1、選修選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專(zhuān)題專(zhuān)題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)1、有機(jī)化合物的基本骨架、有機(jī)化合物的基本骨架 如何有機(jī)物都含有碳元素，碳原子通過(guò)共價(jià)如何有機(jī)物都含有碳元素，碳原子通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合形成的碳鏈或碳環(huán)構(gòu)成了絕大多數(shù)有機(jī)鍵結(jié)合形成的碳鏈或碳環(huán)構(gòu)成了絕大多數(shù)有機(jī)化合物的基本骨架。化合物的基本骨架。2、有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)、有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)3、甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的、甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的結(jié)構(gòu)及碳原子的成鍵特點(diǎn)結(jié)構(gòu)及碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物有機(jī)物甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯分子式分子式CH4C2H4C

2、2H2C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式球棍模型球棍模型比例模型比例模型分子的空分子的空間構(gòu)型間構(gòu)型正四面體正四面體平面平面直線直線平面正平面正六邊形六邊形碳原子的碳原子的雜化方式雜化方式sp3sp2spsp2或C CH HH HH HH HC CC CH HH HH HH HH HH HC CC C二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 1、結(jié)構(gòu)式（構(gòu)造式）：要表示出分子中所有的化學(xué)鍵。 2、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：可以省略C-H ,C-C鍵及某些單鍵。 3、鍵線式：用折線 表示碳鏈（注意，碳碳雙鍵、叁鍵、碳氧鍵均要寫(xiě)清楚。拐點(diǎn)、端點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子）。苯的構(gòu)造式苯的構(gòu)造式 CCCCCCHHHHHHCCCCC

3、CHHHHHHCHCHCHCHCHCH或路易斯式路易斯式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式鍵線式鍵線式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH路易斯式書(shū)寫(xiě)麻煩路易斯式書(shū)寫(xiě)麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用鍵線式較為常用鍵線式較為常用COOH鍵線式：鍵線式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC烷烴的碳鏈并不是直線的，而是鋸齒形的。烷烴的

4、碳鏈并不是直線的，而是鋸齒形的。分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體, 也叫結(jié)構(gòu)也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。異構(gòu)體。三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同 分 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu)碳 鏈 （ 碳 架 ） 異 構(gòu)官 能 團(tuán) 位 置 異 構(gòu)官 能 團(tuán) 異 構(gòu)互 變 異 構(gòu)立 體 異 構(gòu)構(gòu) 型 異 構(gòu)構(gòu) 象 異 構(gòu)順 反 異 構(gòu)光 學(xué) 異 構(gòu)1、異構(gòu)體的分類(lèi)、異構(gòu)體的分類(lèi)包括：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)包括：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)戊烷有三種同分異構(gòu)體戊烷有三種同分異構(gòu)體烷烴的分子形狀烷烴的分子形狀正戊烷 異戊烷 新戊烷沸點(diǎn)(b.p)

5、 36.127.99.5支鏈烷烴支鏈烷烴:相同相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。 2、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu)(同分異構(gòu)同分異構(gòu))：是指具有相同的分子式，：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子結(jié)合的順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。但由于分子中原子結(jié)合的順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)123456789 10同分異體數(shù)1112359 18 35 753、同分異構(gòu)體的種類(lèi)及其書(shū)寫(xiě)規(guī)律、同分異構(gòu)體的種類(lèi)及其書(shū)寫(xiě)規(guī)律: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu): 指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)，指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)， 如如: 位置異構(gòu)位置異構(gòu): 官能團(tuán)的

6、位置不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu): 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu): 官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)不同引起的異構(gòu), 如如: 烯烴和環(huán)烷烴烯烴和環(huán)烷烴 書(shū)寫(xiě)方法書(shū)寫(xiě)方法: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)例例1、寫(xiě)出化學(xué)式、寫(xiě)出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式 C4H10O 類(lèi)別異構(gòu)類(lèi)別異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醇醚醚 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)現(xiàn)象常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)現(xiàn)象序號(hào)序號(hào)類(lèi)別類(lèi)別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和一元脂肪醇飽和醚飽和醚4飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛酮

