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1、有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法(學案)沛縣湖西中學 李世敏課標要求學會用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式來表示常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。學習綱要 1. 結(jié)構(gòu)式的書寫(1)結(jié)構(gòu)式定義(2)書寫注意點2結(jié)構(gòu)簡式書寫:(1)定義(2)書寫注意點不能用碳干結(jié)構(gòu)表示,碳原子連接的氫原子個數(shù)要正確,官能團不能略寫,要注意官能團中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。3鍵線式:定義:將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,稱為鍵線式。每個交點、端點代表一個碳原子,每一條線段代表一個共價鍵,每個碳原子有四條線段,用四減去線段數(shù)既是氫原子個數(shù)。 注意事項: (1)一般表示3個以上碳原子的有機物;
2、 (2)只忽略C-H鍵,其余的化學鍵不能忽略; (3)必須表示出C=C、CC鍵等官能團; (4)碳氫原子不標注,其余原子必須標注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)。 (5)計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。拓展應用:省略短線雙鍵叁鍵保留短線替換共用電子對有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法略去碳氫元素符號電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式【基礎(chǔ)訓練】1請寫出下列有機化合物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式異丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2請寫出下列有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。 、 、 、 3有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化,如:請寫出下列有機物分子的分子式: ; ; ; ;(5) ; (6)
3、 。有機化合物的結(jié)構(gòu)沛縣湖西中學 李世敏課標要求1了解有機化合物中碳原子的三種成鍵方式及其空間取向;2掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的組成和空間構(gòu)型;3理解雜化軌道理論是怎樣解釋有機化合物的空間形狀的。學習綱要1有機物中碳原子的成鍵特點 (1)在有機物中,碳原子有 個價電子,碳呈 價。 (2)碳原子既可與其它原子形成共價鍵,碳原子之間也可相互成鍵,既可以形成 鍵,也可以形成 鍵或 鍵。(成鍵方式多)【說明】有機物常見共價鍵:C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C=O、C-X、CN、C-N、苯環(huán)。在有機物分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;連接在雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)
4、目少于4)稱為不飽和碳原子。CC單鍵可以旋轉(zhuǎn)而CC(或三鍵)不能旋轉(zhuǎn)。 (3)多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。練習寫出甲烷和乙烯的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式結(jié)和構(gòu)簡式。甲烷的化學式: 甲烷的電子式: 甲烷的結(jié)構(gòu)式: 小結(jié) 甲烷是立體結(jié)構(gòu), C原子和四個氫原子不處于同一平面,正四面體。乙烯的分子式: 乙烯的電子式: 乙烯的結(jié)構(gòu)式: 乙烯的結(jié)構(gòu)簡式: 小結(jié) 平面結(jié)構(gòu):兩個C原子和四個氫原子處于同一平面,平行四邊形。2碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 (1)當一個碳原子與其它4個原子連接時,這個碳原子將采取 取向與之成鍵;當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成
5、雙鍵時,形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上;當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時,形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上。 (2)有機物的代表物基本空間結(jié)構(gòu):甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)(5個原子不在一個平面上);乙烯是平面結(jié)構(gòu)(6個原子位于一個平面);乙炔是直線型結(jié)構(gòu)(4個原子位于一條直線);苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)(12個原子位于一個平面)。 (3)雜化軌道理論:C原子的sp、sp2、sp3雜化【注意】判斷原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子?!就卣箲谩?有機分子空間構(gòu)型解題規(guī)律規(guī)律:以碳原子和化學鍵為立足點,若氫原子被其它原子所代替,其鍵角基本不變。規(guī)律:若
6、兩個平面型結(jié)構(gòu)的基團之間以單鍵相連,這個單鍵可以旋轉(zhuǎn),則兩個平面可能共面,但不是“一定”。規(guī)律:若兩個苯環(huán)共邊,則兩個苯環(huán)一定共面。規(guī)律:若甲基與一個平面型結(jié)構(gòu)相連,則甲基上的氫原子最多有一個氫原子與其共面。若一個碳原子以四個單鍵與其它原子直接相連,則這四個原子為四面體結(jié)構(gòu),不可能共面。同時,苯環(huán)對位上的2個碳原子及其與之相連的兩個氫原子,這四原子共直線。三、典型例題例1甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是( )nACH3Cl不存在同分異構(gòu)體 BCH2Cl2不存在同分異構(gòu)體 nCCHCl3不存在同分異構(gòu)體 DCH4中四個價鍵的鍵長和鍵角都相等例2能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵
