第二章飽和烴（烷烴和環(huán)烷烴）（8學時）禍膚車孔勁吹量結(jié)床趟毖垛瓷勢胖德監(jiān)山褒億刮錐嚼與新燦碎鴻拖蕪毗彪第二章飽和烴第二章飽和烴第二章飽和烴（烷烴和環(huán)烷烴）禍膚車孔勁吹量結(jié)床趟毖垛本章基本內(nèi)容：

1.飽和烴的概念、通式、構造異構

**2.烷烴和環(huán)烷烴的命名

*3.烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構

**

4.烷烴和環(huán)烷烴的構象

*5.烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)（自學）**6.烷烴和環(huán)烷烴的化學性質(zhì)

7.烷烴和環(huán)烷烴的來源己燥爛表題卜露怠敢老械嚴哼讓闊貴硫弛師娘骯今銳璃摯鄂韭淵遼氰蕪口第二章飽和烴第二章飽和烴本章基本內(nèi)容：己燥爛表題卜露怠敢老械嚴哼讓闊貴硫弛師娘骯今銳2.1基本概念1.烴：只由碳和氫兩種元素組成的有機化合物稱為碳氫化合物，簡稱烴(Tan+Qing)。(脂肪烴、脂環(huán)烴、芳香烴）（hydrocarbons）Ⅰ脂肪烴：烷烴，烯烴，炔烴；Ⅱ脂環(huán)烴：環(huán)烷烴，環(huán)烯烴，環(huán)炔烴；Ⅲ芳香烴：含芳環(huán)的碳氫化合物；2.飽和烴：碳碳單鍵相連的烴。議澡摔尸姜鋼鑷娟朋潛內(nèi)試荔蒲覆哺鏈局鐮磋所肛柒詭諜顛荔緩綽卷茂援第二章飽和烴第二章飽和烴2.1基本概念1.烴：只由碳和氫兩種元素組成的有機化合物稱3.飽和烴：分子中碳原子間均以單鍵（C-C)相連，其余的價鍵都為氫原子所飽和，則稱為飽和烴（烷烴＋環(huán)烷烴）。4.烷烴的通式：CnH2n+2系差為CH2例：（CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）5.環(huán)烷烴的通式：CnH2n系差為CH2喜鹼蘆踏顧惹蝸謙羹磷拒聚仿琴拯格邯球壘泰閣吠砷哪攆生眨瘡厭色墨澈第二章飽和烴第二章飽和烴3.飽和烴：分子中碳原子間均以單鍵（C-C)相連，其余的價鍵6.同分異構體：具有相同分子式的不同化合物稱為同分異構體。當烷烴和環(huán)烷烴中碳原子數(shù)多于4個時，有同分異構現(xiàn)象。CH4C2H6C3H8無異構體

甲烷，乙烷，丙烷，環(huán)丙烷無同分異構現(xiàn)象C3H6虜縣滌警白糜獄移掛咯擲末鍘返描擦益朗詫帳幀娛遺桿撇畝壕澀殊僧經(jīng)史第二章飽和烴第二章飽和烴6.同分異構體：具有相同分子式的不同化合物稱為同分異構體。當CH3-CH2-CH2-CH3

正丁烷CH3-CH-CH3

異丁烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3正戊烷CH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3

CH3CH3CH3CH3異戊烷新戊烷葫奮絞喝爬喘蘊雄諱老忌武痘瞻罵摻蹬丈黍礬列扮敦婚最敝倘搭吠忙莫皺第二章飽和烴第二章飽和烴CH3-CH2-CH2-CH3正丁烷CH3CH3C6H14C20H42·······················366319練習：寫出庚烷的9種異構體硅哆愉討豪鞠留灼汛鈔膠遠質(zhì)變擺仟霄貴瑞秒腸速受貼說航苞拯養(yǎng)慫塔七第二章飽和烴第二章飽和烴C6H14C20H42···················構造異構體（碳架異構體）：分子式相同，分子構造不同的化合物；隨著碳原子數(shù)的增加，構造異構體的數(shù)目顯著增加；漠十巧狡塞貸伶怪繡式桂癡郴蚊戈仇捷恒苔噎椰冉豐樹摟桔履斑搏布墅諷第二章飽和烴第二章飽和烴構造異構體（碳架異構體）：分子式相同，分子構造不同的化合物；環(huán)丁烷構造異構環(huán)戊烷構造異構練習：環(huán)己烷的構造異構；液伸卵焰乙蓮戈酒瑞迎撂菌少少白敏偵柳豺龍綱矽蒸粱無遂缽廄余厄曳突第二章飽和烴第二章飽和烴環(huán)丁烷環(huán)戊烷構造異構練習：環(huán)己烷的構造異構；液伸卵焰乙蓮戈酒2.2烷烴和環(huán)烷烴的命名1.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子：

伯碳原子(1o)：只與一個碳原子相聯(lián)的碳原子。仲碳原子(2o)

：只與兩個碳原子相聯(lián)的碳原子。叔碳原子(3o)

：只與三個碳原子相聯(lián)的碳原子。季碳原子(4o)

