第2章第1節(jié)第2課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)和制備123456789101112131415161718A級(jí)必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是(

)A.所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水大的液體B.所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代烴都含有鹵素原子D.所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的C解析

鹵代烴不一定是液體,如一氯甲烷是氣體,故A錯(cuò)誤;鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子的鹵代烴才可發(fā)生消去反應(yīng),故B錯(cuò)誤;鹵代烴一定含有鹵素原子,故C正確;烯烴通過(guò)發(fā)生加成反應(yīng)也可得到鹵代烴,故D錯(cuò)誤。1234567891011121314151617182.某同學(xué)設(shè)計(jì)了由乙醇合成乙二醇的路線如下。下列說(shuō)法正確的是(

)A.反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)B.X可以發(fā)生加成反應(yīng)C.反應(yīng)②需要在氫氧化鈉的乙醇溶液中進(jìn)行D.等物質(zhì)的量的乙醇、X完全燃燒,消耗氧氣的量不相同B解析

乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液中加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇。反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng),故A錯(cuò)誤;X為乙烯,可以發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;反應(yīng)②需要在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行,故C錯(cuò)誤;乙醇的分子式為C2H6O,乙烯的分子式為C2H4,由反應(yīng)的化學(xué)方程式可知等物質(zhì)的量的乙醇和乙烯完全燃燒消耗氧氣的量相同,故D錯(cuò)誤。1234567891011121314151617181234567891011121314151617183.下列鹵代烴在KOH的乙醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是(

)A.(CH3)3CCH2ClC.CH3CHBr2D.(CH3)2CHCH2ClA1234567891011121314151617184.[2023遼寧大連高二檢測(cè)]證明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步驟正確的是(

)①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉的乙醇溶液A.④③①⑤

B.②③①C.④⑥③①

D.⑥③⑤①D解析

因溴乙烷與硝酸銀不反應(yīng),則先發(fā)生水解或消去反應(yīng)后,然后加硝酸至酸性,再加硝酸銀溶液觀察是否生成淺黃色沉淀可檢驗(yàn),則操作順序?yàn)棰冖邰茛倩颌蔻邰茛佟?234567891011121314151617185.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是(

)A.該物質(zhì)在NaOH的乙醇溶液中加熱時(shí)可轉(zhuǎn)化為醇類(lèi)B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)D解析

該物質(zhì)在NaOH的水溶液中加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng),其中—Br被—OH取代轉(zhuǎn)化為醇類(lèi),A錯(cuò)誤;該物質(zhì)中的溴原子不能電離生成Br-,B錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;該物質(zhì)的分子中含有碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),D正確。1234567891011121314151617181234567891011121314151617186.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是(

)A.丁屬于芳香烴B.向四種物質(zhì)中加入NaOH溶液并共熱,反應(yīng)后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.將四種物質(zhì)分別加入NaOH的乙醇溶液中共熱,反應(yīng)后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴B解析

烴只含有C、H兩種元素,丁不屬于芳香烴,故A錯(cuò)誤。向甲和丙分別加入NaOH溶液共熱,反應(yīng)生成氯化鈉,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成;將乙和丁分別加入NaOH溶液共熱,反應(yīng)生成溴化鈉,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成,故B正確。甲中只含有1個(gè)碳原子,加入NaOH的乙醇溶液共熱時(shí)不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液無(wú)沉淀生成;乙中加入NaOH的乙醇溶液共熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng),生成溴化鈉,故加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成;丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故無(wú)沉淀生成;丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),無(wú)沉淀生成,故C錯(cuò)誤。乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子,故乙發(fā)生消去反應(yīng),只能生成1種烯烴,故D錯(cuò)誤。1234567891011121314151617181234567891011121314151617187.已知:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。CH2BrCH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCHClCH2COOH,發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型依次是(

)A.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)A123456789101112131415161718解析

BrCH2CH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCHClCH2COOH,①BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH,為水解反應(yīng);②HOCH2CH=CHCH2OH→HOCH2CHClCH2CH2OH,為加成反應(yīng),③HOCH2CHClCH2CH2OH→HOOCCHClCH2COOH,為氧化反應(yīng),所以發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型依次是水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。1234567891011121314151617188.為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三種實(shí)驗(yàn)方案,其中正確的是(

