高二化學苯酚課件第1頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四第二單元---酚類第2頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四你知道醫(yī)院用于醫(yī)療器械和環(huán)境消毒的一種消毒液－“來蘇水”嗎？第3頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四是下列三種物質跟肥皂溶液制成混合液.

—CH3—OH—CH3

|OHCH3|

|OH請分析這類物質與下列物質在結構上各有什么特點？—CH3OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH鄰甲基酚間甲基酚對甲基酚乙醇苯甲醇第4頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四苯酚第5頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四一.苯酚的分子結構化學式

結構式結構簡式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性與其結構有何聯(lián)系？第6頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四酚與醇概念的對比

酚

——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。

醇

——分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側鏈相連的羥基的化合物。芳香醇酚你知道嗎？第7頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四苯酚的分子結構模型比例模型球棍模型第8頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四苯酚分子的球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現在該平面第9頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四物質官能團結構特點類別—CH3OHCH3CH2OH—CH3—OH—OH—OH—OH

羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連脂肪醇芳香醇酚

第10頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四二.苯酚的物理性質顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點不高（43℃）

大于水，通常情況在水中為乳狀常溫時苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒、強腐蝕性如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗第11頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四牛奶清水清水牛奶牛奶墨水“超級變、變、變”ABCDEF冷卻

甲乙丙實驗過程：謎團1謎團2謎團3第12頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四苯酚特殊的溶解性冷卻

甲乙丙ABCDEF揭謎1:A苯酚乳濁液B苯酚溶液C苯酚乳濁液加熱溶解度增大冷卻溶解度下降第13頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四酚的性質和應用動手實驗內容現象結論1觀察苯酚顏色、狀態(tài)，聞其氣味。2試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續(xù)加苯酚晶體至有較多晶體不溶解，振蕩、靜置。3水浴中加熱實驗2試管，然后冷卻。4苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，與實驗2比較。第14頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四乙醇和苯酚中都有-OH，其性質是否相同？（結合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現象）預測-OH與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化？

結合乙醇-OH和水中的H的活潑性比較，試用實驗方法來比較乙醇和苯酚-OH上的H的活潑性？三.苯酚的化學性質第15頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四1、苯環(huán)對羥基的影響

受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗稱石炭酸第16頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四酚的性質和應用苯酚的化學性質——酸性OH+H2O

O-+H3O+

—OH—ONa＋NaOH＋H２O—OH—O－＋H＋第17頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四1).與金屬鈉的反應演示實驗實驗現象實驗結論反應原理往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應，產生無色氣體酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離第18頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四2).與氫氧化鈉的反應

—苯酚的弱酸性C苯酚乳濁液D苯酚溶液E苯酚乳濁液NaOH溶液鹽酸第19頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四但酚分子中的（C—OH）碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應生成鹵苯第20頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四苯酚乳濁液Na2CO33).與碳酸鈉的反應第21頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四-ONa+CO2+H2O

→

-OH+

NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。

結論澄清溶液渾濁第22頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四白色沉淀，難溶于水，易溶于有機溶劑教你一招：

苯酚不能過量，否則產生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。+3Br2

+3HBr4).苯酚與溴水的反應2、羥基對苯環(huán)的影響2，4，6—三溴苯酚第23頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四4).苯酚與溴水的反應演示實驗動畫模擬應用1：苯酚與溴水的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。第24頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四苯酚、苯與溴取代反應的比較比較苯酚苯反應物反應條件取代氫原子數反應速率結論濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個一個快稍慢苯酚與溴的取代反應比苯容易，即-OH對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對位上的氫原子更活潑第25頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四小結：在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結果使羥基-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現出自身特有的化學性質。第26頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四5).苯酚的顯色反應苯酚乳濁液(或苯酚溶液)“牛奶”E“墨水”F紫色溶液FeCl3溶液該反應常用來檢驗苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質檢驗FeCl3。應用2第27頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四6)、苯酚能于甲醛發(fā)生聚合反應，生成酚醛樹脂

苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，酚醛樹脂是最早生產和使用的合成樹脂。它不易燃燒具有良好的電絕緣性，廣泛用于生產電閘、電燈開關、燈口、電話機等電器用品，俗稱電木第28頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四小結苯酚

結構物理性質

化學性質第29頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農藥防腐劑第30頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠揚？

使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現病人手術后死因多數是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫(yī)生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。第31頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質—苯酚第32頁，共35頁，2023年，2月20日，星期四課堂練習1.利用苯和苯酚性質上的差異分離苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2→