第十章萜類和揮發(fā)油第十章萜類和揮發(fā)油

萜類化合物是概括所有異戊二烯的聚合物及其衍生物的總稱。是種類繁多、數(shù)量巨大，又具有廣泛生物活性的一類重要的天然化學(xué)成分。一、萜的含義和分類第一節(jié)概述萜類化合物是概括所有異戊二烯的聚合物及其衍生物的凡由異戊二烯衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均稱為萜類化合物。凡由異戊二烯衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均稱為

萜類化合物常常根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類，如單萜、倍半萜、二萜等，同時再根據(jù)各萜類分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和數(shù)目的多少，進一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜等，例如鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜。

本章主要介紹單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜類以及揮發(fā)油類化合物。萜類化合物常常根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類，如

萜類化合物的分類及分布分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在

半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)、植物醇二倍半萜25n=5海綿、植物病菌、昆蟲代謝物三萜30n=6皂苷、樹脂、植物乳汁四萜40n=8植物胡蘿卜素萜類化合物根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目分類

由2個異戊二烯單位構(gòu)成，含10個碳原子，典型單萜烯的分子式為C10H16?？尚纬涉湢顔屋?、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜等。廣泛分布于高等植物的腺體、油室和樹脂道等分泌組織中，是揮發(fā)油中沸點較低的的主要成分。含氧單萜類具有芳香開竅、理氣等生物活性，廣泛用于醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)。

一、單萜第二節(jié)萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物由2個異戊二烯單位構(gòu)成，含10個碳原子，典型單萜烯的分1、鏈狀單萜在檸檬油和香茅油中含量高，香茅油具有止腹痛和驅(qū)蚊作用。檸檬醛（α－反式）檸檬醛（β－順式）

1、鏈狀單萜在檸檬油和香茅油中含量高，香茅油具有止腹痛和驅(qū)蚊2、單環(huán)單萜薄荷揮發(fā)油中的主要組成部分。具有鎮(zhèn)痛、清涼和止癢的作用。L-薄荷醇2、單環(huán)單萜薄荷揮發(fā)油中的主要組成部分。具有鎮(zhèn)痛、清涼和止癢3、雙環(huán)單萜龍腦(俗稱冰片)

龍腦具有似胡椒又似薄荷的香氣，可作為清涼劑。有升華性，有顯著的抗缺氧功能。3、雙環(huán)單萜龍腦(俗稱冰片)龍腦具有似胡椒又似3、雙環(huán)單萜

樟腦：樟樹的揮發(fā)油中分離和精制得到的，易升華，具有特殊的芳香氣味。具有局部刺激作用和防腐作用。樟腦3、雙環(huán)單萜樟腦：樟樹的揮發(fā)油中分離和精制得環(huán)烯醚萜苷類，是中藥山梔子的主要成分，具有

清熱瀉火的作用。4環(huán)烯醚萜梔子苷環(huán)烯醚萜苷類，是中藥山梔子的主要成分，4環(huán)烯醚萜梔子苷

絕大多數(shù)倍半萜類都符合經(jīng)驗的異戊二烯法則由3個異戊二烯單位構(gòu)成，含15個碳原子。倍半萜類化合物與單萜類化合物常共存于植物的揮發(fā)油中，是揮發(fā)油高沸程部分的主要組成部分。倍半萜的含氧衍生物多有較強的香氣和生理活性，是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。二、倍半萜類絕大多數(shù)倍半萜類都符合經(jīng)驗的異戊二烯法則由存在于金合歡油、橙花油、香茅中，為重要的高級香料原料。1、鏈狀倍半萜金合歡醇存在于金合歡油、橙花油、1、鏈狀倍半萜金合歡醇2、單環(huán)倍半萜

姜黃烯存在中藥郁金的揮發(fā)油中，具有活血化瘀、疏肝解郁的作用。姜黃的干燥根塊2、單環(huán)倍半萜

姜黃烯3、雙環(huán)倍半萜

莪術(shù)醇，存在中藥莪術(shù)中，具有抗腫瘤作用。3、雙環(huán)倍半萜

莪術(shù)醇，存在中藥莪術(shù)中，具有抗腫瘤作用。4、倍半萜內(nèi)酯

青蒿素從中藥青蒿中分離得到的抗惡性瘧疾的有效成分。青蒿素4、倍半萜內(nèi)酯青蒿素從中藥青蒿中分離得到的抗惡三、二萜（一）概述

二萜類是由4個異戊二烯單位構(gòu)成，含20個碳原子。二萜類廣泛分布于植物界，存在于植物分泌的樹脂中，其含氧衍生物具有較強的生物活性廣泛用于臨床。三、二萜（一）概述二萜類是由4個異

