中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽有機化學(xué)（基礎(chǔ)版）第一章烷烴、環(huán)烷烴2019.7中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽1中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽預(yù)賽、初賽（有機化學(xué)）基本要求（2020）

有機化合物基本類型—烷、烯、炔、環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系統(tǒng)命名、基本性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化。異構(gòu)現(xiàn)象。C=C加成。取代反應(yīng)。芳環(huán)香烴取代反應(yīng)及定位規(guī)則。芳香烴側(cè)鏈的取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。碳鏈增長與縮短的基本反應(yīng)。分子的手性及不對稱碳原子的R、S構(gòu)型判斷。糖、脂肪、蛋白質(zhì)的基本概念、通式和典型物質(zhì)、基本性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特征以及結(jié)構(gòu)表達式。天然高分子與合成高分子化學(xué)的初步知識（單體、主要合成反應(yīng)、主要類型、基本性質(zhì)、主要應(yīng)用）。

中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽2中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽有機化學(xué)學(xué)習(xí)指南（2020）

初賽對于有機化學(xué)考察的相對很多，對于新手應(yīng)采取循序漸進的方法，不可急功近利。沒有太多基礎(chǔ)的應(yīng)該先看一本較簡單的有機化學(xué)教材，著重一些基本的有機章節(jié)，可以忽略一些初賽不太考察的知識章節(jié)，比如氨基酸，糖，核磁，紅外，質(zhì)譜等。挑選的書目應(yīng)講究簡明，易懂，易于學(xué)習(xí)，比如師范大學(xué)主編的一些師范類《有機化學(xué)》

第一輪復(fù)習(xí)應(yīng)講究記憶，理解與否取決于個人天賦，不可強求。很多同學(xué)初學(xué)有機常會覺得很多困惑，其實這是相當(dāng)正常的，只要堅持不懈的反復(fù)看和理解，揣摩，自己是完全有能力學(xué)會的，但不建議第一輪復(fù)習(xí)的時候就什么都搞懂，一來不實際，二來也相當(dāng)耗費時間和精力。

第二輪復(fù)習(xí)應(yīng)講究記憶上的理解，稍加一些練習(xí)，習(xí)題難度不宜過難。對于一些第一次未看的章節(jié)要通讀一遍，還是講究記憶為主，對于難點，重要點，應(yīng)該反復(fù)看加深印象，比如：羰基化合物，羧酸衍生物等章節(jié)。這輪推薦的書目可以加深一些，比如高教出版社的《有機化學(xué)》以及《基礎(chǔ)有機化學(xué)》。要注意的是，初賽復(fù)賽都不考反應(yīng)機理，對于反應(yīng)機理的揣摩應(yīng)重在基本理解，記憶一些機理的分類，機理的大致過程以及中間態(tài)，但并不需要對于機理進行嚴(yán)格的記憶以及推導(dǎo)重復(fù)，因為這是一個漫長的過程，有心的同學(xué)可以把機理進行總結(jié)，這是有機的核心。第二輪復(fù)習(xí)一般需要需要看幾遍書，習(xí)題以課后的習(xí)題為主，仍然不建議所有的都看懂，對于細(xì)節(jié)允許有不明白的地方，一切以效率為主

第三輪復(fù)習(xí)講究的是全面和著重練習(xí)，應(yīng)找一本習(xí)題解析和歷年試卷進行復(fù)習(xí)。尤其是歷年試題，應(yīng)找出課本相應(yīng)的知識點，自己做好記號，然后反復(fù)看知識點的所屬章節(jié)以及聯(lián)系的知識點，有機講究章節(jié)的聯(lián)系，難題往往跨越章節(jié)而不是針對細(xì)節(jié)出題。推薦的書目比如：《基礎(chǔ)有機化學(xué)習(xí)題解析》等，題目難度可能會超越競賽難度，也是講究記憶為主，自己分類和總結(jié)。

第四輪復(fù)習(xí)應(yīng)著重有機合成以及有機重要化合物的合成路線記憶，兩者其實相輔相成，有機合成的理解在對于經(jīng)典化合物合成的基礎(chǔ)之上，而記憶合成實際上就是完成了合成路線設(shè)計的理解。兩者缺一不可，理解－記憶并用相當(dāng)重要。比如苯－萘的合成；萘－菲的合成等。如時間更加充裕，也推薦專門買一本合成書籍進行系統(tǒng)的學(xué)習(xí)，合成的精髓在于逆合成分析，逆合成分析的核心在于經(jīng)典有機反應(yīng)的掌握以及反應(yīng)機理的靈活運用，對此不是幾月幾個禮拜就能熟練的，需要長時間的摸索。推薦的一些專業(yè)書目比如：《OrganicSynthesis》以及化工出版社出版的《有機合成》，對于后者，我認(rèn)為著重看第一，二章節(jié)即碳鏈的合成以及逆合成分析理論。

