1、第三課時(shí) 炔烴主干知識點(diǎn)一、概念：分子里含有 的一類 鏈烴（一般指只含一個(gè) 鍵）。二、通式：CnH2n-2（n2）三、復(fù)雜分子的共線、共面問題復(fù)雜分子的共線、共面問題主要以CH4、C2H4、C2H2和苯分子結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)，然后向空間擴(kuò)展。并注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵、三鍵和苯環(huán)不能旋轉(zhuǎn)。一條直線上的兩點(diǎn)在一個(gè)平面上，這條直線就在該平面；兩個(gè)平面中有三個(gè)點(diǎn)共面，這兩個(gè)面就共面?？臻g結(jié)構(gòu)：CHCH為直線型分子，CH3-CCH中最多有三個(gè)C原子可以在同一直在線，三個(gè)C原子可以在同一平面上。CH3-CC-CH3中最多有四個(gè)C原子可以在同一直在線，四個(gè)C原子可以在同一平面上。分子中，在同一直在線的C原子最多有3

2、個(gè)，在同一平面上的C原子最多有6個(gè)。請寫出右圖中的結(jié)構(gòu)簡式四、炔烴的物理性質(zhì)：一般隨分子里C原子數(shù)的增多而呈規(guī)律性變化，如隨分子里C原子數(shù)的增多沸點(diǎn)逐漸 ，相對密度逐漸 。五、命名 首先看三鍵的位置，再看支鏈位置。六、化學(xué)通性：1、氧化反應(yīng)（1）可燃性：2CnH2n-2+(3n-1)O22nCO2+2(n-1)H2O相同C原子數(shù)的烷、烯、炔比較：燃燒火焰明亮度增加；煙越來越濃，氣體物質(zhì)都易爆炸。（2）可使酸性KMnO4溶液褪色（同時(shí)生成有CO2）。 例 除去CH4氣中的C2H4或C2H2，若使用酸性KMnO4溶液，則還必須用燒堿溶液洗氣。2、加成反應(yīng)（1）和H2、鹵素單質(zhì)的加成炔烴都可以使溴水

3、（或Br2的CC14溶液）褪色。寫出下列化學(xué)方程式：CH3-CCH+ Br2 CH3-CCH+2Br2等物質(zhì)的量的2-丁炔使溴水褪色：（2）和HX、HCN、H2O等的加成（加成的位置不同，可以得到同分異構(gòu)體，但官能團(tuán)主要加在中間C原子上）寫出下列化學(xué)方程式：（以下未注明計(jì)量數(shù)的反應(yīng)均為等體積加成）CH3-CCH+HC1 CH3-CCH+H2CH3-CCH+HCN CH3-CCH+2H23、加聚反應(yīng)：比烯烴困難些。nCHCH典例精析題型一、結(jié)構(gòu)特征 對有機(jī)分子CH3-CH=CH-CCH-CF3結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（B C ）A6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

4、C6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 D6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 解析 某烴的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH2-CH =C-CCH，該烴分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的C原子數(shù)為a ，在同一直在線的C原子數(shù)為b ，一定在同一平面上的C原子數(shù)為c，則a、b、c分別為（ B ）A.4,3,5 B.4,3,6 C.2,5,4 D.4,6,4 變式題乙烯基乙炔（CH2 =CH-CCH）是一種重要的不飽和烴，其分子里最多有 個(gè)原子在同一條直線上，最多有 個(gè)原子在同一平面條直線上。題型二、炔烴的性質(zhì)相同條件下，乙炔和乙烯的混合氣體完全燃燒須O2的體積是混合氣體的2.8倍，則混合氣體與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，需要H2的體積是混

5、合氣體體積的（ B ）倍A1.2 B1.4 C1.6 D1.8解析設(shè)混合氣體總體積為1，乙烯的體積為X，則乙炔的體積為（1-X），據(jù)關(guān)系式：C2H4-3O2 2C2H2-5O23X+5（1-X）/2=2.8 X=1.6則可求得耗H2量為0.6+0.4×2=1.4。 變式題 有aL乙炔和乙烯的混合氣體，在催化劑的作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗H21.25aL，則乙烯與乙炔的體積比為（ ）A1：1 B2：1 C3：1 D4：1 含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式為：此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)式為（ ）種A1 B2 C3 D4解析上面的結(jié)構(gòu)式是由CC與H2加成產(chǎn)生的相鄰兩個(gè)C原子上必須同時(shí)至少