鏈狀二萜類在自然界少見，常見的只有廣泛存在于葉綠素的植物醇。1、鏈狀二萜植物醇鏈狀二萜類在自然界少見，常見的只有廣泛存在于2、環(huán)狀二萜

主要存在于動物的肝臟中，特別是鯊魚和鱈魚的肝油中，是保持正常夜間視力的必需物質(zhì)。

維生素A2、環(huán)狀二萜主要存在于動物的肝臟中，特別是存在中藥穿心蓮，具有抗炎活性，臨床上用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎等。2、環(huán)狀二萜穿心蓮內(nèi)酯存在中藥穿心蓮，具有抗炎活性，臨床上用于治療急性菌痢、胃腸炎實例——青蒿素的提取青蒿素，是從植物黃花蒿莖葉中提取的有過氧基團的倍半萜內(nèi)酯藥物。用于間日瘧、惡性瘧的癥狀控制，特別是對腦性瘧的搶救有良好的效果。青蒿素，無色針狀結(jié)晶，易溶于三氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯，可溶于乙醇、乙醚，微溶于冷石油醚及苯，幾乎不溶于水。對熱不穩(wěn)定，發(fā)生異羥肟酸鐵反應(yīng)。（內(nèi)酯結(jié)構(gòu)）

實例——青蒿素的提取青蒿素，是從植物黃花蒿莖葉中提取的有過氧提取提取揮發(fā)油又稱精油，是植物或中草藥中具有芳香氣味，在常溫下能揮發(fā)的油狀液體的總稱，可隨水蒸氣蒸餾。

一、概述第二節(jié)揮發(fā)油揮發(fā)油又稱精油，是植物或中草藥中具有芳香氣味，在常溫下能揮發(fā)

揮發(fā)油類成分在植物界分布很廣，主要存在種子植物，尤其是芳香植物中。菊科，蕓香科，傘形科，唇形科和樟科等中分布最多；具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。

揮發(fā)油類成分在植物界分布很廣，主要存在種子植物

揮發(fā)油中的萜類成分，主要是單萜及倍半萜類化合物和含氧衍生物，其中含氧衍生物多半是生物活性較強或具有芳香氣味的主要組成成分。薄荷油:薄荷醇（8%）松節(jié)油:蒎烯（80%）樟腦油:樟腦（50%）1萜類化合物揮發(fā)油中的萜類成分，主要是單萜及倍半萜類化合物

主要是小分子脂肪族化合物，如魚腥草中的甲基正壬酮、松節(jié)油中的正庚烷等。2脂肪族化合物主要是小分子脂肪族化合物，如魚腥草中的甲基正壬3芳香族化合物（苯丙烷類衍生物，C6-C3基本結(jié)構(gòu)）存在中藥肉桂中，具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜、抗驚厥作用3芳香族化合物存在中藥肉桂中，具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜、抗驚厥作用4其他類化合物少數(shù)揮發(fā)油中含硫、含氮化合物。如：芥子油(mustardoil)、揮發(fā)杏仁油(volatilebitteralmondoil)大蒜油(garlicoil)等也能隨水蒸氣蒸餾，故也稱之為“揮發(fā)油”。4其他類化合物1.顏色：大多數(shù)為無色或淡黃色的油狀透明液體。2.氣味：有特殊強烈香氣和辛辣味。3.形態(tài)：常溫下為液體，在低溫下其主要成分可析出結(jié)晶，析出的結(jié)晶稱為“腦”。4.揮發(fā)性：室溫下可揮發(fā)，涂在紙片上不留油跡，可與脂肪油區(qū)別。5.物理常數(shù)：比重0.85-1.065之間，比水重的如丁香油、桂皮油等；沸點在70-300℃；有較強的折光性，折光率在1.43-1.61之間；比旋度在+97°～177°范圍內(nèi)。二、揮發(fā)油的性質(zhì)1.顏色：大多數(shù)為無色或淡黃色的油狀透明液體。2.氣味：有特7.穩(wěn)定性：揮發(fā)油對光線、空氣及溫度較敏感，長期接觸，可因氧化變質(zhì)，使比重增加，顏色加深，失去原有香味，并能形成樹脂樣物質(zhì)，也不能隨水蒸氣蒸餾。故揮發(fā)油應(yīng)裝入棕色瓶內(nèi)密閉保存。6.溶解度：不溶于水而易溶于各種有機溶劑中（石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等）。在高濃度乙醇中全部溶解，而在低濃度乙醇中只能溶解一定數(shù)量。7.穩(wěn)定性：揮發(fā)油對光線、空氣及溫度較敏感，長期接觸，可因氧1.一般檢識揮發(fā)油滴在濾紙上，如紙片上不留油跡，可能含揮發(fā)油；如油斑不消失，可能含油脂。2.物理常數(shù)：常用的物理常數(shù)：相對密度、比旋度、折光率和凝固點等。（二）檢識1.一般檢識（二）檢識幾種揮發(fā)油的物理常數(shù)幾種揮發(fā)油的物理常數(shù)3.色譜檢識（1）薄層色譜在揮發(fā)油的分離鑒定中應(yīng)用較多。吸附劑：硅膠G、