中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽3中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽常見縮寫與符號Ac乙?；鵆H3CO—

Ar芳基，Ar—n-Bu正丁基E親電試劑Et乙基Nu親核試劑Ph苯基R烷基Mt甲基Pr丙基Δ反應(yīng)中的加熱符號中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽4一、鏈烷烴的結(jié)構(gòu)及其同分異構(gòu)現(xiàn)象1、烷烴的結(jié)構(gòu)特征（1）烴、飽和烴（2）烷烴的結(jié)構(gòu)甲烷的正四面體構(gòu)型一、鏈烷烴的結(jié)構(gòu)及其同分異構(gòu)現(xiàn)象1、烷烴的結(jié)構(gòu)特征（1）烴、5構(gòu)造式：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3—CH2—CH2—CH3(CH3)2CHCH2CH3構(gòu)造簡式：碳干式：鍵線式：C—C—C—CC—C—C—CC蛛網(wǎng)式（3）有機結(jié)構(gòu)式的表示方法構(gòu)造式：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH36鋸架式

虛線-楔線式鋸架式虛線-楔線式7Newman投影式交叉式

重疊式Newman投影式交叉式重疊式8費歇爾(Fischer)投影式：

規(guī)則：一般將含碳原子放在豎立鍵方向，把與手性碳原子結(jié)合的橫向的兩個鍵擺向自己，把豎立的兩擺向紙后，然后把這樣固定下來的分子模型中各個原子或基團投影到紙面上，在投影式中，用一個十字交叉線，其交點相當(dāng)于手性碳原子，它位于紙平面上，垂直線所連的集團表示伸向紙后，水平線所連的集團伸出紙前。費歇爾(Fischer)投影式：規(guī)則：一般將含碳原子92．烷基的命名

烷烴分子中從形式上去掉一個氫原子而剩下來的原子團叫做烷基。CH3—甲基，MeCH3CH2—HH3C—H去掉一個HCH3CH2—乙基，Et去掉一個H2．烷基的命名烷烴分子中從形式上去掉一個氫原10CH3CH2CH3去掉一個伯H去掉一個仲HCH3CH2CH2—正丙基，n-PrCH3CHCH3異丙基，i-PrCH3CH2CH2CH2—去掉一個伯HCH3CH2CH2CH3正丁基，n-Bu去掉一個仲HCH3CHCH2CH3仲丁基，s-BuCH3CH2CH3去掉一個伯H去掉一個仲HCH3CH2CH2111°伯碳，2°仲碳，3°叔碳，4°季碳

一級碳二級碳三級碳四級碳（5）碳原子的級1°伯碳，2°仲碳，3°叔碳，4°季12中國化學(xué)會第21屆(2007年)全國高中學(xué)生化學(xué)競賽(省級賽區(qū))試卷1.4該分子的分子式為__________。1.6該分子有幾種不同級的碳原子？______。（4）C26H30。[分子式不全對不得分]（2分）（6）3種。[答錯不得分]（1分）中國化學(xué)會第21屆(2007年)全國高中學(xué)生化學(xué)競賽(省級賽139-2分子A中有

個一級碳原子，有

個二級碳原子，有

個三級碳原子，有

個四級碳原子，至少有

個氫原子共平面。

2，0，4，1，4．每空0.5分中國化學(xué)會第23屆全國高中學(xué)生化學(xué)競賽（省級賽區(qū)）第9題(8分)請根據(jù)以下轉(zhuǎn)換填空：9-2分子A中有個一級碳原子，有個二級碳原142.通式和同系列（1）烷烴的通式：CnH2n+2

（2）烷烴的同系列：凡具有同一個通式，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似，物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)目的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列，稱為同系列。（3）系列差：同系列中的化合物互稱為同系物。相鄰的同系物在組成上相差CH2，這個CH2稱為系列差。2.通式和同系列（1）烷烴的通式：CnH2n+2（2）烷15二、烷烴的系統(tǒng)命名1、直鏈烷烴的命名

直鏈烷烴（n?alkanes）的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為1?10時，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子數(shù)超過10時，用數(shù)字表示。例如：六個碳的直鏈烷稱為已烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane二、烷烴的系統(tǒng)命名1、直鏈烷烴的命名直鏈烷烴（n?a161）選取主鏈：以碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，把支鏈當(dāng)作取代基，并使取代基的位次為最小。

3,4-二甲基庚烷

2、帶支鏈烷烴的命名1）選取主鏈：以碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，把支鏈當(dāng)作取代基，172）當(dāng)一個分子具有相同長度的鏈可以作為主鏈時，選擇支鏈較多的鏈為主鏈：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

