有機(jī)合成與推斷解題策論第一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三高考有機(jī)化學(xué)要考什么？11個(gè)了解Ⅰ；8個(gè)掌握Ⅱ；1個(gè)綜合應(yīng)用Ⅲ第二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三1個(gè)綜合應(yīng)用：(1)有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)(2)烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用(3)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)(4)合成高分子化合物

以上四部分的綜合應(yīng)用第三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三8個(gè)掌握：（1）掌握研究有機(jī)化合物的一般方法（2）根據(jù)官能團(tuán)、同系物和同分異構(gòu)體等概念，掌握有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)（3）判斷和正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）（4）掌握烴（烷、烯、炔、芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（5）從官能團(tuán)的角度掌握有機(jī)化合物的性質(zhì)，并能列舉事實(shí)說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響（6）根據(jù)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的特點(diǎn)，判斷有機(jī)反應(yīng)類型（7）掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)（8）能依據(jù)合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析其鏈節(jié)和單體第五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三高考有機(jī)化學(xué)怎么考？第六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)綜合題的主要考查形式：

1.根據(jù)官能團(tuán)的衍變關(guān)系及有機(jī)計(jì)算或題給的新信息，確定有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；推斷官能團(tuán)的種類、結(jié)構(gòu)式(或名稱)、性質(zhì)；確定同分異構(gòu)體的數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;2.寫出指定反應(yīng)的反應(yīng)類型、反應(yīng)條件或反應(yīng)的化學(xué)方程式;3.根據(jù)題給的新信息，按指定的路線合成新的有機(jī)物。第七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)綜合題的

解題策略一、要必備的基礎(chǔ)知識(shí)二、基本的分析思路三、解題方法和策略第八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三一、要必備的基礎(chǔ)知識(shí)第九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）某些鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△1.官能團(tuán)的引入方法第十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑第十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三④引入-CHO或羰基的方法有：羥基直接相連的碳上有兩個(gè)氫（伯醇）氧化為醛；羥基相連的碳上有一個(gè)氫（仲醇）氧化為酮；羥基相連的碳上沒氫不能被氧化⑤引入-COOH的方法有：醛的氧化酯的水解某些苯環(huán)側(cè)鏈的氧化第十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三①官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br③官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br

2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三R—CN＋NaX

第十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三④脫羧反應(yīng)(信息題)。

第十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三例:工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過各如下圖第十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析由甲苯與氯氣在催化劑作用下生成對(duì)氯甲苯（A）；由對(duì)氯甲苯在一定條件下生成對(duì)甲基酚；對(duì)甲基酚與一碘甲烷反應(yīng)生成對(duì)甲基酚醚，生成對(duì)甲基酚醚是為了防止在氧化苯環(huán)上的甲基變成羧基時(shí)，而把酚羥基氧化，所以把酚羥基提前保護(hù)起來。

本題是官能團(tuán)保護(hù)第十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三5.官能團(tuán)的消除①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵

②通過消去或氧化或酯化等消除羥基(—OH)③通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)。第十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三6.有機(jī)物的成環(huán)規(guī)律（1）烷、烯、炔烴的成環(huán)

①烷烴的環(huán)化（石油催化重整）

ＣＨ３（ＣＨ2）５ＣＨ３②烯烴的氧化

第二十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三③炔烴的聚合

④雙烯的聚合（ｄｉｅｌｓＡｌｄｅｒ反應(yīng)）

第二十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三(2)烴的衍生物的縮合成環(huán)

①羥基—羥基縮合成環(huán)

②羥基—羧基酯化成環(huán)

第二十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三③羧基—羧基縮合成環(huán)

④羧基—氨基縮合成環(huán)

第二十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三(3)其他成環(huán)

①②第二十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三推斷題必備的基礎(chǔ)知識(shí)第二十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·性質(zhì)】第二十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三苯的同系物

苯環(huán)

苯環(huán)

第二十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三—OH或—COOH

—COOH

鹵代烴

鹵代烴

酯類

二糖或多糖

蛋白質(zhì)

酚羥基

—CH2OH

含有—CH2OH的醇

醛

酸

第二十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三鹵代烴

鹵代烴或

酯

醇

醇與酸

酯或淀粉(糖)

醇

尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·條件】第二十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三碳碳

雙鍵

碳碳三鍵

苯環(huán)

醛基

酮羰基

烷烴或

苯環(huán)側(cè)鏈烴基上

苯環(huán)上

第三十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三12

1

3

2

1

2

2

尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)反應(yīng)·量的關(guān)系】第三十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三1

42

1

2

第三十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三碳碳三鍵

醛基

碳碳雙鍵

苯環(huán)

尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·空間結(jié)構(gòu)】

第三十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·物理性質(zhì)】

5．由物理性質(zhì)推斷（1）在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均4，而烴的衍生物中只有CH3Cl、CH2==CHCl、HCHO在通常情況下是氣態(tài)。（2）不溶于水比水重的常見有機(jī)物有

不溶于水比水輕的常見有機(jī)物有（3）能與水混溶的常見有機(jī)物有此外還有：結(jié)合斷鍵機(jī)理和逆向推理思維分析殘基結(jié)構(gòu)，分子式結(jié)合不飽和度為突破口等。溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烴類，乙酸乙酯、油脂等酯類含碳原子數(shù)較少的醇、醛、羧酸小于或等于

