2018屆高三二輪復(fù)習(xí)講練測(cè)之講案專題十九有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）（1）考綱要求（一）有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)1．能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2．了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3．了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4．了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。5．能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。6．能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。（二）烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用1．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。3．舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。4．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。5．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。6．結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。（三）糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)1．了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。2．了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。3．了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4．了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。（四）合成高分子化合物1．了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4．了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。2）命題規(guī)律試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)，考查角度一般為依據(jù)給定的合成路線及路線圖中的原料和一些反應(yīng)信息，要求考生推斷出合成路線中的一些未知物，然后以推斷出的未知物為載體考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。這類試題一般考查考生獲取信息和應(yīng)用信息的能力，以及靈活運(yùn)用教材中知識(shí)的能力。所以必須熟練掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵代烴中的鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基及酯基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，延伸的還有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性、醚、酮等。在掌握了上述結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)后，就可以綜合運(yùn)用于多官能團(tuán)化合物上，如課本上介紹的糖類、油脂、蛋白質(zhì)等。另外，對(duì)于生產(chǎn)、生活中的較復(fù)雜的化合物，也可根據(jù)其結(jié)構(gòu)中所含的特殊官能團(tuán)，推斷其主要性質(zhì)。例1】【2017新課標(biāo)1卷】［化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①①RCHO-?CIhCHONa^-—"RCI[=CHCHO+HQ嚴(yán)、帰化劑②II+III1回答下列問題：TOC\o"1-5"\h\z(1)A的化學(xué)名稱是。由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線其他試劑任選)。兩種)4)任寫5)cooc2h答案】(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)CH3CH-CHCH,催化劑【解析】已知各物質(zhì)輕變關(guān)系分析如下：G是甲萊同分異構(gòu)體，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則產(chǎn)物左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來源于?G為^COOC2H5C-CCOOC2H5任與乙醇酣化反應(yīng)生成匚E為，根據(jù)反應(yīng)條件,LE為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則C-CCOOC2H5任與乙醇酣化反應(yīng)生成匚E為，根據(jù)反應(yīng)條件,LE為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為BrBrCHCHCOOH,所以CH=CHCOOHB為CM=CHCHO再結(jié)合已知反應(yīng)①,。(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。(2)C-D為C=C與Br2的加成反應(yīng)，E-F是酯化反應(yīng)；(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C^CCOOH生(5)F為4)F生(5)F為4)F^cooc2h5成H的化學(xué)方程式為C-CCOOC：H;，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、一COOH,先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫成兩個(gè)—cH=CH2,則連接在苯環(huán)上不符合要求,其次是寫成兩個(gè)一CH3和一個(gè)一CNH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：卜CCM^H根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈，再用Br碳鏈，再用Br盧碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為:名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。