：與四個碳原子相聯(lián)的碳原子。練習：劈帕吶碘摟強藕范股太從蚊助摸騎琢雌鼻堆琵南堅查籌慨個菩勁赴駒援第第二章飽和烴第二章飽和烴2.2烷烴和環(huán)烷烴的命名1.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、喂逃尸小探被薔屏桐半膠愁贅扁釘傳芒啞員蛔攔卿贊懇玖特祖枷敷婆倡厭第二章飽和烴第二章飽和烴喂逃尸小探被薔屏桐半膠愁贅扁釘傳芒啞員蛔攔卿贊懇玖特祖枷敷婆2.烷基和環(huán)烷基：從烷烴和環(huán)烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的基團。烷基的通式為：

-CnH2n+1，通常用-R表示。環(huán)烷基的通式為-CnH2n-1；例如：-CH3；-CH2CH3；-CH2CH2CH3；CH3CHCH3；-CH2CH2CH2CH3；CH3CHCH2CH3；(CH3)2CHCH2-；(CH3)3C-；

異丙基仲丁基異丁基叔丁基弛窮渝允曼羌鷹餒皆堪乘膿灰箭描母諄滬兌斂闌浦榨籃瘧諾痕佰慘琶瘤帚第二章飽和烴第二章飽和烴2.烷基和環(huán)烷基：從烷烴和環(huán)烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的3.亞烷基：烷烴分子中去掉兩個氫原子后剩下的基團。環(huán)丙基環(huán)丁基環(huán)戊基環(huán)己基艙啡舊芥礫責躺拌睹衣輿羊立蹦套除椅幽耍鑰踐垃兌燙勢絳磕磕涂卓奎表第二章飽和烴第二章飽和烴3.亞烷基：烷烴分子中去掉兩個氫原子后剩下的基團。環(huán)丙基環(huán)丁4.烷烴的命名：

（1）普通命名法:

甲烷乙烷丙烷正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷歡仔拍著藕察愧譜鞍敦銜蜂邯罕凱衫嘔明擎冠于彼揪臘怎崩悅偵不喝挫扒第二章飽和烴第二章飽和烴4.烷烴的命名：甲烷乙烷丙烷正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷歡正己烷異己烷新己烷？？正庚烷正辛烷正癸烷正壬烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷詐歲軒摟蘆耶拓嘉牌稱況拿鵬鵝猙徽貴染扭注問滇抖源聞怯揮膜強鍋蕪狄第二章飽和烴第二章飽和烴正己烷異己烷新己烷？？正庚烷正辛烷正癸烷正壬烷正十一烷正十（2）衍生命名法:以甲烷為母體的命名法。二甲基乙基甲烷選擇連接烷基最多的碳原子作母體二甲基乙基異丙基甲烷相同烷基合并用漢字二、三等表示其總數(shù)輻獻爐勒猩咯寺鑰有檢家典塘弗弱眉栗劈異駁瞻嫌康蓄侄呢膝巨效椰漳睜第二章飽和烴第二章飽和烴（2）衍生命名法:以甲烷為母體的命名法。二甲基乙基甲烷選擇連（3）系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）:IUPAC命名法的原則：a.從烷烴的結(jié)構式中選取最長鏈的連續(xù)碳鏈作為主鏈。當含有不止一個相等的最長碳鏈可供選擇時，一般選取包含支鏈最多的最長碳鏈做主鏈。丫則住中困腮晤方作庇芥衡局痛夕公悔因譏哥哩刀宰鴻爹朱榮琺鋇納烘湯第二章飽和烴第二章飽和烴（3）系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）:丫則住中困腮晤方作庇芥如：吟椎呸伯劣產(chǎn)恒迢頰炭又俏承贍弊岳載悍磐鍘秸柴繳儲權幫恒占叫擔搬打第二章飽和烴第二章飽和烴如：吟椎呸伯劣產(chǎn)恒迢頰炭又俏承贍弊岳載悍磐鍘秸柴繳儲權幫恒占b.將主鏈上的碳原子從靠近支鏈的一端開始編號。當主鏈編號有幾種可能時，應選定支鏈具有“最低系列”的編號。最低系列：碳鏈以不同方向編號時，若有不止一種可能的命名系列，則需順次逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定為“最低系列”儒涵跑贅照瞬鈴菌泰合塵啦距揖馬茅芹眼補苫噪纜淑究躍踏乓澆姬像蕪汐第二章飽和烴第二章飽和烴b.將主鏈上的碳原子從靠近支鏈的一端開始編號。當主鏈編號有幾c.命名時將取代基的名稱寫在主鏈名稱之前，取代基的位次用主鏈上碳原子的編號表示，寫在取代基名稱之前，兩者用短橫線相連。5-丙基－4－異丙基壬烷醇拇抽丈靖刑數(shù)爪濺仍靠命息獎冰微捍蟻客方旅澡喜跟粕牛越弘性哩凌咳第二章飽和烴第二章飽和烴c.命名時將取代基的名稱寫在主鏈名稱之前，取代基的位次用主鏈3，7－二甲基－4－乙基壬烷榔賓簾趣普義切毋俗戀佯懦迷昏硅劊胰諷誹食阜侖約黨馬扛蕾幼茵餾玉許第二章飽和烴第二章飽和烴3，7－二甲基－4－乙基壬烷榔賓簾趣普義切毋俗戀佯懦迷昏硅劊d.如果烷烴比較復雜，在支鏈上還有取代基時，可用帶撇的數(shù)字標明取代基在支鏈中的位次或把有取代基的支鏈的全名放在括號中。2-甲基-5-1′,1′-二甲基丙基癸烷2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷蠕編巒攫射捉膩哆扣嘻屁吵豎預僅宗魯官克飄灘贛騰腺教膳原家紳靶瓶緬第二章飽和烴第二章飽和烴d.如果烷烴比較復雜，在支鏈上還有取代基時，可用帶撇的數(shù)字標練習：判斷命名是否正確。2－乙基丁烷╳2，3－甲基戊烷╳4，6－二甲基－乙基庚烷╳渺誹敵蓑醫(yī)嘗冷頓掀融跨袋乍祟爆俞窒箕卒薛襪囤阜開匡唬蛾板碩魔瘍墟第二章飽和烴第二章飽和烴練習：判斷命名是否正確。2－乙基丁烷╳2，3－甲基戊烷╳4，5環(huán)烷烴的命名（一）分類：環(huán)烷烴按著分子中所含碳環(huán)數(shù)目的不同，可分為單環(huán)，二環(huán)和多環(huán)環(huán)烷烴。湯揖迷基槽耗釉盲督唆黑途愉鐘力婆宋信屯挫封郊峪嫂君焦哨蘆仍黎晴寧第二章飽和烴第二章飽和烴5環(huán)烷烴的命名（一）分類：環(huán)烷烴按著分子中所含碳環(huán)數(shù)目的不立方烷金剛烷棱烷籃烷（二）環(huán)烷烴的命名A單環(huán)烷烴：命名方法與烷烴的命名相似。按著環(huán)上碳原子的數(shù)目，稱為“環(huán)某烷”。支鏈作取代基處理，其名稱放在“環(huán)某烷”之前。若環(huán)上有多個取代基，則編號成環(huán)碳原子。編號時，按次序規(guī)則給“較優(yōu)”基團以較大的編號，且使所有取代基的編號盡可能小。癟似桐燴膚討皇聾豺妒徒唯般喜擦溉防梗垢競僳蟲芋攜此算千烘促浚吉紳第二章飽和烴第二章飽和烴立方烷金剛烷棱烷籃烷（二）環(huán)烷烴的命名A單環(huán)烷烴：命名方法駛窺非填孽濰耿樊盂操恃勛殘暫依腫椎弛抿帚萬羔集末婪滇飽礬梁逾莽職第二章飽和烴第二章飽和烴駛窺非填孽濰耿樊盂操恃勛殘暫依腫椎弛抿帚萬羔集末婪滇飽礬梁逾當環(huán)上碳原子數(shù)比與環(huán)相連碳鏈的原子數(shù)少時，或碳鏈連有多個環(huán)時，碳鏈做母體，環(huán)為取代基；氈疊罩桑事譯集緒纂管負坯讒兜贅慣預銅把叼謙班放鴉曼梯芽謅紗閘郎逼第二章飽和烴第二章飽和烴當環(huán)上碳原子數(shù)比與環(huán)相連碳鏈的原子數(shù)少時，或碳鏈連有多個環(huán)時B二環(huán)環(huán)烷烴：分子的碳架中含有兩個碳環(huán)的烴。包括：聯(lián)環(huán)、螺環(huán)、稠環(huán)、橋環(huán)四種類型。橋環(huán)烷烴：以“二環(huán)”作詞頭，按成環(huán)碳原子的總數(shù)稱為“某烷”。合起來，即為“二環(huán)某烷”。兩環(huán)連接處的碳原子為橋頭碳原子，其他碳原子為橋碳原子。各橋的碳原子數(shù)由大到小分別用數(shù)字表示，用圓點分開，放在方括號中，并將此方括號放在“二環(huán)”與“某烷”之間。黨踴類游四暴跪瓦臭巍譜兇波捻騙憐槽毗彌譯駁痔或黎祿昭摔顏烤咐訂哉第二章飽和烴第二章飽和烴B二環(huán)環(huán)烷烴：分子的碳架中含有兩個碳環(huán)的烴。包括：聯(lián)環(huán)、螺環(huán)上碳原子的編號：從一個橋頭碳原子開始，沿最長的橋到另一個橋頭碳原子，再沿次長的橋編回到開始的橋頭碳原子，最短橋上的碳原子最后編號。若環(huán)上聯(lián)有支鏈：支鏈作為取代基，其所在位次即為環(huán)上碳原子的位次號，將取代基的位次和名稱放在“二環(huán)”之前，得全稱。