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對映異構(gòu)與手性分子《有機(jī)化學(xué)》授課對象:藥學(xué)專業(yè)本科一年級對映異構(gòu)與手性分子《有機(jī)化學(xué)》授課對象:藥學(xué)專業(yè)本科1阿爾卑斯山小貓與鏡像1阿爾卑斯山小貓與鏡像2
平面偏振光這種只在一個(gè)平面振動的光,稱為平面偏振光,簡稱偏振光。偏振棱鏡2平面偏振光這種只在一個(gè)平面振動的光,稱為平面偏振光,簡稱3Nicol棱鏡能使偏振光振動面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì),叫做旋光性。3Nicol棱鏡能使偏振光振動面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì),叫做旋光性。4Nicol棱鏡(2)旋光性物質(zhì)——具有旋光性的物質(zhì),叫做旋光性物質(zhì)。
(1)非旋光性物質(zhì)——不具有旋光性的物質(zhì),叫做非旋光性物質(zhì)。丙酸乳酸根據(jù)有無旋光性物質(zhì)分為兩類:4Nicol棱鏡(2)旋光性物質(zhì)——具有旋光性的物質(zhì),叫5左旋與右旋:5左旋與右旋:6巴斯德(法國化學(xué)家)
對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)6巴斯德對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)7酒石酸鈉銨晶體手性(chirality):實(shí)物和其鏡像不能重合的現(xiàn)象。
(+)(-)7酒石酸鈉銨晶體手性(chirality):實(shí)物和其鏡像不能8飽和碳原子上連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán),
該碳原子稱為手性碳原子。以C*表示。手性碳和對映異構(gòu)8飽和碳原子上連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán),該碳原子稱為手性9鏡面(-)-乳酸(+)-乳酸構(gòu)造相同,但構(gòu)型不同,形成實(shí)物與鏡象關(guān)系的兩種分子,互稱為對映異構(gòu)體(簡稱:對映體),此現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)現(xiàn)象。
一個(gè)*C有兩種不同的構(gòu)型:9鏡面(-)-乳酸10物理性質(zhì)相同。對映異構(gòu)體的性質(zhì)10物理性質(zhì)相同。對映異構(gòu)體的性質(zhì)11化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對映異構(gòu)體的性質(zhì)11化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對映異構(gòu)12化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對映異構(gòu)體的性質(zhì)12化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對映異構(gòu)13生物活性有時(shí)具有明顯差異。對映異構(gòu)體的性質(zhì)13生物活性有時(shí)具有明顯差異。對映異構(gòu)體的性質(zhì)14對手性藥物對映體不同藥理活性
認(rèn)識不足造成了人間悲劇!沙利度胺(反應(yīng)停)事件造成全世界約有1.2萬名嬰兒受害(1957-1961)14對手性藥物對映體不同藥理活性
認(rèn)識不足造成了人間悲劇!沙15①對稱面(σ
):若有一個(gè)平面,能將分子分成兩部分,一部分正好是另一部分的鏡象,這個(gè)平面就是這個(gè)分子的對稱面。有對稱面的分子能和它的鏡像重合,沒有手性。對稱因素:①對稱面②對稱中心手性分子的判斷15①對稱面(σ):若有一個(gè)平面,能將分子分成兩部分,一16②對稱中心(i):分子中有一點(diǎn)P,以分子任何一點(diǎn)與其連線,都能在延長線上找到自己的鏡象,則P點(diǎn)為該分子的對稱中心。有對稱中心的分子能和它的鏡像重合,沒有手性。結(jié)論:手性分子在結(jié)構(gòu)上既無對稱面,也無對稱中心。判斷一個(gè)分子有無手性,一般只要判斷這個(gè)分子有沒有對稱面、對稱中心.
16②對稱中心(i):分子中有一點(diǎn)P,以分子任何一點(diǎn)與其17如果一個(gè)分子中含有手性碳,則該分子一定是手性分子。思考題:請判斷下列說法是否正確?17如果一個(gè)分子中含有手性碳,則該分子一定是手性分子。思考題
對映異構(gòu)與手性分子《有機(jī)化學(xué)》授課對象:藥學(xué)專業(yè)本科一年級對映異構(gòu)與手性分子《有機(jī)化學(xué)》授課對象:藥學(xué)專業(yè)本科1阿爾卑斯山小貓與鏡像1阿爾卑斯山小貓與鏡像2
平面偏振光這種只在一個(gè)平面振動的光,稱為平面偏振光,簡稱偏振光。偏振棱鏡2平面偏振光這種只在一個(gè)平面振動的光,稱為平面偏振光,簡稱3Nicol棱鏡能使偏振光振動面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì),叫做旋光性。3Nicol棱鏡能使偏振光振動面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì),叫做旋光性。4Nicol棱鏡(2)旋光性物質(zhì)——具有旋光性的物質(zhì),叫做旋光性物質(zhì)。
(1)非旋光性物質(zhì)——不具有旋光性的物質(zhì),叫做非旋光性物質(zhì)。丙酸乳酸根據(jù)有無旋光性物質(zhì)分為兩類:4Nicol棱鏡(2)旋光性物質(zhì)——具有旋光性的物質(zhì),叫5左旋與右旋:5左旋與右旋:6巴斯德(法國化學(xué)家)
對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)6巴斯德對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)7酒石酸鈉銨晶體手性(chirality):實(shí)物和其鏡像不能重合的現(xiàn)象。
(+)(-)7酒石酸鈉銨晶體手性(chirality):實(shí)物和其鏡像不能8飽和碳原子上連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán),
該碳原子稱為手性碳原子。以C*表示。手性碳和對映異構(gòu)8飽和碳原子上連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán),該碳原子稱為手性9鏡面(-)-乳酸(+)-乳酸構(gòu)造相同,但構(gòu)型不同,形成實(shí)物與鏡象關(guān)系的兩種分子,互稱為對映異構(gòu)體(簡稱:對映體),此現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)現(xiàn)象。
一個(gè)*C有兩種不同的構(gòu)型:9鏡面(-)-乳酸10物理性質(zhì)相同。對映異構(gòu)體的性質(zhì)10物理性質(zhì)相同。對映異構(gòu)體的性質(zhì)11化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對映異構(gòu)體的性質(zhì)11化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對映異構(gòu)12化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對映異構(gòu)體的性質(zhì)12化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同,在手性環(huán)境中有區(qū)別。對映異構(gòu)13生物活性有時(shí)具有明顯差異。對映異構(gòu)體的性質(zhì)13生物活性有時(shí)具有明顯差異。對映異構(gòu)體的性質(zhì)14對手性藥物對映體不同藥理活性
認(rèn)識不足造成了人間悲??!沙利度胺(反應(yīng)停)事件造成全世界約有1.2萬名嬰兒受害(1957-1961)14對手性藥物對映體不同藥理活性
認(rèn)識不足造成了人間悲劇!沙15①對稱面(σ
):若有一個(gè)平面,能將分子分成兩部分,一部分正好是另一部分的鏡象,這個(gè)平面就是這個(gè)分子的對稱面。有對稱面的分子能和它的鏡像重合,沒有手性。對稱因素:①對稱面②對稱中心手性分子的判斷15①對稱面(σ):若有一個(gè)平面,能將分子分成兩部分,一16②對稱中心(i):分子中有一點(diǎn)P,以分子任何一點(diǎn)與其連線,都能在延長線上找到自己的鏡象,則P點(diǎn)為該分子的對稱中心。有對稱中心的分子能和它的鏡像重合,沒有手性。結(jié)論:手性分子在結(jié)構(gòu)上既無對稱面,也無對稱中心。
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