第三十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三1、符合CnH2n+2為烷烴2、符合CnH2n為烯烴，3、符合CnH2n-2為炔烴4、符合CnH2n-6為苯的同系物5、符合CnH2n+2O為醇或醚，6、符合CnH2nO為醛或酮7、符合CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·通式】第三十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三例題：已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解：,第三十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析環(huán)己烯與溴化氫加成生成A（一溴環(huán)己烷）；一溴環(huán)己烷在NaOH水溶液中水解為B（環(huán)己醇）；環(huán)己醇通過氧化生成C（環(huán)己酮）；環(huán)己酮通過與氫氰酸加成反應(yīng)生成D；D相當(dāng)于是環(huán)己烷的碳原子上帶有一個(gè)氰基（-CN）和一個(gè)羥基（-OH）；然后D通過酸性條件下相當(dāng)于在環(huán)己烷的一個(gè)碳原子上引一個(gè)羥基和一個(gè)羧基生成E；兩個(gè)E通過酯化反應(yīng)生成一個(gè)環(huán)狀的酯。

本題通過有機(jī)合成路線推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查了管能團(tuán)的衍變及性質(zhì)、新信息給予、有機(jī)反應(yīng)類型等相關(guān)知識(shí)。第三十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)第三十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三掌握各類有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX

氧化

氧化酯化水解還原

氧化還原脫水H2O水解烷烴取代加成

轉(zhuǎn)化關(guān)系是地圖,它能指引你走進(jìn)有機(jī)物的陌生地帶!第三十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三實(shí)例第四十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)反應(yīng)主要包括八大基本類型

取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)。第四十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三1.取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)酯化反應(yīng)

C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH鹵代烴水解

酯水解

第四十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三油脂水解（堿性條件下水解是皂化反應(yīng)）多糖（淀粉、纖維素）水解多肽（蛋白質(zhì)）水解第四十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2011北京理綜7官能團(tuán)性質(zhì)(醛基、酚羥基、碳碳雙鍵)、水解和縮合產(chǎn)物第四十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2．加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)烯烴（與H2、H2O、HX、X2）、芳香烴、炔烴（與H2、H2O、HX、X2）、醛油脂（油酸甘油酯）第四十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三3．消去反應(yīng)某種醇（或某種鹵代烴）脫去小分子（水）或鹵化氫的反應(yīng)

醇的消去反應(yīng)

C2H5OHCH2═CH2↑+H2O鹵代烴的消去反應(yīng)

CH3-CH2-CH2Br+KOHCH3-CH-CH2+KBr+H2O4.氧化反應(yīng)有機(jī)物化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)

烴的燃燒2C2H2+5O24CO2+2H2O苯的同系物的氧化醇的氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛的氧化反應(yīng)2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O第四十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三5．還原反應(yīng)有機(jī)物化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)

硝基苯還原為苯胺苯與氫氣的加成酮與氫氣的加成醛與氫氣的加成CH3CHO+H2CH3CH2OH烯烴與氫氣的加成CH2=CH2+H2→CH3CH3炔烴與氫氣的加成CH三CH+2H2→CH3CH3催化劑催化劑第四十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成第四十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三+O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成

所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)：脫去—X（或—OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。第四十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三(3)酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：第五十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三6.加聚反應(yīng)指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)

7.縮聚反應(yīng)一種或兩種以上的單體之間結(jié)合成高分子化合物，同時(shí)生成小分子(水或鹵化氫)的反應(yīng)8．顯色反應(yīng)（1）苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色（2）淀粉溶液與碘水反應(yīng)顯藍(lán)色（3）蛋白質(zhì)（分子中含有苯環(huán)）與濃硝酸反應(yīng)顯黃色第五十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1）方括號(hào)外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團(tuán)）（2）由一種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）第五十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三下列說法正確的是A.的結(jié)構(gòu)中含有酯基B.順―2―丁烯和反―２―丁烯的加氫產(chǎn)物不同C.1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C3H6O3）D.油脂和蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物2010北京理綜8第五十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。為分子間發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，鏈節(jié)中含有酯基，A項(xiàng)正確；順－2－丁烯和反－2－丁烯的加氫產(chǎn)物均為丁烷，B項(xiàng)錯(cuò)誤；葡萄糖為單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂和蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)，蛋白質(zhì)為高分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。第五十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三命題思想本題以油脂、蛋白質(zhì)、葡萄糖及高分化合物等有機(jī)化合物為載體，將化學(xué)與生活和有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊中新增知識(shí)以最基礎(chǔ)的形式呈現(xiàn)，涉及的知識(shí)內(nèi)容包括“了解糖類、油脂和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及其應(yīng)用”、“判斷和正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體”、“能夠依據(jù)合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析其鏈節(jié)和單體”和“掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)特點(diǎn)”?？疾榱藢?duì)有機(jī)新增基礎(chǔ)知識(shí)復(fù)述、再現(xiàn)及辨認(rèn)的能力。第五十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)化學(xué)計(jì)算必備的基礎(chǔ)知識(shí)有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用第五十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三M=22.4ρMA=DMB根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算各元素的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量摩爾質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量通式法商余法最簡(jiǎn)式法各元素原子的物質(zhì)的量之比化學(xué)式已知化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式有機(jī)物分子式的確定第五十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三燃燒規(guī)律的應(yīng)用燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2

——烴和烴的含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較：（1）等物質(zhì)的量時(shí)：方法一：據(jù)（x+y/4-z/2）計(jì)算（C、H、O個(gè)數(shù)）方法二：化學(xué)式拆分：寫成CO2或H2O，意味著不耗氧如：乙酸乙酯和丙烷、環(huán)丙烷和丙醇。第五十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三