6、有2個(gè)H原子?？梢姡褐挥?個(gè)部位滿足此條件。故選C。CH4中混有少量C2H2，要得到純凈干燥的CH4氣體，可以將混合氣體依次通過（ B ） A酸性高錳酸鉀溶液、堿石灰 B溴水、堿石灰C酸性高錳酸鉀溶液、濃硫酸 D氯氣、濃硫酸 寫出下列化學(xué)方程式：（1）用乙炔制取聚乙烯。（2）用乙炔制取聚氯乙烯。1、椐報(bào)導(dǎo)，近年發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子氰基辛炔，其結(jié)構(gòu)式為HCC-CC-CC-CC-CN。對該物質(zhì)的判斷正確的是（ ）A其分子中的原子都在同一直在線 B可使酸性KMnO4溶液褪色C不能發(fā)生加成反應(yīng) D可由乙炔和含氮化合物加聚制得2、下列說法中正確的是（ ）A丙炔分子中三個(gè)碳原子有可能位于同一直在線B乙炔

7、分子中碳碳中的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)完全相同C分子組成符合CnH2n-2通式的鏈烴，一定是炔烴 D在所有炔烴中，乙炔所含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高3、等物質(zhì)的量的CH4、C2H4、C2H2分別在足量的O2中完全燃燒，以下說法正確的是（ ）AC2H2含碳量最高，燃燒生成的CO2最多 BC2H2燃燒時(shí)火焰最明亮CCH4含碳量最高，燃燒生成的H2O最多 DCH4、C2H4燃燒生成的H2O質(zhì)量不同4、某氣態(tài)烴1mol能跟2molHC1完全加成，加成后的產(chǎn)物分子上的氫原子可被6molC12完全取代，則此氣態(tài)烴可能是（ ）ACHCH BCH2=CH2 CCHC-CH3 DCH2=CH- CH=CH25、與H2完全加成后

8、，不能生成2，2，3-三甲基戊烷的烴是（ ） C.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2 D.(CH3)3CC(CH3)=CHCH3 6、某溫度和壓強(qiáng)下，將4g由三種單炔烴組成的混合氣體與足量的H2反應(yīng)，充分加成后，生成4.4g三種對應(yīng)的烷烴，則所得烷烴中一定有（ ）A戊烷 B丁烷 C丙烷 D乙烷7、有amL三種氣體烴的混合物與足量的氧氣混合點(diǎn)燃爆炸后，恢復(fù)到原狀況（常溫常壓），體積共縮小2amL，則這三種氣態(tài)烴不可能是（ ）ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6 CC2H2、C2H6、C3H8 DCH4、C2H6、C2H2 8、下列各物質(zhì)一定屬于同系物的是（）AC2

9、H4和C3H8 BC5H12和C3H8 CC3H6和C5H10 D CH3 C1和C2H4 C129、某C200H202，已知該分子中三鍵數(shù)與雙鍵數(shù)之比為2：1，則其雙鍵數(shù)目為（）A50 B40 C30 D2010、某烴室溫下為氣體，完全燃燒后，生成的H2O和CO2的物質(zhì)的量之比為3：4。該不飽和烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（ ）A2 B3 C4 D511、第四課時(shí) 烷、烯、炔烴小結(jié)一、乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)性質(zhì)比較乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)活動(dòng)性穩(wěn)定活潑活潑取代反應(yīng)鹵代-加成反應(yīng)-能與H2、X2、HX、H2O能與H2、X2、HX、H2O、HCN氧化反

10、應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)使KMO4（H+）褪色加聚反應(yīng)鑒別方法二、隱含條件的使用C2H61、烴中相對分子品質(zhì)：最小的是CH4：16，其次為：C2H2：26，C2H4：28，C2H6：30。凡氣體混合物平均相對分子質(zhì)量在16-26之間時(shí)，一定含CH4。凡氣體混合物平均相對分子質(zhì)量在26-28之間時(shí)，一定含CH4或C2H2。凡氣體混合物平均相對分子質(zhì)量在28-30之間時(shí)，一定含CH4或C2H2或C2H4。1mol烷烴A和B的混合氣體，其質(zhì)量為25.6克，則烷烴A一定為 。2、含C量：烷、烯、炔烴中含C量最高的為C2H2：92.3%，含H量最低。 含C量最低的為CH4：75%，含H量最高。烯的含C量始終為

11、85.7%。烷的含C量：75%W（C）85.7%隨C原子數(shù)的增加而增加；炔的含C量85.7%W（C）92.3%隨C原子數(shù)的增加而減小。3、烷、烯、炔烴燃燒前后體積、物質(zhì)的量的變化關(guān)系烷烴燃燒后的生成物:n(CO2)-n(H2O)=1或V(CO2)-V(H2O氣)=1烯烴燃燒后的生成物:n(CO2)=n(H2O) 或V(CO2)=V(H2O氣)炔烴燃燒后的生成物:n(H2O)-n(CO2)=1或V(CO2)-V(H2O氣)=-1烷烴中有CH4燃燒前氣體的總體積V（或n）=燃燒后氣體的總體積V（或n）。烯烴中有C2H4燃燒前氣體的總體積V（或n）=燃燒后氣體的總體積V（或n）。炔烴中有C3H4燃燒

