本文格式為Word版，下載可任意編輯——自考2535有機化學(xué)（三）大綱

課程名稱：有機化學(xué)（三）

第一部分課程性質(zhì)與目標

一、課程性質(zhì)與特點

有機化學(xué)是化學(xué)的重要分支，是研究自然界有機物質(zhì)的科學(xué)。有機化合物與人類的關(guān)系最為密切，早年人類衣食住行的用品絕大多數(shù)取之于動植物界，因此有機化學(xué)最初也是由研究動植物開始的。特別是經(jīng)過年百年來石油化工、有機合成工業(yè)的發(fā)展，推動有機化學(xué)的好多理論日臻成熟，好多規(guī)律被試驗所證明，好多成果已運用到生產(chǎn)中去。是化學(xué)領(lǐng)域最經(jīng)典最活躍的學(xué)科之一。

近幾十年來，生命科學(xué)的研究已經(jīng)進入分子水平，因此有機化學(xué)成為了生物化學(xué)、分子生物學(xué)等課程的先導(dǎo)課程和必修的基礎(chǔ)課程。

為幫助高等教育自學(xué)考試類學(xué)生進一步明確本課程的學(xué)習(xí)目的、內(nèi)容和要求，考試復(fù)習(xí)的范圍，并使考核要求具體化，特制定本考試大綱。適用于高等教育自學(xué)考試類學(xué)生的學(xué)歷考試。

課程代碼：2535

二、課程目標與基本要求

有機化學(xué)是大量學(xué)科專業(yè)的重要基礎(chǔ)理論課。通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生比較系統(tǒng)地把握有機化學(xué)的基本知識和基本理論；特別是要熟練把握各類有機化合物的主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，并能解釋反應(yīng)的機理和歷程。

通過本課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生能夠達到：

（1）把握各類有機化合物的命名方法，理解其同分異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特點及主要物理性質(zhì)；（2）深刻理解各類有機化合物的主要化學(xué)性質(zhì)、官能團之間的轉(zhuǎn)化，并能熟練應(yīng)用于簡單有機化合物的合成；

（3）能運用官能團的典型反應(yīng)鑒別各種不同結(jié)構(gòu)類型的有機化合物，或根據(jù)反應(yīng)推測有機化合物的結(jié)構(gòu)

（4）理解親核取代、親電取代、親核加成、親電加成、消去反應(yīng)、游離基反應(yīng)的歷程，并能初步運用來解釋相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)及合成上的應(yīng)用；

（5）理解電子效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并運用其解釋有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；（6）初步理解立體化學(xué)的基本知識和基本理論；

（7）了解過渡態(tài)理論，理解碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體的結(jié)構(gòu)特點、相對活性，把握這些中間體在推測有機反應(yīng)機理中的作用；

（8）了解各類重要有機化合物的來源、工業(yè)制造方法及主要用途；

（9）了解蛋白質(zhì)、類脂化合物、主要生物堿等自然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。

三、本課程與專業(yè)其他課程的關(guān)系

無機化學(xué)、分析化學(xué)是本課程的先導(dǎo)課程，而有機化學(xué)又是生物化學(xué)、分子生物學(xué)等課程的先導(dǎo)課程。本課程的大量基本規(guī)律可以直接運用到生物化學(xué)、分子生物學(xué)的課程中去。

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其次部分課程內(nèi)容與考核目標

第一章緒論

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過本章的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生了解有機化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展、有機化合物和有機化學(xué)的涵義、有機化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類；重點把握有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性。

二、考核知識點與考核目標

（一）把握有機化合物的基本概念及特點（重點）

識記：有機化學(xué)及有機化合物的基本概念

理解：理解有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性（物理特性、化學(xué)特性、異構(gòu)現(xiàn)象）應(yīng)用：能解釋有機化合物與無機化合物的理化性質(zhì)差異（二）基本理論（次重點）

識記：三種有機反應(yīng)類型；有機化合物的主要類型

理解：理解有機反應(yīng)類型與反應(yīng)條件的關(guān)系；有機化合物的分類原則：按碳鏈骨架分類，按官

能團分類

應(yīng)用：研究有機化合物的方法（三）共價鍵的本質(zhì)（價鍵理論）（一般）

識記：共價鍵的各種參數(shù)理解：共價鍵的本質(zhì)

應(yīng)用：能利用價鍵理論解釋有機化合物的分子結(jié)構(gòu)