方法三、等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機(jī)物(或無機(jī)物)以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同。第五十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是A．乙烯和乙醇B．乙炔和乙醛C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸

第六十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（2）.等質(zhì)量時(shí)：方法一：同質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同，所需O2的量相同方法二烴用CHY/X形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的二氧化碳越少第六十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2、有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后有關(guān)量的討論

1）當(dāng)兩種有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后生成二氧化碳的量總為恒量生成水的量總為恒量耗氧的量總為恒量則兩種有機(jī)物的C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同或有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同第六十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三或者可認(rèn)為：

最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，由于分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，所以，相同質(zhì)量的這類有機(jī)物在氧氣中完全燃燒，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。

2）兩種有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，

含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成CO2總為一恒量含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成H2O總為一恒量第六十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三3、利用差值法確定分子中的含H數(shù)CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x（液）減少1+y/41x+y/4xy/2（氣）減少1-y/4增加y/4–1●H2O為氣態(tài)：體積不變y=4體積減小y<4體積增大y>4氣態(tài)烴完全燃燒時(shí)，氣體體積的變化情況第六十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三例：120℃時(shí),1體積某烴和4體積O2混和,完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是()A、1B、2C、3 D、5第六十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2011年北京理綜9涉及烴類CxHy燃燒方程式第六十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三不飽和度的計(jì)算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度 2．鹵代烴的不飽和度

3．含氮（N）有機(jī)物的不飽和度（1）若是氨基—NH2，則

（2）若是硝基—NO2，則 （3）若是銨離子NH4+，則

第六十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三二、基本的分析思路第六十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是()（1）加聚反應(yīng)（2）加成反應(yīng)（3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色（4）與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體（5）與KOH溶液反應(yīng)A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)

C

典型引路,探索思路：例1第六十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析本題有碳碳雙鍵（C=C）能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；因?yàn)闆]有羧基，所以不能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w；有酚羥基能與KOH溶液反應(yīng)，因此選C第七十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三

掌握以官能團(tuán)為中心的知識(shí)結(jié)構(gòu)

官能團(tuán)性質(zhì)反應(yīng)類型實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象類別結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算分子式推導(dǎo)決定推導(dǎo)

官能團(tuán)是鑰匙,它能打開未知有機(jī)物對(duì)你關(guān)閉的大門!第七十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三

由相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算出分子式，根據(jù)分子式推導(dǎo)出同系物和同分異構(gòu)體，并推導(dǎo)出有機(jī)物的類別和結(jié)構(gòu)，有什么樣的結(jié)構(gòu)就具有什么樣的官能團(tuán)，官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)，由性質(zhì)推導(dǎo)出官能團(tuán)，由性質(zhì)決定有什么樣的反應(yīng)類型和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?？傊?，官能團(tuán)是鑰匙，它能打開未知有機(jī)物對(duì)你關(guān)閉的的大門。第七十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（江蘇高考）某有機(jī)化合物X，經(jīng)過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機(jī)物X是()A.C2H5OH

B.C2H4C.CH3CHOD.CH3COOHC

典型引路,探索思路：例2YXZ還原氧化Y和Z反應(yīng)生成乙酸乙酯第七十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析醛（X）通過與氫氣加成（還原反應(yīng)）生成乙醇（Y），醛（X）通過氧化生成乙酸（Z），乙酸與乙醇在一定條件下生成乙酸乙酯。所以選C。第七十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三D的碳鏈沒有支鏈

F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。由E生成F的反應(yīng)類型是

。反應(yīng)條件.性質(zhì)信息數(shù)字信息碳鏈結(jié)構(gòu)信息[Ag(NH3)2]+例3第七十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析本題由F的分子式（數(shù)據(jù)信息）得出A有4個(gè)碳原子，A與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明A有一個(gè)羧基；A與銀氨溶液反應(yīng)說明有醛基；B與溴單質(zhì)反應(yīng)說明B有碳碳雙鍵（C=C),A也有碳碳雙鍵；根據(jù)D中碳鏈沒有支鏈（結(jié)構(gòu)信息）說明A為直鏈的結(jié)構(gòu)；F為五元環(huán)酯，E生成F為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。第七十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三總結(jié)解題思路第七十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)綜合推斷題的一般解題思路讀題審題提取信息尋找題眼確定范圍前后關(guān)聯(lián)假設(shè)推理分子組成物質(zhì)結(jié)構(gòu)物理特性化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象轉(zhuǎn)化關(guān)系數(shù)量關(guān)系代入驗(yàn)證規(guī)范作答挖掘明暗條件尋找方向排除干擾抓住關(guān)鍵正逆結(jié)合跨越空間模仿遷移查找錯(cuò)誤注意多解看清要求規(guī)范準(zhǔn)確上下求索左右逢源第七十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三三、解題方法和策略第七十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2007重慶28.有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2,有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，已知：A的碳鏈無支鏈，且1molA能與4molAg(NH3)2OH完全反應(yīng);B為五元環(huán)酯.第八十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三

(1)A中所含官能團(tuán)是

.(2)B、H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

.(3)寫出下列反應(yīng)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)E→C

;E→F

.(4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

.第八十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析（1）A的分子式為C5H8O2且碳鏈無支鏈1molA能與4molAg(NH3)2OH完全反應(yīng)，說明A為二元醛，即分子中含有兩個(gè)醛基，且醛基在兩個(gè)端點(diǎn)上。（2）根據(jù)題目發(fā)生NBS溴代的的提示可以知道C分子中應(yīng)有一個(gè)位于端點(diǎn)的-CH3因?yàn)镈→C需要濃硫酸加熱說明D中應(yīng)有一個(gè)非端點(diǎn)的羥基，而B→D且B為五元環(huán)酯，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CH=CH-CH2-COOH，

