芳香族烴類化合物第1頁(yè)/共100頁(yè)

芳香族烴類化合物：芳香烴、芳烴

芳香（Aromatic）化合物來(lái)自天然的香樹(shù)脂、香精油的具有芳香氣味的物質(zhì)（早期）。一般含有苯環(huán)。芳烴：沿用至今，主要指含有苯環(huán)的烴類化合物（有的奇臭有毒）。第2頁(yè)/共100頁(yè)芳烴具有獨(dú)特的性質(zhì)(芳香性aromaticcharacter)高碳?xì)浔?，如苯C6H6，而炔烴CnH2n-2。成環(huán)碳原子間鍵長(zhǎng)徹底平均化（139pm）芐基◆苯系芳香烴：含苯環(huán)的烴類化合物非苯芳香烴：不含苯環(huán)而具有芳香性的芳烴

第3頁(yè)/共100頁(yè)苯的特性＋209.5kJ/molC6H6H2/Ni～200℃,150atmKMnO4不褪色Br2/

CCl4不褪色Br2路易斯酸褪色,且有HBr生成具有六元環(huán)的結(jié)構(gòu)抗氧化難加成易取代第4頁(yè)/共100頁(yè)◆芳香性易取代難加成抗氧化特殊的穩(wěn)定性芳香性特殊的結(jié)構(gòu)

與脂肪烴和脂環(huán)烴相比，芳香烴這種

比較容易進(jìn)行取代，而不容易進(jìn)行加成和氧化的化學(xué)特性，稱為芳香性。第5頁(yè)/共100頁(yè)2.1苯系芳香烴分類與命名2.1.1苯系芳香烴分類

按分子所含苯環(huán)的數(shù)目與結(jié)構(gòu)，可分為三類

1.單環(huán)芳烴包括苯及其同系物2.稠環(huán)芳烴分子中兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間共用環(huán)邊萘蒽菲第6頁(yè)/共100頁(yè)3.多環(huán)芳烴包括聯(lián)苯和多苯代脂肪烴聯(lián)苯三苯甲烷第7頁(yè)/共100頁(yè)

2.1.2芳香族化合物命名

一、芳烴的命名1.單環(huán)芳烴：

苯環(huán)上連有多個(gè)烴基時(shí)，以苯基為母體，并遵循“最低序列”和“優(yōu)先基團(tuán)后列出”的原則命名。1-乙基-2-丙基-5-丁基苯1,2-二甲基-3-丙基苯第8頁(yè)/共100頁(yè)◆取代基位置的表示方法第9頁(yè)/共100頁(yè)

當(dāng)復(fù)雜基團(tuán)或不飽和基團(tuán)與苯環(huán)相連時(shí)，則以苯環(huán)作取代基。第10頁(yè)/共100頁(yè)苯乙烯苯乙炔第11頁(yè)/共100頁(yè)

2．多環(huán)芳烴

聯(lián)苯類：多苯代脂肪烴類：第12頁(yè)/共100頁(yè)3.稠環(huán)類：第13頁(yè)/共100頁(yè)二、苯衍生物的命名1）-X,-NO2和簡(jiǎn)單R-取代的苯衍生物視苯為母體，稱為“××苯”；如：1.苯的一元衍生物:

氯苯硝基苯第14頁(yè)/共100頁(yè)2）苯的其它常見(jiàn)一元衍生物均將苯視做取代基，稱為“苯(基)××”。如：苯甲醛苯甲酸苯胺苯酚第15頁(yè)/共100頁(yè)1)確定母體名稱：按101頁(yè)表選擇最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱，其余的官能團(tuán)全部視做取代基；2.苯的多元衍生物:

多官能團(tuán)化合物的命名◆官能團(tuán)優(yōu)先次序羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)(酸酐)酯基(酯)(酰鹵)(酰胺)氰基(腈)甲酰基(醛)羰基(酮)巰基(硫醇)胺基(胺)烷氧基－X＞－NO2第16頁(yè)/共100頁(yè)2）編號(hào)：使母體官能團(tuán)編號(hào)最小，其他取代基按最低系列原則編號(hào)，二元衍生物使用o-、m-、p-3）命名時(shí)其他事項(xiàng)參見(jiàn)系統(tǒng)命名法的規(guī)則對(duì)氨基苯甲醛或4-氨基苯甲醛鄰氯苯甲醚或2-氯苯甲醚間甲氧基苯酚或3-甲氧基苯酚第17頁(yè)/共100頁(yè)e.g.3-硝基-2-氯苯磺酸2-氨基-5-羥基苯甲醛3-氨基-5-溴苯酚123121第18頁(yè)/共100頁(yè)Drills：(1).2,6-二甲基苯胺(2).1-甲基-3-環(huán)己基苯(3).對(duì)氯甲基溴苯(或：對(duì)溴苯氯甲烷)(4).2-甲基-5-硝基苯胺第19頁(yè)/共100頁(yè)(5).2-苯基乙醇（或：β-苯基乙醇）(6).8-氯-1-萘甲酸(7).6-甲基-1-萘磺酸第20頁(yè)/共100頁(yè)

練習(xí)：命名下列化合物：2-甲氧基乙酸鄰羥基苯甲酰氯2-氨基乙醇4-甲?；∷釋?duì)磺酸基苯甲酸第21頁(yè)/共100頁(yè)2.1.2單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)

芳香烴具有容易進(jìn)行取代，而不容易進(jìn)行加成和氧化的化學(xué)特性，即芳香性。

那么，苯為什么具有芳香性呢？

1．苯的結(jié)構(gòu)苯的6個(gè)氫原子與6個(gè)碳原子在一個(gè)平面上。6個(gè)碳原子構(gòu)成六邊形。6個(gè)碳-碳鍵等長(zhǎng)（139pm）比碳-碳單鍵（154pm）短，比碳-碳雙鍵（134pm）長(zhǎng)。第22頁(yè)/共100頁(yè)◆苯的真實(shí)結(jié)構(gòu):所有的C-C鍵和C-H鍵共平面;6個(gè)C-C鍵等長(zhǎng)(完全平均化);所有的鍵角均為120°120°0.139nm0.108nm第23頁(yè)/共100頁(yè)2.苯結(jié)構(gòu)的解釋:價(jià)鍵法(VB)6中心6電子的環(huán)狀共軛大π鍵第24頁(yè)/共100頁(yè)2.1.3單環(huán)芳烴的性質(zhì)1．物理性質(zhì)苯及同系物：無(wú)色液體，不溶于水（非極性溶劑）單環(huán)芳烴：比重＜1，具有特殊芳香氣味單環(huán)芳烴有毒：損壞造血器官與神經(jīng)系統(tǒng)碳?xì)浔容^高,1:1,燃燒有黑煙。第25頁(yè)/共100頁(yè)2．化學(xué)性質(zhì)

芳烴：封閉大π鍵,不易破裂,雖然不飽和度大,但是比較穩(wěn)定(離域能大)。苯環(huán)不易破裂，不易氧化、加成。苯環(huán)上的氫易被取代側(cè)鏈的氫上易被取代或氧化。

第26頁(yè)/共100頁(yè)單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)典型:親電取代

非典型反應(yīng)(如:催化加氫等)側(cè)鏈氧化α-H自由基鹵代單環(huán)芳烴苯環(huán)(芳香性)側(cè)鏈第27頁(yè)/共100頁(yè)一、芳環(huán)側(cè)鏈反應(yīng)

1、α-H自由基鹵代Cl2

光照或高溫hvBr2或NBS主要產(chǎn)物可生成兩種自由基：烯丙型自由基，P-π共軛，更穩(wěn)定10

自由基第28頁(yè)/共100頁(yè)例：第29頁(yè)/共100頁(yè)2、氧化反應(yīng)：側(cè)鏈（有α-H原子）的氧化（酸性K2Cr2O7，KMnO4）

無(wú)論烷基側(cè)鏈的長(zhǎng)短，其氧化產(chǎn)物通常都是苯甲酸。

沒(méi)有α-H

的烷基苯很難被氧化。

苯環(huán)較穩(wěn)定，不易氧化，故用該法可將苯和烷基苯區(qū)別開(kāi)來(lái)。第30頁(yè)/共100頁(yè)二、加成反應(yīng)：

1.加氫反應(yīng):

2.加氯反應(yīng):第31頁(yè)/共100頁(yè)

三、親電取代反應(yīng)：

（ElectrophilicSubstitutionalRXn）

鹵代（-Cl，-Br）、硝化（-NO2）磺化（-SO3H）付氏反應(yīng)（烷基化或酰基化）氯甲基化(-CH2Cl)第32頁(yè)/共100頁(yè)1、鹵代反應(yīng)（HalogenationRXn）苯與鹵素在Lewis酸（FeX3或AlX3）催化下，可發(fā)生鹵代反應(yīng)生成鹵代苯