2）當(dāng)一個分子具有相同長度的鏈可以作為主鏈時，選擇支鏈較多的183）主鏈碳原子的位次編號

書寫位次原則：有幾種編號的可能時，小取代基寫前面，大取代基寫后面，同者合并。例，2,2-二甲基-3-乙基己烷

3）主鏈碳原子的位次編號書寫位次原則：有幾種編號的可能194）支鏈上有取代基時，取代支鏈的名稱可放在括號中表明。例：

2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷（或帶撇的數(shù)字）2-甲基-5、5-二-1′、1′-二甲基丙基葵烷4）支鏈上有取代基時，取代支鏈的名稱可放在括號中表明。例：20三、烷烴的反應(yīng)性質(zhì)（化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定）原因（1）其共價鍵都為σ鍵，鍵能大C-H390~435KJ/molC-C345.6KJ/mol（2）分子中的共價鍵不易極化（電負(fù)性差別小C2.5，H2.2）三、烷烴的反應(yīng)性質(zhì)（化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定）原因（1）其共價鍵都為σ21（1）鹵代反應(yīng)在光照條件下可以發(fā)生自由基類型的氯代反應(yīng)，常溫下叔氫原子最容易被取代，仲氫次之，伯氫原子最難，當(dāng)溫度高達300℃時，三者的差別逐漸縮??；溫度越高，差別越小。（1）鹵代反應(yīng)在光照條件下可以發(fā)生自由基類型的氯代反應(yīng)，22例：例：23甲烷的氯代反應(yīng)為自由基歷程甲烷的氯代反應(yīng)為自由基歷程24三、烷烴鹵代反應(yīng)的相對活性與烷基自由基的穩(wěn)定性1．烷烴鹵代的相對活性：3°C-H>2°C-H>1°C-H原因：不同C-H鍵的離解能（D）不同,，鍵的離解能愈小，則自游基愈容易生成，反應(yīng)也就易進行。2．自由基的穩(wěn)定性：3°R·>2°R·>1°R·>CH3·二、鹵素的取代反應(yīng)活性：氟>氯>溴>碘（可從鹵素對甲烷的反應(yīng)熱ΔHR看出）二、鹵素的取代反應(yīng)活性：氟>氯>溴>碘（25(2)硝化烷烴與硝酸常溫時不發(fā)生反應(yīng)，高溫時則發(fā)生自由基歷程的硝化反應(yīng)生成硝基烷（工業(yè)制法，可轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌愋偷幕衔锒鳛楹铣芍虚g體）。硝基烷在工業(yè)上用作溶劑，用來溶解纖維素酯與合成樹脂，也用作制備其它類有機化合物的原料。氣相反應(yīng)(2)硝化氣相反應(yīng)26(3)氧化和燃燒常溫時，烷烴一般不與氧化劑反應(yīng)，也不與空氣中的氧反應(yīng)。但烷烴是易燃易爆的物質(zhì)。烷烴（氣體或蒸氣）與空氣混合達到一定程度時（爆炸范圍以內(nèi)），遇到火花就會發(fā)生爆炸。(3)氧化和燃燒274、熱裂反應(yīng)

在高溫及沒有氧氣的條件下使烷烴分子中的C-C鍵和C-H鍵發(fā)生斷裂的反應(yīng)稱為熱裂反應(yīng)。A、深度裂化（裂解）

主要是得到基本化工原料（如乙烯、丙烯等）

B、催化裂化（提高辛烷值汽油）4、熱裂反應(yīng)在高溫及沒有氧氣的條件下使烷烴分子中28不同化學(xué)結(jié)構(gòu)的烴類，具有不同的抗爆震能力。異辛烷（2，2，4-三甲基戊烷）的抗爆性較好，辛烷值給定為100。正庚烷的抗爆性差，給定為0。汽油辛烷值的測定是以異辛烷和正庚烷為標(biāo)準(zhǔn)燃料，按標(biāo)準(zhǔn)條件，在實驗室標(biāo)準(zhǔn)單缸汽油機上用對比法進行的。調(diào)節(jié)標(biāo)準(zhǔn)燃料組成的比例，使標(biāo)準(zhǔn)燃料產(chǎn)生的爆震強度與試樣相同，此時標(biāo)準(zhǔn)燃料中異辛烷所占的體積百分?jǐn)?shù)就是試樣的辛烷值不同化學(xué)結(jié)構(gòu)的烴類，具有不同的抗爆震能力。29II環(huán)烷烴一、環(huán)烷烴的分類1、單環(huán)烷烴環(huán)己烷環(huán)戊烷環(huán)丙烷II環(huán)烷烴一、環(huán)烷烴的分類1、單環(huán)烷烴環(huán)己烷環(huán)戊烷環(huán)丙烷302、橋環(huán)烴3、螺環(huán)烴2、橋環(huán)烴3、螺環(huán)烴31（二）環(huán)烷烴命名：與烷烴類似，在烷字前加一“環(huán)”字。例：

