高一化學(xué)必修苯第1頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二學(xué)習(xí)目標(biāo)1、理解苯的取代反應(yīng)，并將鹵化與硝化、磺化加以對比2、掌握苯的加成反應(yīng)特點，進(jìn)而充分理解苯的結(jié)構(gòu)特點第2頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。（4）苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面復(fù)習(xí)回憶二、苯的結(jié)構(gòu)一、苯的物理性質(zhì)第3頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)四、苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)第4頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二（1）氧化反應(yīng)：不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙．CH4和C2H4？

苯易燃燒，但很難被酸性高錳酸鉀氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。第5頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二①溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理：b、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：（2）

取代反應(yīng)無色液體，密度大于水注意：1、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)2、只發(fā)生單取代反應(yīng)

3、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色油狀液體,有毒。第6頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二（）苯液溴（）長導(dǎo)管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶內(nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水實驗小結(jié):第7頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二實驗思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.長導(dǎo)管的作用是什么？5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。第8頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二②硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實驗應(yīng)采用何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。硝基苯無色油狀物，有苦杏仁味，密度比水大，低毒。第9頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二

苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）第10頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二③磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：第11頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二（3）加成反應(yīng)

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：只與氫氣加成第12頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二歸納小結(jié)總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：2．易取代，能加成。1、難氧化（但可燃）；第13頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二物質(zhì)甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)特點正四面體同一平面平面正六邊形與Br2反應(yīng)Br2試劑純溴溴水純溴反應(yīng)條件光照無鐵粉反應(yīng)類型取代加成取代第14頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時火焰呈淡藍(lán)色燃燒時火焰明亮，帶黑煙燃燒時火焰明亮，帶濃煙鑒別酸性不能使溴水或KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無色第15頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二練1將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr第16頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔3、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是

A、酒精B、溴水與水C、硝基苯與水D、苯與溴苯練2練3C等質(zhì)量呢?A烴燃燒耗氧量規(guī)律:等物質(zhì)的量看C原子個數(shù);等質(zhì)量看含H量.C第17頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二各類烴的結(jié)構(gòu)性質(zhì)比較對比與歸納

烷（甲烷）烯（乙烯）苯結(jié)構(gòu)特點正四面體C－C單鍵可以旋轉(zhuǎn)平面結(jié)構(gòu)①C＝C不能旋轉(zhuǎn)②雙鍵中一個鍵易斷裂平面結(jié)構(gòu)①苯環(huán)很穩(wěn)定②介于單、雙鍵之間的獨特的鍵第18頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高第19頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二

烷（甲烷）

烯（乙烯）

苯化學(xué)性質(zhì)歸納）1.取代

2.氧化（點燃）1.加成2.氧化3.加聚1.取代（較易）2.加成（較難）3.氧化（點燃）第20頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二練習(xí)1．苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有：（）①苯的間位二元取代物只有一種。②苯的鄰位二元取代物只有一種。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷。⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。A．①④⑤ B．③④⑤C．②③⑤ D．①③⑤C第21頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二練習(xí)2．1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列______事實（填編號）。A．苯不能使溴水褪色B．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D．鄰二溴苯只有一種A、D第22頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二練習(xí)3．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是：（）①SO2 ②CH3CH2CH＝CH2③④CH3CH3A．①②③④ B．③④C．①②④ D．①②DSO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr第23頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二1、概念：

具有苯環(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF五、苯的同系物第24頁，共26頁，2023年，2月20日，星期二㈤芳香烴含有苯環(huán)的烴。CH3－CH3－CH3CH3－CH3C