例2】【2017新課標(biāo)2卷】［化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］(15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：TOC\o"1-5"\h\z1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2)B的化學(xué)名稱為。C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為由E生成F的反應(yīng)類型為。G的分子式為。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeC—溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1m。1的L可與2m。1的Na2CO3反應(yīng)，L共有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2)2-丙醇(或異丙醇)2)2-丙醇(或異丙醇)B的化學(xué)式為B的化學(xué)式為C3H8O,【解析】A的化學(xué)式為CHO,其核磁共振氫譜為單峰，貝曲24磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為CHO，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1molD可與1molNaOH或2mol782Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和一CH2OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)⑵HXH_CH,OGH(CH).和⑶4)的分子式為C3H5(1)⑵HXH_CH,OGH(CH).和⑶4)的分子式為C3H5OCl，E的分子式為C12H18°3,E與的分子式之和比F的分子式少了一個(gè)HCl，則E和發(fā)生了取代反應(yīng)生成F。根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為°。根抿上述分析B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3CH(OH)CH,依據(jù)醇的命名其化學(xué)名稱為？-丙醇或異丙醇。0HH00HH0(5)根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，有機(jī)物G的分子式為CHNO。18314的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，1mol的L可與2mol的NaCO反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等知識(shí)的考查；它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析，解決實(shí)際問題，這是高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等，這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)

生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類的判斷，要充分利用題目提供的信息判斷同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)，寫出最容易想到或最簡(jiǎn)單的那一種，然后根據(jù)類似烷烴同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律展開去書寫其余的同分異構(gòu)體；物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面地考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力；進(jìn)行結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷時(shí)，注意結(jié)合題目中已知的進(jìn)行分析，找出不同之處，這些地方是斷鍵或生成鍵，一般整個(gè)過程中碳原子數(shù)和碳的連接方式不變，從而確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，特別注意書寫，如鍵的連接方向。1．官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴\/C—C/\①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO溶液褪色4炔烴—c三c—①跟x2、h2、hx、h2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO溶液褪色；③加聚4苯①取代硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)（Fe或Fe3+作催化劑）；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO溶液褪色4續(xù)表鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng):②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生屯；②消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)

酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl溶液呈紫色3醛OII—C—H①與H2加成為醇；②被氧化劑（如02、[Ag（NH3）2]+、Cu（OH）等）氧化為羧酸羧酸COH①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯0—c—o—發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸（鹽）和醇2.常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl溶液4橙紅色褪去酸性KMnO溶液4紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有烏放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡牛成新制Cu（OH）懸濁液2有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO溶液3有馬氣體放出3.提純常見有機(jī)物的方法混合物試劑分離方法主要儀器甲烷（乙烯）溴水洗氣洗氣瓶苯（乙苯）酸性KMnO溶液，NaOH溶液4分液分液漏斗溴乙烷（乙醇）水分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯（苯）蒸餾蒸餾燒瓶

