第四節(jié)研究有機化合物一般步驟和方法學(xué)案一、研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟(1)研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟：分離提純元素定量分析測定相對分子質(zhì)量波譜分析元素定量分析確定___________，測定相對分子質(zhì)量確定___________，波譜分析確定___________。二、分離、提純1.蒸餾蒸餾是分離、提純________態(tài)有機物的常用方法。當(dāng)________態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物________性較強，與雜質(zhì)的________相差較大時（一般約大于________），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。蒸餾工業(yè)乙醇（乙醇、甲醇、水的混合物），77℃以下收集到的餾分是________的共沸物，77—79℃收集到的餾分是________的共沸物，79℃以上收集到的餾分主要成分是水。2.重結(jié)晶重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中溶解度________或溶解度________，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響________：該有機物在熱溶液中的溶解度________，冷溶液中的溶解度________，冷卻后易于結(jié)晶析出，等等。苯甲酸的重結(jié)晶過程為：①________苯甲酸，②________過濾，③________使濾液結(jié)晶。3.萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取。（1）液—液萃取是利用有機物在2種互不________的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種________轉(zhuǎn)移到另一種________的過程。液—液萃取是分離、提純有機物常用的方法，________是萃取操作的常用玻璃儀器。（2）固—液萃取是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程，在實驗室和工廠中用專用的儀器和設(shè)備進行這一操作。4.色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離提純有機物，這種方法就是色譜法。常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1.元素分析用化學(xué)方法鑒定有機物分子的________，以及分子內(nèi)各元素原子的________，這就是元素的定性、定量分析。元素定量分析的原理是將一定量的有機物________，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的________，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的________，即確定其________。有機物的元素定量分析最早是由德國人________提出的?，F(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代化的元素分析儀，由________控制，無論是分析的精確度，還是分析速度都已達到很高的水平。2.相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定________的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)鑒定結(jié)構(gòu)的方法有___________方法和___________方法。(2)化學(xué)方法主要是鑒別___________，物理方法主要有___________、___________等方法。(3)紅外光譜、核磁共振氫譜分別根據(jù)__________________、___________來推測分子結(jié)構(gòu)。1.紅外光譜在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種________或________的信息。2.核磁共振氫譜氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的_________及它們的_________。反饋練習(xí)1.下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）2.下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水3.可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是（）A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水試測題）嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C%、H%、N%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因