氧化鋁G

展開劑：石油醚、石油醚-乙酸乙酯顯色劑：常用顯色劑分兩類：一類是通用顯色劑，如香草醛-濃硫酸，揮發(fā)油中各種成分顯不同色。另一類是揮發(fā)油中各成分官能團基顯色劑。3.色譜檢識（1）薄層色譜在揮發(fā)油的分離鑒定中應(yīng)用較（1）堿性高錳酸鉀：鑒別不飽和化合物（粉紅色背景上產(chǎn)生黃色斑點）（2）異羥肟酸鐵試劑：酯和內(nèi)酯結(jié)構(gòu)（淡紅色斑點）（3）三氯化鐵試劑：酚性物質(zhì)（綠或藍色斑點）（4）2，4-二硝基苯肼試劑：醛和酮（黃色斑點）揮發(fā)油中各成分官能團基顯色劑，常用的有：顯色劑：（1）堿性高錳酸鉀：鑒別不飽和化合物揮發(fā)油中各成分官能團基顯（2）氣相色譜法氣相色譜法由于分離效率和靈敏度很高，用微量樣品（小于0.1微升）就能分離多種成分。對于揮發(fā)油中許多未知成分，同時又無標準品作對照時，則應(yīng)選用氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）聯(lián)用技術(shù)進行分析鑒定。（2）氣相色譜法1.直接蒸餾法：優(yōu)點：揮發(fā)油收率較高。缺點：原料易受強熱而焦化或使成分發(fā)生變化，影響揮發(fā)油的質(zhì)量。（一）水蒸氣蒸餾法四、揮發(fā)油的提取1.直接蒸餾法：（一）水蒸氣蒸餾法四、揮發(fā)油的提取揮發(fā)油與水不分層時：1.初次蒸餾液重新蒸餾2.鹽析后用低沸點的有機溶劑萃取揮發(fā)油與水不分層時：天然藥物化學(xué)第十章萜類和揮發(fā)油課件天然藥物化學(xué)第十章萜類和揮發(fā)油課件1.有機溶劑提取法：常用溶劑：石油醚、二硫化碳、苯。方法：回流浸出法、冷浸法2.油脂吸附法：提取貴重的揮發(fā)油如玫瑰油、茉莉花油常采用吸附法進行。脂肪吸附法：直接使用于香料工業(yè)中，如香脂。3.超臨界流體萃取法：利用超臨界二氧化碳進行提取的方法。比液體溶劑有更佳的溶解力，有利于溶質(zhì)的萃取。四、揮發(fā)油的提?。ǘ┙》?.有機溶劑提取法：四、揮發(fā)油的提?。ǘ┙》?/p>