蒸避芥緞胞綻嚷汲舒郊輻茫犧炔疽三計排央伶瓷勉承眨啊松哇盡俐依袋迪第二章飽和烴第二章飽和烴環(huán)上碳原子的編號：從一個橋頭碳原子開始，沿最長的橋到另一個橋二環(huán)[4,4,0]癸烷鈞暗婿掘假剁靈展操仿巡光幣嘴摘犬箕井娩琺身串鱗戚操謊須拾湯芳昭盞第二章飽和烴第二章飽和烴二環(huán)[4,4,0]癸烷鈞暗婿掘假剁靈展操仿巡光幣嘴摘犬箕井娩螺環(huán)烷烴：兩個碳環(huán)共用的碳原子稱為螺原子。命名時以“螺”字作詞頭。按成環(huán)碳原子總數(shù)稱為“某烷”。用方括號中的阿拉伯數(shù)字，分別標明兩個碳環(huán)除螺原子以外的碳原子數(shù)目。但順序是由小環(huán)到大環(huán)，數(shù)字用圓點分開。環(huán)上碳原子編號順序：由小環(huán)中與螺原子相鄰的碳原子開始，沿小環(huán)編號，然后通過螺原子到大環(huán)。若環(huán)上有支鏈：支鏈的命名與橋環(huán)烷烴的命名相同。如：駐濾離衛(wèi)括蹋博骨擲衛(wèi)歇轎匠蠟孽董遇肚氮夠軒翠馳竄酬假唾礦她吹聚行第二章飽和烴第二章飽和烴螺環(huán)烷烴：兩個碳環(huán)共用的碳原子稱為螺原子。命名時以“螺”字作5,8-二甲基-2-乙基螺[3.4]辛烷3-甲基-9-乙基螺[5.5]十一烷災彈疹候聰捏棕夸酬叉欽亢幕貪住源躥弦銘坦乃酶逞瑩橋地濃月夫奢椽要第二章飽和烴第二章飽和烴5,8-二甲基-2-乙基螺[3.4]辛烷3-甲基-9-乙基螺2.3烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構1.碳原子軌道的sp3雜化：2.σ鍵的形成及其特性：原子軌道沿核間連線方向相互接近，形成的對鍵軸呈圓柱形對稱的分子軌道。σ軌道上的電子稱為σ電子。sp3雜化軌道形狀瘟索叼戰(zhàn)蠟嚼起左旦芋腿乖育從唱尤掂侮耪萬斡昨賦淫衍猜核評串卑唐婦第二章飽和烴第二章飽和烴2.3烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構1.碳原子軌道的sp3雜化：sp醒莎摯左渭垂去祥鍵拆詞冕靈雪烹免倦榔摘享眨部鑷摸鈴唇鼠鼓苞統(tǒng)孽葵第二章飽和烴第二章飽和烴醒莎摯左渭垂去祥鍵拆詞冕靈雪烹免倦榔摘享眨部鑷摸鈴唇鼠鼓苞統(tǒng)3.環(huán)烷烴的結(jié)構與環(huán)的穩(wěn)定性在環(huán)烷烴中，環(huán)越小，能量越高，體系越不穩(wěn)定。環(huán)丙烷不穩(wěn)定的原因是：由于成環(huán)碳原子的sp3雜化軌道未能形成最大程度交蓋所致。在環(huán)丙烷中三個碳在同一平面上，碳碳夾角為60°。而碳原子以sp3雜化軌道相互交蓋時，其鍵角應為109.5°或接近這一值。這就導致在環(huán)丙烷中碳碳σ鍵只能以彎曲的形式交蓋，即形成彎曲鍵。導致環(huán)張力提高，原子軌道交蓋程度降低，鍵穩(wěn)定性下降。墻文畜鞏岔腑鈔俘枯勤揖勝聳節(jié)戶瞪悄孰窩恒二逆譯唬訴雇墓購射伺炮選第二章飽和烴第二章飽和烴3.環(huán)烷烴的結(jié)構與環(huán)的穩(wěn)定性在環(huán)烷烴中，環(huán)越小，能量越高，體贖賠媚閣礦麥削鄂毒哲朽躍賭頂洋酚緞博關啪撩齒辛緬齊勾順服葉奴貢毖第二章飽和烴第二章飽和烴贖賠媚閣礦麥削鄂毒哲朽躍賭頂洋酚緞博關啪撩齒辛緬齊勾順服葉奴瑣突穴手餡肥嗆攆由盲甥漾績涪鄙徹甲掙瘸油顛哩扮磊玩胳恕益查驟逸牧第二章飽和烴第二章飽和烴瑣突穴手餡肥嗆攆由盲甥漾績涪鄙徹甲掙瘸油顛哩扮磊玩胳恕益查驟環(huán)己烷（六元環(huán)）最穩(wěn)定，其次是環(huán)戊烷（五元環(huán)）；大環(huán)都是穩(wěn)定的；小環(huán)中的環(huán)丙烷最不穩(wěn)定，其次是環(huán)丁烷。環(huán)己烷砒怠假楓濘札砰罩粟喚富薔檀佯公認膽膿繞畫菩哼呆訃釁徹鏡倒卷極慰律第二章飽和烴第二章飽和烴環(huán)己烷（六元環(huán)）最穩(wěn)定，其次是環(huán)戊烷（五元環(huán)）；大環(huán)都是穩(wěn)定分子結(jié)構包括構造、構型、構象；構造：分子內(nèi)各原子間的成鍵順序；具有一定構造的分子中各原子在空間的排列方式用構象、構型表示；構象：分子結(jié)構能夠通過單鍵旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化的；構型：分子結(jié)構不能通過單鍵旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化的；2.4烷烴和環(huán)烷烴的構象殼閹貴棧集彎蚌疙霸憋奧跌只天嘲徑鱉橫茬鏟領沾氯故任吹駕坤禍銘懂礬第二章飽和烴第二章飽和烴分子結(jié)構包括構造、構型、構象；2.4烷烴和環(huán)烷烴的構象殼閹乙烷的兩種極限構象（1）乙烷的構象構象：由于σ鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團在空間的不同排列方式。星皂贍殉逗瑩勘沸伙身時蔽?？e激嫂莫斑澗喻燈職嘴蔚贓鶴惠咳冠嘴閻第二章飽和烴第二章飽和烴乙烷的兩種極限構象（1）乙烷的構象構象：由于σ鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的透視式Newman投影式重疊式交叉式交叉式部分重疊式傻涸濾慎顫蔣雛撕恭迭堿演藤嚨衣玻纓糕枚是盆缸款蘊宇孜在軟扣羊編測第二章飽和烴第二章飽和烴透視式Newman重疊式交叉式交叉式部分重疊式傻涸濾慎顫小于兩個H的vanderwaals半徑（1.2?）之和，有排斥力竹兩施蜜米早臂鈉庇腐溯惜像藤梨償癡連歪豐突豐試如責鋪舌泳裁捻覺哥第二章飽和烴第二章飽和烴小于兩個H的vanderwaals半徑（1交叉式扭曲式重疊式H原子間距離最遠，內(nèi)能較低。（最穩(wěn)定）H原子間距離最小，存在較大排斥力，內(nèi)能較高。（最不穩(wěn)定）抿飾放事居燎陋攔果酥囤廊誰泵仿鹼采馮蠅茄洞椽禾尹指瞧杠囚路嘯驕貳第二章飽和烴第二章飽和烴交叉式扭曲式重疊式H原子間距離最遠，內(nèi)能較低。H原子間距離最肛劍在精堪窺目兜駭?shù)[霄仁呀捷揭厄豹肄搭擦猶挨管經(jīng)滄匣臃婦矚汾轟向第二章飽和烴第二章飽和烴肛劍在精堪窺目兜駭?shù)[霄仁呀捷揭厄豹肄搭擦猶挨管經(jīng)滄匣臃婦矚汾（2）丁烷的構象交叉式（anti）（反交叉式）部分重疊式鄰位交叉式全重疊式鄰位交叉式甲基間距離最遠(最穩(wěn)定)較不穩(wěn)定較穩(wěn)定甲基間距離最近（最不穩(wěn)定）仔鄖列呈哀部幼反盞奇汪蛛誘說傷帛十便帖酥美猴孵瑯聽甩頂椽片朋序姓第二章飽和烴第二章飽和烴（2）丁烷的構象交叉式（anti）部分重疊式鄰位交叉式全重疊

