第59講鹵代烴醇酚復(fù)習(xí)目標(biāo)1.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，理解鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用。2.掌握醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用。內(nèi)容索引真題演練明確考向考點(diǎn)三酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)二醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點(diǎn)一鹵代烴課時(shí)精練鹵代烴><1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子中的氫原子被

取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是

。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要

。(2)溶解性：水中

溶，有機(jī)溶劑中

溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。夯實(shí)必備知識(shí)鹵素原子碳鹵鍵高難易3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①反應(yīng)條件：

。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為___________________________________

。③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為___________________

。強(qiáng)堿的水溶液、加熱NaBrR—CH2—X＋NaOH(2)消去反應(yīng)①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，_________________________________________

的反應(yīng)。②反應(yīng)條件：

。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________

。④用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________

。強(qiáng)堿的醇溶液、加熱NaBr＋H2OR—CH2—CH2—X＋

從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物(1)消去反應(yīng)的規(guī)律①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。②鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如(CH3)3CCH2Cl。③有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到兩種不同產(chǎn)物。④鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)鹵代烴是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件——“無醇得醇，有醇得烯或炔”。特別提醒1.常溫下，鹵代烴都為液體或固體(

)2.CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高(

)3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(

)4.鹵代烴的密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，沸點(diǎn)也隨著碳原子數(shù)目的增加而減小(

)×√××提升關(guān)鍵能力一、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1.設(shè)計(jì)一個(gè)完整的實(shí)驗(yàn)方案，檢驗(yàn)溴乙烷中的溴原子。答案①取少量溴乙烷于試管中；②加入適量NaOH水溶液(或NaOH的乙醇溶液)，加熱；③冷卻后，加入稀硝酸至溶液呈酸性；④加硝酸銀溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀。(1)實(shí)驗(yàn)流程歸納總結(jié)鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法(2)特別提醒

①鹵代烴不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液來檢驗(yàn)。②將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)(與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫)。2.鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子。例如：CH3CH2CH2—Br＋OH－(或NaOH)―→CH3CH2CH2—OH＋Br－(或NaBr)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)。答案CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr(2)碘乙烷跟CH3COONa反應(yīng)。答案CH3CH2I＋CH3COONa―→NaI＋CH3CH2OOCCH3(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3—O—C2H5)。答案2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑，CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3—O—CH2CH3＋NaI二、鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用3.在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，如：請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的合成路線圖。(1)由CH3CH2CH2CH2Br通過兩步反應(yīng)合成

。(2)由CH3CH2CH2CH2Br通過三步反應(yīng)合成

。

4.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)如下：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr寫出兩種可以與鈉發(fā)生反應(yīng)，合成環(huán)丁烷的鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式。答案鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用主要體現(xiàn)在(1)引入新官能團(tuán)；(2)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的移位；(3)增長碳鏈；(4)成環(huán)等。歸納總結(jié)返回醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)><夯實(shí)必備知識(shí)1.醇的概述(1)概念：醇是羥基與

或

上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)分類烴基苯環(huán)側(cè)鏈2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而______②醇分子間存在

，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)

烷烴水溶性低級(jí)脂肪醇

水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_____升高氫鍵易溶于減小高于3.醇類的化學(xué)性質(zhì)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)醇類的化學(xué)性質(zhì)醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強(qiáng)，一定條件也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。a.與Na反應(yīng)

。2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①b.催化氧化

。c.與HBr的取代

。d.濃硫酸，加熱，分子內(nèi)脫水

。e.與乙酸的酯化反應(yīng)

。1.CH3OH和

都屬于醇類，且二者互為同系物(

)2.CH3OH、CH3CH2OH、

的沸點(diǎn)逐漸升高(

)3.鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)因斷裂C—O失去—OH官能團(tuán)(

)4.所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)(

)5.由于醇分子中含有—OH，醇類都易溶于水(

)×××√×1.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH

②

③

④分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)解答下列問題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有__________。提升關(guān)鍵能力一、醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律①②③④所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。①CH3CH2CH2CH2OH

②

③

④(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_________。①③能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。①CH3CH2CH2CH2OH