12、前氣體的總體積V（或n）=燃燒后氣體的總體積V（或n）?？梢姡和?、烷氣體混合燃燒后，V(CO2)總是 V(H2O氣)。烷、烯氣體混合燃燒后，V(CO2)總是 V(H2O氣)。烷、炔氣體混合燃燒后，V(CO2)總是 V(H2O氣)。烯、烯氣體混合燃燒后，V(CO2)總是 V(H2O氣)。烯、炔氣體混合燃燒后，V(CO2)總是 V(H2O氣)。炔、炔氣體混合燃燒后，V(CO2)總是 V(H2O氣)。0.1mol某烴X完全燃燒后，生成0.5 mol A和0.4molB。當(dāng)X為飽和鏈烴時(shí)，X的分子式為 ，A為 ，B為 。當(dāng)X為不飽和鏈烴時(shí)，X的分子式為 ，A為 ，B為 。（1）等物質(zhì)的量的烴CxHy完

13、全燃燒時(shí)，消耗O2的量決定于（x+y/2 ）的值，該值越大，耗氧量越大。（2）等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時(shí)，消耗O2的量決定于y/x的值，該值越大，耗氧量越大。（3）若烴分子組成中n(C)：n(H)=1：2，則完全燃燒后，生成的：n(CO2)=n(H2O) 或V(CO2)=V(H2O氣)（4）等質(zhì)量，且實(shí)驗(yàn)式相同的烴完全燃燒時(shí)，其耗氧量、生成的CO2、水的量均相等。當(dāng)它們無論以何比例混合時(shí)，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成的CO2、水的量也一定。如：等質(zhì)量的CH3O和C2H6O2完全燃燒時(shí)，其耗氧量、生成的CO2、水的量均相等。由不同物質(zhì)的量的CH3O和C2H6O2組成，兩份質(zhì)量相同的混合物，完

14、全燃燒后生成的CO2和水的量相同。4、1mol（或1體積）烴發(fā)生的反應(yīng)，就可看成是1個(gè)烴分子發(fā)生的反應(yīng)。 1mol（或1體積）烴完全加成1mol（或1體積）Br2（或HX）時(shí)，只含C=C。1mol（或1體積）烴完全加成2mol（或1體積）Br2（或HX）時(shí)，只含 。第五節(jié) 苯 芳香烴第一課時(shí) 苯的結(jié)構(gòu)特征及其同系物一、苯的組成及其結(jié)構(gòu)特征1、分子式： 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 或 。2、空間結(jié)構(gòu)：平面結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子在同一平面內(nèi)，其中6個(gè)C原子構(gòu)成正六邊形，為非極性分子。3、苯分子里不存在一般的雙鍵，6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。二、苯的物理性質(zhì)通常情況下，苯是沒有

15、顏色、帶有特殊芳香氣味的液體，有毒；不溶于水（常做有機(jī)溶劑），密度比水小（在水中浮于水面上），熔點(diǎn)5.5，沸點(diǎn)80.1。用冷水冷卻時(shí)，苯可凝結(jié)成無色晶體。三、苯的同系物1、概念：苯分子中的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物叫苯的同系物。 苯的同系物有甲苯，二甲苯（3種），乙苯等。2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷烴基。 中7個(gè)C原子在同一平面內(nèi)； 中8個(gè)C原子在同一平面內(nèi)。3、通式為：CnH2n-6(n6)4、二甲苯有三種同分異構(gòu)體：四、苯的同系物的物理性質(zhì)通常情況下，甲苯、二甲苯是沒有顏色的液體，；不溶于水，密度比水?。ㄔ谒懈∮谒嫔希?。第二課時(shí) 苯的化學(xué)性質(zhì)一、取

16、代反應(yīng)（一般只取代一個(gè)H原子）（1）鹵代： +Br2 +HBr（溴苯是不溶于水密度大于水的油狀液體，除去溴苯中的溴可用NaOH溶液）條件：純液溴，溴水不反應(yīng)（溴水中的溴被苯萃取，上層為溴的苯溶液，橙色）；必須在催化劑Fe或FeBr3作用下才能取代。（2）硝化： +HNO3 +H2O（3）磺化： +H2SO4 +H2O（不做要求）（4）與鹵代烴反應(yīng)： +CH3C1 +HC1二、氧化反應(yīng)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；只發(fā)生燃燒反應(yīng)：燃燒時(shí)火焰明亮，伴有濃煙。三、加成反應(yīng)（比雙鍵和三鍵難度大得多，不能使溴水褪色）（1）與H2加成： +3H2 （2）與C12加成： +3C12 實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝

17、置：第三課時(shí) 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)一、取代反應(yīng)（以甲苯為例） （簡稱三硝基甲苯，TNT，淡 +3HNO3 +3H2O 黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥） 2，4，6-三硝基甲苯與鹵素的取代：（1）氣態(tài)純凈鹵素，光照條件下的取代，在烷基上發(fā)生。 +C12 +HC1（2）純液態(tài)鹵素，催化劑作用下的取代在苯環(huán)上（取代基主要進(jìn)入鄰、對位）。如： +Br2 +HBr或 + Br2 +HBr二、氧化反應(yīng)（1）可燃性：發(fā)生燃燒反應(yīng)：燃燒時(shí)火焰明亮，伴有濃煙。（2）甲苯及苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的C原子被氧化為 ，若側(cè)鏈直接與苯環(huán)連接的碳原子上無H原子，則不易被氧化。三、加成反應(yīng)

18、難附、稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴的通式和取代物的同分異構(gòu)體一鹵取代物 一鹵取代物 只有1種結(jié)構(gòu) 有4種結(jié)構(gòu)第六節(jié) 石油和煤一、石油的主要成分1、組成元素：石油主要為C、H元素組成的烴的混合物，其中C、H元素占97-98%，另含有少量的S、O、N等元素。2、組成物質(zhì)：石油主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴組成的混合物。3、狀態(tài)：大部分為液態(tài)，溶解有少量的氣態(tài)或固態(tài)烴。二、石油的煉制1、實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)原理：（分餾和蒸餾、干餾的區(qū)別和聯(lián)系）注意事項(xiàng)：（1）加入原油的量不能超過燒瓶容積的 。 （2）在蒸餾燒瓶中應(yīng)加入 ，以防止暴沸。（3）溫度計(jì)的水銀泡放置的正確位置。（4）冷凝管寬進(jìn)窄出（下進(jìn)上出）。（5）加熱的

19、溫度不能超過餾分沸點(diǎn)范圍中沸點(diǎn)最高的烴。（6）加熱時(shí)注意防止明火，否則會爆炸。2、工業(yè)上石油的煉制-分餾塔（1）（2）裂化、裂解裂化-在催化劑作用下，將相對分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對分子品質(zhì)小、沸點(diǎn)低的烴。C5-C18含有不飽和烴的各種品位油。裂解-把長鏈分子的烴斷裂為短鏈分子的烴。主要得到乙烯、丙烯、異丁烯、烷烴、炔烴等氣體。如：丁烷裂解：C4H10 CH4+ C4H10 C2H6+ 1、下列物質(zhì)中，不能用于萃取溴水中溴的是（ ）A直溜汽油 B裂化汽油 C苯 D氯仿2、丁烷高溫裂解時(shí)，碳鏈按兩種方式斷裂生成兩種烷烴和烯烴，如果丁烷分解率為90%，且裂解生成的兩種烯烴的質(zhì)量相等，則此裂解

20、后得到的式量最小的氣體在混合物中的體積分?jǐn)?shù)為（ ）A11% B19% C40% D50%單元小結(jié)一、知識結(jié)構(gòu)1、有機(jī)物的分類2、物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化第六章 烴的衍生物第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴第一課時(shí) 溴乙烷一、烴的衍生物1、概念： ，例如 。2、官能團(tuán)：是 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) ，例如 CH=CH- 、- CC- 、-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-COO-. 。 官能團(tuán)決定了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、類別和性質(zhì)。一般說來，具有相同官能團(tuán)的化合物，其化學(xué)性質(zhì)相似；具有多種官能團(tuán)的物質(zhì)，兼具各官能團(tuán)的特性。有機(jī)物的鑒別，實(shí)質(zhì)上就是所含官能團(tuán)的鑒別。二、溴乙烷1、“四式”：分子式：電子式C2H

21、5Br， 電子式： ，結(jié)構(gòu)式： ， 結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2Br2、物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是 無色液體，沸點(diǎn)為38.4 ，密度比水 大 ，溶解性 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 。3、化學(xué)性質(zhì)：（1）水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）將C2H5Br溶于水中，不溶解，滴入AgNO3溶液，加熱，無淡黃色沉淀，說明不反應(yīng)。但加入過量的強(qiáng)堿（如NaOH）加熱一段時(shí)間后，再加入足量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，立即出現(xiàn)淡黃色沉淀。想一想：為什么要加入足量稀硝酸？防止 干擾 。CH3CH2Br+H-OH CH3CH2OH+ HBr 條件：強(qiáng)堿的水溶液加熱（2）消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如