適用于新鮮原料，如桔、柑、檸檬果皮含揮發(fā)油較多的原料。操作：撕裂或搗碎—冷壓（機械壓榨）—靜置—分層，或用離心機分出油分，即得粗品。優(yōu)點：揮發(fā)油可保持原有的新鮮香味。缺點：可能溶出原料中的不揮發(fā)性物質(zhì)（水分、粘液質(zhì)、細胞組織），使揮發(fā)油質(zhì)量下降。（三）冷壓法壓榨法適用于新鮮原料，如桔、柑、檸檬果皮含揮發(fā)油較多

將揮發(fā)油置于0℃以下可析出結(jié)晶，如無結(jié)晶析出可將溫度降到-20℃，繼續(xù)放置。取出結(jié)晶再經(jīng)重結(jié)晶可以得到純品。優(yōu)點：操作簡單缺點：分離不完全（一）冷凍結(jié)晶法三、揮發(fā)油的分離將揮發(fā)油置于0℃以下可析出結(jié)晶，如無結(jié)晶析出可利用揮發(fā)油中各成分沸點不同進行分離。35~70℃∕10mmHg:單萜烯類70~100℃∕10mmHg:單萜的含氧化合物高于100℃∕10mmHg:倍半萜及含氧衍生物缺點：不能得到單一成分，需要進一步分離。（二）分餾法利用揮發(fā)油中各成分沸點不同進行分離。35~70℃∕10mmH（1）堿性成分的分離：（三）化學(xué)法1.利用酸、堿性不同進行分離

揮發(fā)油的乙醚溶液10%HCIorH2SO4萃取

乙醚液

酸水萃取液

堿化、乙醚萃取乙醚萃取液水層（1）堿性成分的分離：（三）化學(xué)法1.利用酸、堿性不同進行分

應(yīng)用制備性氣-液色譜將揮發(fā)油成分分開，使所得純品能進一步應(yīng)用波譜加以確定鑒定。

氣相色譜（四）色譜分離法應(yīng)用制備性氣-液色譜將揮發(fā)油成分分開，使所得純六、實例--薄荷油的提取與分

薄荷為唇形科薄荷屬植物，具有疏風(fēng)、散熱、解毒的功效，用于治療風(fēng)熱感冒、頭痛、目赤、咽喉腫痛等。薄荷中主要成分為薄荷油，屬于單萜及其含氧化合物。主要有效成分為薄荷醇、薄荷酮。薄荷油為無色、淡黃色的油狀液體，有強烈的薄荷香氣，味辛辣清涼，可溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷等有機溶劑。六、實例--薄荷油的提取與分薄荷為唇形科薄荷屬植物，具有疏1.蒸餾2.分離1.蒸餾丁香為桃金娘科植物丁香的干燥花蕾，具有芳香健脾、降氣止痛的作用。丁香中的揮發(fā)油—丁香油，具有止痛抗菌消炎的作用。主要有效成分為丁香酚。丁香油為無色透明液體，幾不溶于水，與乙醇、乙醚、氯仿可混溶。

丁香油中揮發(fā)油的提取與分離丁香為桃金娘科植物丁香的干燥花蕾，具有芳香健脾、降氣止痛的實驗原理本實驗用水蒸氣蒸餾法提取丁香揮發(fā)油。利用丁香酚具有酚羥基，遇到氫氧化鈉水溶液即轉(zhuǎn)為鈉鹽而溶解，酸化時又可游離的性質(zhì)將丁香酚從揮發(fā)油中分離出來。實驗原理本實驗用水蒸氣蒸餾法提取丁香揮發(fā)油。利用丁香酚具有酚取丁香，搗碎，置于燒瓶中，加適量水浸泡濕潤，按水蒸氣蒸餾法進行蒸餾提取，收集油液。將所得的丁香油置于分液漏斗中，加10％氫氧化鈉溶液萃取，分取下層堿水溶液，加入10％鹽酸酸化使丁香酚呈油狀液體，分取油層，用無水硫酸鈉脫水干燥，得純品丁香酚。實驗操作取丁香，搗碎，置于燒瓶中，加適量水浸泡濕潤，按水蒸氣蒸餾法進第十章萜類和揮發(fā)油第十章萜類和揮發(fā)油

萜類化合物是概括所有異戊二烯的聚合物及其衍生物的總稱。是種類繁多、數(shù)量巨大，又具有廣泛生物活性的一類重要的天然化學(xué)成分。一、萜的含義和分類第一節(jié)概述萜類化合物是概括所有異戊二烯的聚合物及其衍生物的凡由異戊二烯衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均稱為萜類化合物。凡由異戊二烯衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均稱為