環(huán)丙烷

環(huán)丁烷

環(huán)戊烷

環(huán)己烷1，1-二甲基環(huán)丁烷1，2，3-三甲基丙烷（二）環(huán)烷烴命名：與烷烴類似，在烷字前加一“環(huán)”字。例：32

如取代基為較長的碳鏈，將環(huán)作為取代基，作為烷烴的衍生物命名：如取代基為較長的碳鏈，將環(huán)作為取代基，作為烷33

環(huán)烷烴除了碳架異構(gòu)外，還有順反異構(gòu)體，兩個取代基在環(huán)同一側(cè)的稱為順式，兩個取代基在環(huán)兩側(cè)的稱為反式。順-1，4-二甲基環(huán)己烷反-1，4-二甲基環(huán)己烷環(huán)烷烴除了碳架異構(gòu)外，還有順反異構(gòu)體，兩個順-134

橋環(huán)烴（二環(huán)、三環(huán)等）

分之中含有兩個或多個碳環(huán)的多環(huán)化合物中，其中兩個環(huán)共用兩個或多個碳原子的化合物稱為橋環(huán)化合物。編號原則：從橋的一端開始，沿最長橋編致橋的另一端，再沿次長橋致始橋頭，最短的橋最后編號。

命名：根據(jù)成環(huán)碳原子總數(shù)目稱為環(huán)某烷，在環(huán)字后面的方括號中標(biāo)出除橋頭碳原子外的橋碳原子數(shù)（大的數(shù)目排前，小的排后，其它同環(huán)烷烴的命名。

二環(huán)橋環(huán)烴可看作是二個橋頭C之間用三道橋聯(lián)結(jié)起來，因此方括號內(nèi)有三個數(shù)字，由大到小排列，數(shù)字用圓點隔開，編號從一個橋頭C順最長碳環(huán)到次長碳環(huán)，余類推。

7，7-二甲基二環(huán)[2，2，1]庚烷橋環(huán)烴（二環(huán)、三環(huán)等）分之中含有兩個或多35二環(huán)[4.1.0]庚烷

1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二環(huán)[3.2.1]辛烷

二環(huán)[4.1.0]庚烷1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二36

兩個環(huán)共用一個碳原子的環(huán)烷烴稱為螺環(huán)烴。

編號原則：從較小環(huán)中與螺原子相鄰的一個碳原子開始，徒經(jīng)小環(huán)到螺原子，再沿大環(huán)致所有環(huán)碳原子。

命名根據(jù)成環(huán)碳原子的總數(shù)稱為螺某烷，螺字后方括號用數(shù)字標(biāo)出二個碳環(huán)上除了共有碳原子外的碳原子數(shù)目，小的數(shù)字排前面，編號以較小環(huán)中與相鄰C開始，數(shù)字用圓點隔開，代表碳原子數(shù)。兩個環(huán)共用一個碳原子的環(huán)烷烴稱為螺環(huán)烴。編號原則：從較372020化學(xué)競賽有機化學(xué)基礎(chǔ)版第一章烷烴、環(huán)烷烴課件38三、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)（1）鹵代三、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)（1）鹵代39環(huán)烯烴具有烯烴的通性環(huán)烯烴具有烯烴的通性40二、小環(huán)烷烴的特性反應(yīng)1．加成反應(yīng)（1）加氫二、小環(huán)烷烴的特性反應(yīng)1．加成反應(yīng)（1）加氫41（2）加鹵素（2）加鹵素42（3）加HX,H2SO42．氧化反應(yīng)（3）加HX,H2SO42．氧化反應(yīng)432020化學(xué)競賽有機化學(xué)基礎(chǔ)版第一章烷烴、環(huán)烷烴課件44四、構(gòu)象異構(gòu)

由于原子或基團繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，分子形成不同的空間排布形象，稱為構(gòu)象異構(gòu)。表達方式有三種，以乙烷為例說明之。四、構(gòu)象異構(gòu)由于原子或基團繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，分子形成不同的空45環(huán)己烷的構(gòu)象

