1、鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用高考第一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) -鹵代烴習(xí)題嫩江縣高級中學(xué) 范海雙明 考 綱 1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。 2.能舉例說明鹵代烴在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 析 考 情 本節(jié)內(nèi)容是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)，也是高考考查的重要內(nèi)容。主要考點有：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)、重點考查水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，它們是有機(jī)合成與推斷的基礎(chǔ)。【習(xí)題1】下列關(guān)于氟氯烴的說法中，正確的是（ ）A氣態(tài)氟氯烴都是比空氣輕的烴B所有鹵代烴都是難溶于水，比水重的液體 C氟氯烴大多無色無毒 ,，化學(xué)性質(zhì)活潑 D .平流層中氟氯烴的分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)

2、反應(yīng)D一、鹵代烴的物理性質(zhì)1物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：除 等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。(2)沸點：互為同系物的鹵代烴，沸點隨 的增多而升高。(3)密度：除脂肪烴的等部分鹵代烴以外液態(tài)鹵代烴的密度一般比水。(4)溶解性：鹵代烴都不溶于水，能溶于大多數(shù)。一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烯碳原子數(shù)一氟代物和一氯代物大有機(jī)溶劑知識點小結(jié) 2.寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH3CHClCH3+NaOH CH3CH=CH2+NaCl+H2O 【習(xí)題2】1.寫出1，3-二氯丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。ClCH2CH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2CH2OH +2N

3、aCl 知識點小結(jié) 二、鹵代烴典型的化學(xué)性質(zhì)（重點）1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） R-X + NaOH R-OH + NaXH2O+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O2）消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液共熱 條件：強(qiáng)堿的水溶液共熱思考與交流1、 能發(fā)生水解反應(yīng)嗎?能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？請寫出化學(xué)方程式。不能消去2、怎樣的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)？與-X連接的C原子的相鄰C原子有H3、RCHX2及RCX3等水解的水解產(chǎn)物是什么？（已知一個碳上連兩個羥基不穩(wěn)定，容易失去一分子水生成羰基）_RCHX2 水解的最終產(chǎn)物為RCHO RCX3水解的最終產(chǎn)物為RCOOH 【習(xí)題3】能夠鑒定鹵代烴中鹵元素的存在的操作是

4、（ ）A在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液 B加蒸餾水，然后加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液，加熱后酸化，然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液，加熱后酸化，然后加入AgNO3溶液C知識點小結(jié) 三、溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。：在試管中加入3 mL 1 mol/L NaOH溶液和3 mL 溴乙烷，振蕩，加熱。（1）設(shè)計實驗證明上述實驗中溴乙烷里的Br變成了Br-。（2）觀察到 現(xiàn)象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。（3）鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是 和 。液體不分層核磁共振氫譜紅外光譜II：在試管中加入3 mL NaOH乙醇溶液

5、和3 mL 溴乙烷，振蕩，加熱。設(shè)計實驗證明上述實驗中溴乙烷發(fā)生的是消去反應(yīng)（需說明：簡單的實驗操作及預(yù)測產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象）。將上述反應(yīng)生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO4溶液的試管，KMnO4溶液褪色（或直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液） 【習(xí)題4】修正液(俗稱涂改液)白色純正、反射率高且使用方便。由于修正液中含有揮發(fā)性的有毒液劑三氯乙烯等，所以應(yīng)該盡量不要使用。以乙炔為原料，可以經(jīng)過兩步反應(yīng)制得修正液中所含的該有毒成分，這兩步反應(yīng)的類型依次是()A加成反應(yīng)、取代反應(yīng) B加成反應(yīng)、消去反應(yīng) C取代反應(yīng)、消去反應(yīng) D取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D四.鹵代烴的制備方法烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取

6、代芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)(4)醇變鹵代烴【習(xí)題5】鹵代烴分子里的鹵原子與活潑金屬陽離子結(jié)合，發(fā)生下列反應(yīng)(X表示鹵原子)：(1)A的分子式是_，B的結(jié)構(gòu)簡式是_ _，E的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)BD的化學(xué)方程式是_ _。(3)CF的化學(xué)方程式是_ _。C2H2CH2=CH-CN五、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(難點)（1）、引入羥基RX + H2O ROH + HXNaOH溶液 （2）、引入不飽和鍵CCH XNaOH醇溶液C=C + HX（3）、改變官能團(tuán)的位置（4）、改變官能團(tuán)的數(shù)目請由1丙醇為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量2丙醇。1丙醇消去丙

7、烯加成 HCl2氯丙烷2丙醇水解請由1丙醇為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量1，2丙二醇。1丙醇消去丙烯加成 Cl2,2二氯丙烷1,2丙二醇水解起到橋梁的作用2018年全國卷36化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱是_ _。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為_。品味高考真題（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為_。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（7）X