22、：H2O、HX.），而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。將CH3CH2Br溶于NaOH的醇溶液，滴入AgNO3溶液，無淡黃色沉淀，說明不反應(yīng)。但加熱一段時(shí)間后，再加入足量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，立即出現(xiàn)黃色沉淀。 CH2=CH2+NaBr+H2O 條件：強(qiáng)堿的醇溶液加熱 CH2=CH-CH2OH+ NaBr+H2O第二課時(shí) 鹵代烴一、概念二、分類：1、根據(jù)分子中X原子的數(shù)目分：一鹵代烴、多鹵代烴。2、根據(jù)分子中X原子的種類分： 氟鹵代烴、氯鹵代烴、溴鹵代烴. 。3、根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)不同分：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴 。三、物理性質(zhì)不溶于水，能溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)和密度都大于相應(yīng)

23、的烴，一般情況下，隨烴基中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)升高，密度減小。同分異構(gòu)體：支鏈越多，沸點(diǎn)越低，密度越小。注意：（1）低級溴代烷密度比水大，而一氯代烷密度比水小。 （2）常溫下呈氣態(tài)的的氯代烷是CH3C1和C2H5C1。四、化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，能發(fā)生多種反應(yīng)。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比相應(yīng)的烴活潑，是由鹵原子決定的。1、水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）將C2H5X溶于水中，不溶解，滴入AgNO3溶液，加熱，無沉淀，說明不反應(yīng)。但加入過量的強(qiáng)堿（如NaOH）加熱一段時(shí)間后，再加入足量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，立即出現(xiàn)沉淀。想一想：為什么要加入足量稀硝酸？防止 干擾 。R-X+H-OH R-OH+

24、HX 條件：強(qiáng)堿的水溶液加熱CH3CH2CH2Br+H-OH CH3CH2CH2OH+ HBr 2、消去反應(yīng)： 條件：強(qiáng)堿的醇溶液加熱 C CH2=CH-CH2OH+ NaBr+H2O消去反應(yīng)的規(guī)律：（1）一個(gè)C原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：CH3Br CH2C12（2）與鹵原子相連C的相鄰C碳原子上沒有H原子時(shí)，不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3）與鹵原子相連C的左右相鄰C碳原子上都有H原子時(shí)，可按兩種方式發(fā)生消去反應(yīng)。 發(fā)生消去反應(yīng)后，產(chǎn)物有CH3-CH=CH-CH3和CH3CH2CH=CH2兩種。（4）多鹵代烴的消去反應(yīng)類似一鹵代烴。如：（5） 型發(fā)生消去反應(yīng)后得：合成鹵代烴的方法：（1） 取代

25、反應(yīng)CH4 CH3C1 CH2C12 CHC13 CC14 （2）加成反應(yīng)作業(yè)1、（2005北京）0.1mol 某烴與1.5mol過量的氧氣混合，充分燃燒后，將生成物全部通過足量的過氧化鈉固體，固體增重23.4g 。從過氧化鈉中逸出標(biāo)準(zhǔn)狀況下24.64L氣體。 （1）求該烴的分子式 。（2）若該烴能使酸性KMnO4 溶液褪色，但不能使溴水褪色，則該烴可能的結(jié)構(gòu)式有 。2、鹵代烴在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)上是帶負(fù)電荷的離子（如：OH-、CN-.）取代了鹵代烴中的鹵原子。據(jù)此寫出下列化學(xué)方程式：（1）溴乙烷與NaCN溶液反應(yīng)： 。（2）氯乙烯和HCCNa（乙炔鈉）溶液反應(yīng) 。（3）二氯

26、甲烷和NaNO2溶液反應(yīng) 。第二節(jié) 醇第一課時(shí) 乙醇一、乙醇的組成及結(jié)構(gòu)特征“四式”：分子式 ，結(jié)構(gòu)式 電子式 結(jié)構(gòu)簡式 。二、乙醇的物理性質(zhì)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇與活潑金屬反應(yīng) 2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2 2、乙醇的氧化反應(yīng)（1）可燃性：CH3CH2OH+O2+（2）乙醇催化氧化生成醛 3、乙醇的消去反應(yīng)：分子內(nèi)脫水生成烯，分子間脫水生成醚。注意斷鍵方式。（1）分子內(nèi)脫水生成烯（2）分子間脫水生成醚四、乙醇的工業(yè)制法1、發(fā)酵法：淀粉葡萄糖乙醇2、乙烯水化法。五、乙醇的用途。第二課時(shí) 醇一、醇的定義： 。飽和一元醇的簡式:CnH2n+1OH，分子通式CnH2n+2