在環(huán)己烷分子中，六個碳原子不在同一平面內(nèi)，碳碳鍵之間的夾角可以保持109.5°因此環(huán)很穩(wěn)定。1．兩種極限構(gòu)象——椅式和船式環(huán)己烷的構(gòu)象在環(huán)己烷分子中，六個碳原子不在同一平面462020化學(xué)競賽有機化學(xué)基礎(chǔ)版第一章烷烴、環(huán)烷烴課件472020化學(xué)競賽有機化學(xué)基礎(chǔ)版第一章烷烴、環(huán)烷烴課件48環(huán)己烷椅式構(gòu)象的寫法豎?。╝）和橫?。╡）上者上下者下左歸左右歸右123456123456環(huán)己烷椅式構(gòu)象的寫法豎健（a）和橫?。╡）上者上左歸左12349在室溫時，環(huán)己烷的椅式構(gòu)象可通過C-C鍵的轉(zhuǎn)動（而不經(jīng)過碳碳鍵的斷裂），由一種椅式構(gòu)象變?yōu)榱硪环N椅式構(gòu)象，在互相轉(zhuǎn)變中，原來的a鍵變成了e鍵，而原來的e鍵變成了a鍵。在室溫時，環(huán)己烷的椅式構(gòu)象可通過501）一元取代環(huán)己烷的構(gòu)象1）一元取代環(huán)己烷的構(gòu)象512）二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象2）二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象522020化學(xué)競賽有機化學(xué)基礎(chǔ)版第一章烷烴、環(huán)烷烴課件532020化學(xué)競賽有機化學(xué)基礎(chǔ)版第一章烷烴、環(huán)烷烴課件54例：化合物A和B的元素分析數(shù)據(jù)均為C85.71%，H14.29%。質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明A和B的相對分子質(zhì)量均為84。室溫下A和B均能使溴水退色，但均不能使高錳酸鉀溶液退色。A與HCl反應(yīng)得2，3-二甲基-2-氯丁烷，A催化加氫得2，3-二甲基丁烷；B與HCl反應(yīng)得2-甲基-3-氯戊烷，B催化加氫得2，3-二甲基丁烷。寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。寫出所有與A、B具有相同碳環(huán)骨架的同分異構(gòu)體，并寫出其中一種異構(gòu)體與HCl反應(yīng)的產(chǎn)物。（全國高中學(xué)生化學(xué)競賽試題）例：化合物A和B的元素分析數(shù)據(jù)均為C85.71%，H55A：1，1，2—三甲基環(huán)丙烷B：異丙基環(huán)丙烷A：1，1，2—三甲基環(huán)丙烷56中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽有機化學(xué)（基礎(chǔ)版）第一章烷烴、環(huán)烷烴2019.7中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽57中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽預(yù)賽、初賽（有機化學(xué)）基本要求（2020）

有機化合物基本類型—烷、烯、炔、環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系統(tǒng)命名、基本性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化。異構(gòu)現(xiàn)象。C=C加成。取代反應(yīng)。芳環(huán)香烴取代反應(yīng)及定位規(guī)則。芳香烴側(cè)鏈的取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。碳鏈增長與縮短的基本反應(yīng)。分子的手性及不對稱碳原子的R、S構(gòu)型判斷。糖、脂肪、蛋白質(zhì)的基本概念、通式和典型物質(zhì)、基本性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特征以及結(jié)構(gòu)表達式。天然高分子與合成高分子化學(xué)的初步知識（單體、主要合成反應(yīng)、主要類型、基本性質(zhì)、主要應(yīng)用）。

中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽58中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽有機化學(xué)學(xué)習(xí)指南（2020）

初賽對于有機化學(xué)考察的相對很多，對于新手應(yīng)采取循序漸進的方法，不可急功近利。沒有太多基礎(chǔ)的應(yīng)該先看一本較簡單的有機化學(xué)教材，著重一些基本的有機章節(jié)，可以忽略一些初賽不太考察的知識章節(jié)，比如氨基酸，糖，核磁，紅外，質(zhì)譜等。挑選的書目應(yīng)講究簡明，易懂，易于學(xué)習(xí)，比如師范大學(xué)主編的一些師范類《有機化學(xué)》

第一輪復(fù)習(xí)應(yīng)講究記憶，理解與否取決于個人天賦，不可強求。很多同學(xué)初學(xué)有機常會覺得很多困惑，其實這是相當(dāng)正常的，只要堅持不懈的反復(fù)看和理解，揣摩，自己是完全有能力學(xué)會的，但不建議第一輪復(fù)習(xí)的時候就什么都搞懂，一來不實際，二來也相當(dāng)耗費時間和精力。

