1、專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一單元有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航1.知道有機(jī)化學(xué)發(fā)展的歷史和前景，領(lǐng)悟科學(xué)發(fā)現(xiàn)的艱辛，了解科學(xué)發(fā)現(xiàn)的意義。2.了解有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用。3.了解有機(jī)化合物與人類生命活動(dòng)的密切關(guān)系。新知初探自學(xué)導(dǎo)引自主學(xué)習(xí)一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程1.從天然的動(dòng)植物中提取、分離出一些純凈的有機(jī)物我們的祖先在3000多年前已經(jīng)用_作燃料，2000多年前就掌握了_和天然氣的開采技術(shù)，從植物中提取染料、藥物和香料等物質(zhì)也已經(jīng)有上千年的歷史。煤石油2.有機(jī)化學(xué)概念的提出“有機(jī)化學(xué)”一詞于1806年首次由_化學(xué)家貝采利烏斯提出，當(dāng)時(shí)是作為無(wú)機(jī)化學(xué)的對(duì)立物而命名的。1

2、828年，德國(guó)化學(xué)家維勒在無(wú)意中用加熱的方法使_轉(zhuǎn)化成了尿素。_是無(wú)機(jī)物，而尿素是有機(jī)物。從而結(jié)束了有機(jī)物只能從有生命的有機(jī)體中獲取的歷史，但有機(jī)物的名稱仍然沿用。瑞典氰酸銨氰酸銨3.研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用法國(guó)化學(xué)家拉瓦錫發(fā)現(xiàn)有機(jī)物燃燒后生成二氧化碳和水。他的工作為有機(jī)物的定量分析奠定了基礎(chǔ)。在1831年，德國(guó)化學(xué)家李比希提出了_分析法。1858年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒等提出了碳四價(jià)的概念，并第一次用一條短線“”表示“鍵”。碳?xì)渌€提出了在一個(gè)分子中碳原子可以相互結(jié)合，且碳原子之間不僅可以以單鍵結(jié)合，還可以以_結(jié)合。此外，凱庫(kù)勒還提出了苯的結(jié)構(gòu)。1916年路易斯提出了價(jià)鍵理論，認(rèn)為

3、各原子外層電子的相互作用是使原子結(jié)合在一起的原因。相互作用的外層電子如果從一個(gè)原子轉(zhuǎn)移到另一個(gè)原子中，則形成_鍵；兩個(gè)原子如共用外層電子，則形成_鍵。雙鍵或叁鍵離子共價(jià)4.根據(jù)需要對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成進(jìn)入20世紀(jì)，有機(jī)化學(xué)有了極大的進(jìn)展。有機(jī)反應(yīng)機(jī)理和有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的研究，使人們對(duì)有機(jī)反應(yīng)有了新的掌握能力。紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)、質(zhì)譜(MS)和X射線衍射(XRD)等物理方法的引入，使有機(jī)分析達(dá)到了微量、高效、準(zhǔn)確的程度。逆推法合成設(shè)計(jì)思想的誕生，使有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)實(shí)現(xiàn)了程序化并進(jìn)入計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)時(shí)代。世界上第一次用人工方法合成的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素，于1965年在_誕生

4、。中國(guó)想一想1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展經(jīng)歷了哪三個(gè)階段？提示：有機(jī)化學(xué)的發(fā)展經(jīng)歷了三個(gè)階段：第一階段是從動(dòng)物中分離、提取出天然有機(jī)物并加以利用；第二階段是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用；第三階段是根據(jù)需要合成自然界中存在的和不存在的有機(jī)物。二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)有機(jī)化合物(簡(jiǎn)稱有機(jī)物)：絕大多數(shù)的含_化合物。一般不含碳元素的物質(zhì)稱為_ (無(wú)機(jī)物中包括單質(zhì))。CO、CO2、Na2CO3、KSCN、CaC2等雖然含有碳元素,但由于其性質(zhì)與_相近，仍屬_。有機(jī)化合物有如下特點(diǎn)：碳無(wú)機(jī)物無(wú)機(jī)物無(wú)機(jī)物1.種類繁多有機(jī)物種類繁多的原因，由_原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定。(1)與別的族比較：碳原子間或碳原子與其他原子間可以形

5、成_個(gè)共價(jià)鍵。(2)與同族比較：碳原子可以通過(guò)共價(jià)鍵形成_或_。(3)同一碳鏈：存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。碳四碳鏈碳環(huán)2.性質(zhì)上與無(wú)機(jī)物存在明顯的差異(1)大多數(shù)有機(jī)物(除少數(shù)鹵代烴外)都易_,如酒精、汽油、液化氣等都是日常使用的燃料。而大多數(shù)無(wú)機(jī)物都不易_。(2)有機(jī)物大多是氣體、液體或低熔點(diǎn)的固體,熔、沸點(diǎn)都比較_。(3)有機(jī)物大多難溶于水,易溶于_。有機(jī)物在溶劑中的溶解性遵循“相似相溶原理”，即極性相近的物質(zhì)可以相互溶解。燃燒燃燒低有機(jī)溶劑大多數(shù)有機(jī)物的極性均較小，因而難溶于極性較大的水中。溶解有機(jī)物要用極性較小的_溶劑。(4)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)一般速率慢，時(shí)間長(zhǎng)，且反應(yīng)復(fù)雜、副產(chǎn)物多、產(chǎn)率低。所以在