乙醇(HO)2新制生石灰蒸餾蒸餾燒瓶乙酸乙酯（乙酸、乙醇）飽和NaCO溶液23分液分液漏斗乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶乙烷（乙炔）酸性KMnO溶液、NaOH溶液4洗氣洗氣瓶4.有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO溶液4烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接（或催化）氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu（OH）懸濁液、2新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應(yīng)酚類5.有機(jī)合成（1）原則基礎(chǔ)原料要價(jià)廉、易得、低毒性、低污染；產(chǎn)品易于分離、產(chǎn)率較高；合成線路簡(jiǎn)捷操作簡(jiǎn)便，能耗低，易于實(shí)現(xiàn)。2）方法正合成分析法：從基礎(chǔ)原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖：基礎(chǔ)原料一中間體1—中間體2—目標(biāo)有機(jī)物。逆合成分析法：設(shè)計(jì)復(fù)雜有機(jī)物的合成路線時(shí)常用的方法。它是由目標(biāo)有機(jī)物倒推尋找上一步反應(yīng)的中間體n,而中間體n又可以由中間體（n—1）得到，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線，其合成示意圖：目標(biāo)有機(jī)物—中間體n—中間體（n—1）—基礎(chǔ)原料。3）官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基(—OH)烯烴與水加成、醛（酮）加氫、鹵代烴水解、酯的水解鹵素原子（一X）烴與X取代、不飽和烴與HX或X加成、醇與HX取代\/.c=c碳碳雙鍵（/）某些醇或鹵代烴的消去、炔烴不完全加氫醛基(—CHO)某些醇（含有一ch2oh）的氧化、烯烴的氧化羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的冋系物（側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子）被強(qiáng)氧化劑氧化酯基(—COO—)酯化反應(yīng)（4）官能團(tuán)的消除通過加成消除不飽和鍵（碳碳雙鍵、碳碳三鍵等）；通過加成或氧化等消除醛基（—CHO）；通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基（—OH）；通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。（5）官能團(tuán)的改變通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變。如：醇Q二醛一羧酸。通過某些化學(xué)方法改變官能團(tuán)個(gè)數(shù)或位置。如：CHCHOH一CH===CHXCHCHX一HOCHCHOH,CHCHCH===CH—32222222322CHCHCHXCHCHCH===CHCH。32333有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)A、酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH（或羧酸）反應(yīng)，把一OH變?yōu)橐籓Na（或酯基）將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓H。B、碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。合成C、氨基（一nh2）的保護(hù)：如對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—ch3氧化成一COOH之后，再把一NO2還原為一NH2。防止當(dāng)KMnq氧化一CH3時(shí)，一NH2（具有還原性）也被氧化。??鎬典【例1【吉林省延邊州2018屆高三質(zhì)量檢測(cè)】某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應(yīng)略去試劑和條件）:刪②OHCOOK益cl1比結(jié)腸炎騎劉有魏成分E<^)刪②OHCOOK益cl1比結(jié)腸炎騎劉有魏成分E<^)-COOE](CHjCO)X>｛呷1OH鞘議C鳥倒，島質(zhì)CiHtQ?OWE已知已知：（a）(b)(b)請(qǐng)回答下列問題：TOC\o"1-5"\h\z1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；烴A的分子式為。（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是。（3）①下列對(duì)該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測(cè)正確的；水溶性比苯酚好B.能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生聚合反應(yīng)C?既有酸性又有堿性D.Im。1該物質(zhì)最多可與血也發(fā)生反應(yīng)②E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。4）符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有種。A.遇FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