萜類化合物常常根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類，如單萜、倍半萜、二萜等，同時再根據(jù)各萜類分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和數(shù)目的多少，進一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜等，例如鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜。

本章主要介紹單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜類以及揮發(fā)油類化合物。萜類化合物常常根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類，如

萜類化合物的分類及分布分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在

半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)、植物醇二倍半萜25n=5海綿、植物病菌、昆蟲代謝物三萜30n=6皂苷、樹脂、植物乳汁四萜40n=8植物胡蘿卜素萜類化合物根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目分類

由2個異戊二烯單位構(gòu)成，含10個碳原子，典型單萜烯的分子式為C10H16?？尚纬涉湢顔屋啤苇h(huán)單萜、雙環(huán)單萜等。廣泛分布于高等植物的腺體、油室和樹脂道等分泌組織中，是揮發(fā)油中沸點較低的的主要成分。含氧單萜類具有芳香開竅、理氣等生物活性，廣泛用于醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)。

一、單萜第二節(jié)萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物由2個異戊二烯單位構(gòu)成，含10個碳原子，典型單萜烯的分1、鏈狀單萜在檸檬油和香茅油中含量高，香茅油具有止腹痛和驅(qū)蚊作用。檸檬醛（α－反式）檸檬醛（β－順式）

1、鏈狀單萜在檸檬油和香茅油中含量高，香茅油具有止腹痛和驅(qū)蚊2、單環(huán)單萜薄荷揮發(fā)油中的主要組成部分。具有鎮(zhèn)痛、清涼和止癢的作用。L-薄荷醇2、單環(huán)單萜薄荷揮發(fā)油中的主要組成部分。具有鎮(zhèn)痛、清涼和止癢3、雙環(huán)單萜龍腦(俗稱冰片)

龍腦具有似胡椒又似薄荷的香氣，可作為清涼劑。有升華性，有顯著的抗缺氧功能。3、雙環(huán)單萜龍腦(俗稱冰片)龍腦具有似胡椒又似3、雙環(huán)單萜

樟腦：樟樹的揮發(fā)油中分離和精制得到的，易升華，具有特殊的芳香氣味。具有局部刺激作用和防腐作用。樟腦3、雙環(huán)單萜樟腦：樟樹的揮發(fā)油中分離和精制得環(huán)烯醚萜苷類，是中藥山梔子的主要成分，具有

清熱瀉火的作用。4環(huán)烯醚萜梔子苷環(huán)烯醚萜苷類，是中藥山梔子的主要成分，4環(huán)烯醚萜梔子苷

絕大多數(shù)倍半萜類都符合經(jīng)驗的異戊二烯法則由3個異戊二烯單位構(gòu)成，含15個碳原子。倍半萜類化合物與單萜類化合物常共存于植物的揮發(fā)油中，是揮發(fā)油高沸程部分的主要組成部分。倍半萜的含氧衍生物多有較強的香氣和生理活性，是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。二、倍半萜類絕大多數(shù)倍半萜類都符合經(jīng)驗的異戊二烯法則由存在于金合歡油、橙花油、香茅中，為重要的高級香料原料。1、鏈狀倍半萜金合歡醇存在于金合歡油、橙花油、1、鏈狀倍半萜金合歡醇2、單環(huán)倍半萜

姜黃烯存在中藥郁金的揮發(fā)油中，具有活血化瘀、疏肝解郁的作用。姜黃的干燥根塊2、單環(huán)倍半萜

姜黃烯3、雙環(huán)倍半萜

莪術(shù)醇，存在中藥莪術(shù)中，具有抗腫瘤作用。3、雙環(huán)倍半萜

莪術(shù)醇，存在中藥莪術(shù)中，具有抗腫瘤作用。4、倍半萜內(nèi)酯

青蒿素從中藥青蒿中分離得到的抗惡性瘧疾的有效成分。青蒿素4、倍半萜內(nèi)酯青蒿素從中藥青蒿中分離得到的抗惡三、二萜（一）概述

二萜類是由4個異戊二烯單位構(gòu)成，含20個碳原子。二萜類廣泛分布于植物界，存在于植物分泌的樹脂中，其含氧衍生物具有較強的生物活性廣泛用于臨床。三、二萜（一）概述二萜類是由4個異