第33頁(yè)/共100頁(yè)芳環(huán)親電取代反應(yīng)

鹵代（X=Cl,Br）+X2XFeX3或FeX+X2FeX3或Fe+XXXXCH3+X2FeX3或Fe+CH3XCH3XO-產(chǎn)物P-產(chǎn)物第34頁(yè)/共100頁(yè)不同鹵素反應(yīng)速度：F＞Cl＞Br＞I

（反應(yīng)猛烈）（反應(yīng)慢）

O-產(chǎn)物P-產(chǎn)物第35頁(yè)/共100頁(yè)鹵代反應(yīng)歷程：1)親電試劑(E+)的生成：X+

+FeX4－X-X+FeX3

親電試劑2)親電取代HX－H+慢+X+X第36頁(yè)/共100頁(yè)+HNO3NO2H2SO455℃CH3+HNO3H2SO430℃+CH3NO2CH3NO2H2SO4(發(fā)煙)95℃NO2HNO3+NO2NO2(發(fā)煙)2、硝化反應(yīng)（NitrationRXn）

苯與混酸(濃HNO3/濃H2SO41：2)，50～60℃反應(yīng)

93%P-產(chǎn)物O-產(chǎn)物m-產(chǎn)物第37頁(yè)/共100頁(yè)

硝化反應(yīng)歷程：1)親電試劑的生成：NO2+

+H3+O+2HSO4HO-NO2+2H2SO4親電試劑2)親電取代HNO2－H+慢+NO2+NO2第38頁(yè)/共100頁(yè)磺化反應(yīng)（SulfonationRXn）苯與濃H2SO4（或發(fā)煙H2SO4）反應(yīng)，苯環(huán)上的氫被磺基取代生成苯磺酸反應(yīng)溫度增加可生成間苯二磺酸

第39頁(yè)/共100頁(yè)磺化SO3HH2SO4CH3H2SO4+CH3SO3HCH3SO3HSO3HH2SO4·SO3200℃SO3HSO3H室溫m-產(chǎn)物O-產(chǎn)物32％P-產(chǎn)物62%75℃第40頁(yè)/共100頁(yè)磺化反應(yīng)的歷程：親電試劑為SO3

第41頁(yè)/共100頁(yè)立體效應(yīng)：-CH3

，-C(CH)3

對(duì)取代基到鄰位有空間阻礙作用，對(duì)位產(chǎn)物更穩(wěn)定；熱力學(xué)控制的產(chǎn)物，

升高溫度，有利于對(duì)位產(chǎn)物的生成。主要產(chǎn)物第42頁(yè)/共100頁(yè)磺化反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)可逆重要應(yīng)用：臨時(shí)占位

Cl2FeH2OH+,主要產(chǎn)物H2SO4100℃第43頁(yè)/共100頁(yè)付氏反應(yīng)（付克反應(yīng)）（Friedel-CraftsRXn）

芳烴在無(wú)水AlCl3（Lewis酸）催化下可與RX或

RCO-X反應(yīng)，烷基或酰基取代芳環(huán)上的氫。

分別稱為付氏烷基化或付氏酰基化反應(yīng)1、F-C烷基化：在苯環(huán)上引入烷基－RAlCl3RXR第44頁(yè)/共100頁(yè)◆多烷基化：反應(yīng)生成的烷基苯比苯更活潑，更易發(fā)生F-C反應(yīng)，生成多個(gè)烷基取代的苯。

AlCl3RX多烷基取代產(chǎn)物RAlCl3RXRR+RRAlCl3RX結(jié)果：產(chǎn)物是復(fù)雜的混合物第45頁(yè)/共100頁(yè)以醇、烯烴為烷基化試劑時(shí)，往往采用酸催化：酸催化原理：第46頁(yè)/共100頁(yè)例1：例2：重排1020重排產(chǎn)物第47頁(yè)/共100頁(yè)更多例子：結(jié)果：烷基化反應(yīng)不能用于制備三個(gè)碳以上的直鏈烷基芳烴AlCl3Cl（原因：重排+)+（100%）1030H2SO4OH第48頁(yè)/共100頁(yè)◆生成異構(gòu)化產(chǎn)物