分子中甲基與苯環(huán)直接相連苯環(huán)上共有三個(gè)取代基5）已知：苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位，據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸）合成路線中兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（部分反應(yīng)條件已略去）。A—答案】CO0HooectijCOOHNOt門*‘CH取代反應(yīng)AC78+3NaOH答案】CO0HooectijCOOHNOt門*‘CH取代反應(yīng)AC78+3NaOH亠穩(wěn)+ClKOO?<a+2l[2O乂應(yīng)得到B,B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到應(yīng)得到B,B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C,則A為,B為0商:;E與氫氧化鈉【解析】C生成D,D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則D為1/：；H，,D用酸性高錳酸鉀溶液得到E；烴A與氯氣在Fe催化劑條件下反反應(yīng)、酸化得到F為■■■■■，由信息并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸初熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為,G,G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物有敷成分。（1）根據(jù)上述分析可知：D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為皿地；烴a的分子式為（代答案為:（2）根據(jù)上述分析可知：F為,由信息并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)4，所以反應(yīng)構(gòu)可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G4，所以反應(yīng)②為取代反應(yīng).答案為：取代反應(yīng)

①A.該物質(zhì)中含有親水基酚羥基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正確；B.含有氨基和羧基，所以能發(fā)生聚合反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C.酚羥基和羧基具有酸性、氨基具有堿性，所以該物質(zhì)既有酸性又有堿性，C正確；D.只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，lmol該物質(zhì)最多可與3molH發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤；答案為：AC。2DCOOH②E與足量NaOHDCOOH+35aOH亠般:盤+CI!sCOO\a+2H2O答案為：ClCOOH答案為：ClCOOH+35aOHd；、］二闇*+CH<OONa+2lt2O其同分異構(gòu)體符合下列條件：a.遇FeCl溶液有顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；b.分3子中甲基與苯環(huán)直接相連；c苯環(huán)上共有三個(gè)取代基，三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基，如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于對(duì)位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有10種同分異構(gòu)體；答案為：10甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為b"舲品，型侖8T。答案為：3；CUT【趁熱打鐵【貴州省貴陽(yáng)市清華中學(xué)2018屆高三2月月考】有機(jī)物J是我國(guó)自主成功研發(fā)的一類新藥，它屬于酯類，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。合成J的一種路線如下：一u.L一u.L①叫"1_—已知：?°^>RCOOH已知：?°^>RCOOH回答下列問題：TOC\o"1-5"\h\z(1)A_B的反應(yīng)類型為。C中的官能團(tuán)名稱為。2)D生成E的化學(xué)方程式為。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。在一定條件下，H自身縮聚生成高分子化合物的化學(xué)方程式為。M於乙用COa根據(jù)C?X，x的分子式為。X有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有種(已知：碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連)。A.除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)，且無(wú)-0-0-鍵B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.苯環(huán)上一氯代物只有兩種5)利用題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫出以乙烯和甲苯為原料，合成的路線流程圖(其它試劑自選)：醛基、溴原子答案】取代反應(yīng)S-COOH,H脫水生成J,J屬于酯類，除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)，所以J是；根據(jù)Fe中泯原子的位蚩,CHOFe中泯原子的位蚩,CHO，則A、4e罡(CHsJsCBrr曰(CH3)3CMgBrBr疋0根據(jù)以■上分析，（L）$與液澳反應(yīng)生成

CHO的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。'「中的官能團(tuán)名稱(2)跡;在一定條件下，H是c?h3)3VCOOH(2)跡;在一定條件下，H是c?h3)3VCOOH自身縮聚生成高分子化合物的化學(xué)方程式為CHOMg,乙童(4)根據(jù)：'………CHO4,x是.，分子式為翠°為醛基、溴原子。'八?與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E2,的化學(xué)方程式為X有多種同分異構(gòu)ft,X中A.除苯壞外無(wú)其他環(huán)，且無(wú)-0-0-^^B.能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚輕基；C.苯環(huán)上一氨代物只有兩種學(xué)滿足條件的同分異構(gòu)體共有QHC-Q-CHOOH°m￡ch。共廊5）根據(jù)題中信息，甲苯生成溴乙烷，溴乙烷在HO-Q-0H0HHO;乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)條件下生成CH3CHzMgGr輕基；C.苯環(huán)上一氨代物只有兩種學(xué)滿足條件的同分異構(gòu)體共有QHC-Q-CHOOH°m￡ch。