雜環(huán)化合物和生物堿學(xué)時(shí)詳解演示文稿現(xiàn)在是1頁\一共有45頁\編輯于星期二優(yōu)選雜環(huán)化合物和生物堿學(xué)時(shí)現(xiàn)在是2頁\一共有45頁\編輯于星期二第一節(jié)雜環(huán)化合物一、分類和命名芳香雜環(huán)非芳香性雜環(huán)根據(jù)雜環(huán)是否有芳香性

根據(jù)環(huán)母體所含環(huán)的數(shù)目單雜環(huán)稠雜環(huán)：環(huán)上至少含一個(gè)雜原子的稠環(huán)化合物現(xiàn)在是3頁\一共有45頁\編輯于星期二單原子單雜環(huán)雙原子單雜環(huán)稠雜環(huán)現(xiàn)在是4頁\一共有45頁\編輯于星期二根據(jù)英文音譯來命名，選用同音漢字，并以“口”字表示為雜環(huán)化合物。命名:呋喃furan噻吩thiophene吡咯pyrrole吡啶pyridine現(xiàn)在是5頁\一共有45頁\編輯于星期二2.環(huán)上有取代基，命名以雜環(huán)為母體，環(huán)的編號從雜原子開始。

2-甲基呋喃α-甲基呋喃2-呋喃甲醛糠醛N-甲基吡咯1-甲基吡咯現(xiàn)在是6頁\一共有45頁\編輯于星期二含多個(gè)雜原子的雜環(huán)，使雜原子所在位次最小，按O,S,N

的次序編號。

噁唑oxzole噻唑thiazole咪唑imidazole現(xiàn)在是7頁\一共有45頁\編輯于星期二1-甲基-4-硝基咪唑2-硝基-4-嘧啶甲酸

嘧啶pyrimidine

吡唑pyrazole現(xiàn)在是8頁\一共有45頁\編輯于星期二3.幾種常見稠雜環(huán)嘌呤吲哚喹啉現(xiàn)在是9頁\一共有45頁\編輯于星期二4.氨基和羥基一般不作為母體命名8-羥基喹啉4-羥基咪唑6-氨基嘌呤現(xiàn)在是10頁\一共有45頁\編輯于星期二二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)五元芳香雜環(huán)（呋喃、噻吩、吡咯）雜原子都是sp2雜化∏56富電子芳雜環(huán)芳香性：苯>噻吩>吡咯>呋喃現(xiàn)在是11頁\一共有45頁\編輯于星期二2.六元芳香雜環(huán)：吡啶sp2缺電子芳雜環(huán)現(xiàn)在是12頁\一共有45頁\編輯于星期二芳雜環(huán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①五元雜環(huán)

富π電子環(huán)系，比苯環(huán)更易發(fā)生親電取代(α位)；②六元雜環(huán)

缺π電子環(huán)系，比苯環(huán)更穩(wěn)定?，F(xiàn)在是13頁\一共有45頁\編輯于星期二三、化學(xué)性質(zhì)不能形成穩(wěn)定的鹽吡咯鉀吡咯：pKb=13.6顯中性1.酸、堿性吡咯氮沒有堿性，且其氫原子有酸性現(xiàn)在是14頁\一共有45頁\編輯于星期二吡啶鹽酸鹽碘化-N-甲基吡啶吡啶：pKb=8.8現(xiàn)在是15頁\一共有45頁\編輯于星期二（1）鹵代（比苯容易，呋喃低溫即可鹵代；吡咯與苯酚、苯胺相似）2.親電取代反應(yīng)α-溴代噻吩四碘吡咯現(xiàn)在是16頁\一共有45頁\編輯于星期二（2）硝化CH3COONO2:乙酰硝酸酯，溫和硝化試劑富電子芳雜環(huán)在緩和的條件下硝化現(xiàn)在是17頁\一共有45頁\編輯于星期二缺電子吡啶很不容易發(fā)生親電取代反應(yīng),且在β-位β-氯代吡啶現(xiàn)在是18頁\一共有45頁\編輯于星期二（3）磺化(呋喃、吡咯用三氧化硫/吡啶作磺化劑，噻吩用濃硫酸做磺化劑)

