醛酮醛、酮的化學(xué)性質(zhì)醛酮的化學(xué)性質(zhì)親核加成氫化還原-活潑H的反應(yīng)（1）烯醇化（2）-鹵代（鹵仿反應(yīng)）（3）醇醛縮合反應(yīng)醛的氧化羰基上的親核加成1.親核加成的反應(yīng)歷程氧的電負(fù)性比碳大，成鍵電子對向氧偏移，碳上帶上部分正電荷易接受親核試劑。羰基上的親核加成1.親核加成的反應(yīng)歷程決定反應(yīng)速率的步驟，所以醛、酮親核加成反應(yīng)的難易主要取決于羰基碳原子上正電性的強(qiáng)弱，即羰基碳原子上正電荷密度的越大反應(yīng)越容易。羰基上的親核加成1.親核加成的反應(yīng)歷程羰基的親核加成反應(yīng)活性隨碳原子上的正電荷密度的增大而增大，烴基具有供電子效應(yīng)，降低了羰基碳原子上正電性，不利于親核加成反應(yīng)的進(jìn)行，所以羰基上接的烴基越多，反應(yīng)活性越小。反應(yīng)活性>>羰基上的親核加成2、與HCN的反應(yīng)α-羥基腈羰基上的親核加成2、與HCN的反應(yīng)氫氰酸是弱酸，離解出CNˉ較少，若加入氫氧化鈉可與其發(fā)生反應(yīng)生成氰化鈉，大大增加CNˉ的濃度，會使整個反應(yīng)的反應(yīng)速率增加。羰基上的親核加成2、與HCN的反應(yīng)由于氫氰酸易揮發(fā)、毒性大，操作時需要特別小心，并需要在通風(fēng)櫥進(jìn)行。一般可通過醛、酮先與亞硫酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，再與氰化鈉反應(yīng)生成α-氰醇。羰基上的親核加成3、與飽和NaHSO3的反應(yīng)白色結(jié)晶應(yīng)用①鑒別，可鑒別醛、脂肪族甲基酮或八C以內(nèi)環(huán)酮。②分離、提純此類化合物。（可逆反應(yīng)，在稀酸或稀堿/△時，還原）③代替HCN，減小毒性。羰基上的親核加成3、與飽和NaHSO3的反應(yīng)可利用該反應(yīng)分離提純含有羰基的有機(jī)化合物。羰基上的親核加成4、與ROH的反應(yīng)半縮醛、性質(zhì)活潑縮醛、穩(wěn)定環(huán)己酮縮乙二醇反應(yīng)難，可采用特殊裝置反應(yīng)設(shè)法除去產(chǎn)物水，制備縮酮或與二元醇反應(yīng)制備環(huán)縮酮。羰基上的親核加成縮醛、酮在堿性環(huán)境中穩(wěn)定，酸性條件可水解為原來的醛、酮，常用做羰基的保護(hù)。產(chǎn)物產(chǎn)率較高4、與ROH的反應(yīng)羰基上的親核加成由于糖類分子具有醛基和羥基能發(fā)生分子內(nèi)的加成，生成五元或六元環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)，性質(zhì)穩(wěn)定，所以糖分子具有吡喃或呋喃型的結(jié)構(gòu)。4、與ROH的反應(yīng)羰基上的親核加成5.與RMgX的反應(yīng)RMgX中的R帶上負(fù)電荷，可作為親核試劑與羰基發(fā)生親核加成。仲醇伯醇羰基上的親核加成6.與氨及氨的衍生物反應(yīng)NH3

氨NH2R

胺NH2OH

羥胺NH2—NH2

肼2，4-二硝基苯肼苯肼氨基脲羰基上的親核加成6.與氨及氨的衍生物反應(yīng)反應(yīng)通式（1）與氨和伯胺的反應(yīng)亞胺羰基上的親核加成6.與氨及氨的衍生物反應(yīng)醛、酮與伯胺（希夫試劑）反應(yīng)生成希夫堿（Schiff′sbase）：不穩(wěn)定，易分解。穩(wěn)定，可分離得到。羰基上的親核加成6.與氨及氨的衍生物反應(yīng)（2）與羥胺反應(yīng)肟（Z）-苯甲醛肟（E）-苯甲醛肟原子上有孤對電子，肟存在Z、E異構(gòu)體。羰基上的親核加成6.與氨及氨的衍生物反應(yīng)（3）與肼、苯肼、氨基脲反應(yīng)腙，黃色固體苯腙，黃色固體2,4-二硝基苯腙，黃色固體羰基上的親核加成6.與氨及氨的衍生物反應(yīng)（3）與肼、苯肼、