鏈狀二萜類在自然界少見，常見的只有廣泛存在于葉綠素的植物醇。1、鏈狀二萜植物醇鏈狀二萜類在自然界少見，常見的只有廣泛存在于2、環(huán)狀二萜

主要存在于動物的肝臟中，特別是鯊魚和鱈魚的肝油中，是保持正常夜間視力的必需物質(zhì)。

維生素A2、環(huán)狀二萜主要存在于動物的肝臟中，特別是存在中藥穿心蓮，具有抗炎活性，臨床上用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎等。2、環(huán)狀二萜穿心蓮內(nèi)酯存在中藥穿心蓮，具有抗炎活性，臨床上用于治療急性菌痢、胃腸炎實例——青蒿素的提取青蒿素，是從植物黃花蒿莖葉中提取的有過氧基團的倍半萜內(nèi)酯藥物。用于間日瘧、惡性瘧的癥狀控制，特別是對腦性瘧的搶救有良好的效果。青蒿素，無色針狀結(jié)晶，易溶于三氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯，可溶于乙醇、乙醚，微溶于冷石油醚及苯，幾乎不溶于水。對熱不穩(wěn)定，發(fā)生異羥肟酸鐵反應(yīng)。（內(nèi)酯結(jié)構(gòu)）

實例——青蒿素的提取青蒿素，是從植物黃花蒿莖葉中提取的有過氧提取提取揮發(fā)油又稱精油，是植物或中草藥中具有芳香氣味，在常溫下能揮發(fā)的油狀液體的總稱，可隨水蒸氣蒸餾。

一、概述第二節(jié)揮發(fā)油揮發(fā)油又稱精油，是植物或中草藥中具有芳香氣味，在常溫下能揮發(fā)

揮發(fā)油類成分在植物界分布很廣，主要存在種子植物，尤其是芳香植物中。菊科，蕓香科，傘形科，唇形科和樟科等中分布最多；具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。

揮發(fā)油類成分在植物界分布很廣，主要存在種子植物

揮發(fā)油中的萜類成分，主要是單萜及倍半萜類化合物和含氧衍生物，其中含氧衍生物多半是生物活性較強或具有芳香氣味的主要組成成分。薄荷油:薄荷醇（8%）松節(jié)油:蒎烯（80%）樟腦油:樟腦（50%）1萜類化合物揮發(fā)油中的萜類成分，主要是單萜及倍半萜類化合物

主要是小分子脂肪族化合物，如魚腥草中的甲基正壬酮、松節(jié)油中的正庚烷等。2脂肪族化合物主要是小分子脂肪族化合物，如魚腥草中的甲基正壬3芳香族化合物（苯丙烷類衍生物，C6-C3基本結(jié)構(gòu)）存在中藥肉桂中，具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜、抗驚厥作用3芳香族化合物存在中藥肉桂中，具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜、抗驚厥作用4其他類化合物少數(shù)揮發(fā)油中含硫、含氮化合物。如：芥子油(mustardoil)、揮發(fā)杏仁油(volatilebitteralmondoil)大蒜油(garlicoil)等也能隨水蒸氣蒸餾，故也稱之為“揮發(fā)油”。4其他類化合物1.顏色：大多數(shù)為無色或淡黃色的油狀透明液體。2.氣味：有特殊強烈香氣和辛辣味。3.形態(tài)：常溫下為液體，在低溫下其主要成分可析出結(jié)晶，析出的結(jié)晶稱為“腦”。4.揮發(fā)性：室溫下可揮發(fā)，涂在紙片上不留油跡，可與脂肪油區(qū)別。5.物理常數(shù)：比重0.85-1.065之間，比水重的如丁香油、桂皮油等；沸點在70-300℃；有較強的折光性，折光率在1.43-1.61之間；比旋度在+97°～177°范圍內(nèi)。二、揮發(fā)油的性質(zhì)1.顏色：大多數(shù)為無色或淡黃色的油狀透明液體。2.氣味：有特7.穩(wěn)定性：揮發(fā)油對光線、空氣及溫度較敏感，長期接觸，可因氧化變質(zhì)，使比重增加，顏色加深，失去原有香味，并能形成樹脂樣物質(zhì)，也不能隨水蒸氣蒸餾。故揮發(fā)油應(yīng)裝入棕色瓶內(nèi)密閉保存。6.溶解度：不溶于水而易溶于各種有機溶劑中（石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等）。在高濃度乙醇中全部溶解，而在低濃度乙醇中只能溶解一定數(shù)量。7.穩(wěn)定性：揮發(fā)油對光線、空氣及溫度較敏感，長期接觸，可因氧1.一般檢識揮發(fā)油滴在濾紙上，如紙片上不留油跡，可能含揮發(fā)油；如油斑不消失，可能含油脂。2.物理常數(shù)：常用的物理常數(shù)：相對密度、比旋度、折光率和凝固點等。（二）檢識1.一般檢識（二）檢識幾種揮發(fā)油的物理常數(shù)幾種揮發(fā)油的物理常數(shù)3.色譜檢識（1）薄層色譜在揮發(fā)油的分離鑒定中應(yīng)用較多。吸附劑：硅膠G、