共廊5）根據(jù)題中信息，甲苯生成溴乙烷，溴乙烷在HO-Q-0H0HHO;乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)條件下生成CH3CHzMgGr，CHXH測(cè)g盼與；合成路線流程圖：【例2】【寧夏石嘴山市第三中學(xué)2018屆高三上學(xué)期期末】某新型有機(jī)酰胺化合物M在工業(yè)生產(chǎn)中有重要的應(yīng)用，其合成路線如下;-c①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552,已知核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)「耐CH(>+RS-CH?-CHO-拳―TRj-CH—C—CHO?R-COOH-^*R-COC1嚴(yán)?E+pAo&%其化回答下列問題:（1）A的名稱為,C中含有官能團(tuán)名稱為（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（3）B_C的反應(yīng)類型為,G—H的反應(yīng)類型為（4）F+H_M的化學(xué)方程式為（5）芳香族化合物W有三個(gè)取代基，是C的同分異構(gòu)體，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),0.5molW可與足量的Na反應(yīng)生成1克H2，W共有種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（6）參照上述合成路線，以CH和HOCHCHOH為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備2422的合成路線tHX（tHX（>K'l【答案】乙二醛碳碳雙鍵、醛基’加成反應(yīng)還原反應(yīng)1616NhOH濬J3E4【解析】?A的相對(duì)分子質(zhì)量為亦，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.藥2,已知核磁共振氫譜顯示為一組峰』可發(fā)生銀鐐反應(yīng)，53X0.552/16=2,分子中GH相對(duì)分子質(zhì)量為50-16X2=26,.則分子中最大碳原子數(shù)目為26/12=2……2,故A的分子式為匚_Hd,其核磁共振氫譜顯示為單峰宀乙二醛？玄。并、^°與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)后生成4八'''",B與乙烯發(fā)生1,1,4-加成生成C記與氫氣加成生成d'°,d氧化后生成e'^-y在S0Cl2作用下生成在S0Cl2作用下生成FF和H縮聚生成M。（1）A的名稱為乙二醛,C中含有官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、醛基；（2）cH2F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（3）cH2F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（3）B—C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G-H的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（4）F+H-M的化學(xué)方程式為合物W有三個(gè)；（5）芳香族化取代基，是c的同分異構(gòu)體［能與FeCL滾酒發(fā)主顯色反應(yīng)「0.亦口1"可與足量的K日反應(yīng)生成1克比,當(dāng)三個(gè)取代基是一個(gè)乙基和兩個(gè)輕基時(shí)，乙基和一個(gè)輕基有鄰、間、對(duì)三種，另一個(gè)疊基有&種連法廠如時(shí)，甲基和羥基有鄰、間、對(duì)三種，；（6）參照上述合成-CH2OH有10時(shí)，甲基和羥基有鄰、間、對(duì)三種，；（6）參照上述合成-CH2OH有10種連法，如圖，W共有16種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為路線，以CH和HOCHCHOH為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線:2422趁熱打鐵】【江西省新余四中、鷹潭一中等重點(diǎn)中學(xué)盟校2018屆高三第一次聯(lián)考】降凝劑是指能降低潤(rùn)滑油凝固點(diǎn)的化學(xué)品，一般是高分子有機(jī)化合物，降凝劑I是兩種物質(zhì)加聚得到的高分子化合物，通常加入油品中以降低凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍為合成得到降凝劑I,設(shè)計(jì)了以烯烴A為起始原料的合成路線：試寫出：A的名稱：,B_C的反應(yīng)條件：F中含有的官能團(tuán)名稱：。E可以在一定條件下合成高聚物J,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：H是一種核磁共振氫譜一組峰的五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，寫出降凝劑I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:F有多種同分異構(gòu)體，其中①能與NaOH溶液反應(yīng)但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)②能使溴水褪色的同分異構(gòu)體有種(不考慮順反異構(gòu))，寫出其中核磁共振氫譜峰面積之為1：1：2：2與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:的最合理方請(qǐng)結(jié)合合成路線寫出由苯乙醇、乙醇為原料合成的最合理方案。(其他無(wú)機(jī)試劑任選)答案】丙烯NaOH水溶液加熱碳碳雙鍵、羧基答案】丙烯NaOH水溶液加熱碳碳雙鍵、羧基5HCOOCHCH=CH+NaOH—HCOONa+HOCHCH=CH2222OHCn//\C^QH【解析】由G可逆推出OHCn//\C^QH【解析】由G可逆推出F為，結(jié)合題中信息已知二ECHO，RXcOOHOHCHj-C—COOHCH,“…及E到F的反應(yīng)條件可由F推出OHCHj-C—COOHCH,結(jié)合C到D的反應(yīng)條件，可由E推出D為丙酮(CH3COCH3),C為2-丙醇、B為2-氯丙烷、A為丙烯。⑴A的名稱為丙烯，呂的反應(yīng)ft2-R丙烷水解，反應(yīng)條件杲：血0H水滾液加熱*F中含有的官能團(tuán)杲碳碳雙鍵、竣基。⑵E分子中既有輕基又有鹽基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子酯,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:OOI.icOCH土佇葉牟陽(yáng)h+5Qch3Oich3(3)H的分子式是CHO，是一種核磁共振氫譜一組峰的五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則H的結(jié)構(gòu)423簡(jiǎn)式為簡(jiǎn)式為，H可與G發(fā)生加聚反應(yīng)生成降凝劑I,所以I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH,⑷f(wàn)(呼=—BOH)有多種同分異構(gòu)體，其中①能與NaOH溶液反應(yīng)但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明分子中有酯基；②能使溴水褪色，說明分子中有碳碳雙鍵。符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCHCH=CH、HCOOCH=CHCH、HCOOC(CH)=CH、CHCOOCH=CH、2233232