②

③

④(3)能被氧化成酮的是____。②能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“

”，②符合題意。①CH3CH2CH2CH2OH

②

③

④(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_____。②若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。歸納總結(jié)(1)醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有α-H及其個(gè)數(shù)：(2)醇能否發(fā)生消去反應(yīng)取決于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。二、類比法在探究其他醇類化學(xué)性質(zhì)中的應(yīng)用2.(2021·福建，2)豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于豆甾醇，下列說法正確的是A.屬于芳香族化合物B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)C.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.不能使酸性KMnO4溶液褪色√返回該結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，其所含的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中大多數(shù)為飽和碳原子，飽和碳原子為四面體結(jié)構(gòu)，因此形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，故B錯(cuò)誤；該結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有醇羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故C正確；碳碳雙鍵和醇羥基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故D錯(cuò)誤。酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)><1.酚的概念酚是羥基與苯環(huán)

相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚(

)。2.苯酚的物理性質(zhì)混溶夯實(shí)必備知識(shí)易直接3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)酚羥基的反應(yīng)(弱酸性)＋H3O＋苯酚具有

，俗稱石炭酸。酸性：H2CO3>

>，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的反應(yīng)中。與NaOH反應(yīng)：

；與Na2CO3反應(yīng)：

。＋NaOH―→＋H2O＋Na2CO3―→＋NaHCO3弱酸性(2)與溴水的取代反應(yīng)苯酚滴入過量濃溴水中的現(xiàn)象為

?；瘜W(xué)方程式：

。(3)顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl3溶液作用顯

色。生成白色沉淀＋3Br2―→＋3HBr紫(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：_________________

。

(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為

色。注意：苯酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。n

＋nHCHO粉紅1.苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(

)2.和

互為同系物(

)3.除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(

)4.和

含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似(

)5.鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(

)√×××√歸納總結(jié)乙醇、苯甲醇、苯酚的性質(zhì)比較物質(zhì)CH3CH2OH

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③消去反應(yīng)(苯甲醇不可以)；④催化氧化生成醛；⑤酯化反應(yīng)①弱酸性；②取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤與鈉反應(yīng)；⑥氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)產(chǎn)生遇FeCl3溶液顯紫色提升關(guān)鍵能力一、類比法在探究其他酚類化學(xué)性質(zhì)的應(yīng)用1.白藜蘆醇具有抗癌性，廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：(1)能夠跟1mol該化合物反應(yīng)的NaOH的最大物質(zhì)的量是______。(2)能夠跟1mol該化合物反應(yīng)的Br2、H2的最大物質(zhì)的量分別是_______、_______。3mol6mol7mol二、含酚廢水的處理2.含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如圖所示(1)上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是______操作(填寫操作名稱)，實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用__________進(jìn)行(填寫儀器名稱)。(2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是________，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是__________。萃取分液漏斗苯酚鈉碳酸氫鈉(3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________。(4)在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和_________，通過______操作(填寫操作名稱)，可以使產(chǎn)物相互分離。(5)流程圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、____________、_____。C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3CaCO3過濾NaOH溶液CO2苯酚易溶于苯中，可利用苯從廢水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性質(zhì)從混合物中把苯酚分離出來。返回真題演練明確考向><1231.(2021·河北，12改編)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯(cuò)誤的是A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，

可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反

應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化√123根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該分子中含有1mol—COOH，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成1molCO2，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下其體積為22.4L，A正確；1mol分子中含5mol羥基和1mol羧基，其中羥基和羧基均能與Na發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，而只有羧基可與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，所以一定量的該物質(zhì)分別與足量Na和NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1，B正確；1mol分子中含1mol碳碳雙鍵，其他官能團(tuán)不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正確。1232.(2021·天津，12)最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是A.用電石與水制備乙炔的反應(yīng)B.用溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應(yīng)C.用苯酚稀溶液與飽和溴水制備2,4,6-三溴苯酚的反應(yīng)D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷(

)的反應(yīng)√1233.(2021·山東，12改編)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是A.N分子可能存在順反異構(gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有3種D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種√123順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個(gè)基團(tuán)在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，

