復習舊知物質(zhì)類別碳鍵類型通式反應類型烷烴（飽和烴）烯烴（不飽和烴）CnH2n+2(n≥1)取代反應CnH2n(n≥2)加成反應第三章有機化合物

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時苯

19世紀，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯：一種無色油狀液體。

讀一讀苯的發(fā)現(xiàn)史算一算苯的分子式為：C6H6

請你根據(jù)以下信息，確定苯的分子式。信息一：苯只含有碳、氫兩種元素，燃燒生成的CO2和H2O物質(zhì)的量之比為2:1。信息二：

經(jīng)過測定發(fā)現(xiàn)苯的相對分子質(zhì)量為78。N(C):N(H)=1:1CnHn12n+n=78,n=6探究：苯的結(jié)構(gòu)是怎樣呢？請根據(jù)以下問題，探究苯的結(jié)構(gòu)。1、碳原子數(shù)為6的烷烴與烯烴分子式分別為：

2、苯的分子式為C6H6，屬于哪類物質(zhì)（飽和烴、不飽和烴）？C6H14C6H12猜想苯分子中可能含C=C苯的分子結(jié)構(gòu)凱庫勒在1866年發(fā)表的“關于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒驗證苯不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應，說明苯分子中不含C=C。振蕩苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振蕩溴水結(jié)論科學研究表明：苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間獨特的化學鍵。鍵長C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m二、苯的組成與結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型想一想：

苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學性質(zhì)如何呢？猜想：

苯的化學性質(zhì)應介于烷烴和烯烴之間：既有一些烷烴的性質(zhì)，也有一些烯烴的性質(zhì)。思考與交流苯與溴的反應歷程2、取代反應：（1）苯的溴代反應注意：①反應使用液溴，而不是溴水。②純凈的溴苯是無色油狀液體，密度大于水，反應所得的粗產(chǎn)品呈深褐色，因為溴苯中溶有溴。溴苯（2）苯的硝化反應注意：①加熱的溫度是50～60℃。②濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。③純凈的硝基苯是無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯硝基3、苯的加成反應：環(huán)己烷3、氧化反應：實驗現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙。

點燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O甲烷乙烯苯總結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)C=C取代反應Br2、HNO3加成反應H2苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。CC易取代、難加成練一練1、下列關于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)

B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵

D、苯分子中各個鍵角都為120oB2、將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應方程式是___________溶液分層；上層顯黃色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr3、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵,可以作為證據(jù)的是:

①苯不能使酸性高錳鉀溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長均相等；③苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)已烷；④經(jīng)實驗測定鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)。A、②③④B、①③④

C、①②④