1、2022 年有機(jī)化學(xué)試卷一、選擇題10 2 20 分以下碳正離子最穩(wěn)定的是：A CH C+HB PhC+HCHC CH =C+CHD CH C+HCH3232333以下混合物中哪個(gè)能溶于堿？A PhNHB PhNHMeC Ph NSO PhD PhNHSO Ph2222以下哪種化合物最不穩(wěn)定？ABFeCD比較以下化合物的沸點(diǎn)，其中沸點(diǎn)最高的是：OHNOA CHCH OHB CH32OHC2D3NO2化合物氯化銨、二甲胺I、氨II、甲胺I是：A IIIIIIIVB II I III IVC IV II IIIID II IV III I以下化合物的酸性由強(qiáng)到弱的的挨次是：COOHCOOHNO2C

2、OOHNO2 COOHA B C D 1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷有幾種異構(gòu)體？A 2個(gè)B 3 個(gè)C 4 個(gè)D 5 個(gè)以下基團(tuán)屬于鄰對(duì)位致活基團(tuán)的是：A -NH2B -OHC -OEtD -NR 2E -FF -I某化合物的分子式為C8H18O，核磁共振只有三個(gè)單峰，其構(gòu)造式是：A Me3COCMe3B Me2CHCH2OCH2CHMe2CH3CH3C Me3CCOCH3D Me3CCCH2OHCH3CH3為檢查司機(jī)是否酒后駕車(chē)承受呼吸分析儀，其中裝有重鉻酸鉀和硫酸， 假設(shè)司機(jī)血液中乙醇量超過(guò)標(biāo)準(zhǔn)，該分析儀顯示綠色，其原理是：A 乙醇被氧化B 乙醇被吸取C 乙醇被脫水 二、填空題共20 題，每題

3、2 分，共40 分1.+ HClBrNaCNBrClCH2CH2CH2CH2Cl + Na2SCHCHEtONaH3EtOH5.Cl /H O5.22H C36. HC CCH CHi.B2H6232O2,OH-CH =CHCO Et7.22H2SO4OHOHH+3Me3OCH+H2OOOHi. Mg/Et2OBr11AH3O+11CHCl(g)ii.CH3CHOCli. 50%NaOH12.CHOii. H3O+12A + 12BCO2H Br /P13.2CO2MeHHCO2MeHOOCH3ClMeMgBrH3O+NO2NO2PhONaO17.+18.OCH2CH=CHCH2CH3 CH3

4、19.NaNO2 HCl,0-5C19ACH3OH-19B20.CHO3CCH2CHCO2EtEtONaH2OCH3三、合成題5 8 40 分由環(huán)己烷合成丙基環(huán)己烷1-丁炔由己二酸和兩個(gè)碳以下的有機(jī)物合成：NHMeCH3CH2(CO2Et)2PhCH2CHCOOHH2N5.NMe2四、推理題4 5 20 分某化合物分子式為 CH，能吸取等物質(zhì)量的氫氣，分子中不含甲1016基、乙基等其它烷基氧化時(shí)得到一個(gè)對(duì)稱的二酮，分子式為CHO ，試10162推想此化合物和二酮的構(gòu)造。 H6Br在KOH BC H116B 經(jīng)臭氧化10F；B C C，分子式為C HBr B 與過(guò)酸反響生成C HD 酸性水解得到

5、一對(duì)6102610旋光異構(gòu)體E E。推想各化合物的構(gòu)造。某化合物C H與碘甲烷反響得到C HN，B 能溶于715818水與AgOH-H O懸浮液共熱得到C HNC再與AgOH-H O懸浮液28172共熱得到DC H和三甲胺D 能吸取2mol氫氣變成EC HE 的6106141HNM 1：6。試推想AE 的構(gòu)造。手性化合物C H O 與次碘酸鈉作用后酸化得到BC H O ，583464B 在酸性水溶液中加熱很易得到CC H O A 在酸362性水溶液中加熱可得到DC H4也無(wú)手性。試寫(xiě)出A 到D 的構(gòu)造式。8五、機(jī)理題5 6 30 分OHH+2.O COCH3KOHOCH3CH33.H3CCH2

6、K2COK2CO3+ Cl2H3CCH2ClCH2O+ HCl4.HO2O2,NaOH提示：羥醛縮合是可逆的反響ORNHH ORNH222參考答案：一、1B2D3D4D5D6C7A8ABCD9C10A二、Cl1.2.ClCH34.5.CH3CNBrOHHBrCHCl()3.3.SCH3CH2CH2CHO32CO EtOH28.7.9.OH11A O11B OO10.Me3CBrHOOMgBrCl11COOH12ABrCO HCH2OHCO MeCl 12BOHCO2H13.214.CO215.OHCH316.19AOPhONO217.NO2N2+Cl-OH18.CH3CH2CH=CHCH2CH

7、319BN=NPhO20.O三、不對(duì)稱烷烴的合成，承受銅鋰試劑：Br2/hvBr MeLiLiCuIBr2/hv32CuLi322CH CH CH BrCH2CH2CH3乙炔負(fù)離子與溴乙烷親核取代即可。己二酸受熱得到的環(huán)戊酮復(fù)原氨化：COOHCOOHONMeMeNH2Ni/H2MeNH2Ni/H2NHMe丙二酸酯的兩次烷基化：CH2(CO2Et)2EtONaPhCH2BrPhCH(CO2Et)2EtONaMeIPhC(CO2Et)2OH-(aq)TMH+,苯轉(zhuǎn)變?yōu)槎谆桨泛笈c亞硝酸亞硝化后復(fù)原為氨基：HNO3H2SO4NO2Fe/HClHNO2NMe HNO2NH2CH3OH PPANMe

8、2NMe2LiAlH 4NONH 2四、很古老的一個(gè)題目。三個(gè)不飽和度，吸取一摩爾氫氣，說(shuō)明含一個(gè)雙鍵和另兩個(gè)環(huán)的大小；對(duì)稱的二酮可提示雙鍵的位置：OOOOA 的不飽和度=1；B 映體；環(huán)氧烷的酸催化水合也是反式過(guò)程，所以得到一對(duì)異構(gòu)體：OBrBrOHCHOOCHOBr()OH()ABFC and C”DE and E”此題 C 的描述有誤：C 需要徹底甲基化后再發(fā)生所述的反響。也是一個(gè)很老的題，由最終產(chǎn)物的核磁共振譜可推出A 及各化合物的構(gòu)造：EDCBANMe+NN2MeMe I-MeNNA到D的反響屬于酮酸的脫羧：OOOOOOOHOHOH五、機(jī)理題DABC類似醌醇重排：HH+-H+H-H+分子內(nèi)的縮合反響，失水為共軛堿機(jī)理：KOHOOC- HO2O-OCH3OOCH3OCH3H OH OH-H O2OH2烯丙基位的自由基鹵代：CHOCH3ClH-H ClH-H C23CH22-OH-Cl-ClOCH3CH Cl2Cl2逆羥醛