1、會(huì)計(jì)學(xué)1縮合縮合(suh)反應(yīng)反應(yīng)05第一頁，共32頁。CCNR2RCCNR2RCCORCCOR第2頁/共32頁第二頁，共32頁。RX1.2. H2O / H+CCORRCOCl1.2.CCCORORO1.2.ROCOH2O / H+H2O / H+RRR CCNR2R第3頁/共32頁第三頁，共32頁。ONHH+N(1)Br(2) H3O+O(1) CH3COCl(2) H3O+OCH3OH3CO2CONH+(1)(2) H3O+CH3H3CBrOH3CO2COCH3CH3OH3CO2CNH第4頁/共32頁第四頁，共32頁。OH3CNHH+H3CNCH3O(1),(2) HOAc, NaOAc

2、, H2O,OH3COH3CH3CO OH3CCH3ONaOC2H5OH3COCH3(1) NaOH/H2O(2) H+, H3CO第5頁/共32頁第五頁，共32頁。NBrNH2ONOH2NOHHOH+NHO+NHH第6頁/共32頁第六頁，共32頁。NNBrHHNHNBrH2O, H+第7頁/共32頁第七頁，共32頁。H3CNCH3OOH3COH3CH3CONH2O / HH3COCH3HNH3COCH3H第8頁/共32頁第八頁，共32頁。NHORNRNR90%H+ORR(1) R-X(2) H3O+HH堿堿 R-XORR熱熱力力學(xué)學(xué)控控制制條條件件下下OROR第9頁/共32頁第九頁，共32頁

3、。EtOOEtOH3COHCEtOOEtO1 2345345H3COOHCEtOO12345+Et345EtOOEtOOHCEtOOEt+12345第10頁/共32頁第十頁，共32頁。CHOMeOO堿堿CO2MeOHCEt堿堿H3COMeO2COHCEtH3COH+MeOOEtO第11頁/共32頁第十一頁，共32頁。CHO1.NH2.MeOOH2O / H+N1.NH2.H3COH2O / H+CO2MeEtNH+K2CO3CO2MeOHCEtMeO2COHCEtH3COMeOOEtOK2CO3HNOEt第12頁/共32頁第十二頁，共32頁。NXOH2O / HOOCH3CH3NCO2CH3H

4、3CO2C+NCH3CH3H3CO2CCO2CH3(1)(2)第13頁/共32頁第十三頁，共32頁。R2CHX+SN2Ph3PCR2HBPh3PCR2Ph3PCR2XPh3P- -HB第14頁/共32頁第十四頁，共32頁。Ph3P CH2Ph XPh3P CH2CO2Et XNaOEtNaOEtor NaOHPh3PCH2PhPh3P CH2CO2EtPh3P CHR2Ph3PCR2X強(qiáng)強(qiáng)堿堿LiBu, KOCR3,NaNH2 等NaCH2SCH3,O第15頁/共32頁第十五頁，共32頁。Ph3PCR2RCRO+RCRR2C+Ph3P OPh3PCHR2RCRORCRR2C+Ph3POPh3P

5、CRCRORRPh3PCRCRORR第16頁/共32頁第十六頁，共32頁。CH3IPh3PPh3PCH3 IOPh3PCH2OCH2Ph3PCH2CCH2CH2COCH3CH3OOCCH2CH2COCH3CH3OCH2PhCHOPh3PCHCO2Et(1) Ph3PCH2CO2EtBr(2) NaOHCCZ-isomerNaCH2SCH3OOHHPhCO2Et第17頁/共32頁第十七頁，共32頁。Ph3PPhCHOCH3PhHH87%LiPhPhCHOHPhPhH70%HPhPhH+30%+CH3PhHH13%NaNH2CH2CH3Ph3PCH2PhPh3PCHCH3Ph3PCHPh第18頁/

6、共32頁第十八頁，共32頁。CH2CH3OHCH2OH或或OCH2Ph3P+PPh3+H2C或或OPPh3CH3I+XPPh3+第19頁/共32頁第十九頁，共32頁。CH2OCH3I(1) PPh3(2) LiBuCH2Ph3PHCHOX(1) PPh3(2) LiBuCH2PPh3第20頁/共32頁第二十頁，共32頁。XCH2OCH3(1) PPh3CHOCH3Ph3P(2) 堿堿RRORRCHOCH3H2O / H+RRCHOHRRCHO烯烯基基醚醚烯烯醇醇CHOCHOHCHOCH3O+CHOCH3Ph3P第21頁/共32頁第二十一頁，共32頁。BrCH2CO2C2H5(C2H5O)3P(

7、C2H5O)2P CH2CO2C2H5OCH2CH3Br(C2H5O)2PCHCO2C2H5OHB(C2H5O)2P CHCO2C2H5OCRROCRRCHCO2C2H5+(C2H5O)2POOBrCH2CH3第22頁/共32頁第二十二頁，共32頁。(C2H5O)2PCHCO2C2H5O(C2H5O)2PCHArO(C2H5O)2PCHCHROOCRRCHArCRRCHCORCRRCHCO2C2H5CRROCRROCRRO第23頁/共32頁第二十三頁，共32頁。(C2H5O)2P CH CO2C2H5OOPh3P CHCO2C2H5CHCO2C2H570%25%第24頁/共32頁第二十四頁，共

8、32頁。CHO2CNCCHOOHArCHOCNArCCHArOOH2第25頁/共32頁第二十五頁，共32頁。COHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCN第26頁/共32頁第二十六頁，共32頁。CCOOHHCO+COHCOHCNCOCO第27頁/共32頁第二十七頁，共32頁。CCOOHHCCOH OHHHCCOOor CrO3 / HOAcNaBH4HNO3第28頁/共32頁第二十八頁，共32頁。OHArCCArOOArCCOOArOHArCCArOOOHArCCOH OArOOHArCCOH OArArCCArOOO 第29頁/共32頁第二十九頁，共32頁。第30頁/共32頁第三十頁，共32頁