F-C烷基化反應(yīng)的親電進(jìn)攻試劑是碳正離

子R＋，碳正離子往往會(huì)重排為更穩(wěn)定的20或30碳正離子。

三個(gè)C以上的烷基，就會(huì)有支鏈，得不到直鏈的烷基苯。

芳環(huán)親電取代－

傅-克烷基化反應(yīng)特點(diǎn)：◆易生成多烷基苯◆常用的烷基化試劑有：RX、ROH和烯烴；常用的cat.：無(wú)水AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、H2SO4等?！舴磻?yīng)可逆第49頁(yè)/共100頁(yè)(2)F-C?；磻?yīng)：

常用的酰基化試劑：RCOX、(RCO)2O、RCOOH。芳香酮第50頁(yè)/共100頁(yè)酸酐：AlCl3OOCH3C==CH3COC－CH3O=+CH3COOHAlCl3C－CH2CH2COOHO=第51頁(yè)/共100頁(yè)3、F-C烷基化與F-C酰基化反應(yīng)的比較1）相同點(diǎn)：

a.反應(yīng)所用cat.相同；反應(yīng)歷程相似。

b.當(dāng)芳環(huán)上有強(qiáng)吸電子基(如：-NO2、-COR、-CN等)時(shí)，既不發(fā)生F-C烷基化反應(yīng)，也不發(fā)生F-C?；磻?yīng)。c.當(dāng)芳環(huán)上有-NH2、-N(CH3)2、-NHCH3等堿性基團(tuán)時(shí)，會(huì)與Lewis酸(AlCl3)反應(yīng)生成絡(luò)合物使催化劑失活不反應(yīng)。NO2AlCl3RC－XO=NH2不反應(yīng)AlCl3RXAlCl3RXAlCl3RC－XO=不反應(yīng)第52頁(yè)/共100頁(yè)d.當(dāng)芳環(huán)上取代基中的－X或－CO－處于適當(dāng)?shù)奈?/p>

置時(shí),均可發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)。如：第53頁(yè)/共100頁(yè)2)不同點(diǎn)：

a.烷基化反應(yīng)難停留在一取代階段，往往得到的是多元取代的混合物；?；磻?yīng)卻可停留在一取代階段。強(qiáng)吸電基團(tuán)第54頁(yè)/共100頁(yè)b.烷基化反應(yīng)，當(dāng)R≥3時(shí)易發(fā)生重排；

而?；磻?yīng)則不發(fā)生重排?！镏苽渲辨溚榛降姆椒ǖ?5頁(yè)/共100頁(yè)2）制備3個(gè)及以上碳的直鏈烷基芳烴（與芳香酮的羰基還原法配合使用）。1）制備芳香酮；

◆?；瘧?yīng)用:OZn-Hg濃HCl△

AlCl3OClAlCl3第56頁(yè)/共100頁(yè)4.氯甲基化反應(yīng)（ChloromethylationRxn）

ZnCl2(HCHO)3,HClCH2ClHCl,ZnCl2HCHOCH3+CH3CH2ClCH3CH2Cl第57頁(yè)/共100頁(yè)重要的合成中間體！不反應(yīng)HCl,ZnCl2HCHONO2★該反應(yīng)的應(yīng)用價(jià)值在于：-CH2Cl可以順利地轉(zhuǎn)變?yōu)?CH2OH、-CH2CN、-CHO、-CH2COOH、

-CH2N(CH3)2等基團(tuán)。

與付氏反應(yīng)相似第58頁(yè)/共100頁(yè)四、苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則1、兩類定位基第二個(gè)取代基進(jìn)入烷基的鄰對(duì)位第二個(gè)取代基進(jìn)入硝基的間位第59頁(yè)/共100頁(yè)

由此可見(jiàn)，當(dāng)一取代苯(C6H5Z)通過(guò)親電取代反應(yīng)引入第二個(gè)取代基時(shí)，它所進(jìn)入的位置，

受第一個(gè)取代基Z的指令，由Z決定第二個(gè)取代基進(jìn)入的位置。Z―基團(tuán)可分為兩類第60頁(yè)/共100頁(yè)