、

都不存在順反異構(gòu)，故A錯(cuò)誤；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子，故B正確；123當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上的1個(gè)氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有

、

，共3種，故C正確；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為

，故D正確。返回課時(shí)精練><1234567891.下列有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)物中不可能存在同分異構(gòu)體的是A.CH3CH==CH2與HCl加成B.CH3CH2CH2Cl在堿性溶液中水解C.CH2==CH—CH==CH2與H2按物質(zhì)的量之比為1∶1進(jìn)行反應(yīng)D.CH3CHBrCH2CH3與NaOH的醇溶液共熱101112131415√123456789101112131415CH3CH==CH2與HCl加成的產(chǎn)物可能是CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl，CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl互為同分異構(gòu)體，故A不符合題意；CH3CH2CH2Cl在堿性溶液中水解，只能生成CH3CH2CH2OH，不可能存在同分異構(gòu)體，故B符合題意；CH2==CH—CH==CH2與H2按物質(zhì)的量之比為1∶1進(jìn)行反應(yīng)，可以發(fā)生1,4-加成，也可以發(fā)生1,2-加成，這兩種產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，故C不符合題意；CH3CHBrCH2CH3與NaOH的醇溶液共熱，可以生成CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3，兩者互為同分異構(gòu)體，故D不符合題意。2.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③1234567891011121314鹵代烴水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵素原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同脫去，斷①③鍵。15√3.苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A.僅③④ B.僅①③④

C.僅①④ D.全部123456789101112131415√1234567891011121314①苯酚能使酸性高錳酸鉀褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚，故正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會(huì)分層，因此無法鑒別，故錯(cuò)誤；③產(chǎn)生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯(cuò)誤；④苯酚遇到氯化鐵顯紫色，但是苯不能，取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚，故正確。154.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是A.該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，但能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)B.該物質(zhì)不能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類D.該物質(zhì)可使溴水褪色123456789101112131415√該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)，故A正確；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br－，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，故B正確；該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱，不發(fā)生消去反應(yīng)，若發(fā)生水解反應(yīng)生成醇類，應(yīng)在氫氧化鈉的水溶液中進(jìn)行，故C錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，故D正確。1234567891011121314155.用有機(jī)物甲可制備環(huán)己二烯(

)，其反應(yīng)路線如圖所示：

。下列有關(guān)判斷不正確的是A.甲的分子式為C6H12B.反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)C.乙與環(huán)己二烯互為同系物D.丙的同分異構(gòu)體中含有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)的還有3種123456789101112131415√123456789101112131415由流程圖知，甲與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成

，則甲為

；

發(fā)生消去反應(yīng)生成乙(

)，乙可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成丙(

)，丙發(fā)生消去反應(yīng)生成

。6.有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法正確的是A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種123456789101112131415√Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q和P均無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011121314157.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是123456789101112131415√發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。8.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于M，下列說法正確的是A.分子中所有碳原子可能共平面B.M的同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)的有9種C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1molM與足量的鈉反應(yīng)可以生成22.4LH2123456789101112131415√123456789101112131415

分子結(jié)構(gòu)中的碳原子均為sp3雜化，則分子中所有碳原子不可能共平面，故A錯(cuò)誤；M的分子式為C6H12O2，同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有—COOH，則相當(dāng)于C5H12的烷烴中氫原子被—COOH取代，其中CH3CH2CH2CH2CH3有3種等效氫，CH(CH3)2CH2CH3有4種等效氫，C(CH3)4有1種等效氫，故滿足條件的同分異構(gòu)體共有8種，故B錯(cuò)誤；M分子結(jié)構(gòu)中的醇羥基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；1molM與足量的鈉反應(yīng)可以生成1molH2，標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為22.4L，選項(xiàng)中未標(biāo)明是否是標(biāo)準(zhǔn)狀況，故D錯(cuò)誤。9.(2022·河北質(zhì)檢)某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為

