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1、第三單元纖維素的化學(xué)加工1纖維素屬于有機(jī)物哪類物質(zhì)? 提示多糖。2纖維素的化學(xué)式是什么?屬于純凈物嗎? 提示(C6H10O5)n。屬于混合物。3纖維素的水解產(chǎn)物是什么?1了解纖維素的重要作用以及它在日常生活和工業(yè)生產(chǎn)等方面的重要應(yīng)用。了解造紙的發(fā)明和發(fā)展,結(jié)合我國(guó)古代造紙術(shù)對(duì)學(xué)生開展愛國(guó)主義教育。2認(rèn)識(shí)纖維素的水解反應(yīng),膠棉、火棉等纖維素酯的制備和應(yīng)用 植物纖維素的存在纖維素是構(gòu)成植物 的基礎(chǔ)物質(zhì),所有植物中都含有纖維素。木材中約有 是纖維素。棉花是自然界中較純粹的纖維素,纖維素含量達(dá) 。細(xì)胞壁一半97%99%1. 2纖維素的組成 纖維素的組成可以用 來(lái)表示,其分子中大約含有幾千個(gè) 。纖維素分

2、子的長(zhǎng)鏈平行排列,相鄰纖維素分子中的許多羥基互相作用生成氫鍵而使這些長(zhǎng)鏈分子緊密結(jié)合在一起形成 。幾個(gè) 交織在一起形成 的結(jié)構(gòu),這種 的結(jié)構(gòu)再排列起來(lái)形成肉眼所見到的纖維。(C6H10O5)n葡萄糖單元纖維素膠束纖維素膠束繩索狀繩索狀3纖維素的用途 (1)木材纖維可以用于制作家庭裝修用的 。 (2)木材、蘆葦、稻草、麥秸、蔗渣等植物纖維可用于 。 在植物中,纖維素和一種叫木質(zhì)素的非纖維素結(jié)合在一起。在造紙過程中,先用 和 方法進(jìn)行處理,把纖維素原料中的非纖維素成分溶解除去,使纖維素分離出來(lái),得到比較純的纖維素,制成 。再經(jīng)過 、 、 等處理工序,就制成了紙。纖維板造紙機(jī)械化學(xué)紙漿漂白打漿烘干(

3、3)植物中木質(zhì)素的用途在木質(zhì)素中加入適量的 后噴灑在沙丘表面,能有效固定表面沙粒,保持土壤水分,提高沙漠植樹造林的成活率。而且木質(zhì)素能夠被 ,不會(huì)造成污染和土壤板結(jié)。固化劑生物降解1. 水解條件 纖維素膠束中 的數(shù)目很多,結(jié)合得很牢固,它的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) ,因此纖維素的水解較難,必須在一定條件下才能進(jìn)行。一般來(lái)說(shuō),在 或者 的催化下,纖維素可以發(fā)生水解,最終得到 。2水解方程式: 。3纖維素在動(dòng)物體內(nèi)的水解 人體內(nèi)沒有使纖維素水解成葡萄糖的 ,所以不能直接消化、利用纖維素,但食草動(dòng)物的消化道中卻有一些 ,它們能產(chǎn)生 使纖維素水解。氫鍵比較穩(wěn)定無(wú)機(jī)酸酶葡萄糖酶微生物纖維素酶1. 纖維素的結(jié)構(gòu)

4、與性質(zhì) 纖維素是高分子,它的長(zhǎng)鏈由許多葡萄糖單元構(gòu)成。每個(gè)葡萄糖單元含有 ,因此纖維素能夠表現(xiàn)出 的一些性質(zhì),能夠發(fā)生 。2纖維素酯的制造 纖維素能夠與 或者 發(fā)生酯化反應(yīng)生成纖維素硝酸酯(俗稱 )或纖維素醋酸酯(俗稱 )。 三個(gè)羥基醇酯化反應(yīng)硝酸醋酸酐硝化纖維醋酸纖維 纖維素主要存在于什么物質(zhì)中?紙的主要成分是什么?提示植物體中,如棉花、木材等。纖維素。 纖維素分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)?其官能團(tuán)是什么?提示 官能團(tuán)為羥基,因此具有醇的性質(zhì)【慎思1】【慎思2】 如何檢驗(yàn)纖維素的水解產(chǎn)物是葡萄糖?提示向水解后的混合液中先加堿中和多余的H2SO4,再加銀氨溶液或新制的氫氧化銅的懸濁液并加熱,若有銀鏡或磚