6、書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式時(shí)，要用“”代替“=”，并注明反應(yīng)_。(5)有機(jī)物大多熱穩(wěn)定性_，受熱容易分解。有機(jī)條件差想一想2為什么把有機(jī)化學(xué)(研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用、合成的科學(xué))作為一門獨(dú)立的學(xué)科呢？提示：有機(jī)化合物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，性質(zhì)特點(diǎn)也多種多樣，把它作為獨(dú)立的學(xué)科更能促進(jìn)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，使它更好地為人類服務(wù)。自主體驗(yàn)1.1828年，填平無(wú)機(jī)物與有機(jī)物間鴻溝的巨匠維勒，將一種無(wú)機(jī)鹽直接轉(zhuǎn)化為有機(jī)物尿素CO(NH2)2，維勒使用的無(wú)機(jī)鹽是()ANH4NO3B(NH4)2CO3CCH3COONH4 DNH4CNO解析：選D。無(wú)機(jī)鹽直接轉(zhuǎn)化為尿素，由質(zhì)量守恒定律知，維勒使用的無(wú)機(jī)鹽應(yīng)該與尿

7、素分子組成完全相同。2.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A凡是含碳元素的化合物都屬于有機(jī)化合物B易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑的物質(zhì)一定是有機(jī)化合物C所有的有機(jī)化合物都易燃燒D有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的原因之一解析：選D。含碳元素的化合物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸氫鹽、碳酸鹽等，由于它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相似，故把它們歸入無(wú)機(jī)物。鹵族元素的單質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑，但不是有機(jī)化合物。多數(shù)有機(jī)物易燃燒，但CCl4可作滅火劑。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的原因之一，此外還有其他原因，如碳原子可與碳原子相結(jié)合而形成長(zhǎng)的碳鏈。3.下列事件表明有機(jī)化學(xué)成為一門獨(dú)立化學(xué)分支的是()

8、A德國(guó)化學(xué)家維勒第一次在實(shí)驗(yàn)室里合成出尿素B中國(guó)科學(xué)院生物化學(xué)研究所等人工合成了具有生物活性的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素C瑞典化學(xué)家貝采利烏斯首先使用“有機(jī)”這個(gè)詞，并提出了“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”的概念D自從天然的有機(jī)化合物不能滿足人們的需要，而開始人工合成塑料、合成纖維、合成橡膠、合成藥物等解析：選C。題中幾個(gè)選項(xiàng)都是有機(jī)化學(xué)發(fā)展的重要階段，但有機(jī)化學(xué)作為一門獨(dú)立的化學(xué)分支，開始進(jìn)入科學(xué)研究領(lǐng)域則是從瑞典化學(xué)家貝采利烏斯首先使用“有機(jī)”這個(gè)詞開始的。1806年貝采利烏斯首先把從生物有機(jī)體中取得的一些物質(zhì)同天然礦物區(qū)別開來(lái), 提出“有機(jī)化學(xué)”的概念。要點(diǎn)突破講練互動(dòng)探究導(dǎo)引為什么說(shuō)“含有碳元素的

9、物質(zhì)不一定是有機(jī)物”？要點(diǎn)一有機(jī)物與無(wú)機(jī)物的區(qū)別提示：絕大多數(shù)的含碳化合物叫做有機(jī)化合物(簡(jiǎn)稱有機(jī)物)。除有機(jī)物外，其他的化合物叫做無(wú)機(jī)化合物。金剛石、石墨、CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物、硫氰化物等物質(zhì)，雖然含有碳元素，但它們的組成和性質(zhì)跟無(wú)機(jī)物相似，所以一般將它們視為無(wú)機(jī)物。因此，有機(jī)物中一定含有碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機(jī)物。要點(diǎn)歸納有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的區(qū)別比較項(xiàng)目有機(jī)化合物無(wú)機(jī)化合物類型多數(shù)為共價(jià)化合物有離子化合物也有共價(jià)化合物結(jié)構(gòu)大多數(shù)的分子中含有共價(jià)鍵含有離子鍵或共價(jià)鍵溶解性多數(shù)難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑多數(shù)溶解于水而難溶于有機(jī)溶劑比較項(xiàng)目有

