雜環(huán)化合物及其應(yīng)用

Cytotoxin-InhibitsDNA-topoisomeraseenzymesHappyTree(China)三鹿奶粉事件回放知名品脾三鹿嬰幼兒奶粉因含有大量三聚氰胺而導(dǎo)致多名嬰幼兒患上腎結(jié)石事件，對于消費(fèi)者來說，真是觸目驚心的，隨后在質(zhì)檢總局開展的對嬰幼兒奶粉三聚氰胺含量專項(xiàng)檢查中，又查出了有22家嬰幼兒奶粉生產(chǎn)企業(yè)的69批次產(chǎn)品檢出了含量不同的三聚氰胺，而這22家企業(yè)中竟有部分仍然是本屬于“消費(fèi)者放心”的知名品牌。

三聚氰胺三聚氰胺（Melamine）（化學(xué)式：C3H6N6），俗稱密胺、蛋白精。分子量：126.IUPAC命名為“1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺”，是一種三嗪類含氮雜環(huán)有機(jī)化合物，被用作化工原料。它是白色單斜晶體，幾乎無味，微溶于水（3.1g/L常溫），可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等，不溶于丙酮、醚類、對身體有害，不可用于食品加工或食品添加物。QuininePfizer:ViagraErectiledysfunction退燒、抗瘧疾、止痛、抗發(fā)炎第一講雜環(huán)化合物概述

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概念：構(gòu)成環(huán)系的原子除碳原子外，還含有其它原子，這類化合物稱雜環(huán)化合物(heterocycliccompound)。組成環(huán)系的非碳原子稱為雜原子(heteroatom)。

雜環(huán)化合物的類別0、I族，常態(tài)幾乎沒有穩(wěn)定的化合物存在

金屬雜環(huán)化合物非金屬雜環(huán)化合物第一節(jié)雜環(huán)化合物的一般描述

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雜環(huán)化合物與有機(jī)、無機(jī)化合物的關(guān)系：有機(jī)化合物鏈狀物環(huán)狀物碳環(huán)雜環(huán)飽和環(huán)非飽和環(huán)（含芳環(huán)）環(huán)屬性二維（平面）三維（立體）有機(jī)雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物無機(jī)雜環(huán)化合物Threenaturaldyesknownforcenturiesareindigo,tyrianpurple,andalizarin.NaturalandSyntheticDyes茜素靛藍(lán)瑰麗的色彩——泰爾紫毒芹堿顛茄堿（莨菪堿、阿托品）

顛茄堿為白色結(jié)晶，m.p.114-116℃，難溶于水，有苦味。臨床用作抗膽堿藥，能抑制汗腺。莨菪堿罌粟堿

鴉片中含有罌粟堿，鴉片是罌粟果流出的液汁經(jīng)干燥后所得的物質(zhì)。鴉片中含有20多種甏牡堿，其中最主要的一種就是罌粟堿，其分子中含有異喹啉環(huán)。罌粟堿有抑制攣?zhàn)饔?。嗎啡堿R=R’=H嗎啡R=CH3,R’=H可待因R=R’=-COCH3

海洛因

嗎啡屬于異喹啉族生物堿，是微溶于水的結(jié)晶，味苦。它對中樞神經(jīng)有麻醉作用，有極快的鎮(zhèn)痛效力，是醫(yī)藥上常用的局部麻醉劑，但易成癮。

可待因是嗎啡的甲基醚，與嗎啡有同樣的生理作用，成癮性較嗎啡差，用于鎮(zhèn)咳。存在于大麻中的毒品海洛因是嗎啡的二乙?；苌?。利血平

利血平，又稱蛇根草素，是從蘿芙藤中提取的生物堿，屬于吲哚類生物堿。利血平有降血壓作用，1956年Woodward完成全合成。天然產(chǎn)物茶葉中的生物堿咖啡因（咖啡堿）＊可可豆堿茶堿

茶葉中含有多種生物堿，其中，主要成份為咖啡因（1-5％），少量茶堿和可可豆堿。3,7-二氫-1,3,7三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮葉綠素A和葉綠素B血紅素

血紅素是高等動(dòng)物體內(nèi)輸送氧氣的物質(zhì)，它在紅血球中與蛋白質(zhì)結(jié)合成血紅蛋白。以鹽酸水解血紅蛋白，即得氯化血紅素。血紅素的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過了近四十年的研究才確定的，1929年漢斯-費(fèi)歇爾完成全合成。維生素B1青霉素鈉維生素等維生素B12

發(fā)維生素B12，又名鈷胺素，存在于動(dòng)物肝臟中，為暗紅色針狀結(jié)晶，是抗惡性貧血的藥物。早在1926年應(yīng)發(fā)現(xiàn)動(dòng)物的肝可以醫(yī)治惡性貧血，生物化學(xué)家便開始對肝中的有效成分進(jìn)行研究，但由于肝中含量太少，且在提純過程中又易分解，所以長時(shí)間沒有什么進(jìn)展。直至1948年才分離得到了純的暗紅色的維生素B12結(jié)晶，自此關(guān)于其結(jié)構(gòu)又成為有機(jī)化學(xué)的研究對象之一。

1954年用X射線衍射法才確定上述維生素B12的結(jié)構(gòu)式。

1972年，經(jīng)過近百名科學(xué)工作者的努力才完成其全合成。維生素B12的發(fā)現(xiàn)、提取至全合成，是醫(yī)學(xué)、生物化學(xué)、無機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、生理學(xué)乃至物理學(xué)多學(xué)科共同配合，共同努力的結(jié)果。StructuralofVitaminB12

