代、硝化、磺化)，定位規(guī)律。（3）苯環(huán)側(cè)鏈的取代及氧化。講課時數(shù) 3學時教學內(nèi)容1苯的結(jié)構(gòu)特征(從雜化軌

11、道理論和分子軌道理論理解)，苯同系物的命名和物理性質(zhì)。2苯及同系物的化學性質(zhì)：親電取代反應(鹵代、硝化、磺化、烷基化和酰基化)，苯環(huán)側(cè)鏈的取代及氧化。親電取代反應機理，苯環(huán)親電取代反應的定位效應(兩類定位基、活性及其應用)。3稠環(huán)芳香烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及命名。萘的親電取反應和加成反應，判斷芳香性的休克爾（4n+2）規(guī)則。重要的非苯芳香烴。致癌稠環(huán)芳烴。教學方法 講授法、觀察法。教學手段 多媒體課件，黑板板書。 第七章 鹵代烴目的要求1. 了解：（1）鹵代烴的物理性質(zhì)；（2）親核取代反應的影響因素（烷基、親核試劑、鹵素和溶劑）；（3）消除與取代的競爭（烷基結(jié)構(gòu)、試劑、溶劑和溫度影響的一般規(guī)律）；

12、（4）重要的鹵代烴：氟氯代烴、聚氯乙烯、甲狀腺素。2熟悉：（1）親核取代反應機制；（2）格氏試劑的生成及其與CO2的加成。3掌握：（1）伯、仲、叔鹵代烷的結(jié)構(gòu)，鹵代烴的分類和命名；（2）鹵代烷的親核取代反應（SN1、SN2的特點）；（3）消除反應及Saytzeff規(guī)則。（4）乙烯型、烯丙型、孤立型鹵代烯烴的取代活性及鑒別方法；講課時數(shù) 3學時教學內(nèi)容1鹵代烴的分類和命名，鹵代烴的物理性質(zhì)。2鹵代烴的化學性質(zhì)：鹵代烷的親核取代反應（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），親核取代反應機制（SN1、SN2的特點）及影響因素（烷基、親核試劑、鹵素和溶劑）；鹵代烷的消除反應及Saytzeff規(guī)則。

13、3不飽和鹵代烴的取代反應及取代活性：乙烯型、烯丙型、孤立型鹵代烯烴的取代活性及鑒別方法。鹵代烷與金屬鎂反應：grignard試劑的生成及與CO2的反應。4. 重要的鹵代烴：氟氯代烴、聚氯乙烯、甲狀腺素。教學方法 講授法教學手段 模型，多媒體課件，黑板板書。第八章 醇、硫醇、酚目的要求1了解：（1）正碳離子的重排；（2）二甲亞砜的結(jié)構(gòu)和性能；（3）醌的結(jié)構(gòu)特征。2熟悉：（1）硫醇、酚的物理性質(zhì)；（2）芐醇、苦味酸的結(jié)構(gòu)、lysol的組成；（3）甲醇、乙醇的功能與毒性。（4）醇、酚的俗名3掌握：（1）醇的物理性質(zhì)；（2）醇、硫醇、酚的結(jié)構(gòu)與命名；（3）醇、硫醇、酚化學性質(zhì)。 講課時數(shù)3學時教學內(nèi)容

14、1醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名，伯、仲、叔醇的結(jié)構(gòu)特征。醇的物理性質(zhì)。醇的化學性質(zhì)：與Na反應，與無機含氧酸成酯，脫水成烯，醇的氧化。2硫醇的結(jié)構(gòu)和命名，硫醇的化學性質(zhì)：弱酸性、與重金屬作用、氧化成二硫化物。3酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名，酚的物理性質(zhì)，酚的化學性質(zhì)（酸性、氧化、親電取代，成醚，成酯）。酚與FeCl3顯色。教學方法 講授法教學手段 多媒體課件，黑板板書。第九章 醚目的要求1了解：環(huán)氧化物的開環(huán)反應機制。2熟悉：（1）乙醚的特性與過氧化；（2）醚的一般物理性質(zhì)； （3）冠醚的結(jié)構(gòu)和功能。3. 掌握：（1）醚的結(jié)構(gòu)和命名；（2）醚的化學性質(zhì)：質(zhì)子化成鹽，醚鍵斷裂，與HX作用。（3）環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)