D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

E為Br-CH2-CH=CH-CH2-COOH因?yàn)镋→F的反應(yīng)條件為①NaOH的水溶液加熱，②H+，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO-CH2-CH=CH-CH2-COOH第八十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三進(jìn)一步根據(jù)圖示可以得出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOHH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CH2-CH2-CH2-COOH，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH（3）根據(jù)第（2）題中推斷可以寫出有關(guān)的化學(xué)方程式D→CCH3-CH（OH）-CH2-CH2-COOH（濃硫酸作用下、加熱）→CH3-CH=CH-CH2-COOH+H2OE→FBrCH2-CH=CH-CH2-COOH+2NaOH(加熱）→HOCH2-CH=CH-CH2-COONa+NaBr+H2O（4）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫出其加聚反應(yīng)的產(chǎn)物本題是一道有機(jī)信息推斷題，綜合考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)等知識(shí)第八十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三

（1）醛基或－CHO

（2）

（4）2007重慶答案：第八十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三總結(jié)

有機(jī)化物的推斷和合成是有機(jī)化學(xué)中的重難點(diǎn)之一，也是高考命題的熱點(diǎn)之一在歷年高考試題中此題型保持了相當(dāng)強(qiáng)的連續(xù)性和穩(wěn)定性，有機(jī)推斷題的解題方法一般分為正推法、逆推法、猜測(cè)論證法或是綜合應(yīng)用法這幾種方法解答有機(jī)合成題時(shí)的一般思路是：首先確定要合成的有機(jī)物屬于何類別以及題目中所給的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系然后以題目要合成的有機(jī)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一種有機(jī)物通過反應(yīng)制的再看此有機(jī)物又怎么制的這樣一步一步推到題目給出的原料為終點(diǎn)，當(dāng)然在解答時(shí)要靈活掌握各種方法，可以正推，也可以逆推，也可二者結(jié)合要熟練掌握常見有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)和各官能團(tuán)之間的聯(lián)系。第八十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2010山東33．利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：

（1）D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是___________、B→C的反應(yīng)類型是_______。（2）寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式______________。（3）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在硫酸作用下I和J分別生成鑒別I和J的試劑為____________。（4）A的另一種同分異構(gòu)體K屬于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第八十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析由B→C可知B為CH3OH，發(fā)生取代反應(yīng)，生成醚C，則D為HCHO（官能團(tuán)是醛基），與足量銀氨溶液反應(yīng)生成（NH4）2CO3

，再與H+

反應(yīng)生成CO2，由Y結(jié)合信息逆推可知H為因?yàn)榈谝徊郊尤氲氖荖aOH溶液，由E→F是酚鈉生成的酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應(yīng)，由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由逆推得I和J的結(jié)構(gòu)分別為、

第八十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三一種是醇，另一種是酚故可以用FeCl3

或溴水鑒別，要生成聚合物，必須兩個(gè)官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故高聚物為【總結(jié)】

在知識(shí)方面考查：官能團(tuán)（醛基）的名稱、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、（含相同官能團(tuán)）有機(jī)物的鑒別、同分異構(gòu)體的概念及書寫、合成高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫。在能力方面考查：“能夠通過對(duì)實(shí)際事物、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)物、模型、圖形、圖表的觀察，以及對(duì)自然界、社會(huì)、生產(chǎn)、生活中的化學(xué)現(xiàn)象的觀察，獲取有關(guān)的感性知識(shí)和印象，并進(jìn)行初步加工、吸收、有序存儲(chǔ)的能力，能夠從試題提供的新信息中，準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容，并經(jīng)與已有知識(shí)塊整合，重組為新知識(shí)塊的能力”、“能夠?qū)?shí)際問題分解，通過運(yùn)用相關(guān)知識(shí)，采用分析、綜合的方法解決簡(jiǎn)單化學(xué)問題的能力”、“能夠?qū)⒎治鼋鉀Q問題的過程和成果用正確的化學(xué)術(shù)語及文字、圖表、模型、圖形等表達(dá)，并作出解釋的能力”。

第八十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2010山東答案（1）醛基取代反應(yīng)(2)(3)FeCl3或溴水。 (4)第八十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2010全國1卷30.有機(jī)化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請(qǐng)回答下列問題：（1）鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65~75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是

；（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是

（4）①的反應(yīng)類型是

；③的反應(yīng)類型是

（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。第九十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析（1）由H逆推（并用守恒思想）判斷G中有5個(gè)碳，進(jìn)而A中5個(gè)C，再看A能與H2加成，能與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2，又據(jù)A1mol燃燒，消耗7molO2,故A分子式為：C5H8,再據(jù)題意A中只有一個(gè)官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：（CH3）2CHC三CH（2）（CH3）2CHC三CH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再與Br2加成的反應(yīng)就很好寫了，見答案(2)；H2SO4(濃)△（3）二元醇和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)，注意生成的水不能掉了！(4)反應(yīng)類型略第九十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（5）注意有的同學(xué)寫CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個(gè)條件的，CH3CH=CH-CH=CH2（存在順反異構(gòu)）中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足；CH3CH2C三CCH3可以滿足，三鍵周圍的四個(gè)碳原子是在同一條直線的，那另外那個(gè)碳原子無論在哪個(gè)位置都是和這4個(gè)碳共面的，因?yàn)椋ㄒ驗(yàn)椋阂粭l直線和直線外一點(diǎn)確定一個(gè)平面）（6）要抓住不飽和度為2，一個(gè)三鍵不能滿足1氯代物只有一種，同樣兩個(gè)雙鍵也不能滿足，一個(gè)環(huán)，一個(gè)雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個(gè)環(huán)，5個(gè)碳只能是兩個(gè)環(huán)共一個(gè)碳了。第九十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三命題思想