)甲:向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。

A.甲

B.乙 C.丙

D.都不正確D解析

一溴環(huán)己烷無(wú)論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng),都能產(chǎn)生Br-,甲不正確;Br2不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)而使顏色褪去,也能與NaOH溶液反應(yīng)而使顏色褪去,乙也不正確;一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去,發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇也會(huì)還原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色變淺或褪去,丙也不正確;可行的實(shí)驗(yàn)方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和過(guò)量的堿,再滴入溴水,如果溴水顏色很快褪去,說(shuō)明有烯烴生成,即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。1234567891011121314151617181234567891011121314151617189.有機(jī)化合物E(C3H3Cl3)是一種播前除草劑的前體,其合成路線如圖。已知D在反應(yīng)⑤中所生成的E的結(jié)構(gòu)只有一種,E分子中有3種不同類(lèi)型的氯原子(不考慮立體異構(gòu))。試回答下列問(wèn)題:(1)利用題干中的信息推測(cè)有機(jī)化合物D的名稱(chēng)是

。

(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的類(lèi)型:反應(yīng)①是

,反應(yīng)③是

。

(3)有機(jī)化合物E的同類(lèi)同分異構(gòu)體共有

種(不考慮立體異構(gòu))。

(4)試寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:

。

1234567891011121314151617181,2,2,3-四氯丙烷

取代反應(yīng)

消去反應(yīng)

5CH2ClCHClCH2Cl+NaOHNaCl+CH2=CCl—CH2Cl+H2O123456789101112131415161718解析

有機(jī)化合物E分子式為C3H3Cl3,是D發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物,分子中應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵,且有3種不同類(lèi)型的氯原子,由此可得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2ClCCl=CHCl,D發(fā)生消去反應(yīng)生成的E只有一種可能結(jié)構(gòu),所以D應(yīng)該是一種對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH2ClCCl2CH2Cl;由第②步反應(yīng)B通過(guò)加成反應(yīng)生成CH2Cl—CHCl—CH2Cl,推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2Cl—CH=CH2,進(jìn)一步可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過(guò)反應(yīng)③發(fā)生消去反應(yīng)得到C,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH2=CCl—CH2Cl。(1)有機(jī)化合物D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl,名稱(chēng)是1,2,2,3-四氯丙烷。123456789101112131415161718(2)反應(yīng)①是CH3CH=CH2與氯氣發(fā)生反應(yīng)生成CH2Cl—CH=CH2,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)。(3)有機(jī)化合物E(ClCH2CCl=CHCl)的同類(lèi)同分異構(gòu)體,可以是Cl2CHCH=CH2中的一個(gè)H原子被Cl原子取代,有3種,也可以是H3CCH=CCl2中的一個(gè)H原子被Cl原子取代,有2種,符合條件的共有5種。(4)反應(yīng)③為CH2ClCHClCH2Cl的消去反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2ClCHClCH2Cl+NaOHNaCl+CH2=CCl—CH2Cl+H2O。123456789101112131415161718以下選擇題有1~2個(gè)選項(xiàng)符合題意。10.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示,則下列說(shuō)法正確的是(

)A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是②和③B級(jí)關(guān)鍵能力提升練BC解析

鹵代烴水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇,只斷①鍵;消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵素原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上的一個(gè)氫原子共同去掉,斷①③鍵。12345678910111213141516171811.有機(jī)化合物A與NaOH的乙醇溶液混合加熱,得到有機(jī)產(chǎn)物C和溶液D。C與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成高聚物

,而在溶液D中先加入稀硝酸酸化,后加AgNO3溶液有白色沉淀生成,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(

)C12345678910111213141516171812.二甲苯的苯環(huán)上有一個(gè)氫原子被溴取代后的一溴代物有六種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)分別如下表所示。下列敘述正確的是(

)二甲苯一溴代物的熔點(diǎn)/℃234206214204212205對(duì)應(yīng)的二甲苯的熔點(diǎn)/℃13-48-25-48-25-48A.熔點(diǎn)為234℃的是一溴代間二甲苯B.熔點(diǎn)為234℃的是一溴代鄰二甲苯C.熔點(diǎn)為-48℃的是間二甲苯D.熔點(diǎn)為-25℃的是對(duì)二甲苯C12345678910111213141516171813.烯烴A在一定條件下可以按如圖所示關(guān)系轉(zhuǎn)化,圖中屬于加成反應(yīng)的個(gè)數(shù)是(