吡啶a-吡咯磺酸α-呋喃磺酸現(xiàn)在是19頁\一共有45頁\編輯于星期二（4）?；F(xiàn)在是20頁\一共有45頁\編輯于星期二吡啶不如苯活潑，不發(fā)生付-克反應(yīng)現(xiàn)在是21頁\一共有45頁\編輯于星期二完成下列合成:現(xiàn)在是22頁\一共有45頁\編輯于星期二3.加成反應(yīng)現(xiàn)在是23頁\一共有45頁\編輯于星期二用簡單的化學(xué)方法鑒別下列兩組化合物:（1）苯和吡啶（2）吡啶和六氫吡啶（1）參考答案：現(xiàn)在是24頁\一共有45頁\編輯于星期二（2）參考答案

方法一：現(xiàn)在是25頁\一共有45頁\編輯于星期二方法二：現(xiàn)在是26頁\一共有45頁\編輯于星期二4.氧化反應(yīng)β-吡啶甲酸2,3-吡啶二甲酸現(xiàn)在是27頁\一共有45頁\編輯于星期二KMnO4/H+NH3完成下列合成:現(xiàn)在是28頁\一共有45頁\編輯于星期二四、雜環(huán)類代表化合物

呋喃HCl－松木片深綠色檢驗(yàn)方法:1.呋喃及衍生物現(xiàn)在是29頁\一共有45頁\編輯于星期二糠醛:無α-H芳香醛檢驗(yàn)方法:紅色具有芳香醛的性質(zhì)：不被斐林試劑所氧化；能發(fā)生康尼查羅反應(yīng)現(xiàn)在是30頁\一共有45頁\編輯于星期二2.吡咯及其衍生物

吡咯最重要的衍生物是卟啉化合物。卟啉環(huán)現(xiàn)在是31頁\一共有45頁\編輯于星期二葉綠素:現(xiàn)在是32頁\一共有45頁\編輯于星期二血紅素:現(xiàn)在是33頁\一共有45頁\編輯于星期二3.吲哚及衍生物-吲哚乙酸植物生長調(diào)節(jié)劑，刺激植物生長，使植物具有向光性。現(xiàn)在是34頁\一共有45頁\編輯于星期二腦白金(Melatonine)現(xiàn)在是35頁\一共有45頁\編輯于星期二4.吡啶及衍生物煙酸煙酰胺煙酸和煙酰胺總稱維生素PP煙堿吡蟲啉現(xiàn)在是36頁\一共有45頁\編輯于星期二異煙酰肼又叫雷米封具有抗結(jié)核作用異丙煙肼用于神經(jīng)退行性疾病治療（老年癡呆等）維生素B6現(xiàn)在是37頁\一共有45頁\編輯于星期二5.嘧啶及衍生物胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶現(xiàn)在是38頁\一共有45頁\編輯于星期二6.嘌呤及衍生物腺嘌呤鳥嘌呤現(xiàn)在是39頁\一共有45頁\編輯于星期二雜環(huán)化合物的檢驗(yàn)方法:呋喃HCl－松木片綠色吡咯HCl－松木片紅色噻吩H2SO4－靛紅藍(lán)色糠醛乙酸－苯胺紅色現(xiàn)在是40頁\一共有45頁\編輯于星期二

第二節(jié)生物堿(Alkaloids)生物堿試劑：能使生物堿產(chǎn)生沉淀或顏色產(chǎn)生沉淀：丹寧、苦味酸、碘化汞鉀產(chǎn)生顏色：濃H2SO4－濃HNO3、

濃H2SO4－甲醛生物堿：有生理作用的含N有機(jī)化合物一、生物堿概述現(xiàn)在是41頁\一共有45頁\編輯于星期二少數(shù)可用水蒸氣蒸餾提取干燥粉碎成鹽

析出生物堿（有機(jī)溶劑提取或稀酸提?。┨崛》椒?現(xiàn)在是42頁\一共有45頁\編輯于星期二二、重要的生物堿β-吡啶甲酸煙酸1.煙堿（nicotine）[o