15、和命名，三元環(huán)氧化物的開環(huán)產(chǎn)物。講課時數(shù) 2學時教學內(nèi)容1醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名，醚的物理性質(zhì)，醚的化學性質(zhì)：質(zhì)子化成鹽，醚鍵斷裂：與HX作用，過氧化物的生成。2環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)和命名，三元環(huán)氧化物的開環(huán)反應（酸催化和堿催化）。3冠醚的結(jié)構(gòu)與功能。教學方法 講授法教學手段 多媒體課件，黑板板書。第十章 醛和酮目的要求1了解：（1）親核加成反應機理；（2）酮式和烯醇式的互變異構(gòu)；（3）重要的醛酮與醌類。2熟悉：（1）醛酮的物理性質(zhì)；（2）還原反應：催化氫化，被LiAlH4、 NaBH4還原和Clemmensen還原。3掌握：（1）醛酮的結(jié)構(gòu)和命名；（2）親核加成反應：加HCN、ROH或RSH（半縮

16、醛、縮醛、縮酮的生成），加格氏試劑及氨的衍生物；（3）-碳及其氫的反應：醇醛縮合、鹵仿的生成；（4）氧化反應：被Tollens試劑、Fehling試劑氧化。講課時數(shù) 4學時教學內(nèi)容1醛酮的分類、結(jié)構(gòu)和命名。醛酮的物理性質(zhì)。2醛酮的化學性質(zhì)：親核加成反應（加HCN、加醇和水，加格氏試劑及氨的衍生物）；-碳及其氫的反應：醇醛縮合、酮式和烯醇式的互變異構(gòu)、鹵仿的生成。氧化反應和還原反應：被Tollens試劑、Fehling試劑氧化；催化加氫，被硼氫化鈉和氫化鋁鋰還原。3一般介紹重要的醛酮與醌類。教學方法 講授法教學手段 多媒體課件，黑板板書。第十一章 羧酸和取代羧酸目的要求1. 了解：（1）芳香酸的

17、酸性；（2）酯化反應機理。2熟悉：（1）羧酸的物理性質(zhì)；（2）乳酸、蘋果酸、檸檬酸、水楊酸、丙酮酸、草酰乙酸、草?；慕Y(jié)構(gòu)。3掌握：（1）羧酸的結(jié)構(gòu)和命名；（2）羧酸的化學性質(zhì)：酸性與成鹽，羧酸衍生物的生成，乙二酸、丙二酸的脫羧；（3）羥基酸的命名。羥基酸的特殊性質(zhì)：酸性、氧化、醇酸的脫水；（4）酮酸的性質(zhì)：酸性、-酮酸的脫羧。講課時數(shù) 3學時教學內(nèi)容1羧酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名。羧酸的物理性質(zhì)。2羧酸的化學性質(zhì)：酸性與成鹽（電子效應對酸性的影響）。羧酸衍生物的生成：成酰鹵、成酸酐、成酯、成酰胺（反應活性差別）。乙二酸、丙二酸的脫羧。3羥基酸的命名，特殊性質(zhì)：酸性、氧化、醇酸的脫水（羥基位置的不同

18、，其脫水方式不同）。酮酸命名，酮酸的性質(zhì)：酸性、-酮酸的脫羧，酮體的組成及功能。教學方法 講授法教學手段 多媒體課件，黑板板書。第十二章 羧酸衍生物目的要求1. 了解：（1）?；挠H核取代反應機理。酰胺的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途；（2）胍的結(jié)構(gòu)、強堿性。丙二酰脲的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)。2熟悉：（1）酰鹵、酸酐、酯和酰胺的物理性質(zhì)（與羧酸比較）。（2）尿素的性質(zhì)：弱堿性、水解、與亞硝酸反應、縮二脲的生成與縮二脲反應。3掌握：（1）酰鹵、酸酐、酯和酰胺的命名。（2）?；挠H核取代：水解、醇解和氨解。Claisen酯縮合反應。講課時數(shù) 2學時教學內(nèi)容1羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯和酰胺的命名，羧酸的衍生物物理性質(zhì)。2