10、機(jī)化合物無(wú)機(jī)化合物耐熱性多數(shù)不耐熱，熔點(diǎn)較低多數(shù)耐熱，熔點(diǎn)較高晶體類型形成的晶體多為分子晶體既有分子晶體，又有離子晶體、原子晶體可燃性大多數(shù)能燃燒大多數(shù)不能燃燒電離性多數(shù)是非電解質(zhì)多數(shù)是電解質(zhì)化學(xué)反應(yīng)類型一般比較復(fù)雜，副反應(yīng)多，反應(yīng)速率慢，用“”一般比較簡(jiǎn)單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速率快，用“=”即時(shí)應(yīng)用1.某實(shí)驗(yàn)小組對(duì)甲、乙、丙、丁四種固體樣品的性質(zhì)進(jìn)行測(cè)試，結(jié)果如下：物質(zhì)性質(zhì)甲乙丙丁熔點(diǎn)高低高低水溶性溶不溶不溶溶高溫加熱穩(wěn)定分解穩(wěn)定穩(wěn)定導(dǎo)電性導(dǎo)電不導(dǎo)電不導(dǎo)電導(dǎo)電則這四種固體物質(zhì)中最可能是有機(jī)物的是()A甲 B乙C丙 D丁解析：選B。本題是基于有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的區(qū)別而設(shè)的，有機(jī)化合物一般情況下，具有熔

11、點(diǎn)低，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，穩(wěn)定性差，受熱易分解，不易導(dǎo)電等性質(zhì)，故B正確。要點(diǎn)二有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用和環(huán)境問(wèn)題探究導(dǎo)引 有機(jī)化學(xué)的主要應(yīng)用有哪些？提示：隨著人類對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)的不斷深入和現(xiàn)代分析技術(shù)的不斷發(fā)展，各種合成有機(jī)物已經(jīng)滲透到生活、生產(chǎn)、國(guó)防和科研等各個(gè)領(lǐng)域。現(xiàn)在，有機(jī)化學(xué)與其他學(xué)科融合，形成了分子生物學(xué)、材料科學(xué)以及環(huán)境科學(xué)等多個(gè)新型學(xué)科，應(yīng)用前景十分廣闊。1合成出了大量有機(jī)功能材料，如：醫(yī)用材料、光功能材料、工程材料、黏合劑、涂料等。2塑料、合成纖維、合成橡膠是現(xiàn)代有機(jī)化工生產(chǎn)的三大合成材料。3.藥物化學(xué)已經(jīng)成為化學(xué)的一個(gè)重要領(lǐng)域。4隨著人類對(duì)DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)和功能認(rèn)識(shí)的不斷深入，

12、人類對(duì)自身的了解將邁上一個(gè)新臺(tái)階，運(yùn)用基因技術(shù)診治疾病將不再是夢(mèng)想，基因技術(shù)的發(fā)展將會(huì)對(duì)人類的未來(lái)產(chǎn)生更直接、更深遠(yuǎn)的影響。要點(diǎn)歸納即時(shí)應(yīng)用2.下列有關(guān)有機(jī)物的應(yīng)用說(shuō)法不正確的是()A糖類、油脂、蛋白質(zhì)均為有機(jī)物，不僅用于生活中為人類提供能量和營(yíng)養(yǎng)成分，也是非常重要的化工原料B用于國(guó)家游泳中心水立方的膜材料ETFE是由四氟乙烯與乙烯聚合而成的，它是一種有機(jī)物，難溶于水，不易燃燒C乙醇汽油的推廣使用可減少對(duì)環(huán)境的污染，是因?yàn)橐掖计腿紵划a(chǎn)生CO、NOx等有害物質(zhì)D合成纖維、合成樹脂等在宇航服、飛行器中的應(yīng)用說(shuō)明航空航天工業(yè)離不開有機(jī)化學(xué)的支持解析：選C。乙醇汽油不完全燃燒可產(chǎn)生CO，在發(fā)動(dòng)機(jī)中

13、，N2與O2也可生成一系列NOx，故C項(xiàng)不正確。題型探究技法歸納題型1有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史例1 1828年，德國(guó)化學(xué)家第一次用無(wú)機(jī)化合物合成出了有機(jī)化合物，由此突破了無(wú)機(jī)物和有機(jī)物之間的界限，開創(chuàng)了有機(jī)合成的新時(shí)代。直到現(xiàn)在，人們不僅能“復(fù)制”世界，而且能夠創(chuàng)造“第二自然界”。(1)人類利用無(wú)機(jī)物合成的第一種有機(jī)化合物是_(填選項(xiàng)字母，下同)。A蛋白質(zhì) B甲烷C尿素 D醋酸(2)下列說(shuō)法不正確的是_。A有機(jī)化合物只能從動(dòng)植物中取得B自然界里存在的有機(jī)化合物，運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法基本都可合成出來(lái)C有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的種類相當(dāng)D當(dāng)前人類還可合成自然界中不存在的物質(zhì)【思路點(diǎn)撥】(1)熟悉有機(jī)化學(xué)發(fā)展中的三個(gè)階段