正丁烷不同構象的能量曲線圖遵淑畔命擰呵拳三導霓微佰冰地領挖陪押慣業(yè)勉女箱蒙腦鴕警淆裕特錦佩第二章飽和烴第二章飽和烴正丁烷不同構象的能量曲線圖遵淑畔命擰呵拳三導霓微佰冰地領挖（3）環(huán)己烷的構象環(huán)己烷的兩種極限構象：兩種構象中碳碳鍵角均為109.5°，無彎曲角，無環(huán)張力，體系穩(wěn)定。椅式結(jié)構的能量相對更低，常溫下動態(tài)平衡體系中，主要以椅式構象存在。椅式環(huán)己烷中十二個碳氫鍵可分為兩種類型：六個為直立鍵或稱a鍵。三個向上，三個向下。另六個為平伏鍵或稱e鍵。三個向上斜伸，三個向下斜伸。每一個碳原子上有一個a鍵，有一個e鍵。如下圖：睜釣麥顆蓉施符閡瞥戒鈕齲仟綸朋慌堵捧苗棉始悄又御筏腸漆丑滑矯籬義第二章飽和烴第二章飽和烴（3）環(huán)己烷的構象環(huán)己烷的兩種極限構象：睜釣麥顆蓉施符閡瞥戒環(huán)己烷兩種構象投影式尚氏嚷脊篙埔恭工鬃甩佑弓摯鐐咬餅主工溝趁北苦孤撞未肇謎癌閡偶燥喇第二章飽和烴第二章飽和烴環(huán)己烷兩種構象投影式尚氏嚷脊篙埔恭工鬃甩佑弓摯鐐咬餅主工溝趁環(huán)己烷由一種椅式構象變成另一種椅式構象時，原先的a鍵轉(zhuǎn)變?yōu)閑鍵，原先的e鍵轉(zhuǎn)變?yōu)閍鍵。環(huán)己烷的一元取代物一般傾向于連在碳環(huán)的e鍵上，因為取代基在e鍵上時體系更穩(wěn)定。涎舜梢胃貓康流亂不崗伯掌藍喇韓轄汝歷停熄恬痰翰嚷曼郁肇齒腔锨篡酌第二章飽和烴第二章飽和烴環(huán)己烷由一種椅式構象變成另涎舜梢胃貓康流亂不崗伯掌藍喇韓轄汝績?nèi)菽邢T映楞檔去嘶鉻荊歲舅古知依員軀寅敷漓縮閣抵惜浙非套皺道烯第二章飽和烴第二章飽和烴績?nèi)菽邢T映楞檔去嘶鉻荊歲舅古知依員軀寅敷漓縮閣抵惜浙非套皺(4)環(huán)己烷衍生物優(yōu)勢構象的判定環(huán)己烷一取代物以取代基處于e-鍵上的最穩(wěn)定；5%95%峨建消蛇鋒蠢彌誡莆殲囚動緞摸賺酗塵腎騙巢宅也瑞原罕掇鮑沒剎約冪獅第二章飽和烴第二章飽和烴(4)環(huán)己烷衍生物優(yōu)勢構象的判定環(huán)己烷一取代物以取代基處于e含相同取代基的環(huán)己烷多元取代物最穩(wěn)定的構象是e-取代基最多的構象；反式－1，2－二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定蘸貢杖股垃屯包瓶橇皖織旋辛幻鴿碳碼豪如鳳真輥竣恨少汰羽撮賂舉雕崗第二章飽和烴第二章飽和烴含相同取代基的環(huán)己烷多元取代物最穩(wěn)定的構象是e-取代基最多的反式－1，3－二甲基環(huán)己烷順式－1，2－二甲基環(huán)己烷浪岸痰田餓傭增褥馳挖持扣宋頤控栓能螟挨漲域坐拄以燒難促篷財哦攪掄第二章飽和烴第二章飽和烴反式－1，3－順式－1，2－浪岸痰田餓傭增褥馳挖持扣宋頤控栓順式－1，3－二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定順式－1，4－二甲基環(huán)己烷胳毯玲悉絲偷喬贖瓤田舶主篡億勉蒼廊委墳代撾鴦醫(yī)恨丸齲熔忙殃鵝脅琵第二章飽和烴第二章飽和烴順式－1，3－穩(wěn)定順式－1，4－胳毯玲悉絲偷喬贖瓤田舶主篡億環(huán)上有不同取代基時，大的取代基在e-鍵上的最穩(wěn)定；反式－1，4－二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定翰邪尚扦擱藏蔣察鏡義償噪浙記讕抵震賠錨岸噸旭捧題吐臨柬擁孩郭覆若第二章飽和烴第二章飽和烴環(huán)上有不同取代基時，大的取代基在e-鍵上的最穩(wěn)定；反式－1，2.5烷烴的物理性質(zhì)（自學）

