1、。實(shí)驗(yàn)六：肉桂酸的制備一：實(shí)驗(yàn)?zāi)康? 、掌握用 Perkin 反應(yīng)制備肉桂酸的原理和方法；2 、鞏固回流、簡易水蒸氣蒸餾等裝置。二：實(shí)驗(yàn)基本原理芳香醛和酸酐在堿性催化劑的作用下，可以發(fā)生類似羥醛縮合的反應(yīng)，生成，- 不飽和芳香醛，這個反應(yīng)稱為 Perkin 反應(yīng)。催化劑通常是相應(yīng)酸酐的羧酸的鉀或鈉鹽，也可以用碳酸鉀或叔胺。CHOCH=CHCOOH(CHCO) OK 2CO33CH 3COOH2三：主要試劑及主副產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱分子量相對熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解度密度/ / 微溶于水，約為 0.6wt（20°苯甲醛106.121.04-26179.62C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐102

2、.091.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚 , 緩慢地溶于水形成乙酸。在熱水中溶于 6ml 乙醇中，肉桂酸148.171.247135300可以任意比例溶于苯、 丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等其他性質(zhì)苯甲醛：分子式 C7 H6O，相對蒸氣密度3.66 （空氣 =1），飽和蒸氣壓 0.13 kPa (26) 折射率 1.5455 ，閃點(diǎn) 64 ， 引燃溫度 192。是最簡單的，同時也是工業(yè)上最常為使用的芳醛。在室溫下其為無色液體，具有特殊的杏仁氣味。乙酸酐：分子式 C4H6O3，無色透明液體，有強(qiáng)烈的乙酸氣味， 相對蒸氣密度 3.52（空氣 =1），飽和蒸氣壓 1.33 kPa (36

3、) ，閃點(diǎn) 49，引燃溫度 316。相對密度 1.080 。折光率 1.3904 。低毒，半數(shù)致死量 （大鼠，經(jīng)口）1780mG/kG。有腐蝕性。 勿接觸皮膚或眼睛， 以防引起損傷。1。有催淚性。易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。肉桂酸： 分子式 C9 H8O2，又名苯丙烯酸，有順式和反式兩種異構(gòu)體。通常以反式形式存在，為白色單斜晶體，微有桂皮氣味。肉桂酸是香料、化妝品、醫(yī)藥、塑料和感光樹脂等的重要原料。四：主要試劑規(guī)格及用量名稱規(guī)格用量物質(zhì)的量苯甲醛新蒸（ 11.25g ）3.8mL0.0375mol乙酸酐新蒸（ 3.98g ）1

4、0.5mL約 0.111mol碳酸鉀無水5.25g氫氧化鈉10%30mL濃鹽酸1:130mL水 - 乙醇溶液3:1五：實(shí)驗(yàn)裝置圖主要儀器： 100mL 圓底燒瓶，球形冷凝管， 直形冷凝管，溫度計(jì)，簡易水蒸氣蒸餾裝置，抽濾裝置， 250mL燒杯，表面皿。六：實(shí)驗(yàn)簡單操作步驟及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分別量取 3.8mL 新蒸餾過的苯甲醛和 10.5mL 新蒸餾過的乙酸酐于100 mL無明顯現(xiàn)象，白色固體不溶解干燥的圓底燒瓶中，搖勻，再加入5.25g 研碎無水碳酸鉀。2。將燒瓶置于石棉網(wǎng)上方 1 2cm，使反應(yīng)物保持微微沸騰，剛好有回流，回流 45 分鐘反應(yīng)結(jié)束，稍冷，趁還沒有出現(xiàn)固體，迅速轉(zhuǎn)

5、入長頸圓底燒瓶（水蒸氣蒸餾用）中，用約 30 mL 熱水分幾次沖洗反應(yīng)瓶洗液一并轉(zhuǎn)入長頸圓底燒瓶。用玻璃棒輕輕搗碎固體后進(jìn)行水蒸氣蒸餾，至無油狀物蒸出為止剛開始加熱時，液體變成乳白色且有白色氣泡冒出，隨著加熱時間加長， 溶液顏色變橘紅色，且有少量固體出現(xiàn)。加熱一段時間后，長頸燒瓶內(nèi)液體劇烈翻滾， 蒸出白色乳濁液。蒸餾大約 50 分鐘后，用表面皿承接少量蒸出的液體，發(fā)現(xiàn)表面沒有少量油狀物了。將長頸圓底燒瓶中的剩余物轉(zhuǎn)入一潔溶液表層，內(nèi)部有凝固物凈的燒杯中，冷卻加入約30mL10%氫氧化鈉溶液中和至溶液呈堿性，使生成的肉桂酸形成鈉鹽而溶固體溶解，溶液呈深橘紅色解。再加入 30mL水，并加入適量活性