27、O。二、物理性質(zhì)：隨C原子數(shù)的增加，飽和一元醇的狀態(tài)、溶解性、熔沸點(diǎn)、密度等都呈規(guī)律性變化。低級飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊氣味和辛辣味道。含1-3個(gè)C原子的醇可以和水以任意比混合；含4-11個(gè)C原子的醇為油狀液體，可部分溶于水；含12個(gè)C原子以上的醇為無色、無味的蠟狀固體，不溶于水。隨C原子數(shù)的增加，飽和一元醇的熔沸點(diǎn)、密度等都有變大的趨勢。低級飽和一元醇，其沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高得多，這是因?yàn)榇贾行纬闪藲滏I。三、其它重要的醇：甲醇CH3OH、乙二醇 丙三醇（1）甲醇又稱 ，有毒，飲后會使人 。（2）乙二醇和丙三醇都是無色、粘稠、有甜味的液體，乙二醇易溶于水和乙醇，丙三醇吸濕性強(qiáng)，可和水、

28、酒精按任意比混溶。它們都是化工原料。丙三醇還有護(hù)膚作用，俗稱甘油。四、化學(xué)通性由于共同的官能團(tuán)-OH的影響，飽和一元醇表現(xiàn)出與乙醇相似的化學(xué)性質(zhì)。1、醇與活潑金屬反應(yīng)（可以判斷-OH數(shù)目） 2Na+2R-CH2OH2R-CH2ONa+H2 2、醇的氧化反應(yīng)（1）可燃性：R-CH2OH+O2+（2）醇催化氧化生成醛或酮： （3）醇類都易使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3、醇的消去反應(yīng)：分子內(nèi)脫水生成烯，分子間脫水生成醚。注意斷鍵方式。（1）分子內(nèi)脫水生成烯：（2）分子間脫水生成醚：五、醇的分類六、醇的命名：七、醇消去反應(yīng)規(guī)律：1、只含一個(gè)C原子的醇CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。2、有 或 、 結(jié)構(gòu)的醇不能

29、發(fā)生消去反應(yīng)。3、形如 的醇，消去產(chǎn)物不止一種。4、多元醇也能發(fā)生消去反應(yīng)。如： HO-CH2-CH2CH2-CH2-OH可得CH2=CH-CH=CH2。例1、在C4H9OH的醇類同分異構(gòu)體中，發(fā)生消去反應(yīng)的烯烴共有 種。請分別寫出來。2、盛過苯酚的試管用 氫氧化鈉溶液清洗，；皮膚上不慎沾有苯酚用酒精 清洗；除去苯酚中混有的苯，方法是先加入氫氧化鈉溶液，再蒸餾，通入CO2，分液。第四節(jié) 酚最簡單的酚-苯酚第一課時(shí)一、苯酚的組成及結(jié)構(gòu)特征1、概念：-OH直接與苯環(huán)相連的一類化合物叫“酚”。如：-OH連在苯環(huán)側(cè)鏈C原子上的化合物叫芳香醇。如： 。2、分子式 、結(jié)構(gòu)式 、結(jié)構(gòu)簡式 。3、俗名：石炭酸

30、二、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色的晶體，有特殊氣味，熔點(diǎn)43，易溶于有機(jī)溶劑，常溫下難溶于水，微溶于水，在水溶液中為白色渾濁狀，隨溫度升高溶解度增大；高于65時(shí)能與水以任意比互溶。苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈腐蝕作用。但實(shí)驗(yàn)室中的苯酚常常為淺紅或紅色，這是因?yàn)楸椒釉诳諝庵斜谎趸癁閷Ρ锦木壒?。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、弱酸性。與醇相比，由于苯環(huán)對-OH的影響大于烴基對-OH的影響，而使苯酚顯弱酸性。但酸性不強(qiáng)。H2SO3H2CO3 HCO3- +H+ + NaOH +H2O ， +CO2+H2O +NaHCO3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：向渾濁的苯酚溶液中滴入NaOH溶液后，變澄清；再通入CO2氣體，又變渾濁。 寫出下

31、列化學(xué)方程式： （1）向渾濁的苯酚溶液中滴入KOH溶液后，變澄清；再通入CO2氣體，又變渾濁。 （2）向渾濁的苯酚溶液中加入金屬Na后，變澄清；再通入CO2氣體，又變渾濁。 。（3）將純凈的苯酚中加入金屬Na后，加熱熔融 。（4）向渾濁的苯酚溶液中滴入紫色的石蕊試液，是否變紅色 。（5）向澄清的苯酚鈉溶液中加入稀鹽酸，方程式為 。（6）下列化學(xué)方程式正確的是（ ） A2 +CO2+H2O2 + Na2CO3 B +CO2+H2O +NaHCO3 C + Na2CO3 + NaHCO3D +NaHCO3 +H2CO3 （7）下列物質(zhì)中最難電離出H+的是（ ）AHNO3 BC2H5OH CH2O