5、紅色沉淀則說(shuō)明纖維素的水解產(chǎn)物是葡萄糖 纖維素與HNO3反應(yīng)嗎?是什么反應(yīng)類型?提示能。酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))【慎思3】【慎思4】淀粉(C6H10O5)n纖維素(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特征由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物;n值小于纖維素由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物;每個(gè)葡萄糖單元中含三個(gè)OH物理性質(zhì)白色粉末,不溶于冷水,在熱水中部分溶解白色、無(wú)味的固體,不溶于水和有機(jī)溶劑淀粉(C6H10O5)n纖維素(C6H10O5)n存在植物種子、塊根、谷類中棉花、木材中用途制造葡萄糖和酒精造紙,制造硝酸纖維(火棉、膠棉)、醋酸纖維、人造絲、人造棉、炸藥等注意點(diǎn)淀粉、纖維素的分子通式都是(C6H10O

6、5)n,但兩者的n值不同,且均為混合物,所以不是同分異構(gòu)體 下面關(guān)于淀粉與纖維素的敘述正確的是 ()。A淀粉與纖維素分子中均含有葡萄糖單元,分子式為 (C6H10O5)n。從組成上看,淀粉和纖維素是聚合程度不同 的物質(zhì)的混合物B淀粉與纖維素都是天然高分子化合物,屬于非還原性的多 糖,最主要的性質(zhì)之一是在無(wú)機(jī)酸溶液的作用下,都能水 解成單糖C由于纖維素中碳的百分含量高于淀粉,所以纖維素常用來(lái) 制造火棉D(zhuǎn)淀粉溶液和纖維素溶液都屬于膠體,因分子直徑大,都不 能透過半透膜【例1】解析選項(xiàng)A和B敘述是正確的,其中A除了指出淀粉和纖維素分子式中的n值不同之外,對(duì)淀粉或纖維素本身來(lái)說(shuō),淀粉分子之間n值也不同

7、,纖維素分子之間n值也不同。選項(xiàng)C的敘述不正確,淀粉和纖維素雖分子大小不同,但實(shí)驗(yàn)式相同葡萄糖單元:C6H10O5,則碳元素的百分含量必定相同。選項(xiàng)D的敘述也不正確,淀粉溶液中的淀粉分子不能透過半透膜、淀粉溶液是膠體,這兩點(diǎn)是正確的;但纖維素不溶于水,也談不上是膠體,選項(xiàng)D中關(guān)于纖維素的敘述是不正確的。答案AB淀粉與纖維素,化學(xué)式均為(C6H10O5)n。由于n值不同兩者均屬于混合物,兩者不屬于同分異構(gòu)體,兩者只是最簡(jiǎn)式相同。 木糖醇是一種新型的甜味劑,它具有甜味足、溶解性好、防齲齒、適合糖尿病患者的需要。它是一種白色粉末狀的結(jié)晶,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:下列有關(guān)木糖醇的敘述中不正確的是 ()。A木糖醇是

8、一種單糖,不能發(fā)生水解反應(yīng)B木糖醇在銅催化下能被氧氣氧化,氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反 應(yīng)C木糖醇易溶解于水,能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)D1 mol木糖醇與足量的鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生2.5 mol H2【體驗(yàn)1】(成都模擬)解析糖是多羥基醛或酮及能夠水解生成多羥基醛或酮的有機(jī)物,木糖醇是一種多元醇,不是單糖,A選項(xiàng)錯(cuò)誤;該醇兩端的羥基碳原子上含有2個(gè)氫原子,故可被氧化為醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B選項(xiàng)正確;木糖醇為多羥基醇,含有5個(gè)親水的羥基,溶解性和甘油的相似,故易溶于水,醇能夠與酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,與羥基相連的碳原子鄰位的碳原子上含有氫原子,所以也能夠發(fā)生消去反應(yīng),C選項(xiàng)正確;1 mol木糖醇中含有5 m