19、羧酸的化學性質(zhì)，?；挠H核取代：水解、醇解和氨解及親核取代反應機理（影響“三解”反應活性的因素）。Claisen酯縮合反應。3碳酸衍生物的性質(zhì)：尿素弱堿性、水解，與亞硝酸反應，縮二脲的生成與縮二脲反應。胍的結(jié)構(gòu)和強堿性。丙二酰脲的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)。教學方法 講授法教學手段 多媒體課件，黑板板書。第十三章 胺和生物堿目的要求1了解：生物堿的概念及臨床應用，嗎啡、可待因和海洛因的結(jié)構(gòu)、功能和毒性； 2熟悉：（1）胺的物理性質(zhì)：氫鍵，熔、沸點；（2）腎上腺素、乙酰膽堿的結(jié)構(gòu)。3掌握：（1）胺的的結(jié)構(gòu)、分類和命名；（2）胺的化學性質(zhì)：堿性與成鹽，酰化與磺?；?，伯、仲、叔胺與亞硝酸反應；（3）重氮鹽的性質(zhì)

20、：取代與偶聯(lián)反應。講課時數(shù) 3學時教學內(nèi)容1胺的分類和命名（伯、仲、叔胺，季銨鹽，季胺堿）.胺的結(jié)構(gòu)。胺的化學性質(zhì)：堿性與成鹽（溶劑化、電子效應、空間效應的影響），?；c磺酰化，伯、仲、叔胺與亞硝酸反應。2. 重氮鹽的制備與結(jié)構(gòu)，重氮鹽的性質(zhì)：取代（放氮）與偶聯(lián)（保留氮）反應， 3生物堿的概念及臨床應用，嗎啡、可待因和海洛因的結(jié)構(gòu)、功能和毒性。教學方法 講授法教學手段 多媒體課件，黑板板書。第十四章 雜環(huán)化合物和維生素目的要求1了解：尿酸的互變異構(gòu)，磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)，維生素分類；2熟悉：（1）血紅素的基本骨架及功能；（2）咪唑的結(jié)構(gòu)與功能；吡啶衍生物；（3）嘧啶及其衍生物的結(jié)構(gòu)，嘌呤（9H

21、、7H）、腺嘌呤、鳥嘌呤的結(jié)構(gòu)；3掌握：（1）芳香雜環(huán)化合物的分類和命名；（2）吡咯的電子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：酸堿性、親電取代反應；（3）吡啶的電子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：水溶性，堿性，親電取代和親核取代，氧化與還原。講課時數(shù) 2學時教學內(nèi)容1. 芳香雜環(huán)化合物的分類和命名。芳香六元雜環(huán)吡啶的電子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：水溶性，堿性，親電取代和親核取代，氧化與還原。2. 芳香五元雜環(huán)的電子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：酸堿性、親電取代反應。3吡咯衍生物血紅素的基本骨架及功能，咪唑的結(jié)構(gòu)與功能；吡啶衍生物：維生素pp、雷米封的結(jié)構(gòu)與功能。嘧啶及其衍生物（C、U、T）的結(jié)構(gòu)。磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)。4.稠雜環(huán)化合物：嘌呤（9H、7H）、腺嘌呤、鳥嘌呤的結(jié)構(gòu)。教學方法 講授法教學手段 多媒體課件，黑板板書。 第十五章 脂類目的要求1 了解：萜類化合物結(jié)構(gòu)和分類2 熟悉：（1）甘油磷脂、鞘磷脂結(jié)構(gòu)，甾族化合物母核結(jié)構(gòu)；（2）膽固醇和性激素的生理意義。3 掌握：油脂的組成和結(jié)構(gòu)，化學性質(zhì)（水解與皂化、加成反應、酸?。Ｖv課時數(shù) 2學時教學內(nèi)容1.油脂