32、DC6H5OH（8）丁香油酚是一種液體，它的結(jié)構(gòu)簡式為：則丁香油酚不具有的性質(zhì)是（ ）A與金屬鈉反應(yīng) B與NaOH溶液反應(yīng)C與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2 D能使溴水褪色2、取代反應(yīng)。與甲苯相比，由于-OH對苯環(huán)的影響，而使苯酚中-OH鄰、對位上的H原子活性增強(qiáng)。易發(fā)生 位上的 反應(yīng)。（濃溴水）+3Br2 +3HBr該反應(yīng)常用于苯酚的定性和定量測定。+3HNO3 +3H2O（1）草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2（CO-CH=CH- ）2，用它制成的試紙可以檢驗(yàn)酸堿性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的溴（水溶液）或H2的最大用量分別是（ ）A3mol、3mol B3mol、5m

33、ol C6mol、8mol D6mol、10mol（2）A和B兩種物質(zhì)的化學(xué)式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出H2。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量的溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能，B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)，寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。3、顯色反應(yīng)。苯酚溶液遇Fe3+顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯酚。顯色反應(yīng)是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)。6C2H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-(紫色)+6H+ 1、可以鑒別C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五種物質(zhì)的一種試劑可以是（ ） 提示：溴水可以使Na2CO3溶液產(chǎn)生氣體。 A稀鹽酸 B溴水 C氯化鐵

34、溶液 D酸性高錳酸鉀溶液4、加成反應(yīng)。 +3H2 5、氧化反應(yīng)。酚類都易使酸性高錳酸鉀溶液褪色。6、縮聚反應(yīng)：n +n + nH2O第二課時(shí)一、酚的分類：苯酚、二苯酚等。二、苯酚的用途：重要的化工原料，主要用于制造酚醛樹脂（電木），還廣泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料、農(nóng)藥、制藥皂等，苯酚有殺菌作用，苯酚的稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。n +n + nH2O三、苯酚的提取和制?。?四、比較1、脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5-CH2OHC6H5-OH官能團(tuán)-OH-OH-OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-OH與鏈烴基相連-OH與芳香烴基相連-OH與苯環(huán)直接相連主要化性

35、（1）與Na反應(yīng)，（2）取代反應(yīng)，（3）脫水反應(yīng)，（個(gè)別醇不行），（4）氧化反應(yīng)，但不能使KMnO4（H+）溶液褪色（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性，（2）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)（4）氧化反應(yīng)，能使KMnO4（H+）溶液褪色2、苯、甲苯、苯酚的比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化情況不能被KMnO4（H+）溶液氧化能使KMnO4（H+）溶液褪色常溫下即被氧化變紅，能使KMnO4（H+）溶液褪色溴代反應(yīng)溴狀況純液溴純液溴濃溴水條件Fe或FeX3催化Fe或FeX3催化無條件產(chǎn)物C6H5-Br(一種)鄰、間、對三種溴苯三溴苯酚（一種）結(jié)論苯環(huán)上的取代活性：苯酚甲苯苯原因-OH對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的H原子變得活潑

36、第五節(jié) 醛乙醛第一課時(shí) 乙醛一、乙醛的組成及結(jié)構(gòu)特征1、概念：凡羰基C原子上含H原子的一類化合物叫醛。2、乙醛的“四式”：分子式CH3CHO，結(jié)構(gòu)式： ，結(jié)構(gòu)簡式： ，電子式： 。二、乙醛的物理性質(zhì) 無色，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)為20.8，易揮發(fā)、易燃燒、易溶于水、氯仿和酒精等有機(jī)溶劑。三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)。醛基能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液、氯氣等氧化。氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧原子或失H原子的反應(yīng)。還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加H原子或失O原子的反應(yīng)。巧記：得氧失氫被氧化，得氫失氧被還原。（1）可燃性：醛類物質(zhì)的特征反應(yīng)發(fā)生在醛基上，既可加H體現(xiàn)氧化性，又可加O體現(xiàn)還原性。（2）催化氧

37、化： +O2 CH3COOH（工業(yè)上制乙酸）（3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色。溴水等氧化劑也能使醛基氧化。與弱氧化劑銀氨溶液和新制的Cu(OH)2反應(yīng)（4）銀鏡反應(yīng)： CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O水浴加熱，該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基的存在。銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)： 配制銀氨溶液時(shí)加入的氨水要防止過量，為此，氨水和AgNO3溶液的濃度要小（質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2%），且應(yīng)將氨水逐滴加入AgNO3溶液中（可先加入1滴氫氧化鈉溶液），使開始產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。有關(guān)方程式為： AgNO3+NH3.H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3.H2O=Ag(N