14、；(2)熟記典型代表人物的貢獻(xiàn)及影響?！窘馕觥?828年，維勒首次在實(shí)驗(yàn)里用無(wú)機(jī)化合物氰酸銨(NH4CNO)合成出尿素這種有機(jī)化合物，這一項(xiàng)成就沖擊了傳統(tǒng)的“生命力論”，這種學(xué)說(shuō)認(rèn)為從有機(jī)體中提取的物質(zhì)是由生命力控制產(chǎn)生的，不可能由無(wú)機(jī)物合成。故第(2)問(wèn)中A選項(xiàng)不正確。無(wú)機(jī)物僅有數(shù)百萬(wàn)種，比有機(jī)物少得多，故C選項(xiàng)不正確。有機(jī)化學(xué)發(fā)展到現(xiàn)在，不僅可以合成自然界里存在的有機(jī)化合物，還可以合成自然界里不存在的有機(jī)化合物，故第(2)問(wèn)中B、D選項(xiàng)正確?！敬鸢浮?1)C(2)AC【名師點(diǎn)睛】 下列說(shuō)法正確的是()A蛋白質(zhì)、纖維素、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化合物B氫鍵在形成蛋白質(zhì)二級(jí)結(jié)構(gòu)和DNA雙螺

15、旋結(jié)構(gòu)中起關(guān)鍵作用C使用太陽(yáng)能熱水器、沼氣的利用、玉米制乙醇都涉及生物質(zhì)能的利用題型2有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用及發(fā)展前景例2D石油、煤、天然氣、可燃冰、植物油都屬于化石燃料【思路點(diǎn)撥】(1)與生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用相聯(lián)系；(2)與生物學(xué)知識(shí)相聯(lián)系?！窘馕觥窟@一類題目選材比較新穎,與生活、生產(chǎn)實(shí)際相聯(lián)系,甚至聯(lián)系到現(xiàn)代材料、醫(yī)學(xué)、航天等領(lǐng)域,看似有很大難度,但實(shí)際解題并不很困難,只要認(rèn)真分析選項(xiàng),聯(lián)系已學(xué)過(guò)的基礎(chǔ)知識(shí),利用排除法逐項(xiàng)分析就行。A項(xiàng)，蔗糖不屬于高分子化合物，錯(cuò)誤。C項(xiàng)，生物質(zhì)能就是太陽(yáng)能以化學(xué)能形式貯存在生物中的能量形式，它直接或間接地來(lái)源于綠色植物的光合作用，顯然太陽(yáng)能熱水器不屬于生物質(zhì)能的范

16、疇，錯(cuò)誤。D項(xiàng)，植物油屬于酯類，不屬于化石燃料，錯(cuò)誤?！敬鸢浮緽【規(guī)律方法】(1)利用計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)重要的目標(biāo)分子以及合成它們的有效途徑。(2)發(fā)明更輕、更耐用、價(jià)格更低廉和可循環(huán)利用的材料。(3)認(rèn)識(shí)酶具有高效活性的原因，設(shè)計(jì)可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑，并利用它們合成及生產(chǎn)重要的材料。(4)合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。(5)合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。(6)發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。(7)透徹認(rèn)識(shí)生命的化學(xué)本質(zhì)，包括大腦及其記憶的化學(xué)本質(zhì)。(8)制造模仿生物細(xì)胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。(9)發(fā)明不會(huì)長(zhǎng)期存留、專一性更強(qiáng)的農(nóng)用化學(xué)品，開發(fā)安全的食品添加劑。課堂達(dá)標(biāo)即時(shí)鞏固熱點(diǎn)示例思維拓展制備有機(jī)物的悠久歷史且應(yīng)用于生活中【經(jīng)典案例】食醋在我國(guó)有悠久的歷史，人們常說(shuō)的“生活開門七件事，柴米油鹽醬醋茶”中就有醋，說(shuō)明醋在人們生活中的重要性。(1)早在原始社會(huì)末期，我國(guó)人民就學(xué)會(huì)了用谷物釀酒，但是酒在空氣中長(zhǎng)期放置就會(huì)出現(xiàn)“壞酒”(酸酒)現(xiàn)象，寫出產(chǎn)生“壞酒”現(xiàn)象的化學(xué)方程式_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(2)醋能溶解食品中的含鈣、鐵等元素的物質(zhì),增進(jìn)人體對(duì)所需元素的吸收，寫出醋酸的電離方程式_。(3)醋在日常生活中多有妙用，如用醋能洗去鋁鍋、銅器、鐵制品的表面銹跡，清除水壺中的水垢(假設(shè)其主要成分是Ca