考查有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)構(gòu)—官能團(tuán)—性質(zhì)，這條主線一直是高考的主干題型，本題目試圖把烴和烴的衍生物連續(xù)起來考查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及到具體的知識(shí)點(diǎn)有：通過計(jì)算確定分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并對(duì)其命名；三鍵的加成，雙鍵的加成，鹵代烴的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書寫，反應(yīng)類型的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫。第九十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2010全國1卷答案第九十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三

總結(jié)：有機(jī)合成------逆合成分析法

逆合成分析法運(yùn)用逆向思維、直觀思維和邏輯思維相結(jié)合的方式解決問題，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用。

觀察目標(biāo)化合物的分子結(jié)構(gòu)由目標(biāo)產(chǎn)物逆推原料分子,并設(shè)計(jì)合成路線對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選目標(biāo)化合物的分子的碳骨架特征，官能團(tuán)種類與數(shù)目目標(biāo)化合物的分子的碳骨架構(gòu)建、官能團(tuán)的引入以綠色合成思想為指導(dǎo)逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序示意圖目標(biāo)化合物中間體-原料2基礎(chǔ)原料中間體-原料1逆合成分析法示意圖第九十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2011北京28常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：第九十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三第九十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氫譜有兩種峰，因此A只能是乙醛；（2）根據(jù)題中的信息Ⅰ可寫出該反應(yīng)的方程式（3）C為反式結(jié)構(gòu)，說明C中含有碳碳雙鍵。又因?yàn)镃由B還原得到，B中含有醛基，因此C中含有羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（4）根據(jù)PVB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合信息Ⅱ可推出N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2CH2CHO，又因?yàn)镋能使Br2的CCl4溶液褪色，第九十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三所以E是2分子乙醛在氫氧化鈉溶液中并加熱的條件下生成的，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH=CHCHO，然后E通過氫氣加成得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2CH2CH2OH。F經(jīng)過催化氧化得到N，方程式為；（5）由C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M是乙酸，由PVB和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知PVA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是聚乙烯醇，因此PVAC的單體是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOCH=CH2，所以堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是第九十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三第一百頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三第一百零一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三總結(jié)

本題采用了加減法（守恒思想）、正推法、逆推法、信息遷移法、結(jié)構(gòu)對(duì)比法等。根據(jù)A的分子式得出A是乙醛，然后根據(jù)信息正推B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)信息得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，接下來根據(jù)D和C的分子式，利用加減法推出M是乙酸。通過信息知道PVAc是酯，且為加成聚合得到的高聚物，又因?yàn)镸是乙酸，所以逆推出，PVA是聚烯醇。

A→E→F→N這條線路，可以根據(jù)PVB的結(jié)構(gòu)對(duì)比法擬推出N。通過N的結(jié)構(gòu)分析出E是兩個(gè)乙醛根據(jù)信息（Ⅰ）反應(yīng)得到的；那么F是E通過加成得到的；N是F通過氧化得到的；N和PVA根據(jù)信息（Ⅱ）生成PVB。

本題利用了兩次信息（Ⅰ）第一百零二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三命題思想本題是以合成路線框圖為載體的有機(jī)綜合題，綜合地考查了考生自學(xué)能力和歸納、概括、綜合應(yīng)用能力，能力考查涉及層面廣，體現(xiàn)出明確的能力立意。試題將兩種有機(jī)物（定香劑和高分子化合物PVB）的合成路線有機(jī)地結(jié)合在一起創(chuàng)設(shè)問題情境，通過多渠道呈現(xiàn)信息的方式，多角度、多層面進(jìn)行設(shè)問，重點(diǎn)考查了從官能團(tuán)的角度理解烴的衍生物的轉(zhuǎn)化，以及有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系?？忌诶斫鈺r(shí)應(yīng)重運(yùn)用對(duì)所給信息的觀察和分析，以有機(jī)物A和PVB作為解題的突破口，將獲取的信息遷移到新的問題情景中，在此過程中體現(xiàn)思維的敏捷性和靈活性。試題通過由A到N的合成路線的設(shè)計(jì)，以及對(duì)高分子化合物中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)分析，體現(xiàn)了對(duì)有機(jī)合成分析方法和推理、邏輯思維能力的考查，要求考生解題時(shí)必須在具備學(xué)科知識(shí)的前提下，同時(shí)具有把這些學(xué)科知識(shí)遷移到新的實(shí)際問題情境中的能力，以及整合學(xué)科知識(shí)與實(shí)際問題信息的能力。第一百零三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三答案：（1）乙醛（2）（3）（4）a稀氫氧化鈉加熱b加成（還原）反應(yīng)c（5）CH3COOCH=CH2（6）2011北京28答案第一百零四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三信息遷移法【相似（類比）思想】（1）條件信息（2）性質(zhì)信息（3）數(shù)據(jù)信息（4）結(jié)構(gòu)信息（5）陌生信息第一百零五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2009北京25丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂；已知脂與酯可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：（R，R’R’’代表羥基）特征信息條件特征信息條件分子式：C5H8O2第一百零六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（1）農(nóng)藥分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，A含有的官能團(tuán)名稱是

