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第二部分醚一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名二、醚的制備三、醚的物理性質(zhì)四、醚的化學(xué)性質(zhì)五、重要的醚六、硫醚(自學(xué))1醇酚醚10-6醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名
醚的構(gòu)造醚:兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子結(jié)合在一起的化合物通式:R—O—R’官能團(tuán):—O—(醚鍵)相同碳原子數(shù)的醚與醇互為同分異構(gòu)體。同醇相類似,醚中氧原子亦采用sp3雜化。Ar—O—R
Ar—O—Ar’有機(jī)化學(xué)2醇酚醚按分子中烴基的不同可分為以下幾類:①單醚②混醚③不飽和醚④芳醚⑤環(huán)醚⑥冠醚多氧大環(huán)醚18-冠-610-6-2醚的分類有機(jī)化學(xué)3醇酚醚苯甲醚茴香醚苯乙醚芳醚命名時(shí),原則是先寫(xiě)芳基,后寫(xiě)烷基。結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚——系統(tǒng)命名法取碳鏈最長(zhǎng)的烴基作為母體,將結(jié)構(gòu)較簡(jiǎn)單的含氧烴基作為取代基,按相應(yīng)烴的命名方法來(lái)命名。烴氧基的命名:在相應(yīng)烴基名后加氧即可。10-6-3醚的命名有機(jī)化學(xué)5醇酚醚4-乙基-2-甲氧基己烷2-甲基-2-甲氧基丙烷叔丁氧基乙氧基甲氧基乙二氧基10-6-3醚的命名有機(jī)化學(xué)6醇酚醚環(huán)醚環(huán)醚多用俗名,一般稱“環(huán)氧某烴”或按雜環(huán)化合物來(lái)命名。注意:若分子中碳原子數(shù)較少,稱“環(huán)氧某烴”,但不包括氧原子數(shù)。環(huán)氧乙烷環(huán)氧丙烷1,2-環(huán)氧丙烷10-6-3醚的命名有機(jī)化學(xué)7醇酚醚10-7醚的制法注意:①這是制備低級(jí)單醚的簡(jiǎn)單方法:且只限于伯醇及含活潑羥基的醇,如苯甲醇;仲、叔醇易發(fā)生分子內(nèi)脫水成烯。②若醇分子含有H,則加熱溫度不能過(guò)高,否則會(huì)發(fā)生分子內(nèi)脫水形成烯烴。醇分子間脫水有機(jī)化學(xué)9醇酚醚——制備混醚的經(jīng)典合成方法注意:①?gòu)?qiáng)堿RONa為強(qiáng)親核試劑,與鹵烷發(fā)生SN反應(yīng);②RX為伯鹵烷。若是仲鹵烷或叔鹵烷,在強(qiáng)堿的作用下,傾向于發(fā)生消除反應(yīng)生成烯烴。10-7醚的制法威廉森(willimmson)合成法有機(jī)化學(xué)10醇酚醚制備甲基叔丁基醚~100%威廉森(willimmson)合成法有機(jī)化學(xué)11醇酚醚10-8醚的物理性質(zhì)(自學(xué))1、物質(zhì)狀態(tài)在常溫下,除甲醚、甲乙醚為氣態(tài)外,大多數(shù)醚是液體,有特殊的味道。2、沸點(diǎn)
醚的沸點(diǎn)顯著低于同碳數(shù)醇。甲醚的b.p.=-24.9℃
乙醇的b.p.=78.5℃。3、溶解度醚一般微溶于水。醚與分子量相同的醇有相似的溶解度。有機(jī)化學(xué)13醇酚醚10-9醚的化學(xué)性質(zhì)醚的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,與大多數(shù)的強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、還原劑都不發(fā)生反應(yīng)。但在一定的條件下也可發(fā)生一些特殊的反應(yīng)。1、鹽和配位絡(luò)合物的生成醚中的氧可與質(zhì)子結(jié)合形成
鹽而溶于濃的強(qiáng)酸中,如濃硫酸、鹽酸等。有機(jī)化學(xué)14醇酚醚
醚除了可與質(zhì)子生成
鹽外,還可與一些缺電子物種(如BF3、AlCl3、HgBr2、MgBr2、RMgX等)生成配位絡(luò)合物。應(yīng)用:從烷烴或鹵烴中分離出醚。10-9醚的化學(xué)性質(zhì)有機(jī)化學(xué)15醇酚醚②芳基烷基醚與HI反應(yīng),一般是烷基部分生成鹵烴,芳基部分則生成酚。應(yīng)用:測(cè)定甲基醚分子中所含的甲氧基含量?!倘麪柗á偻呛驾^少的烴基與I結(jié)合,另一部分形成醇。醚鍵斷裂的規(guī)律有機(jī)化學(xué)17醇酚醚過(guò)氧化物的性質(zhì)不穩(wěn)定,受熱易發(fā)生爆炸,其沸點(diǎn)又比醚的沸點(diǎn)高。因此在蒸餾醚時(shí),隨著醚的蒸出,過(guò)氧化物的濃度逐漸增大,爆炸的危險(xiǎn)性也隨之增大,所以在蒸餾醚時(shí),不能把醚完全蒸干。10-9醚的化學(xué)性質(zhì)過(guò)氧化物的生成有機(jī)化學(xué)18醇酚醚檢測(cè)方法:①淀粉-KI溶液(試紙)檢驗(yàn)——若呈藍(lán)色,則證明有過(guò)氧化物存在。②KCNS和Fe2+檢驗(yàn)——若變成血紅色[Fe(CNS)63-],則過(guò)氧化物存在。除去措施:①加入FeSO4或Na2SO3等還原劑;②貯存醚時(shí),加入少量的金屬鈉或還原鐵粉。醚過(guò)氧化物的檢驗(yàn)和除去有機(jī)化學(xué)19醇酚醚常溫下為無(wú)色氣體,有毒、易燃,與水混溶,也可溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。與空氣混合成爆炸性混合物,爆炸極限3.6~78%。工業(yè)上采用乙烯的催化氧化法或用氯乙醇脫鹵化氫的方法來(lái)制備。環(huán)氧乙烷有機(jī)化學(xué)21醇酚醚環(huán)氧乙烷是三元環(huán),環(huán)張力很大,易開(kāi)環(huán),性質(zhì)非?;顫姟炀]纖維縮聚抽絲環(huán)氧乙烷有機(jī)化學(xué)22醇酚醚堿催化條件下乙醇胺二乙醇胺三乙醇胺PEG環(huán)氧乙烷有機(jī)化學(xué)23醇酚醚醚小結(jié)【本章節(jié)重點(diǎn)】
醚的化學(xué)性質(zhì)?!颈仨氄莆盏膬?nèi)容】
1.
醚的命名(單醚、混醚);【本章節(jié)難點(diǎn)】
醚與濃HI酸的反應(yīng)。2.醚的制法;3
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