38、H3)2OH+2H2O做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的試管要潔凈，若不潔凈析出的銀呈黑色。導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。此反應(yīng)要用水浴加熱，加熱時(shí)不能搖動(dòng)試管。有醛基的物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)后附著銀的試管用稀硝酸洗滌。處理回收。（5）與新制的Cu(OH)2反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+ Cu2O+2H2O（紅色沉淀）酒精燈加熱，該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基的存在。和新制的Cu(OH)2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)： 向NaOH溶液中加入少量CuSO4溶液，保證NaOH過量，使溶液呈堿性，這不僅能使Cu(OH)2在堿性條件下更易發(fā)生氧化還原反應(yīng)，同時(shí)可避免由于Cu(OH)2過量加熱分解變黑（生成CuO）而掩蓋了生成的紅

39、色Cu2O。 不可用久制的Cu(OH)2做實(shí)驗(yàn)。因?yàn)樾轮频腃u(OH)2為藍(lán)色絮狀沉淀，跟醛的接觸面積大，而久制的Cu(OH)2變得板結(jié)，且易分解變性。1、有乙醇、乙醛、甲苯、苯酚、辛烯五種液體。請用適當(dāng)?shù)姆椒ò阉鼈冭b別出來。2、某無色液體，分子量為72，現(xiàn)將7.2克該物質(zhì)溶于足量的銀氨溶液中，充分反應(yīng)后，得銀21.6克。試確定該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。 。3、某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)，取1mol.L-1CuSO4 溶液和0.5 mol.L-1 NaOH各1mL，在一支潔凈的試管中混合后，向其中加入0.5mL40%的乙醛，加熱煮沸，結(jié)果無磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是（ C ）A未充分加熱 B加

40、入NaOH的量不夠 C加入乙醛太多 D加入CuSO4的量不夠向NaOH溶液中加入少量CuSO4溶液，保證NaOH過量，使溶液呈堿性，這不僅能使Cu(OH)2在堿性條件下更易發(fā)生氧化還原反應(yīng)，同時(shí)可避免由于Cu(OH)2過量加熱分解變黑（生成CuO）而掩蓋了生成的紅色Cu2O4、某醛的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 ，化學(xué)方程式為 。（2）檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是 ，化學(xué)方程式為 。（3）實(shí)驗(yàn)中哪一個(gè)官能團(tuán)先檢驗(yàn)？怎么操作？醛基能被溴氧化，所以必須先加銀氨溶液氧化醛基，氧化后溶液為堿性，所以應(yīng)加酸調(diào)節(jié)PH=7后，再加溴水 。5、下列化合物中不能和

41、銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是（ ）AHCHO BHCOOH CHCOOCH3 D6、我國盛產(chǎn)山茶子精油，用其主要成分檸檬醛A可以與丙酮反應(yīng)制取假紫羅蘭酮，進(jìn)而合成具有工業(yè)價(jià)值的紫羅蘭酮（以下結(jié)構(gòu)簡式為鍵線式）。下面是一種有機(jī)物的合成線路，請回答有關(guān)問題：（1）C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，d物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）檢驗(yàn)f物質(zhì)中官能團(tuán)的方法是 。2、加成反應(yīng)（還原性）CH3CHO+H2 CH3CH2OH（還原反應(yīng)）注意：-CHO不能和鹵素、鹵化氫、水蒸氣等加成。四、乙醛的制法1、乙炔水化法：CHCH +H2O CH3CHO2、乙烯氧化法： 2 CH2=CH2+O2 2CH3CHO3、乙醇氧化法：2CH3CH2

42、OH+O2 2CH3CHO+2H2O五、乙醛的用途：重要的化工原料，主要用做制乙酸乙脂、乙酸等。第二課時(shí) 甲醛一、甲醛的組成及結(jié)構(gòu)特征1、官能團(tuán)：2、甲醛的“四式”：分子式CH2O，結(jié)構(gòu)式： ，結(jié)構(gòu)簡式：HCHO或OHCH，電子式： 。3、俗名：蟻醛。二、甲醛的物理性質(zhì) 無色，具有刺激性氣味的氣體，易燃燒、易溶于水、氯仿和酒精等有機(jī)溶劑。35%-40%的甲醛溶液叫福爾馬林。三、甲醛的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)（相當(dāng)于2個(gè)醛基的反應(yīng)）（1）可燃性：（2）催化氧化： HCHO +O2 CO2+H2O（3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色。與弱氧化劑銀氨溶液和新制的Cu(OH)2反應(yīng)（4）銀鏡反應(yīng)： 甲醛過量時(shí)：HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+3NH3+2Ag+H2O銀氨溶液過量時(shí)：HCHO+4Ag(NH3)2OH CO2+8NH3+4Ag+3H2O水浴加熱，該反應(yīng)