第十章含氮和含磷有機化合物本章重點：

1.伯、仲、叔胺的分類；

2.胺、銨鹽、銨堿、硝基化合物、重氮鹽和偶氮化合物的命名；

3.胺類化合物的結構特點及胺、硝基化合物、重氮鹽的化學性質及應用。本章難點：胺、硝基化合物、重氮鹽的化學性質及應用。樣題：1.下列化合物堿性最強的是2.化合物A，分子式為C6H15N，能溶于稀鹽酸，與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣并得到B。B能進行碘仿反應，B和濃硫酸共熱得到C（C6H12），C能使高錳酸鉀溶液褪色，而且反應后的產(chǎn)物是乙酸和2－甲基丙酸，試推測A、B、C的構造式(6分）。

有機含氮化合物的種類很多，范圍也很廣，它們的結構特征是含有碳氮鍵(C—N、C=N、C≡N)，有的還含有N—N、N=N、N≡N、N—O、N=O及N—H鍵等。硝基化合物一、胺的分類及命名1.胺的分類

根據(jù)胺中烴基種類的不同，可分為：

第一節(jié)胺脂肪族胺芳香族胺混合胺

根據(jù)分子中氨基的數(shù)目分為:一元胺、二元胺、多元胺。

根據(jù)氮原子所連烴基的數(shù)目分為：伯胺、仲胺、叔胺

無機銨鹽、銨堿中氮上的氫被四個相同或不同烴基取代的化合物稱為季銨鹽或季銨堿。氫氧化銨季銨堿季銨鹽鹵化銨2、命名

簡單的胺可根據(jù)其烴基來命名，即在胺字前寫出烴基的數(shù)目及名稱。二乙胺N-甲基-N-乙基環(huán)丙胺乙醇胺(2-氨基乙醇or2-羥基乙胺）甲乙胺N-甲基-N-異丙基鄰硝基苯胺

N原子上同時連有脂烴基和芳烴基時，以芳胺為母體，并在脂烴基前冠以“N”字。

復雜的胺

以烴作母體，氨基作為取代基來命名。2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷

季銨類化合物(CH3CH2)4N+Cl-2-甲基-4-氨基戊烷氯化四乙銨氫氧化三甲乙銨（季銨堿）氫氧化-三甲基（2-羥乙基）-銨碘化三甲基乙基銨二、胺的結構胺與氨的結構相似，氮原子是ＳＰ3不等性雜化H-N-H鍵角107.3度.存在雜-л共軛體系，苯胺的酸性增加，堿性降低。苯胺中的氮原子也是SP3不等性雜化，孤對電子所在的雜化軌道P成分多（與氨中的氮原子比），對成鍵軌道的排斥力小，故H-N-H鍵角為113.9度。四、胺的化學性質1、胺的堿性用來精制胺（2）共軛效應（3）空間效應同誘導效應相反同共軛效應一致結構對堿性的影響：（1）誘導效應（4）溶劑化效應1°胺＞2°胺＞3°胺氫越多，溶劑化程度越大，共軛酸穩(wěn)定性越好，相應堿的堿性越強。綜合所有效應：（1）在非水溶液或氣相中：叔胺>仲胺>伯胺（2）在極性溶劑中：仲胺>伯胺>叔胺例：極性溶劑中，各種胺的堿性強弱順序如下：給電子基堿性增強吸電子基堿性減弱比較下列化合物堿性：2、烷基化反應季銨堿的堿性與KOH、NaOH相似。思考：十六烷基三甲基溴化銨如何合成？規(guī)律：先引入小基團，再引入大基團。3、?；磻０窞榻Y晶固體，用來分離鑒別叔胺和伯、仲胺練習1：練習2：注：保護氨基的原因是氨基易被硝酸氧化。4、磺?；磻ㄅd斯堡反應）可用來分離鑒別伯、仲、叔胺。（五）、胺與亞硝酸的反應（1）伯胺與亞硝酸反應放出氮氣脂肪族伯胺芳香族伯胺（2）.仲胺與亞硝酸反應生成黃色油狀液體或固體

脂肪族：芳香族:N-亞硝基胺（3）．叔胺與亞硝酸反應鑒別：甲胺，甲乙胺，二甲乙胺或（六）、芳胺環(huán)上的反應1．鹵代反應2．磺化反應五、重要的胺類化合物1、膽胺與膽堿HO—CH2CH2—NH22-羥基乙胺或2-氨基乙醇膽胺（HO—CH2CH2—N+(CH3)3）OH-

氫氧化三甲基-2-羥乙基銨(膽堿)

第二節(jié)重氮鹽和偶氮化合物(NaNO2+HCl)重氮鹽偶氮化合物一、重氮鹽氯化重氮苯（苯重氮鹽酸鹽）（一）放氮反應例1.例2.（二）保留氮的反應1．重氮基的還原2．偶聯(lián)反應例如：甲基橙的合成甲基橙第三節(jié)硝基化合物一、硝基化合物的命名

烴分子中的氫原子被硝基（—NO2）取代生成的化合物稱為硝基化合物。硝基化合物可用通式RNO2或ArNO2表示。

硝基化合物的命名，把硝基作為取代基，烴基作為母體，注明硝基的位次和數(shù)目。如：硝基化合物在酸性溶液中，用鐵、錫等可還原成苯胺。二、硝基化合物的化學性質練習：鑒別下列化合物苯胺，環(huán)己胺，苯乙酮，苯乙醛

本章作業(yè)：

1.（2）（4