)A.3 B.4C.5 D.6B123456789101112131415161718(CH3)2CHCH(CH3)2,屬于加成反應(yīng);反應(yīng)②是烷烴和鹵素單質(zhì)在光照下的取代反應(yīng);反應(yīng)③為A與HBr的加成反應(yīng),得到鹵代烴;反應(yīng)④為A與Br2的加成反應(yīng);反應(yīng)⑤為鹵代烴的消去反應(yīng)得到2,3-二甲基-1,3-丁二烯;反應(yīng)⑥為2,3-二甲基-1,3-丁二烯與Br2的加成反應(yīng);所以屬于加成反應(yīng)的有①③④⑥,共4個(gè),B符合題意。12345678910111213141516171814.用下列實(shí)驗(yàn)裝置分別驗(yàn)證溴乙烷(沸點(diǎn)38.4℃)在不同條件下反應(yīng)的產(chǎn)物和反應(yīng)類(lèi)型。實(shí)驗(yàn)Ⅰ.向圓底燒瓶中加入15mLNaOH水溶液;實(shí)驗(yàn)Ⅱ.向圓底燒瓶中加入15mL乙醇和2gNaOH。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.應(yīng)采用水浴加熱進(jìn)行實(shí)驗(yàn)B.實(shí)驗(yàn)Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同時(shí)省去裝置②C.可用核磁共振氫譜檢驗(yàn)Ⅰ中分離提純后的產(chǎn)物D.分別向Ⅰ、Ⅱ反應(yīng)后的溶液中加入AgNO3溶液,都會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀D123456789101112131415161718解析

溴乙烷沸點(diǎn)為38.4

℃,易揮發(fā),為防止加熱導(dǎo)致溴乙烷揮發(fā),所以可以通過(guò)水浴加熱方式進(jìn)行,便于控制溫度,故A正確;溴乙烷與乙醇和氫氧化鈉混合溶液反應(yīng)生成乙烯,乙醇與溴水不反應(yīng),乙烯能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng),所以實(shí)驗(yàn)Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同時(shí)省去裝置②,故B正確;溴乙烷與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成乙醇,乙醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,個(gè)數(shù)比為3∶2∶1,可以用核磁共振氫譜檢驗(yàn)Ⅰ中分離提純后的產(chǎn)物,故C正確;氫氧化鈉與硝酸銀反應(yīng)產(chǎn)生氫氧化銀沉淀,對(duì)檢驗(yàn)造成干擾,所以檢驗(yàn)前應(yīng)先加入硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液進(jìn)行檢驗(yàn),故D錯(cuò)誤。123456789101112131415161718A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH的乙醇溶液中均不能發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種BC解析

Q分子中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子,苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子,則峰面積之比應(yīng)為3∶1,A錯(cuò)誤;Q分子中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),P分子中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子,無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),B正確;在適當(dāng)條件下,Q、P分子中的鹵素原子均可被—OH取代,C正確;Q分子中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,故可得到2種一氯代物,P分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故P的一溴代物有2種,D錯(cuò)誤。12345678910111213141516171812345678910111213141516171816.某同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行1,2-二溴乙烷的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn),按下列步驟進(jìn)行,請(qǐng)按要求填空:(1)按圖連接好儀器裝置并

。

(2)在試管a中加入2mL1,2-二溴乙烷和5mL10%NaOH的

溶液,再向試管中加入

。

(3)在試管b中加少量溴水。(4)用

加熱試管里的混合物,持續(xù)加熱一段時(shí)間后,把生成的氣體通入溴水中,觀察到的現(xiàn)象是

。

檢查裝置的氣密性

乙醇幾片碎瓷片水浴溴水褪色(5)寫(xiě)出所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

123456789101112131415161718123456789101112131415161718123456789101112131415161718(1)寫(xiě)出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B

、D

。

(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是

(填序號(hào))。

②④

123456789101112131415161718123456789101112131415161718C級(jí)學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練18.溴乙烷是一種重要的有機(jī)化工原料,其沸點(diǎn)為38.4℃。制備溴乙烷的一種方法是乙醇與氫溴酸反應(yīng),實(shí)際通常是用溴化鈉與一定濃度的硫酸和乙醇反應(yīng)。某課外小組在實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷的裝置如圖,實(shí)驗(yàn)操作步驟如下:①檢查裝置的氣密性;②在圓底燒瓶中加入體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇、質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80%的硫酸溶液,然后加入研細(xì)的溴化鈉粉末和幾粒碎瓷片;③小心加熱,使其充分反應(yīng)。123456789101112131415161718請(qǐng)回答下列問(wèn)題。(1)裝置A的作用是

。

(2)反應(yīng)時(shí)若溫度過(guò)高,則有SO2生成,同時(shí)觀察到還有一種紅棕色氣體產(chǎn)生,該氣體的分子式是

。

(3)反應(yīng)結(jié)束后,得到的粗產(chǎn)品呈棕黃色。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì),可選擇下列試劑中的

(填字母)。

a.亞硫酸鈉溶液