第二輪復(fù)習(xí)應(yīng)講究記憶上的理解，稍加一些練習(xí)，習(xí)題難度不宜過難。對于一些第一次未看的章節(jié)要通讀一遍，還是講究記憶為主，對于難點，重要點，應(yīng)該反復(fù)看加深印象，比如：羰基化合物，羧酸衍生物等章節(jié)。這輪推薦的書目可以加深一些，比如高教出版社的《有機化學(xué)》以及《基礎(chǔ)有機化學(xué)》。要注意的是，初賽復(fù)賽都不考反應(yīng)機理，對于反應(yīng)機理的揣摩應(yīng)重在基本理解，記憶一些機理的分類，機理的大致過程以及中間態(tài)，但并不需要對于機理進行嚴(yán)格的記憶以及推導(dǎo)重復(fù)，因為這是一個漫長的過程，有心的同學(xué)可以把機理進行總結(jié)，這是有機的核心。第二輪復(fù)習(xí)一般需要需要看幾遍書，習(xí)題以課后的習(xí)題為主，仍然不建議所有的都看懂，對于細(xì)節(jié)允許有不明白的地方，一切以效率為主

第三輪復(fù)習(xí)講究的是全面和著重練習(xí)，應(yīng)找一本習(xí)題解析和歷年試卷進行復(fù)習(xí)。尤其是歷年試題，應(yīng)找出課本相應(yīng)的知識點，自己做好記號，然后反復(fù)看知識點的所屬章節(jié)以及聯(lián)系的知識點，有機講究章節(jié)的聯(lián)系，難題往往跨越章節(jié)而不是針對細(xì)節(jié)出題。推薦的書目比如：《基礎(chǔ)有機化學(xué)習(xí)題解析》等，題目難度可能會超越競賽難度，也是講究記憶為主，自己分類和總結(jié)。

第四輪復(fù)習(xí)應(yīng)著重有機合成以及有機重要化合物的合成路線記憶，兩者其實相輔相成，有機合成的理解在對于經(jīng)典化合物合成的基礎(chǔ)之上，而記憶合成實際上就是完成了合成路線設(shè)計的理解。兩者缺一不可，理解－記憶并用相當(dāng)重要。比如苯－萘的合成；萘－菲的合成等。如時間更加充裕，也推薦專門買一本合成書籍進行系統(tǒng)的學(xué)習(xí)，合成的精髓在于逆合成分析，逆合成分析的核心在于經(jīng)典有機反應(yīng)的掌握以及反應(yīng)機理的靈活運用，對此不是幾月幾個禮拜就能熟練的，需要長時間的摸索。推薦的一些專業(yè)書目比如：《OrganicSynthesis》以及化工出版社出版的《有機合成》，對于后者，我認(rèn)為著重看第一，二章節(jié)即碳鏈的合成以及逆合成分析理論。

中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽59中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽常見縮寫與符號Ac乙?；鵆H3CO—

Ar芳基，Ar—n-Bu正丁基E親電試劑Et乙基Nu親核試劑Ph苯基R烷基Mt甲基Pr丙基Δ反應(yīng)中的加熱符號中學(xué)生化學(xué)奧林匹克競賽60一、鏈烷烴的結(jié)構(gòu)及其同分異構(gòu)現(xiàn)象1、烷烴的結(jié)構(gòu)特征（1）烴、飽和烴（2）烷烴的結(jié)構(gòu)甲烷的正四面體構(gòu)型一、鏈烷烴的結(jié)構(gòu)及其同分異構(gòu)現(xiàn)象1、烷烴的結(jié)構(gòu)特征（1）烴、61構(gòu)造式：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3—CH2—CH2—CH3(CH3)2CHCH2CH3構(gòu)造簡式：碳干式：鍵線式：C—C—C—CC—C—C—CC蛛網(wǎng)式（3）有機結(jié)構(gòu)式的表示方法構(gòu)造式：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH362鋸架式

虛線-楔線式鋸架式虛線-楔線式63Newman投影式交叉式

重疊式Newman投影式交叉式重疊式64費歇爾(Fischer)投影式：

規(guī)則：一般將含碳原子放在豎立鍵方向，把與手性碳原子結(jié)合的橫向的兩個鍵擺向自己，把豎立的兩擺向紙后，然后把這樣固定下來的分子模型中各個原子或基團投影到紙面上，在投影式中，用一個十字交叉線，其交點相當(dāng)于手性碳原子，它位于紙平面上，垂直線所連的集團表示伸向紙后，水平線所連的集團伸出紙前。費歇爾(Fischer)投影式：規(guī)則：一般將含碳原子652．烷基的命名

烷烴分子中從形式上去掉一個氫原子而剩下來的原子團叫做烷基。CH3—甲基，MeCH3CH2—HH3C—H去掉一個HCH3CH2—乙基，Et去掉一個H2．烷基的命名烷烴分子中從形式上去掉一個氫原66CH3CH2CH3去掉一個伯H去掉一個仲HCH3CH2CH2—正丙基，n-PrCH3CHCH3異丙基，i-PrCH3CH2CH2CH2—去掉一個伯HCH3CH2CH2CH3正丁基，n-Bu去掉一個仲HCH3CHCH2CH3仲丁基，s-BuCH3CH2CH3去掉一個伯H去掉一個仲HCH3CH2CH2671°伯碳，2°仲碳，3°叔碳，4°季碳