其次章飽和烴（烷烴）

一、學(xué)習(xí)目的和要求

了解烷烴的物理性質(zhì)，以及乙烷和丁烷的構(gòu)象；初步了解烷烴的氧化和燃燒反應(yīng)以及自然界的烷烴；理解同系列、系列差、同分異構(gòu)體等基本概念，烷烴的通式及命名規(guī)則；深刻理解烷烴中碳原子的周邊體結(jié)構(gòu)（sp3雜化）、同分異構(gòu)現(xiàn)象、烷烴的鹵代反應(yīng)以及自由基取代反應(yīng)的機理。

二、考核知識點與考核目標

（一）烷烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)（重點）

識記：烷烴的通式、命名規(guī)則、同分異構(gòu)現(xiàn)象及主要化學(xué)性質(zhì)理解：深刻理解碳原子的周邊體結(jié)構(gòu)（sp3雜化）

理解烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的原因

理解烷烴的鹵代反應(yīng)及自由基取代反應(yīng)的歷程以及碳幾種碳自由基的穩(wěn)定性

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應(yīng)用：能根據(jù)碳自由基的結(jié)構(gòu)特點解釋不同碳自由基的穩(wěn)定性差異

能根據(jù)烷烴的結(jié)構(gòu)特點解釋其理化性質(zhì)（如熔沸點低、化學(xué)穩(wěn)定性好等）

（二）烷烴的命名規(guī)則及烷烴的物理性質(zhì)（次重點）

識記：同系列、系列差、同分異構(gòu)體等基本概念理解：理解烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法

理解烷烴熔沸點的變化規(guī)律

應(yīng)用：能用系統(tǒng)命名法命名簡單的有機化合物

能根據(jù)給定的分子式，正確寫出各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)及名稱；

（三）烷烴的構(gòu)象及烷烴的應(yīng)用（一般）

識記：構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體的概念；丁烷的二種

理解：構(gòu)象產(chǎn)生的原因；丁烷的幾種代表性構(gòu)象及其穩(wěn)定性應(yīng)用：甲烷及烷烴的應(yīng)用

第三章不飽和烴

一、學(xué)習(xí)目的和要求

了解不飽和烴的分類、物理性質(zhì)及個別代表性化合物；理解烯烴和炔烴的通式、系統(tǒng)命名法、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象；深刻理解烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律，理解親電加成反應(yīng)歷程、碳正離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性等基本知識；理解共軛二烯烴的1,4－加成和雙烯合成（Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)）。熟練把握不飽和烴的主要化學(xué)反應(yīng)在有機合成化學(xué)中的應(yīng)用。

二、考核知識點與考核目標

（一）不飽和烴的結(jié)構(gòu)及其主要化學(xué)性質(zhì)（重點）

識記：烯烴和炔烴的主要化學(xué)反應(yīng)及反應(yīng)通式，碳正離子、親電加成反應(yīng)的概念理解：深刻理解烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)（sp2雜化、sp雜化、π鍵）及其化學(xué)性質(zhì)

深刻理解親電加成反應(yīng)的歷程及規(guī)律理解烯烴和炔烴發(fā)生親電加成反應(yīng)活性的強弱理解炔碳上氫原子的酸性及金屬炔化物的生成

理解幾種碳正離子和碳自由基的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性

能利用不飽和烴的特征反應(yīng)來鑒別含有雙鍵或叁鍵的化合物以及推測化合物結(jié)構(gòu)能運用碳正離子的穩(wěn)定性及電子效應(yīng)解釋馬氏規(guī)則能判斷可能的親電加成反應(yīng)機理

（二）單烯烴和炔烴的命名、同分異構(gòu)現(xiàn)象，以及共軛二烯烴（次重點）

識記：烯烴和炔烴的通式，以及烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法則

共軛體系及共軛效應(yīng)的概念

理解：理解烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象（π鍵的特點）以及順/反命名、Z/E命名法

理解共軛二烯的結(jié)構(gòu)特點及其化學(xué)特性（加成反應(yīng)、雙烯合成反應(yīng)）應(yīng)用：熟練把握烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)及其在有機合成反應(yīng)中的應(yīng)用

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應(yīng)用：能熟練寫出一些簡單不飽和烴的結(jié)構(gòu)式或命名

能寫出給定化合物的各種同分異構(gòu)體及命名能完成簡單的雙烯合成反應(yīng)

（三）不飽和烴的物理性質(zhì)及代表性化合物（一般）

識記：重要不飽和烴（乙烯、丙烯、乙炔、1,3-丁二烯）的結(jié)構(gòu)及其用途理解：了解烯烴的聚合反應(yīng)、烯烴和炔烴的催化加氫反應(yīng)