9、ol羥基,每2 mol羥基能夠與鈉反應(yīng)生成1 mol H2,所以1 mol木糖醇與足量的鈉反應(yīng)最多可產(chǎn)生2.5 mol H2,D選項(xiàng)正確。答案A實(shí)驗(yàn)2:先配制Cu(OH)2懸濁液,再與纖維素水解后的溶液反應(yīng),現(xiàn)象:溶液中出現(xiàn)磚紅色沉淀。反應(yīng)方程式:實(shí)驗(yàn)3:先配制銀氨溶液,加入纖維素水解后的溶液,反應(yīng)現(xiàn)象是試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡。3人體不能直接消化、利用纖維素,但富含纖維素的食物可增強(qiáng)腸道蠕動(dòng)和消化液分泌,有助于食物的消化和排泄。 最近我國(guó)科學(xué)家正在研究牛胃與人胃的區(qū)別,藉此研制出一種使得纖維素能較快地轉(zhuǎn)變?yōu)榈途厶堑拿?,如能?shí)現(xiàn),人就不再為米面發(fā)愁,吃綠色植物也可以過日子了。不但如此,大量的無(wú)用

10、的短纖維,也可以轉(zhuǎn)化成乙醇,供工業(yè)上使用。根據(jù)以上信息,回答下列問題:(1)試寫出由纖維素轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟堑幕瘜W(xué)方程式:_;(2)試確定與葡萄糖分子等氫原子的烷烴的同分異構(gòu)體有_種,其中熔沸點(diǎn)最低的烷烴分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_,并用系統(tǒng)命名法將其命名為_?!纠?】解析此題入題時(shí)起點(diǎn)高,實(shí)質(zhì)是落點(diǎn)低。在(2)問中要注意掌握的規(guī)律:在同系物中,碳原子數(shù)越多的熔沸點(diǎn)越高;在同分異構(gòu)體中,支鏈越多的,結(jié)構(gòu)越對(duì)稱的,熔沸點(diǎn)越低。 檸檬醛是一種用于合成香料的工業(yè)原料?,F(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:請(qǐng)回答下列問題:(1)設(shè)計(jì)一實(shí)驗(yàn),檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中的醛基(簡(jiǎn)要說(shuō)明所用的試劑、實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論)_。(2)已知溴

11、水能氧化醛基,若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵,其實(shí)驗(yàn)方法是_。【體驗(yàn)2】解析(1)用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)CHO。(2)用溴水檢驗(yàn)檸檬醛分子中的碳碳雙鍵時(shí),應(yīng)先用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液將CHO轉(zhuǎn)化為COOH,以避免干擾。答案(1)將少量的檸檬醛滴入新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶液)中,加熱(或水浴加熱),可觀察到有專紅色的沉淀(或銀鏡)產(chǎn)生,由此說(shuō)明其分子中含有醛基(2)先加入足量的銀氨溶液,水浴加熱后,取反應(yīng)后的溶液用硝酸酸化,再加入溴水,若溴水褪色,即證明有碳碳雙鍵存在1纖維素的每個(gè)葡萄糖單元含有三個(gè)醇羥基,能表現(xiàn)出醇的一些性質(zhì),如能與硝酸或醋酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成硝化纖維

12、或醋酸纖維。2纖維素一般不易完全酯化生成三硝酸酯(含氮質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為14%),一般把含氮量低的纖維素硝酸酯叫做膠棉(含氮為10.5%12%);含氮量高的叫做火棉(含氮為12.5%13.8%)。 (1)纖維素三硝酸酯用于制無(wú)煙火藥;纖維素的單硝酸酯和二硝酸酯可制火棉膠,賽璐珞。 (2)纖維素醋酸酯可用于制造膠片和人造絲。 (3)制造增稠劑,化學(xué)漿糊。 (4)用NaOH和CS2處理制造黏膠纖維。長(zhǎng)纖維制人造絲,短纖維制人造棉、人造毛。 (5)人造纖維:將天然高分子纖維素或蛋白質(zhì)原料,加工處理后得到的纖維,是經(jīng)過化學(xué)改性而成的。3纖維素酯的應(yīng)用 用10 g脫脂棉與足量濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng),制得15.6 g纖維素硝酸酯,則每個(gè)葡萄糖單元中發(fā)生酯化反應(yīng)的羥基數(shù)是 ()。A3 B2 C1 D不可計(jì)算解析纖維素在跟混酸的酯化過程中是羥基中的H被硝基取代,而且1 molOH中H原子被硝基取代后質(zhì)量增加了45 g,由此可計(jì)算10 g

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