；②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是

，（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。（3）C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

第一百零七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（4）下列說法正確的是（選填序號(hào)字母）

a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)b．C含有兩個(gè)甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)c.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量d.E有芳香氣味，易溶于乙醇（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是

.（6）F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方式

。第一百零八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析

（1）CH3CH＝CH2在500℃時(shí)與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成A為ClCH2CH＝CH2，

ClCH2CH＝CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2CHBr－CH2Br。ClCH2CH＝CH2含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團(tuán)。（2）ClCH2CH＝CH2在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CH2，其反應(yīng)方程式為：ClCH2CH＝CH2+H2OCH2＝CHCH2OH+HCl。（3）C的相對(duì)分子質(zhì)量＝16×6.25＝100，C:H:O＝5:8:2，C的分子式為C5H8O2。C與CH3OH發(fā)生酯交換反應(yīng)生成D、E，E能發(fā)生水解反應(yīng)，說明E為酯，H為羧酸的鈉鹽，B為羧酸，結(jié)合C和丙烯的分子式，推知B為CH3COOH，C為CH3COOCH2CH＝CH2，D為CH2＝CHCH2OH。第一百零九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（4）選項(xiàng)A，C中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng)。選項(xiàng)B，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：CH3－CH＝CH(CH3)－COOH、(CH3)2C＝CH－COOH。選項(xiàng)B，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相對(duì)分子質(zhì)量為60。選項(xiàng)D，CH3COOCH3是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中。（5）H為沸點(diǎn)很高的CH3COONa，CH3OH沸點(diǎn)較低，故可采用蒸餾方法分離。第一百一十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（6）DAP苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且取代基不處于對(duì)位，只有兩個(gè)相同的取代基處于鄰位時(shí)，其苯環(huán)上的一溴代物有兩種。D為CH2＝CHCH2OH，CH2＝CHCH2OH與C10H10O4發(fā)生酯交換反應(yīng)生成CH3OH和DAP單體，推知F為，生成DAP單體的化學(xué)方程式為：2CH2＝CHCH2OH＋＋2CH3OH。第一百一十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三總結(jié)首先通過分子式C3H5Br2Cl利用加減法，逆推出A的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。利用C的式量以及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（數(shù)據(jù)信息）求出C的分子式（式量推理法），根據(jù)C能與甲醇發(fā)生酯交換生成（烯醇）D和E，說明C和E都是酯，然后利用C和丙烯的分子式進(jìn)行加減法推出B是乙酸。根據(jù)F的分子式以及DAP的結(jié)構(gòu)信息，說明F是芳香酯，則D與F又一次利用酯交換的信息推出DAP。

本題利用了兩次酯交換的信息第一百一十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三命題思想本題通過框圖的形式推斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，屬于中學(xué)有機(jī)化學(xué)中的常見題型。試題將有機(jī)反應(yīng)類型（包括取代、加成、聚合等反應(yīng)）、有機(jī)化學(xué)分子式的計(jì)算、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、有機(jī)物的分離，以及官能團(tuán)的性質(zhì)推導(dǎo)有機(jī)物結(jié)構(gòu)等內(nèi)容融合在一起進(jìn)行考查，本題的難點(diǎn)在于不僅需要讀懂信息中酯交換反應(yīng)的機(jī)理，還要運(yùn)用酯交換反應(yīng)機(jī)理推導(dǎo)框圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，考生在推導(dǎo)過程中要梳理框圖中各物質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，采取分析和綜合，局部思考和全盤兼顧的方法，作出正確、合理的推斷。要求考生具有一定的閱讀能力、信息的吸收和整合能力以及對(duì)新信息的遷移能力、突出考查思維的有序性、靈活性、縝密性和整體性。第一百一十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2009北京25答案.（1）①碳碳雙鍵、氯原子②取代反應(yīng)（4）acd（5）蒸餾第一百一十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2008北京25．菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香精，是化合物甲與苯氧乙酸

(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是

。(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。

發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(4)已知：

菠蘿酯的合成路線如下：①試劑X不可選用的是（選填字母）

。a.CH3COONa溶液

b.NaOH溶液

c.NaHCO3溶液

d.Na②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是

。③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是

。第一百一十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三(4)已知：菠籮酯的合成線路如下：①試劑X不可選用的是(選填字母)__________。a、CH3COONa溶液b、NaOH溶液c、NaHCO3溶液d、Na②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是_____。③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是______________________。第一百一十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三本題考查了有機(jī)物的官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推出，還考查了官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫等。（1）甲可與有機(jī)酸發(fā)生酯化反應(yīng)，則甲中必然含有羥基。（２）甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，則甲的相對(duì)分子質(zhì)量為58，5.8g甲的物質(zhì)的量為1mol。即1mol甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，可推出甲的分子式為C3H6On，結(jié)合甲的相對(duì)分子質(zhì)量可求出n=1，甲中含有碳碳雙鍵。再由“甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)”可得出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH2=CH-CH2-OH。(3)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明羥基直接連在苯環(huán)上；有2種一硝基取代物，說明兩側(cè)鏈處在對(duì)位。(4)①苯酚的酸性很弱，不能與CH3COONa和NaHCO3反應(yīng)；②從右向左可推出丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。試題解析第一百一十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三總結(jié)