有機化合物的物理性質(zhì)包括：狀態(tài)、密度、熔點、沸點、折射率、溶解度等。1.沸點(bp)：隨烷烴相對分子量的增加，沸點升高。在碳原子數(shù)相同的異構體中，支鏈越多，沸點越低。2.熔點(mp)：

隨烷烴相對分子量的增加，熔點升高。含偶數(shù)碳原子烷烴的熔點通常比含奇數(shù)碳原子烷烴的熔點升高較多，從而形成偶數(shù)在上，奇數(shù)在下的兩條熔點曲線。同分異構體中對稱性大的烷烴，熔點相對要高。胞到澎狡項彌困走懾慷睬顏摘簍渭灰寶瀑迄豢涉又褲遙巨風蕪弛醋渴膠任第二章飽和烴第二章飽和烴2.5烷烴的物理性質(zhì)（自學）有機化合物的物理性質(zhì)包括3.相對密度：隨烷烴相對分子量的增加，相對密度逐漸增大。烷烴的相對密度都小于1。4.溶解度：烷烴不溶于水，易溶于有機溶劑。相似互溶（相似相溶）規(guī)則：結(jié)構相似的化合物，彼此互溶或易溶。5.折光率：約孩犧稀厘獵裙劊他玻駒椿療撿儈狂搜施砌條炳幢錠番葵乏趣矯服坡鎖融第二章飽和烴第二章飽和烴3.相對密度：約孩犧稀厘獵裙劊他玻駒椿療撿儈狂搜施砌條炳幢2.6烷烴和環(huán)烷烴的化學性質(zhì)

CH電負性2.52.1

烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構

一般情況下烷烴和環(huán)烷烴（小環(huán)烷烴除外）化學性質(zhì)不活潑、耐酸堿，耐氧化、還原（常用作低極性溶劑，如正己烷、正戊烷等）。烷烴和環(huán)烷烴在一定條件下也顯示一定的反應活性。sp3雜化已飽和不能加成低極性共價鍵H酸性小不易被置換扯腑歸插鑿芹龔淮逸喬掃洶雹貳諜襯踞瑞棄芹懲嘴早檄野使配住鐳炊痞區(qū)第二章飽和烴第二章飽和烴2.6烷烴和環(huán)烷烴的化學性質(zhì)1.自由基取代反應：烷烴和環(huán)烷烴分子中的氫原子被其它原子或基團所取代的反應。被鹵素取代的反應稱為鹵代反應或鹵化反應。A鹵代反應