氧化鋁G

展開劑：石油醚、石油醚-乙酸乙酯顯色劑：常用顯色劑分兩類：一類是通用顯色劑，如香草醛-濃硫酸，揮發(fā)油中各種成分顯不同色。另一類是揮發(fā)油中各成分官能團基顯色劑。3.色譜檢識（1）薄層色譜在揮發(fā)油的分離鑒定中應(yīng)用較（1）堿性高錳酸鉀：鑒別不飽和化合物（粉紅色背景上產(chǎn)生黃色斑點）（2）異羥肟酸鐵試劑：酯和內(nèi)酯結(jié)構(gòu)（淡紅色斑點）（3）三氯化鐵試劑：酚性物質(zhì)（綠或藍色斑點）（4）2，4-二硝基苯肼試劑：醛和酮（黃色斑點）揮發(fā)油中各成分官能團基顯色劑，常用的有：顯色劑：（1）堿性高錳酸鉀：鑒別不飽和化合物揮發(fā)油中各成分官能團基顯（2）氣相色譜法氣相色譜法由于分離效率和靈敏度很高，用微量樣品（小于0.1微升）就能分離多種成分。對于揮發(fā)油中許多未知成分，同時又無標準品作對照時，則應(yīng)選用氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）聯(lián)用技術(shù)進行分析鑒定。（2）氣相色譜法1.直接蒸餾法：優(yōu)點：揮發(fā)油收率較高。缺點：原料易受強熱而焦化或使成分發(fā)生變化，影響揮發(fā)油的質(zhì)量。（一）水蒸氣蒸餾法四、揮發(fā)油的提取1.直接蒸餾法：（一）水蒸氣蒸餾法四、揮發(fā)油的提取揮發(fā)油與水不分層時：1.初次蒸餾液重新蒸餾2.鹽析后用低沸點的有機溶劑萃取揮發(fā)油與水不分層時：天然藥物化學(xué)第十章萜類和揮發(fā)油課件天然藥物化學(xué)第十章萜類和揮發(fā)油課件1.有機溶劑提取法：常用溶劑：石油醚、二硫化碳、苯。方法：回流浸出法、冷浸法2.油脂吸附法：提取貴重的揮發(fā)油如玫瑰油、茉莉花油常采用吸附法進行。脂肪吸附法：直接使用于香料工業(yè)中，如香脂。3.超臨界流體萃取法：利用超臨界二氧化碳進行提取的方法。比液體溶劑有更佳的溶解力，有利于溶質(zhì)的萃取。四、揮發(fā)油的提?。ǘ┙》?.有機溶劑提取法：四、揮發(fā)油的提?。ǘ┙》?/p>

適用于新鮮原料，如桔、柑、檸檬果皮含揮發(fā)油較多的原料。操作：撕裂或搗碎—冷壓（機械壓榨）—靜置—分層，或用離心機分出油分，即得粗品。優(yōu)點：揮發(fā)油可保持原有的新鮮香味。缺點：可能溶出原料中的不揮發(fā)性物質(zhì)（水分、粘液質(zhì)、細胞組織），使揮發(fā)油質(zhì)量下降。（三）冷壓法壓榨法適用于新鮮原料，如桔、柑、檸檬果皮含揮發(fā)油較多