一級碳二級碳三級碳四級碳（5）碳原子的級1°伯碳，2°仲碳，3°叔碳，4°季68中國化學(xué)會第21屆(2007年)全國高中學(xué)生化學(xué)競賽(省級賽區(qū))試卷1.4該分子的分子式為__________。1.6該分子有幾種不同級的碳原子？______。（4）C26H30。[分子式不全對不得分]（2分）（6）3種。[答錯不得分]（1分）中國化學(xué)會第21屆(2007年)全國高中學(xué)生化學(xué)競賽(省級賽699-2分子A中有

個一級碳原子，有

個二級碳原子，有

個三級碳原子，有

個四級碳原子，至少有

個氫原子共平面。

2，0，4，1，4．每空0.5分中國化學(xué)會第23屆全國高中學(xué)生化學(xué)競賽（省級賽區(qū)）第9題(8分)請根據(jù)以下轉(zhuǎn)換填空：9-2分子A中有個一級碳原子，有個二級碳原702.通式和同系列（1）烷烴的通式：CnH2n+2

（2）烷烴的同系列：凡具有同一個通式，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似，物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)目的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列，稱為同系列。（3）系列差：同系列中的化合物互稱為同系物。相鄰的同系物在組成上相差CH2，這個CH2稱為系列差。2.通式和同系列（1）烷烴的通式：CnH2n+2（2）烷71二、烷烴的系統(tǒng)命名1、直鏈烷烴的命名

直鏈烷烴（n?alkanes）的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為1?10時，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子數(shù)超過10時，用數(shù)字表示。例如：六個碳的直鏈烷稱為已烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane二、烷烴的系統(tǒng)命名1、直鏈烷烴的命名直鏈烷烴（n?a721）選取主鏈：以碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，把支鏈當(dāng)作取代基，并使取代基的位次為最小。

3,4-二甲基庚烷

2、帶支鏈烷烴的命名1）選取主鏈：以碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，把支鏈當(dāng)作取代基，732）當(dāng)一個分子具有相同長度的鏈可以作為主鏈時，選擇支鏈較多的鏈為主鏈：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

2）當(dāng)一個分子具有相同長度的鏈可以作為主鏈時，選擇支鏈較多的743）主鏈碳原子的位次編號

書寫位次原則：有幾種編號的可能時，小取代基寫前面，大取代基寫后面，同者合并。例，2,2-二甲基-3-乙基己烷

3）主鏈碳原子的位次編號書寫位次原則：有幾種編號的可能754）支鏈上有取代基時，取代支鏈的名稱可放在括號中表明。例：

2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷（或帶撇的數(shù)字）2-甲基-5、5-二-1′、1′-二甲基丙基葵烷4）支鏈上有取代基時，取代支鏈的名稱可放在括號中表明。例：76三、烷烴的反應(yīng)性質(zhì)（化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定）原因（1）其共價鍵都為σ鍵，鍵能大C-H390~435KJ/molC-C345.6KJ/mol（2）分子中的共價鍵不易極化（電負(fù)性差別小C2.5，H2.2）三、烷烴的反應(yīng)性質(zhì)（化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定）原因（1）其共價鍵都為σ77（1）鹵代反應(yīng)在光照條件下可以發(fā)生自由基類型的氯代反應(yīng)，常溫下叔氫原子最容易被取代，仲氫次之，伯氫原子最難，當(dāng)溫度高達300℃時，三者的差別逐漸縮??；溫度越高，差別越小。（1）鹵代反應(yīng)在光照條件下可以發(fā)生自由基類型的氯代反應(yīng)，78例：例：79甲烷的氯代反應(yīng)為自由基歷程甲烷的氯代反應(yīng)為自由基歷程80三、烷烴鹵代反應(yīng)的相對活性與烷基自由基的穩(wěn)定性1．烷烴鹵代的相對活性：3°C-H>2°C-H>1°C-H原因：不同C-H鍵的離解能（D）不同,，鍵的離解能愈小，則自游基愈容易生成，反應(yīng)也就易進行。2．自由基的穩(wěn)定性：3°R·>2°R·>1°R·>CH3·二、鹵素的取代反應(yīng)活性：氟>氯>溴>碘（可從鹵素對甲烷的反應(yīng)熱ΔHR看出）二、鹵素的取代反應(yīng)活性：氟>氯>溴>碘（81(2)硝化烷烴與硝酸常溫時不發(fā)生反應(yīng)，高溫時則發(fā)生自由基歷程的硝化反應(yīng)生成硝基烷（工業(yè)制法，可轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌愋偷幕衔锒鳛楹铣芍虚g體）。硝基烷在工業(yè)上用作溶劑，用來溶解纖維素酯與合成樹脂，也用作制備其它類有機化合物的原料。氣相反應(yīng)(2)硝化氣相反應(yīng)82(3)氧化和燃燒常溫時，烷烴一般不與氧化劑反應(yīng)，也不與空氣中的氧反應(yīng)。但烷烴是易燃易爆的物質(zhì)。烷烴（氣體或蒸氣）與空氣混合達到一定程度時（爆炸范圍以內(nèi)），遇到火花就會發(fā)生爆炸。(3)氧化和燃燒834、熱裂反應(yīng)