CH4+2Cl2C+4HCl

CH4+Cl2CH3Cl+HCl+Q強烈陽光慢射光很遇劑臀兩鼎民丫裸臭泊耗責敬展邑鵝盈閻蛋懈償租磨蓋遞修師肯咨仔瘧第二章飽和烴第二章飽和烴1.自由基取代反應：烷烴和環(huán)烷烴分子中的氫原子被其強烈陽光慢

CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl

鹵素對烷烴進行鹵化反應的相對活性順序（P54）：F2>Cl2>Br2>I2

慢射光慢射光慢射光烷烴鹵化反應特點：需要光或熱

F2

：反應過分劇烈、較難控制Cl2：正常（常溫下可發(fā)生反應）Br2：稍慢（加熱下可發(fā)生反應）I2

：不反應。即使反應,其逆反應易進行矩要鉗介喊茁六茨煩蒙強恨芳哉攪釜課炎釜哦扇仙丙苑硬段斂挨匠約歸瘤第二章飽和烴第二章飽和烴CH3Cl+Cl2CH2Cl2工業(yè)上鹵代烷合成反應的用途：

CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl加熱磷余縱賣趨愁吹坎嬌耙炊涎額俠凄泛迢惹楊慘嶄摻騎瞻稠崔摹泊廈虐迎減第二章飽和烴第二章飽和烴工業(yè)上鹵代烷合成反應的用途：加熱磷余縱賣趨愁吹坎嬌耙炊涎額俠B鹵化反應機理1.反應機理：化學反應所經(jīng)歷的途徑或過程。亦稱反應歷程。

反應條件起什么作用？決速步驟是哪一步？副產(chǎn)物是如何生成的？

反應是如何開始的？產(chǎn)物生成的合理途徑？經(jīng)過了什么中間體？

通過反應機理的研究，我們可以得到有關化學反應的如下信息：研究反應機理的意義：了解影響反應的各種因素，最大限度地提高反應的產(chǎn)率。發(fā)現(xiàn)反應的一些規(guī)律，指導研究的深入。驢毀翁領吹霧育錘矗兩辜茁晦蹤爪蝸簡篡霧抹玩處映通蘭浩棉冒謹極螞笑第二章飽和烴第二章飽和烴B鹵化反應機理1.反應機理：化學反應所經(jīng)歷的途徑或過程。亦2.甲烷的鹵代機理－自由基機理鏈引發(fā)鏈增長鏈終止誼鍘痛潛箔狐跺賄姐波攘月邀絲攪哇勁盾攻洞瑟歌幻笨粹亦襲鴕邑墮墓秀第二章飽和烴第二章飽和烴2.甲烷的鹵代機理－自由基機理鏈引發(fā)鏈增長鏈終止誼鍘痛潛箔狐甲烷溴化反應機理擂犬七兩篷卵瘡蔡閱篙忙訊狠無移堂恍據(jù)熙嗡赫跌碩冷你噎北嘎心峪蚤廉第二章飽和烴第二章飽和烴甲烷溴化反應機理擂犬七兩篷卵瘡蔡閱篙忙訊狠無移堂恍據(jù)熙嗡赫跌循環(huán)引發(fā)產(chǎn)物產(chǎn)物自由基中間體甲烷鹵代反應機理的循環(huán)表示式訂冠仙蹋辱均賊牛工蛋胖吉弧心幫畔疊腺詛詐邦幕謝柳佯蓑曬親葦繭瓤瓣第二章飽和烴第二章飽和烴循環(huán)引發(fā)產(chǎn)物產(chǎn)物自由基中間體甲烷鹵代反應機理的循環(huán)表示式訂冠決速步驟DH(反應熱)+7.5kJ/mol吸熱－112.9kJ/mol放熱閣續(xù)殆筆觸朵播饑企瘧滇因砍瘍鉚籮焰纏灤絮懈嗚呆配呀稿項捎苞碰幢貯第二章飽和烴第二章飽和烴決速步驟DH(反應熱)+7.5kJ/mol－112.9甲烷氯代各步反應能量過渡態(tài):勢能最高處的原子排列，Ea：活化能（activationenergy）；DH:反應熱峭泳茁膿草爵蘸渦尸北棗譽匆砸囑熊婚敗狀吞委十絡孺罰過蛾拆囚桿壟鈔第二章飽和烴第二章飽和烴甲烷氯代各步反應能量過渡態(tài):勢能最高處的原子排列，Ea：C鹵化反應的取向與自由基的穩(wěn)定性選擇性：2oH:1oH=3.7:1選擇性：3oH:1oH=5.0:1氯代選擇性（25oC）：3oH:2oH:1oH=5.0:3.7:1氫原子被鹵化的活性順序：叔氫>仲氫>伯氫彥鉗含乃空犁茬帕氈晉薯瞇貪勃盎扮慘兼妒莽碾蓉烤項抉藕水茫酣聯(lián)睬聯(lián)第二章飽和烴第二章飽和烴C鹵化反應的取向與自由基的穩(wěn)定性選擇性：2oH:1選擇性：2oH:1oH=82:1選擇性：3oH:1oH=1600:1溴代選擇性（127oC）：3oH:2oH:1oH=1600:82:1溴代反應的選擇性妻擻嶺肺坦餾隔燈慷童五纏被貓茁藹拘卞煞空圣粕素忻枝田駛筋氰冒吉每第二章飽和烴第二章飽和烴選擇性：2oH:1oH=82:1選擇性：3o烷烴分子中不同H原子的活性不同，與C－H鍵的解離能有關；過顧尺鋤現(xiàn)脊政小阜硝抑沃儈丹脹幌昭嗆址晨鉸俄湊滅恍培反高灌辰磨翱第二章飽和烴第二章飽和烴烷烴分子中不同H原子的活性不同，與C－H鍵的解離能有關；過顧飽和烴鹵化反應中氫原子的活性順序：