7、交替的事實是( )A苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B苯的鄰位二元取代物只有一種C苯的間位二元取代物只有一種 D苯的對位二元取代物只有一種有機化合物的分類(學案)沛縣湖西中學 李世敏課標要求1了解有機化合物常見的分類方法。2了解有機物的主要類別及官能團。3. 培養(yǎng)學生自主學習的能力,比較、分析、歸納能力。學習綱要復習提問我們已經(jīng)學過哪些常見的有機物?這些有機物和我們?nèi)粘I钣心男┟芮械牧私???考有機物從結(jié)構(gòu)上有哪些分類方法?一按碳的骨架分類設(shè) 問1按碳的骨架,有機物可以分為哪幾類?2這幾類化合物在結(jié)構(gòu)上個有什么特點? 鏈狀化合物有機化合物 脂環(huán)化合物 環(huán)狀化合物 芳香化合物 例 題請把下列有機
8、物按碳的骨架分類CH3CHCHCCCH3CH3 CH=CH2設(shè) 問1我們學過的常見有機物個有什么性質(zhì)?2這些有機物的特性是由什么決定的?有機物特定的化學組成和結(jié)構(gòu)導致了其在物理性質(zhì)和化學性質(zhì)上的特殊性。二、按官能團分類問題討論 1什么是官能團?2書本上介紹了哪些常見的官能團?它們都有什么樣的結(jié)構(gòu)特點?3根據(jù)這些官能團可將有機物分為哪些主要類別?類別官能團典型代表物烷 烴烯 烴炔 烴芳香烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧 酸酯討 論 1羥基和氫氧根離子結(jié)構(gòu)上有什么區(qū)別?試寫出兩者的電子式。 (討論官能團和離子之間的區(qū)別)2酚和醇在結(jié)構(gòu)上有什么區(qū)別?羥基和鏈烴基相連時,得到的有機物為醇類。羥基和苯環(huán)相連時,得到
9、的有機物為酚類。3醛和酮在結(jié)構(gòu)上有什么相同點和不同點?碳氧雙鍵和氫原子相連為醛類。問題討論 指出下列有機物的類別HCOH HO- -OH -C2H5 HCOOC2H5 CH2=CHCOOH隨堂練習 1下列物質(zhì)中屬于有機物的是 ( )ANaCN BCH3COOH CC2H2 DSiC2.下列各原子或原子團,不屬于官能團的是 ( )AOHB-Br C-SO3H DC=C3下列化合物中各含有哪些官能團?( ).CH(CH3)3OCH3CHCCH3OCCH3COOH O4請按官能團的不同對下列物質(zhì)進行分類( )HO- -CH3 CH3-18O-C2H5 CH3F CH3COCH2CH3 5已知某有機物
10、的式量是58,根據(jù)條件回答: (1)若該有機物只由碳、氫兩種元素組成,則可能有的結(jié)構(gòu)簡式為_ (2)若分子中無-CH3,又無-OH,有-CHO,則結(jié)構(gòu)簡式為_有機物的命名第一課時 沛縣湖西中學 李世敏課標要求1理解烴基和常見烷基的意義。2掌握烷烴的習慣命名法以及系統(tǒng)命名法。3能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱。4能根據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)式。5.培養(yǎng)學生分析、歸納、比較的能力。學習綱要一、烷烴的命名1.烴基:烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。烷基:烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基。以英文縮寫字母R表示。甲基-CH3 乙基-CH2CH3體會“烴基”、“烷基”的概念,思考、討論“基”與“根”有何區(qū)別,并作
11、回答。練習在烷烴通式的基礎(chǔ)上推導一價烷基的通式并寫出-C3H7和-C4H9的同分異構(gòu)體. 2.命名1).習慣命名法:烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名,碳原子在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示,碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。碳架異構(gòu)體用正、異、新等詞頭區(qū)分。練習甲烷到十七烷的分子式及習慣命名。2).系統(tǒng)命名法a.命名步驟: (1)找主鏈-最長的主鏈; (2)編號-靠近支鏈(小、多)的一端; (3)寫名稱-先簡后繁,相同基請合并; (4)簡-兩取代基距離主鏈兩端等距離時,從簡單取代基開始編號。 (5)小-支鏈編號之和最小。 b名稱組成: 取代基位置-取代基名稱-母體名
12、稱c數(shù)字意義: 阿拉伯數(shù)字-取代基位置 漢字數(shù)字-相同取代基的個數(shù)練習投影練習給下列2種烷烴命名。 隨堂練習1判斷改錯。2.用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴。小結(jié)本節(jié)課我們學習了烷烴的兩種命名方法:習慣命名法和系統(tǒng)命名法,重點掌握的是系統(tǒng)命名法,我們要能夠根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱,也要能夠根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式。 有機物的命名第二課時沛縣湖西中學 李世敏課標要求:1在烷烴命名的基礎(chǔ)上理解掌握烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法。2掌握簡單的苯的同系物的命名方法。 3能夠用系統(tǒng)命名法給烯烴、炔烴和苯的同系物的命名。4能給結(jié)構(gòu)式命名,能根據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)式,。 學習綱要:回憶上節(jié)課我們學習了烷烴的命名方法,二、烯烴和炔烴的命名(1)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。2431CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。5432 1 CH3-CHCH-CH2-CH3 2-戊炔(3)用阿拉伯數(shù)字表明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或
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