本題通過式量推理法和燃燒法推出甲的分子式，在根據(jù)題中給的信息，能與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)（性質(zhì)推斷法）的信息，確定甲中含有羥基不是醛基，又因?yàn)橛幸粋€(gè)不飽和度，所以甲是丙烯醇。根據(jù)條件（性質(zhì)推斷）來確定苯氧乙酸的同分異構(gòu)體。根據(jù)兩個(gè)信息來推出乙→丙，丙和苯酚鈉反應(yīng)生成苯氧乙酸。第一百一十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三命題思想

本題以食用香料菠蘿酯為背景，考查推導(dǎo)有機(jī)物的分子式、確定官能團(tuán)及其性質(zhì)、判斷反應(yīng)類型、書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和書寫有機(jī)化學(xué)方程式等。通過燃燒法確定有機(jī)物分子式和通過有機(jī)合成路線推導(dǎo)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查思維的整體性、有序性和接受信息加以分析、推理并重組知識(shí)解決問題的能力。具備把課本基礎(chǔ)知識(shí)遷移到陌生問題情境中來的能力，比如取代反應(yīng)的理解和遷移，酯化反應(yīng)規(guī)律的理解與遷移，苯酚羥基上取代反應(yīng)的理解與遷移。通過對(duì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式書寫，考查用化學(xué)用語準(zhǔn)確表達(dá)分析問題的過程和成果的能力。第一百一十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三(1)羥基(2)CH2=CH-CH2-OH(3)(答對(duì)其中任意兩個(gè)均給分)(4)①ac②ClCH2COOH取代反應(yīng)③2008北京25答案第一百二十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：

在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問題：（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)

。A．取代反應(yīng)B．加成反應(yīng) C．縮聚反應(yīng) D．氧化反應(yīng)（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。2010浙江28第一百二十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含五元環(huán)）：①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。③化合物E有多種同分異構(gòu)體，1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。成環(huán)—確定苯環(huán)上取代基的位置相似思維2010浙江28相似（類比)思維第一百二十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析1、A→B+C，根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)的區(qū)別，此反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，B含羥基則C含羧基，A是酯。2、C的分子式為C7H6O3，缺氫分析（不飽和度：CxHy1+X-Y/2或者是{2*（1+X）-Y}/2），（16-6）/2=5,結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羧基。3、C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生，根據(jù)性質(zhì)信息和分子式，可以判斷C的結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)、酚羥基、羧基。4、化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基。所以縮聚反應(yīng)不發(fā)生。5、根據(jù)G的分子式和結(jié)構(gòu)信息推出C的結(jié)構(gòu)式。6、C→D、E→F是通過兩個(gè)已知信息進(jìn)行信息遷移（類比思維），最后解決問題。第一百二十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三命題思想

有機(jī)合成推斷是近幾年必考的題型。進(jìn)行缺氫的定量分析可以準(zhǔn)確判斷分子結(jié)構(gòu)中存在的不飽和鍵可能存在形式。要能順利解題必須對(duì)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)非常熟悉。要研究和分析題給的信息，在適當(dāng)時(shí)機(jī)選擇使用題給信息。此種題型對(duì)于熟練和深入掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)有重要意義。本題對(duì)官能團(tuán)衍變、碳鏈加長或縮短、成環(huán)或開環(huán)、結(jié)構(gòu)對(duì)比、信息遷移、正逆推導(dǎo)等方法進(jìn)行了考查。第一百二十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（1）A、B、D

（2）

（3）2010浙江28答案第一百二十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三一般步驟（1）分離、提純--獲得純凈有機(jī)物↓（2）元素定性定量分析--確定實(shí)驗(yàn)式↓（3）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量--確定分子式↓（4）波譜分析------確定結(jié)構(gòu)式一般方法（1）蒸餾、重結(jié)晶、萃取等↓（2）燃燒法、儀器分析法等↓（3）質(zhì)譜法、相對(duì)或標(biāo)準(zhǔn)密度法等↓（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定①紅外光譜：確定化學(xué)鍵與官能團(tuán)②核磁共振譜：確定氫原子的種類與數(shù)目③化學(xué)方法：官能團(tuán)的種類、位置總結(jié)：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

第一百二十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三

2010京28鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂的合成路線如下：已知：逆推、信息遷移、加減綜合運(yùn)用第一百二十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（1）A的含氧官能團(tuán)的名稱是

。（2）A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是

。（3）酯類化合物C的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。（4）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。（5）扁桃酸（）有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有

種，寫出其中一種含亞甲基(-CH2-)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。（6）F與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是

。（7）N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。第一百二十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三2010-28北京高考題1特征反應(yīng)條件依據(jù)合成高分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析鏈節(jié)和單體逆推單體

逆推

原料F、M相似聯(lián)想5縮聚產(chǎn)物陌生信息--接受、吸收、整合信息的能力—相似模仿新增已知陌生信息FM+(n-1)H2OnH+H++羥甲基苯酚

2逆推A3C(C15H14O3)→B含苯環(huán)4正推D、E上下求索第一百二十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（5）扁桃酸（）有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有

種，寫出其中一種含亞甲基(-CH2-)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基：C2H3+1O3-OOCH-OH→-CH2殘基苯環(huán)上有三個(gè)取代基：C2H3+2O3-OOCH-OH→-CH3殘基123“單一變量”思想有序確定同分異構(gòu)體數(shù)目413212341221OHOOCHCH3OHOOCHCH3OHOOCHCH3“加減”方法確定殘基第一百三十頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三試題解析根據(jù)A可與銀氨溶液反應(yīng)推知A含有醛基官能團(tuán)，又根據(jù)A可與H2