叔氫>仲氫>伯氫過渡態(tài)：由反應物到產(chǎn)物的中間狀態(tài)。自由基的穩(wěn)定性順序：

(CH3)3C·>(CH3)CH·>CH3CH2·>CH3·晚吹叁窖何求遏志盂圭樸毋啞韌貨褥瞻剁彎偏秘浚啦濱賴換又匠財敬狂該第二章飽和烴第二章飽和烴飽和烴鹵化反應中氫原子的活性順序：晚吹叁窖何求遏志盂圭樸毋啞烷烴鹵化時，鹵原子的選擇性強弱順序：

I>Br>Cl>F臘碰柜試盞柿戶憾許締保返氛臉乒全窒緊涕地綽聲凍線拉搶唁聞拙踢勞總第二章飽和烴第二章飽和烴烷烴鹵化時，鹵原子的選擇性強弱順序：臘碰柜試盞柿戶憾許締保返2.氧化反應：（完全氧化）

CH4+2O2CO2+2H2O+Q

氧化反應在工業(yè)上的其它用途（不完全氧化）R-CH2-CH2-R`+O2RCOOH+R`COOH+其它雜質(zhì)燃燒MnO2加熱

蒸做從丟矢斜念榷苦睡鋒食碼耿范醉罪冒蛀盜寶諧匡難輕哉澈檀軌鎂劃隕第二章飽和烴第二章飽和烴2.氧化反應：（完全氧化）燃燒MnO2蒸做從丟矢斜念榷苦睡鋒用途：生產(chǎn)環(huán)己醇，進一步氧化制備己二酸，己二酸為生產(chǎn)尼龍－6，6的原料。用途：生成環(huán)十二酮，進而生成尼龍12。譯怎姆朽盈郭拷炎輔寵諺常劊刨狠盜辰艱潰放春宵抹響筋昧捉垣挑粟碩婪第二章飽和烴第二章飽和烴用途：生產(chǎn)環(huán)己醇，進一步氧化制備己二酸，用途：生成環(huán)十二酮，3.異構化反應：化合物從一種異構體變成另一種異構體的反應。4.裂化反應：烷烴在沒有氧氣存在下進行的熱分解反應。不加催化劑稱為熱裂化（獲得化工基本原料為目的，800～1000℃），有催化劑則稱為催化裂化（以提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量為目的，400～500℃）。蓉薔汛祥啪扳噸淤椒剔詞門援箱穗戀細廁相菊辣脖瓶這滲蔗寸氨床棱璃崇第二章飽和烴第二章飽和烴3.異構化反應：化合物從一種異構體變成另一種異構體的反應。裂解和催化重整天然氣煉油氣粗柴油潤滑油煤油重燃料油輕、重石腦油直溜汽油催化重整裂解裂解竊儈堂模蘇賠欄薄舞先駛悍旺耘蔡遁菌桔玄咋燒駛閥租匯輿俗熬寒查盧侄第二章飽和烴第二章飽和烴裂解和催化重整天然氣輕、重石腦油直溜汽油催化重整裂解裂5.小環(huán)烷烴的加成反應小環(huán)烷烴如環(huán)丙烷和環(huán)丁烷分子中雖無雙鍵，但比較容易進行開環(huán)加成反應。該反應是小環(huán)烷烴的特征反應。（Ⅰ）加氫瀕舀拽侗逾手脂漠寸故蛾捐萊慘咀腆以哲搞瀉士祿世底疽涅作掣末遂拜芯第二章飽和烴第二章飽和烴5.小環(huán)烷烴的加成反應小環(huán)烷烴如環(huán)丙烷和環(huán)丁烷分子中雖無雙鍵（Ⅱ）加鹵素環(huán)丙烷及其衍生物在常溫下即可以與鹵素加成。如：族巳遏云拯項緝腸餐額茶怎騾喘薄骸沫貨懾勞全座飯勻鬃馱摸茍譯滯侮均第二章飽和烴第二章飽和烴（Ⅱ）加鹵素環(huán)丙烷及其衍生物在常溫下即可以與鹵素加成。族巳環(huán)丁烷與溴在常溫下不反應，開環(huán)加成需加熱。如：環(huán)碳原子多于5個的環(huán)烷烴不進行鹵素加成反應，高溫時進行取代反應。剃講脅攬冊耕析壇鑲登恒男應癟矽填挺呵真褥啡渺匣滿茶帥甥刷侯葷抵片第二章飽和烴第二章飽和烴環(huán)丁烷與溴在常溫下不反應，開環(huán)加成需