6、炭，煮沸 5min，趁熱過濾。 濾液冷卻后， 用 30mL1:1滴加 HCL酸化時，產(chǎn)生白色糊狀物，經(jīng)的鹽酸酸化至酸性，冷卻，待晶體全部析出抽濾后，得到純白色物質(zhì)。烘干得到5.5g后抽濾，用10mL 冷水分兩次洗滌沉淀，抽灰白色粉末狀物質(zhì)干后。粗產(chǎn)品在80烘箱中烘干 2 。產(chǎn)率約3g?？捎?3:1 的水 - 乙醇溶液進(jìn)行重結(jié)晶。七：實(shí)驗(yàn)結(jié)果及分析本次實(shí)驗(yàn)得到 5.5g 灰白色產(chǎn)物，而純的肉桂酸應(yīng)該純白色的，說明本次實(shí)驗(yàn)過程中的有的操作是不規(guī)范的?？赡苡幸幌聨c(diǎn)原因： 1、加入活性炭煮沸后，使用的燒杯沒有洗干凈，而我在之后的步驟里都再次用到了該燒杯； 2 、加活性炭煮沸并趁熱過濾時，可能沒有過濾

7、完全。計(jì)算產(chǎn)率：生成的肉桂酸理論值：m ： 0.0375mol*148.17g/mol=5.56g生成的肉桂酸實(shí)際值：m：5.5g產(chǎn)率 :。3。本實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率較高可能原因：產(chǎn)品烘干不夠完全。八：思考題1、本實(shí)驗(yàn)需要注意的地方：1、加熱的溫度最好用油浴，控溫在1601800C，若用電爐加熱，必須使燒瓶底離開電爐45cm，電爐開小些，慢慢加熱到回流狀態(tài)，等于用空氣浴進(jìn)行加熱。如果緊挨著電爐，會因溫度太高，反應(yīng)太激烈，結(jié)果形成大量樹脂狀物質(zhì)，甚至使肉桂酸一無所有，這點(diǎn)是實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵。2 、反應(yīng)剛開始，會因二氧化碳的放出而有大量泡沫產(chǎn)生，這時候加熱溫度盡量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加熱到回流態(tài)，

8、這時溶液呈淺棕黃色。反應(yīng)結(jié)束的標(biāo)志是反應(yīng)時間已到規(guī)定時間，有小量固體出現(xiàn)。反應(yīng)結(jié)束后，再加熱水，可能會出現(xiàn)整塊固體，很不好壓碎，干脆不要去壓碎它（當(dāng)然能搞碎是最好的） ，以免觸碎反應(yīng)瓶。等水汽蒸餾時，溫度一高，它會溶解的。2 、用水蒸氣蒸餾能除去什么？能不能不用水蒸氣蒸餾？如何判斷蒸餾終點(diǎn)？答： 除去未反應(yīng)的苯甲醛； 不行，必須用水蒸氣蒸餾，因?yàn)榛旌衔镏泻写罅康慕褂蜖钗镔|(zhì)，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用； 當(dāng)流出液澄清透明不再含有有機(jī)物質(zhì)的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結(jié)束（也可用盛有少量清水的錐形瓶或燒杯來檢查是否有油珠存在）。3 、什么情況下需要采用水蒸汽蒸餾？答：下列情況需要采用水蒸氣蒸餾：(1) 混合物中含有大量的固體，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用。(2) 混合物中含有焦油狀物質(zhì)，采用通常的蒸餾、萃取等方法都不適用。(3) 在常壓下蒸餾會發(fā)生分解的高沸點(diǎn)有機(jī)物質(zhì)。4、怎樣正確進(jìn)行水蒸汽蒸餾操作？答：（ 1）在進(jìn)行水蒸氣蒸餾之前，應(yīng)認(rèn)真檢查水蒸氣蒸餾裝置是否嚴(yán)密。（ 2）開始蒸餾時，應(yīng)將T 形管的止水夾打開，當(dāng)水蒸氣發(fā)生器里的水沸騰，有大量水蒸氣溢出時再旋緊夾子，使水蒸氣進(jìn)入三頸燒瓶中，并調(diào)整