反應(yīng)生成B判斷反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，再根據(jù)給定的信息Ⅰ推知A為，

這樣就可以完成（4）的方程式書寫，規(guī)律為：一醛二銀氨，生成三氨二銀一水，醛變羧酸銨鹽。又知B是A與氫氣加成的產(chǎn)物，則B為，這樣根據(jù)酯化反應(yīng)原理“酸脫羥基醇脫氫”寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。以上4問根據(jù)所學(xué)很順利的可以得到答案，后3問比較難，應(yīng)該說都是需要花時(shí)間才能回答出來。第一百三十一頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三

首先看（6），根據(jù)給定的信息Ⅱ可以推知D為E為而F是含有羥基的化合物，再根據(jù)是由苯酚和甲醛形成的樹脂，得知F為

化合物M為甲醛，這樣合成酚醛樹脂的化學(xué)方程式可以完成了，注意不要遺漏產(chǎn)物水，且水的系數(shù)容易出錯(cuò)。

（7）問可以根據(jù)信息Ⅱ，先推出N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再完成N在NaOH溶液中的水解反應(yīng)。規(guī)律為：醇酯在堿溶液中水解得到所酸鹽和醇，酚酯在堿溶液中水解得到所酸鹽和酚鈉，需要關(guān)注的是，該反應(yīng)產(chǎn)物的判斷和書寫以及化學(xué)計(jì)量數(shù)容易出錯(cuò)，特別是水的系數(shù)，需要慎重思考，仔細(xì)檢查核對(duì)，技巧為“查氧補(bǔ)水”。第一百三十二頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（5）問關(guān)于符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判定，該題應(yīng)該有很多人失分。為了防止數(shù)目的遺漏，最好的方法是按原子或原子團(tuán)位置的有序變換原則來找，比如將變換成如下四種不同的結(jié)構(gòu)：（1）（3種）（2）（2種）（3）（4種）（4）（4種）第一百三十三頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三總結(jié)苯環(huán)上含有取代基，同分異構(gòu)體書寫規(guī)律：（1）苯環(huán)上含有一個(gè)取代基時(shí)，有1種同分異構(gòu)體（2）苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基（取代基種類無論相同，還是不同）時(shí)，有3種同分異構(gòu)體（3）苯環(huán)上含有三個(gè)取代基有兩個(gè)相同，一個(gè)不同時(shí)，有6種同分異構(gòu)體（4）苯環(huán)上含有三個(gè)取代基都不相同時(shí)，有10種同分異構(gòu)體第一百三十四頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三命題思想本題將有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析置于藥物和樹脂等有機(jī)物的合成流程中，要求考生應(yīng)用研究有機(jī)化合物的一般方法和思路，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、從官能團(tuán)的角度理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、建立有機(jī)物間的聯(lián)系、制取具有特定結(jié)構(gòu)與功能的有機(jī)物。本題重點(diǎn)考查了同分異構(gòu)體的判斷；根據(jù)所學(xué)典型官能團(tuán)的性質(zhì)、反應(yīng)條件、分子組成和所給信息，對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行正、逆向分析，推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)，正確書寫化學(xué)方程式。本題考查了獲取信息以及應(yīng)用信息和所學(xué)知識(shí)解決問題的能力、考查了思維的有序性、整體性和嚴(yán)密性。第一百三十五頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三答案（1）醛基（2）加成反應(yīng)第一百三十六頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三解題方法思維策略題型特征逆推逆向思維原因（反應(yīng)物）←（結(jié)果）生成物加減式量推理數(shù)學(xué)思想（守恒思想）數(shù)學(xué)思想分子式的變化相對(duì)分子質(zhì)量信息遷移類比思維新信息給予性質(zhì)推斷性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)對(duì)比結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)思想物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)翻轉(zhuǎn)插入符號(hào)思維同分異構(gòu)體書寫與判斷解有機(jī)題的方法與策略程序性知識(shí)化策略性知識(shí)化第一百三十七頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三（一）概念（二）分類：（三）書寫、判斷方法碳鏈、位置、官能團(tuán)三定：先定類別異構(gòu)、再定碳鏈異構(gòu)、最后定位置異構(gòu)1.步驟：2.原則：對(duì)稱性、有序性、互補(bǔ)性微觀表征和符號(hào)表征

同分異構(gòu)體—書寫判斷方法

第一百三十八頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三3、同分異構(gòu)體的題型（1）識(shí)別不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體（2）給出或判斷出分子式，判斷同分異構(gòu)體的種類

（3）給出或判斷出分子式，書寫同分異構(gòu)體重點(diǎn)練好：C4H8O2、C5H10O2、C8H8OX、C9H10OX

（x=1、2、3）等含有－COO－、－COOH、－OH、－CHO等官能團(tuán)的類別、位置、碳鏈異構(gòu)體的書寫第一百三十九頁，共一百五十頁，編輯于2023年，星期三4.方法：（1）烴基異構(gòu)：丙基（2）、丁基（4）、戊基（8）異構(gòu)體（3）基團(tuán)翻轉(zhuǎn)、插入方法：－COO－基團(tuán)（2）加加減減（殘基）方法將－COO－基團(tuán)進(jìn)行“翻轉(zhuǎn)”或“插入”，正確書寫同分異構(gòu)體。凡