1).第一類定位基(即鄰對(duì)位定位基)―O-、―N(CH3)2

＞―NH2

＞―OH＞―OCH3

＞

―NHCOCH3

＞―OCOCH3

＞―CH3

＞―Cl＞―Br

＞―I等。

這類定位基可使苯環(huán)活化(－X除外)，當(dāng)芳環(huán)上有此類基團(tuán)時(shí)，繼續(xù)進(jìn)行苯環(huán)上親電取代反應(yīng)較容易。

a.帶負(fù)電荷的離子。

b.與苯環(huán)直接相連的原子大多數(shù)都有未共用電子對(duì)，且以單鍵與其它原子相連。

兩個(gè)作用：定位、活化第61頁(yè)/共100頁(yè)―N+(CH3)3

＞―NO2

＞―CN＞―SO3H＞―CHO

＞―COOH＞―COOR＞―CONH2

這類定位基它們使苯環(huán)鈍化，當(dāng)芳環(huán)上有此類基團(tuán)時(shí)，

繼續(xù)進(jìn)行苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)較困難，反應(yīng)條件苛刻。

a.帶正電荷的正離子。如：―N+(CH3)3

、―+NH3

。

b.與苯環(huán)直接相連的原子以重鍵與其它原子相連,且

重鍵末端通常為電負(fù)性較強(qiáng)的原子。如：

2.第二類定位基（即間位定位基）第62頁(yè)/共100頁(yè)性能鄰對(duì)位定位基間位定位基強(qiáng)度最強(qiáng)強(qiáng)中弱弱強(qiáng)最強(qiáng)取代基-O--NR2-NHR-NH2-OH-OR-OCOR

-NHCOR-R-Ph-CH=CH2-X-COR-CHO-COOH-SO3H-CN-NO2-CONH2-CF3-CCl3-NR3+-NH3+性質(zhì)使芳環(huán)活化基團(tuán)使芳環(huán)鈍化基團(tuán)第63頁(yè)/共100頁(yè)給電子基團(tuán)使環(huán)活化;吸電子基團(tuán)使環(huán)鈍化.

取代苯的親電反應(yīng)活性第64頁(yè)/共100頁(yè)例如磺化反應(yīng)：SO3HH2SO4CH3H2SO4+CH3SO3HCH3SO3HSO3HH2SO4·SO3200℃SO3HSO3H室溫m-產(chǎn)物O-產(chǎn)物32％P-產(chǎn)物62%75℃強(qiáng)吸電基第65頁(yè)/共100頁(yè)B>A>C>D(1)(2)B>D>A>CDrills:親電取代活性順序第66頁(yè)/共100頁(yè)(3)C>D>A>B(4)A>C>B第67頁(yè)/共100頁(yè)

3.取代苯的定位規(guī)律解釋1)o,p-位定位基團(tuán)(-X除外)

對(duì)苯環(huán)有供電子效應(yīng)，使整個(gè)苯環(huán)上電子云密度增加(致活基團(tuán))利于E+進(jìn)攻，活化苯環(huán)，但o,p-位電子云密度增加更多，因此o,p-位比m-位更易被進(jìn)攻。第68頁(yè)/共100頁(yè)a.雜原子(氧或氮)上有未共用電子對(duì)，與苯環(huán)π電子形成p-π共軛，具有給電子共軛效應(yīng)+C?！?C效應(yīng)對(duì)o，p-位影響更大，有利于親電試劑對(duì)o，p-位進(jìn)攻b.雜原子O、N電負(fù)性大于C原子，具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)－I總體：+C＞–I，苯環(huán)上電子云密度增加，活化苯環(huán)–I+C第69頁(yè)/共100頁(yè)

鹵原子X(jué)的定位效應(yīng)

使苯環(huán)上電子云密度減小，鈍化苯環(huán)；使苯環(huán)上繼續(xù)進(jìn)行親電取代反應(yīng)變得困難，第二個(gè)取代基難于進(jìn)入苯環(huán)。但是+C效應(yīng)向鄰、對(duì)位供電，又使鄰對(duì)位的反應(yīng)活性大于間位。

即鄰、間、對(duì)位都被鈍化，只是鄰、對(duì)位被鈍化的程度更小，故－X仍是鄰對(duì)、位定位基。第70頁(yè)/共100頁(yè)m-位定位基吸電子，鈍化苯環(huán)。鄰、間、對(duì)位都被鈍化，只是鄰、對(duì)位被鈍化的程度更大，間位被鈍化的程度更小。故m-位比o,p-位易受進(jìn)攻。2).第二類定位基（間位定位基）第71頁(yè)/共100頁(yè)4、影響定位效應(yīng)的空間因素1)芳環(huán)上原有基團(tuán)的空間阻礙效應(yīng)：