，關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是A.用系統(tǒng)命名法命名的名稱：5-甲基-2,5-庚二醇B.催化氧化得到的物質(zhì)只含一種含氧官能團(tuán)C.消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴(不考慮立體異構(gòu))D.1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)123456789101112131415√123456789101112131415連有羥基的最長的碳鏈有7個(gè)碳原子，碳鏈上連有2個(gè)羥基，為二醇，羥基的編號(hào)為2和5，在5號(hào)碳上還連有1個(gè)甲基，則名稱為5-甲基-2,5-庚二醇，A正確；催化氧化得到的物質(zhì)含有兩種含氧官能團(tuán)，分別為羥基、酮羰基，B錯(cuò)誤；左邊的羥基消去時(shí)，形成的碳碳雙鍵的位置有3種；右邊的羥基消去時(shí)，形成的碳碳雙鍵的位置有2種，則得到的二烯烴共3×2＝6種，C正確；1mol該有機(jī)物中含有2mol—OH，與金屬Na反應(yīng)得到1molH2，在標(biāo)況下的體積為22.4L，D正確。10.萜類是廣泛存在于植物和動(dòng)物體內(nèi)的天然有機(jī)化合物，薄荷醇()和香茅醇()是兩種常見的萜類化合物，有關(guān)這兩種化合物的說法正確的是A.薄荷醇環(huán)上的一溴代物有5種(不考慮立體異構(gòu))B.薄荷醇和香茅醇一定條件下都能與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)C.利用酸性高錳酸鉀溶液可鑒別薄荷醇和香茅醇D.等質(zhì)量的香茅醇和薄荷醇完全燃燒，薄荷醇消耗的氧氣多123456789101112131415√薄荷醇結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，所以環(huán)上的一溴代物有六種，A錯(cuò)誤；兩種有機(jī)物分子中都含有—OH，因此一定條件下都能夠與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；兩種有機(jī)物均能夠與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使其褪色，C錯(cuò)誤；薄荷醇和香茅醇的分子式均為C10H20O，因此等質(zhì)量的兩種醇完全燃燒，消耗氧氣的量相等，D錯(cuò)誤。12345678910111213141511.(2022·華南師范大學(xué)中山附屬中學(xué)模擬)異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為A.1∶1∶1 B.4∶4∶3C.5∶4∶3 D.3∶5∶112345678910111213141個(gè)分子中含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)碳碳雙鍵，1mol該分子可與4molBr2、4molNa、3mol

NaOH反應(yīng)，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為4∶4∶3。15√12.某化妝品的組分Z具有美白的功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)的單體，X可作縮聚反應(yīng)的單體123456789101112131415√123456789101112131415X、Z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；X、Z中均無—COOH，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，B錯(cuò)誤；Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，D正確。13.(2022·青島模擬)金絲桃苷分布廣泛，具有抗炎、降壓等作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是A.1mol金絲桃苷與足量溴水反應(yīng)，最多消耗6molBr2B.金絲桃苷中的含氧官能團(tuán)有酯基、醚鍵、醇羥基、酚羥基C.1mol金絲桃苷與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗9mol

NaOHD.金絲桃苷能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)123456789101112131415√123456789101112131415酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子可被溴取代，且取代1mol氫原子，消耗1molBr2；1mol碳碳雙鍵消耗1molBr2，則1mol該物質(zhì)可消耗6molBr2，故A正確；由結(jié)構(gòu)可知含氧官能團(tuán)有酮羰基、醚鍵、醇羥基、酚羥基，故B錯(cuò)誤；該結(jié)構(gòu)中只有酚羥基消耗NaOH,1mol該物質(zhì)消耗4mol

NaOH，故C錯(cuò)誤；該結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，不存在能水解的官能團(tuán)，故D錯(cuò)誤。14.有機(jī)物F可用于制造香精，可利用如圖路線合成。回答下列問題：(1)分子中可能共面的原子最多有___個(gè)。1234567891011121314159123456789101112131415

和溴發(fā)生的是加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH，B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH，根據(jù)C和D的分子式可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==C(CH3)COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為

，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為123456789101112131415

分子中的五個(gè)C、雙鍵上的兩個(gè)H、兩個(gè)甲基