32933293難點5

有機物分中原子共平判斷【題律本專題的考查點主要是針對有機物的空間結(jié)構(gòu)，出題有常見的有機物，也有陌生有機物的結(jié)構(gòu)式，多在選擇題中出現(xiàn)，屬中頻考點，常與有機物的其它性質(zhì)共同出題，考查的核心素養(yǎng)以證據(jù)推與模型認知為主。【考議年高考備考：首先記住常見有機物的空間結(jié)構(gòu)其次注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)，最后恰當?shù)夭鸱謴?fù)雜分子，綜合進行判斷?！緯r測建用：分）（四省成都市石室中學(xué)高模擬工業(yè)上由乙苯生產(chǎn)苯乙烯的反應(yīng)如下，有關(guān)說法正確的是該反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)可溴水鑒別乙苯和苯乙烯C.乙分子中所有子可能在同一平面比苯多一個碳子的同系物同分異構(gòu)體包含共有4【答案】B【詳解】A．反應(yīng)生成碳碳雙鍵，為消去反應(yīng)，故A錯；B苯乙烯含有碳碳雙鍵，可與溴水反應(yīng)，而乙苯不反應(yīng)，可鑒別，故B確；C.乙苯分子中存在和碳原-CH、和-CH，所有原子不可能在同一平面，故誤；比苯多一個碳子的同系物R的學(xué)式為H，中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，剩余的結(jié)構(gòu)可能有：有1個鏈為丙基或異丙基2種分異構(gòu)體；有個側(cè)鏈甲基和1個基存在同分異構(gòu)體；有3個鏈為3個基，有3種同分異構(gòu)體，共8種分異構(gòu)體，故D錯；答案選B?！军c睛題的易錯點為C于甲烷是四面體結(jié)構(gòu)物分子中只要含有飽和碳原(包括-CH-、

)中的一種，分子中的所有原子就不可能處于同一平面內(nèi)。2019·山省鄆城第一中學(xué)高考模擬有化合物甲與乙在一定條件下可反應(yīng)生成丙：1

3223332233下列說法正確的是A甲與乙生成丙的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B甲分子中所有原子共平面C．的一氯代物有2種D．在性條件下水解生成

和CH

OH【答案】D【解析】比較甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)，分析其中化學(xué)鍵的變化，可知：反甲乙丙屬于加成反應(yīng)?！驹斀釧項甲分子中兩個碳雙鍵間隔一個碳碳單鍵，類,3-二烯。乙分子中碳碳雙鍵斷其中一根鍵，與甲進行加成反應(yīng)生成丙A項錯誤；B項甲分子中有一個亞甲基（CH－與直接相連的兩碳原子構(gòu)成正四面體，故不可能所有原子共面，項錯誤；C項乙的結(jié)構(gòu)簡式為CH=CHCO18，子中有氫原子，其一氯代物有，錯誤；D項丙在酸性條件下水解，酯中的碳氧單鍵斷裂，生成

和18

OH，D項確。本題選D。2019·江師大附中高考模擬）降冰片烯類化合物是一類太陽能儲能材料。降冰片二烯在紫外線照射下可以發(fā)生下列轉(zhuǎn)化。下列說法錯誤的是（）A降冰片二烯與四環(huán)烷互為同分異構(gòu)體B降冰片二烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．環(huán)烷的一氯代物超過三種（不考慮立體異構(gòu)）D．冰二烯分子中位于同一平面的碳原子不超過4個【答案】C2