了解不飽和烴的物理性質(zhì)應(yīng)用：不飽和烴在化學(xué)工業(yè)中的應(yīng)用

第四章環(huán)烴

一、學(xué)習(xí)目的和要求

對于脂環(huán)烴，要求了解脂環(huán)烴的分類和命名、物理性質(zhì)；深刻理解小環(huán)的張力學(xué)說及小環(huán)的穩(wěn)，以及環(huán)己烷的船式和椅式構(gòu)象。

對于芳香烴，要求了解芳香烴類化合物的命名、分類和物理性質(zhì)；理解親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機理、定位規(guī)律及電子效應(yīng)解釋；把握非苯芳類化合物的休克爾規(guī)則及芳香性；深刻理解苯系化合物的結(jié)構(gòu)特征及其重要化學(xué)性質(zhì)、親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律。并把握簡單的苯系化合物的合成方法。

二、考核知識點與考核目標

（一）環(huán)烴的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)（重點）

識記：脂環(huán)烴與芳香烴的定義及主要化學(xué)性質(zhì)

I類定位基和II類定位基的主要類型

理解：深刻理解小環(huán)的張力學(xué)說及其穩(wěn)定性，環(huán)己烷及其衍生物的優(yōu)勢構(gòu)象

理解小環(huán)的主要化學(xué)性質(zhì)（開環(huán)作用）理解物質(zhì)的芳香性及休克爾規(guī)則

深刻理解苯的結(jié)構(gòu)及其主要化學(xué)性質(zhì)（取代反應(yīng)以及側(cè)鏈??H的鹵代和氧化）?理解親電取代反應(yīng)的歷程

深刻理解苯環(huán)上發(fā)生親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及理論解釋（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)）應(yīng)用：能熟練寫出環(huán)己烷及其衍生物的穩(wěn)定構(gòu)象

能熟練運用定位規(guī)律合成一些簡單的苯系化合物能利用休克爾規(guī)則判斷化合物是否具有芳香性

（二）環(huán)烴的分類、命名及物理性質(zhì)（次重點）

識記：脂環(huán)烴與芳香烴的概念

理解：理解脂環(huán)烴與芳香烴的命名規(guī)則及其物理性質(zhì)應(yīng)用：能命名一些簡單的環(huán)系化合物（三）稠環(huán)芳烴（一般）

識記：萘、蒽、菲的分子結(jié)構(gòu)

理解：萘的結(jié)構(gòu)、命名及化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

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應(yīng)用：了解稠環(huán)芳烴的致癌性

第五章旋光異構(gòu)

一、學(xué)習(xí)目的和要求

了解偏振光、旋光性、比旋光度等基本概念；理解旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、旋光異構(gòu)體的性質(zhì)；深刻理解對映異構(gòu)體和手性的概念，以及構(gòu)型的R/S表示方法和費歇爾投影式；了解有機合成中的立體化學(xué)、外消旋體的拆分方法。

二、考核知識點與考核目標

（一）含有手性碳原子化合物及環(huán)狀化合物（簡單的小環(huán)）的旋光異構(gòu)（重點）

識記：手性、手性碳原子、手性化合物、對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體、外消旋體、內(nèi)消旋體的

概念

理解：理解構(gòu)型的表示方法（R/S）

理解含一個或兩個手性碳原子化合物以及乙烯、C3~C6環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)應(yīng)用：能正確判斷一些簡單化合物是否具有手性，以及手性碳化合物的構(gòu)型（R/S）

能熟練運用費歇爾投影式寫出含兩個以下手性碳原子化合物的各種旋光異構(gòu)體能熟練寫出簡單環(huán)狀化合物的各種旋光異構(gòu)體

（二）旋光性與分子結(jié)構(gòu)，以及旋光異構(gòu)體的性質(zhì)（次重點）

識記：旋光活性、對稱因素（對稱面、對稱軸和對稱中心）

理解：理解對映異構(gòu)現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)（是否具有對稱因素）的關(guān)系

旋光異構(gòu)體的性質(zhì)

應(yīng)用：利用對稱因素判斷一些簡單化合物的手性

（三）不含手性碳的化合物的旋光異構(gòu)和旋光異構(gòu)體的合成（一般）

識記：不對稱合成、立體專一反應(yīng)、理解前手性等基本概念理解：了解不含手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象（難點）

了解不對稱合成、立體選擇反應(yīng)、立體專一反應(yīng)以及外消旋體拆分的原理

應(yīng)用