7、酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2 例題例題2: C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中, 只含有一個(gè)支鏈只含有一個(gè)支鏈, 且支鏈上且支鏈上含有兩個(gè)含有兩個(gè)“CH3”的結(jié)構(gòu)有四種的結(jié)構(gòu)有四種, 寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。2、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等

8、同氫等同氫常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3例如：對(duì)稱軸例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對(duì)稱技巧）對(duì)稱技巧例例3、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是物的烷烴是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C

9、CCCC C D（3）轉(zhuǎn)換技巧）轉(zhuǎn)換技巧例例4、已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構(gòu)體，以此推斷構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A例例5、式量為、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C

10、3H7激發(fā)雜化(線性組合)4個(gè)sp 雜化軌道33個(gè)sp2p軌道2個(gè)spp軌道(sp 雜化)3(sp 雜化)(sp雜化)2C:2s 2p22s軌道p軌道碳原子基態(tài)時(shí)的外層電子的分布：碳原子基態(tài)時(shí)的外層電子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz雜化：雜化：SP3、SP2、SP知識(shí)鏈接知識(shí)鏈接（1 1）SPSP3 3：S S軌道成分占四分之一，軌道成分占四分之一，P P軌道成分占軌道成分占四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為1091092828/ /基態(tài)激發(fā)2S22P2SP3雜化2S2P激發(fā)態(tài)SP3雜化軌道基態(tài)激發(fā)2S22P2SP3雜化2S2P激發(fā)態(tài)SP3雜化軌道sp

11、3軌道具有更強(qiáng)的成鍵能力和更大的方向性。軌道具有更強(qiáng)的成鍵能力和更大的方向性。甲烷甲烷及烷烴等及烷烴等飽和碳原子飽和碳原子構(gòu)型構(gòu)型原子在空間的排列方式。原子在空間的排列方式。（2）SP2：S軌道成分占三分之一，軌道成分占三分之一，P軌道成分占三軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角分之二。形狀為平面三角形，鍵角120基態(tài)激發(fā)2S22P2SP2雜化SP2雜化軌道P軌道2S2P激發(fā)態(tài)基態(tài)激發(fā)2S22P2SP2雜化SP2雜化軌道P軌道2S2P激發(fā)態(tài)乙烯乙烯、烯烴烯烴、苯苯及芳香烴等雙鍵碳原子及芳香烴等雙鍵碳原子（3）SP：S、P軌道成分各占二分之一。為一直線軌道成分各占二分之一。為一直線形分子。

12、鍵角形分子。鍵角180基態(tài)激發(fā)2S22P22S2P激發(fā)態(tài)SP雜化SP雜化軌道P軌道基態(tài)激發(fā)2S22P22S2P激發(fā)態(tài)SP雜化SP雜化軌道P軌道乙炔乙炔及炔烴等三鍵碳原子及炔烴等三鍵碳原子鍵：可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。鍵：可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。 電子云沿鍵軸近似于圓柱形對(duì)稱分布。電子云沿鍵軸近似于圓柱形對(duì)稱分布。 成鍵的兩個(gè)成鍵的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電子云的分布。原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電子云的分布。鍵：不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。鍵：不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。p電子云分布在電子云分布在 鍵所在平面的上下兩方，鍵所在平面的上下兩方，p呈塊呈塊 狀分布狀分布資料卡片資料卡片結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)分子中原子間的排列次序，原子相互間分子中原子間的排列次序，原子相互間的立體位置、化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的立體位置、化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀況等各項(xiàng)內(nèi)容的總和。的分布狀況等各項(xiàng)內(nèi)容的總和。分子的性質(zhì)不僅取決于其元素組成，更取決于分分子的性質(zhì)不僅取決于其元素組成，更取決于分子的結(jié)構(gòu)。子的結(jié)構(gòu)?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”。構(gòu)造（結(jié)構(gòu)）構(gòu)造（結(jié)構(gòu)）分子中原子間分子中原子間相互連接的順序相互連接的順序叫叫做分子的構(gòu)造。做分子的構(gòu)造。 分子式：只能反映分子中原子的