結(jié)論：芳環(huán)上原有烷基的體積增大，對(duì)位產(chǎn)物增多。第72頁(yè)/共100頁(yè)

新引入基團(tuán)進(jìn)入芳環(huán)的位置，不僅與環(huán)上原有基團(tuán)的定位效應(yīng)和空間因素外，新引入基團(tuán)的空間效應(yīng)、反應(yīng)溫度等對(duì)異構(gòu)體的比例也有一定的影響。2).新引入基團(tuán)的空間效應(yīng)：－SO3H體積大第73頁(yè)/共100頁(yè)

5.多取代苯的定位規(guī)律

苯環(huán)上已有兩個(gè)取代基，第三個(gè)取代基應(yīng)進(jìn)入什么位置呢？(1)兩個(gè)已有基團(tuán)的定位效應(yīng)一致時(shí)，仍由上述定位規(guī)律決定，如：兩個(gè)位置完全相同第74頁(yè)/共100頁(yè)(2)兩個(gè)已有基團(tuán)的定位效應(yīng)不一致,有兩種情況①兩個(gè)基團(tuán)不同類：由鄰對(duì)位定位基決定；CHOOH第75頁(yè)/共100頁(yè)②兩個(gè)基團(tuán)同類i).定位能力強(qiáng)弱差別較大時(shí)，以強(qiáng)基定位為主；CH3OHCH3NR2NO2COOHCH3CH2CH3ii).定位能力差別不大時(shí)，很難預(yù)測(cè)優(yōu)勢(shì)產(chǎn)物；

鄰對(duì)位定位基中，-O-、

-NR2、–NH2、-OH定位能力特別強(qiáng)；

間位定位基中，-NH3+、

-NO2、－CN定位能力也特別強(qiáng)第76頁(yè)/共100頁(yè)(3)兼顧空間位阻的影響①定位基較大時(shí)，新基團(tuán)較難進(jìn)入其鄰位；HNO3,H2SO4NO2第77頁(yè)/共100頁(yè)②兩個(gè)定位基處于間位時(shí)，新基團(tuán)較難進(jìn)入兩基之間。62%37%1%ClBrNHCOCH3NO2硝化反應(yīng)：78%8%14%第78頁(yè)/共100頁(yè)練習(xí)：寫(xiě)出下列化合物一溴化的主要產(chǎn)物第79頁(yè)/共100頁(yè)6.定位規(guī)律在有機(jī)合成上的應(yīng)用：

合成多官能團(tuán)的取代苯，正確選擇合成路線【例1】第80頁(yè)/共100頁(yè)【例2】第81頁(yè)/共100頁(yè)【例3】第82頁(yè)/共100頁(yè)合成舉例(1).由甲苯制備鄰溴苯甲酸：H2SO4CH3SO3HBr2FeCH3SO3HBrCH3COOHBrH+3O△CH3BrKMnO4，H+第83頁(yè)/共100頁(yè)Br2Fe(2).由甲苯制備3-硝基-5-溴苯甲酸：CH3COOHBrNO2KMnO4COOHHNO3,H2SO4COOHNO2第84頁(yè)/共100頁(yè)C6H6AlCl3(3).由苯制備1,1-二苯基乙烷：CH3CH2BrAlCl3NBShν法二：(過(guò)量)C6H6AlBr3

[

]CH3CHBr2AlBr3第85頁(yè)/共100頁(yè)2.1.4稠環(huán)芳烴

Polycyclic（benzenoid）Aromatic Hydrocarbon

第86頁(yè)/共100頁(yè)萘的衍生物:◆二元取代物可用取代基在萘環(huán)上的編號(hào)命名：參見(jiàn)多官能團(tuán)化合物命名◆一元衍生物α-、β-第87頁(yè)/共100頁(yè)萘的結(jié)構(gòu)

鍵長(zhǎng)不再平均化第88頁(yè)/共100頁(yè)萘與苯的結(jié)構(gòu)比較：

苯(C6H6)萘(C10H8)分子結(jié)構(gòu)平面環(huán)狀平面環(huán)狀C的雜化sp2sp2π鍵6中心6電子大π鍵10中心10電子大π鍵π電子云密度高度對(duì)稱,處處相