1010【解析】A.降冰片二烯與四環(huán)烷子式相同，結(jié)構(gòu)不同，因此二者互為同分異構(gòu)體A確；降片二烯分子中含有碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B正；C.四環(huán)烷含有三種位置的H子，因此其一氯代物有三種C錯；根據(jù)烯分子是平面分子，與碳碳雙鍵連接的原子在碳碳雙鍵所在的平面上，所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子為個，D正；故合理選項是C。（安省六安市第一中學(xué)高模擬下列有關(guān)有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的說法正確的是（）.甲中所有原子可能處于同一平面乙一氯代物有C.丙定條件下能生的反應(yīng)類型有取代，加成，氧化，消去反應(yīng)丁苯互為等電體，可由苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測丁的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【答案】A【詳解】A.甲可看作是乙烯分子的一個H原被醛基取代產(chǎn)物，乙烯分子是平面分子，甲醛分子是平面分子，兩個平面可能共平面A正；乙子中有不同位置的H原，所以乙的一氯代物有3種B錯；C丙表示乙酰水楊酸，該物質(zhì)含有羧基，能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；含有羰基，夠發(fā)生加成反應(yīng)；該物質(zhì)含有C、HO三元素，可燃燒，能發(fā)生燃燒反應(yīng)(即氧化反應(yīng))，但該有機物不能發(fā)生消去反應(yīng)C錯誤；圖是無機苯，苯互為等電子體，等電子體結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似，但苯可以發(fā)生加成反應(yīng)，無機苯不能發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測丁的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)D錯。江高考模擬環(huán)是指分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的脂環(huán)烴。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是

是其中的一種。A該化合物的分子式為CH

B．氯代物有五種3

9779772C．有碳原子均處于同一平面

D．HBr以質(zhì)的量之比1：成生成二種產(chǎn)物【答案】D【解析】A.該合的分子式為H，錯；根等效氫法，該化合物的一氯代物有B錯；C.誤；

中子具有與甲烷中碳原子相似的空間構(gòu)型有碳原子并不處于一平面C錯與HBr以物質(zhì)的量之比1：加可生成

或，正。答案：D?！军c睛】等效氫法：①連在同一個碳原子上的氫原子是等效的；②連在同一個碳原子上的甲基的氫原子是等效的；③處于對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子上連接的氫原子是等效的。2019·河高考模擬）某抗結(jié)腸炎藥物的有效成分R）結(jié)構(gòu)簡式如下。下列說法不正確的是AR發(fā)生加成、取代反應(yīng)B．分子中所有和原一定共平面C．的苯環(huán)上官能團置異構(gòu)體有種D．的分子式為HON【答案】C【解析】A、苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，羧基與羥基在一定件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故A項確；B苯環(huán)上連接的原子一定共平面，故正確；C、環(huán)上連接一NH，，一的分異構(gòu)體有種除去本身，只有種位置異構(gòu)體，故項錯誤；D、齊分中沒有寫出來的氫原子，可知C、H、O、原個數(shù)分別為7、、31，故項確；故選。（黑江省大慶一中高考模某烴結(jié)簡式為所有碳原子可能處于同一平面

，關(guān)于該有機物，下列敘述正確的是（）4

4824248242屬芳香族化合物的同分異構(gòu)體有三種C.能生取代反應(yīng)氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)能溴水、酸性溶褪色且原理相同【答案】C【詳解】A.分子結(jié)中含有，為四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能處于同一平面故A誤；該物質(zhì)的分子式為H，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有乙苯和二鄰位、間位和對位種，共，故B錯；C.結(jié)構(gòu)中含有碳碳鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)，含有

和，能發(fā)生取代反應(yīng)，C正；含碳碳雙鍵能溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色性KMnO溶發(fā)生氧化反應(yīng)而使高錳酸鉀溶液褪色，褪色原理不同，故D錯。（湖省黃岡中學(xué)高考模擬已知MN是合成某功能高分子材料的中間產(chǎn)物，下列關(guān)于M、說法正確的是（）M、都屬于烯烴，但既不是同系物，也不是同分異構(gòu)體M、分別與液溴混合，均發(fā)生取代反應(yīng)C.M、N分子均不可能所有原子共平面、均可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物【答案】D【詳解A.M分結(jié)構(gòu)中官能團為碳碳雙鍵與羥基，為烴的衍生物，不屬于烯烴與N在組成上相差不是n個，分子式也不同，所以但既不是同系物，也不是同分異構(gòu)體A項誤；M、分子結(jié)構(gòu)中均含碳碳雙鍵，與液溴混合時，可發(fā)生加反應(yīng)，苯環(huán)與液溴發(fā)生取代反應(yīng)時，還需要催化劑，項錯誤；C.M子內(nèi)含碳碳單鍵，