CH=CHCOOCH，共5種，其中核磁共振氫譜峰面積之為1：1：2：2與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCOOCHCH=CH+NaOH-HCOONa+HOCHCH=CH。2222(5)由苯乙醇、乙醇為原料合成，可以先把苯乙醇氧化為苯乙醛，然后根據(jù)信息，把苯乙醛轉(zhuǎn)化為再發(fā)生消去反應(yīng)生成與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成發(fā)生加聚反應(yīng)得到產(chǎn)品。具體合成路線如下：(5)由苯乙醇、乙醇為原料合成，可以先把苯乙醇氧化為苯乙醛，然后根據(jù)信息，把苯乙醛轉(zhuǎn)化為再發(fā)生消去反應(yīng)生成與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成發(fā)生加聚反應(yīng)得到產(chǎn)品。具體合成路線如下：2．有機(jī)推斷的解題技能pFflOI明顯條件J関HL確定反應(yīng)類型pFflOI明顯條件J関HL確定反應(yīng)類型-破純產(chǎn)物;一確定官能團(tuán)種類r^so〔隱含條件丿合析合求答3．共線、共面問題判斷代表物：甲烷、正四面體，乙烯：同一平面，乙炔：同一直線，苯：同一平面。(2)注意審題看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯(cuò)。(3)規(guī)律：?jiǎn)捂I是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。4．對(duì)于有機(jī)合成和推斷題的解法，可概括為“前推后，后推前，兩邊推中間，關(guān)鍵看條件信息、官能團(tuán)”，解題的關(guān)鍵是快速提取有效信息，具體可從以下三點(diǎn)切入：從有機(jī)物轉(zhuǎn)化圖的連接線上可提取反應(yīng)試劑及條件：如'NaOH溶液/△”為鹵代物的取代反應(yīng)條件、“NaOH、乙醇/△”為鹵代物的消去反應(yīng)條件，“濃硫酸/△”為酯化反應(yīng)或醇的消去反應(yīng)條件、“引發(fā)劑”為加聚反應(yīng)條件、“Ag(NH3)2]OH/A”或“Cu(OH)2/△”為醛的氧化反應(yīng)條件、“Cu(或Ag)、△”為醇氧化為醛的條件等。在信息給予題中，若遇到不常見的反應(yīng)試劑及條件，一般可以從題給已知化學(xué)方程式中找到提示，進(jìn)而可判斷轉(zhuǎn)化圖中物質(zhì)間發(fā)生的反應(yīng)及官能團(tuán)變化。若反應(yīng)試劑及條件沒有給出，也沒有新信息給予時(shí)，可以從物質(zhì)轉(zhuǎn)化圖中相鄰物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的細(xì)微變化或官能團(tuán)變化來判斷有機(jī)物間發(fā)生的反應(yīng)。5．解題程序(1)審題——正確解題的基礎(chǔ)看清題中已知信息和框圖信息，綜合已知信息和框圖信息，理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程。析題——正確解題的關(guān)鍵

運(yùn)用“三看”突破物質(zhì)間的變化：看碳鏈結(jié)構(gòu)變化。根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減，形狀的變化（如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀），確定反應(yīng)的過程。看官能團(tuán)的變化。如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可對(duì)比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程?？捶磻?yīng)條件。觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)，以及反應(yīng)類型。3）解題——正確解題的步驟有機(jī)推斷的過程完成后，分析題中問題，確定所要書寫的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等。解答時(shí)要注意規(guī)范書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，特別注意氫原子數(shù)的書寫；正確書寫有機(jī)物反應(yīng)，注意不要漏掉水等。有些題目解答過程可能和析題過程交替進(jìn)行，從而使解題過程不斷深入，此外有些題目的問題中也蘊(yùn)含著解題的信息，應(yīng)注意合理運(yùn)用。4）檢查——正確解題的保證最后要對(duì)照試題進(jìn)行認(rèn)真的檢查核對(duì)，避免失誤。??褊易【例【福建省莆田市2018屆高三下學(xué)期3月檢測(cè)佳味醇是一種重要的有機(jī)合成中間產(chǎn)物也可直接作農(nóng)藥使用。下圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程：U11U11已知：H,HrR^r—RtMgBr—Rt-R.,…（THF為一種有機(jī)溶劑）

回答下列問題：(1)B的分子式為CHBr,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。352)A與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為。由C_佳味醇的化學(xué)方程式為。D是化合物回答下列問題：(1)B的分子式為CHBr,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。352)A與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為。由C_佳味醇的化學(xué)方程式為。D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同的化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為4:1,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。寫出符臺(tái)下列要求的佳味