在高溫及沒有氧氣的條件下使烷烴分子中的C-C鍵和C-H鍵發(fā)生斷裂的反應(yīng)稱為熱裂反應(yīng)。A、深度裂化（裂解）

主要是得到基本化工原料（如乙烯、丙烯等）

B、催化裂化（提高辛烷值汽油）4、熱裂反應(yīng)在高溫及沒有氧氣的條件下使烷烴分子中84不同化學(xué)結(jié)構(gòu)的烴類，具有不同的抗爆震能力。異辛烷（2，2，4-三甲基戊烷）的抗爆性較好，辛烷值給定為100。正庚烷的抗爆性差，給定為0。汽油辛烷值的測定是以異辛烷和正庚烷為標(biāo)準(zhǔn)燃料，按標(biāo)準(zhǔn)條件，在實驗室標(biāo)準(zhǔn)單缸汽油機上用對比法進行的。調(diào)節(jié)標(biāo)準(zhǔn)燃料組成的比例，使標(biāo)準(zhǔn)燃料產(chǎn)生的爆震強度與試樣相同，此時標(biāo)準(zhǔn)燃料中異辛烷所占的體積百分?jǐn)?shù)就是試樣的辛烷值不同化學(xué)結(jié)構(gòu)的烴類，具有不同的抗爆震能力。85II環(huán)烷烴一、環(huán)烷烴的分類1、單環(huán)烷烴環(huán)己烷環(huán)戊烷環(huán)丙烷II環(huán)烷烴一、環(huán)烷烴的分類1、單環(huán)烷烴環(huán)己烷環(huán)戊烷環(huán)丙烷862、橋環(huán)烴3、螺環(huán)烴2、橋環(huán)烴3、螺環(huán)烴87（二）環(huán)烷烴命名：與烷烴類似，在烷字前加一“環(huán)”字。例：

環(huán)丙烷

環(huán)丁烷

環(huán)戊烷

環(huán)己烷1，1-二甲基環(huán)丁烷1，2，3-三甲基丙烷（二）環(huán)烷烴命名：與烷烴類似，在烷字前加一“環(huán)”字。例：88

如取代基為較長的碳鏈，將環(huán)作為取代基，作為烷烴的衍生物命名：如取代基為較長的碳鏈，將環(huán)作為取代基，作為烷89

環(huán)烷烴除了碳架異構(gòu)外，還有順反異構(gòu)體，兩個取代基在環(huán)同一側(cè)的稱為順式，兩個取代基在環(huán)兩側(cè)的稱為反式。順-1，4-二甲基環(huán)己烷反-1，4-二甲基環(huán)己烷環(huán)烷烴除了碳架異構(gòu)外，還有順反異構(gòu)體，兩個順-190

橋環(huán)烴（二環(huán)、三環(huán)等）

分之中含有兩個或多個碳環(huán)的多環(huán)化合物中，其中兩個環(huán)共用兩個或多個碳原子的化合物稱為橋環(huán)化合物。編號原則：從橋的一端開始，沿最長橋編致橋的另一端，再沿次長橋致始橋頭，最短的橋最后編號。

命名：根據(jù)成環(huán)碳原子總數(shù)目稱為環(huán)某烷，在環(huán)字后面的方括號中標(biāo)出除橋頭碳原子外的橋碳原子數(shù)（大的數(shù)目排前，小的排后，其它同環(huán)烷烴的命名。

二環(huán)橋環(huán)烴可看作是二個橋頭C之間用三道橋聯(lián)結(jié)起來，因此方括號內(nèi)有三個數(shù)字，由大到小排列，數(shù)字用圓點隔開，編號從一個橋頭C順最長碳環(huán)到次長碳環(huán)，余類推。

7，7-二甲基二環(huán)[2，2，1]庚烷橋環(huán)烴（二環(huán)、三環(huán)等）分之中含有兩個或多