中心C子采用3化，不可能所有原子共平面N所有原子可以共平面，C項誤；、分子結(jié)構(gòu)中均含碳碳雙鍵，均可發(fā)生加聚反應(yīng)成高分子化合物D項確。（山省德州市高考聯(lián)考模M一種治療疥瘡的新型藥物，合成路線如下：5

312212312212下列說法不正確的是Y生M的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.可NaHCO溶或溴水鑒別X和MX與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的有機物的分子式為HO【答案】C【詳解】A.Y生M以觀察到Y(jié)中原子被

代替，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故不選A；Y分子中

所標注的碳原子為3雜，連接的四個碳原子應(yīng)該是四面體構(gòu)型，可能處于同一平面，故不選BC.XM中含碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，故選C；X與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，子式為H，不選D。（山東省四校高考聯(lián)考模擬乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細化工產(chǎn)品，工業(yè)生產(chǎn)乙乙酯的方法很多，如下圖：下列說法正確的是與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有種反①、②、③均為取代反應(yīng)C.乙、乙醛兩種色液體可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙分子中共平原子最多有5個【答案】A【詳解A.與酸酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有甲酸丙酯或甲酸異丙酯或酸甲酯共；6

541824185418241862反①為取代反應(yīng)，②、③為加成反應(yīng)，故錯誤；C.乙、乙醛兩種色液體，但都能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，不能用其鑒別，故錯誤；乙分子碳氧雙形成一個平面，共平面原子最多有個故錯誤。11.（2018·河省衡水中學(xué)高考模擬下列有關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的說法不正確的是分子式為CH且乙烯互為同系物的結(jié)構(gòu)共有5種可燃燒法鑒別環(huán)己烷、苯CClC.分

中所有碳原子不可能位于同一平面三苯

與四聯(lián)苯

互為同系物【答案】D【詳解】A.符合條件的烯5種，分別為：2=CHCHCHCH2CH232CH3CHC(CH33CHCHCH(CH3A正CCl不夠燃苯含碳量高燃有濃烈的黑環(huán)乙烷含碳量相對苯小一燃燒有黑煙生可以區(qū)分三種物B正確C.該子左上角的(32基團中至有一個甲基不能和苯共平C正三苯分子式為CH，聯(lián)苯分子式為C，者組成中相差H，不是相差nCH原子團，不是同系物，D錯12.（新課標Ⅲ卷）下列化合物的分子中，所有原子能共平面的是甲苯

乙烷

C.丙

D.1,3丁烯【答案】D【詳解】A、甲苯中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面A不；B乙烷是烷烴，所有原子不可能共平面B不；C、炔中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面不；D、碳鍵是平面形結(jié)構(gòu)，因此，3丁二烯分子中所有原子共平面D選13.（新課標Ⅰ卷）關(guān)于化合物2苯基丙烯（列說法正確的是7

910744910744不能使稀高錳酸鉀溶液褪色C.分中所有原子平面

可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)易溶于水及甲苯【答案】B【分析】苯基丙烯的分子式為CH，能團為碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)?！驹斀釧項苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，能夠與高酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；B項、苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯，故B正；C項有機物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同平面苯丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C錯；D項2-苯基丙烯為烴類，分子中不含羥基、羧基等親基團，難溶于水，易溶于有機溶劑，苯基丙烯難溶于水，易溶于有機溶劑甲苯，故D錯。14.黑江重點中學(xué)三聯(lián)化物W(說法正確的是（）、、N均與溴水生加成反應(yīng)

)、M(、N()的分子式均為CH。列、MN的一氯代物數(shù)目相等C.W、、N分中的碳原子均共面

D.WM、N均使