（1）參與碳水化合物、脂肪和蛋白質(zhì)的代謝，B12輔酶參與丙酸轉(zhuǎn)化為琥珀酸使之進(jìn)入三羧酸循環(huán)的一系列代謝作用；（2）參與一碳單位的代謝；（3）B12輔酶參與髓磷脂的合成，在維護(hù)神經(jīng)組織中起重要作用；（4）參與血紅蛋白的合成和惡性貧血的控制；（5）在甲基的合成和代謝中起輔酶的作用。[維生素B12的作用與用途]：

因合成甾醇和葉綠素等有機(jī)化合物的貢獻(xiàn)獲1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)羅伯特·伯恩斯·伍德沃德(1917～1979)

Woodward，RobertBurns色氨酸5-羥基色胺葫蘆脲Cucurbituril第二節(jié)雜環(huán)化合物的分類

1）按雜環(huán)骨架分類：環(huán)大小五元雜環(huán)六元雜環(huán)三元雜環(huán)四元雜環(huán)七元雜環(huán)八元雜環(huán)……環(huán)所含雜原子數(shù)目單原子雜環(huán)多原子雜環(huán)環(huán)的數(shù)目多環(huán)雜合單雜環(huán)合苯稠雜環(huán)稠雜環(huán)螺雜環(huán)2）按雜環(huán)大小分類：3）按雜環(huán)組合類型分類：有特定譯音名稱的雜環(huán)化合物母核的命名第三節(jié)雜環(huán)化合物的命名

雜環(huán)化合物的中文名稱是以口字旁標(biāo)明其為雜環(huán)，另半部分表明雜原子的種類。例如，以喃、噻分別表示為含氧、硫的雜環(huán)；以咯、唑、嗪、啶、啉表示為含氮的雜環(huán)，這些字是根據(jù)英文字的尾音創(chuàng)造的，其中咯、唑表示為五元含氮雜環(huán)，其余的指六元含氮雜環(huán)。雜原子超過一個(gè)者分別以二、三等字表示相同雜原子的數(shù)目，例如：二唑，表示該雜環(huán)化合物為含有一個(gè)氧和兩個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)。在環(huán)中不同的原子可有不同的排列方式，命名時(shí)各原子的位置編號遵循下列原則：①只含一個(gè)雜原子或一個(gè)以上相同雜原子的雜環(huán)，雜原子編最小號。②含兩個(gè)不同雜原子時(shí)，不同雜原子的編號順序?yàn)檠?、硫、氮，例?，2，3-二唑，氧在第一位，兩個(gè)氮原子分別在第二和第三位，其余為碳原子五元雜環(huán)化合物。無特定譯名稠雜環(huán)母核的命名無特定譯名稠雜環(huán)母核需先將其母核分解成兩個(gè)有特定名稱的環(huán)系，其中一個(gè)為基本環(huán)，另一個(gè)為附加環(huán)。命名時(shí)，基本環(huán)在后，附加環(huán)在前，中間以方括號隔開，括號內(nèi)內(nèi)容為兩環(huán)系的稠合方式。稱為附加環(huán)名并［X,X-X］基本環(huán)名。咪唑并［5,4-b］吡啶如基本環(huán)的選擇原則1）芳環(huán)和雜環(huán)稠合，優(yōu)先選擇雜環(huán)；且優(yōu)先選擇環(huán)數(shù)多、有特定譯名者；2）雜環(huán)和雜環(huán)稠合，優(yōu)先選擇大環(huán)；3）環(huán)大小相同時(shí)，按N、O、S順序選擇；4）雜原子數(shù)不同時(shí)，雜原子數(shù)多者優(yōu)先；5）雜原子數(shù)相同時(shí)，雜原子種類多者優(yōu)先；6）環(huán)大小，雜原子數(shù)目種類均相同時(shí)，稠合前雜原子編號較小的環(huán)優(yōu)先；第三節(jié)雜環(huán)化合物的命名

1）俗名（音譯法）

五元雜環(huán)Furan呋喃Thiophene噻吩Pyrrole吡咯五元雜環(huán)苯并體系Benzofuran苯并呋喃Benzothiophene苯并噻吩Indole苯并吡咯吲哚

雜環(huán)化合物命名比較復(fù)雜，我國習(xí)慣采用譯音法：即按英文名稱譯音選用同音漢字，并以口字旁表示為雜環(huán)化合物。isothiazole異噻唑pyrazole吡唑1,2-唑isoxazole異噁唑oxazole噁唑thiazole噻唑inidazole咪唑1,3-唑六元雜環(huán)吡啶(pyridine)吡喃(pyran)γ-吡喃酮(γ-pyrone)α-吡喃酮(α-pyrone)噠嗪(pyridazine)嘧啶(pyrimidine)吡嗪(pyrazine)quinoline喹啉isoquinoline異喹啉benzopyran苯并吡喃benzo--pyrone苯并--吡喃酮六元雜環(huán)苯并環(huán)系雜環(huán)并雜環(huán)purine嘌呤Pteridine蝶啶1,4,5,7-四氮萘2）系統(tǒng)命名（IUPAC）

把雜環(huán)看成是相應(yīng)的碳環(huán)中的碳原子被雜原子取代而形成的化合物，命名時(shí)在相應(yīng)的碳環(huán)母體名稱前加上“雜”字（也可不加），并在雜字前加上雜原子的名稱。

Hantzsch-Widman

置換命名法

系統(tǒng)命名法RevisionoftheextendedHantzsch-Widmansystemofnomenclature