分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)鍵的極性和分子的極性共價(jià)鍵極性鍵非極性鍵不同原子間電子對(duì)發(fā)生偏移原子間電子對(duì)不發(fā)生偏移分子極性分子非極性分子雙原子分子分子內(nèi)存在正負(fù)兩極-正負(fù)電荷中心不重合分子內(nèi)不存在正負(fù)兩極-正負(fù)電荷中心重合H-HCl-ClH-Cl非極性分子極性分子δ＋δ－結(jié)論1：對(duì)于雙原子分子，鍵的極性和分子的極性一致多原子分子原子間以非極性鍵相連，分子正負(fù)電荷中心重合，為非極性分子多原子分子判斷分子的極性1-正負(fù)電荷中心法+--+-+-+180oF1F2F合=0OOC180oF1F2F合≠0HNC非極性分子極性分子判斷分子的極性2-合力法HOH104o30＇F1F2F合≠0極性分子HHHNBF3：NH3：120o107o18'

F1F2F3F合=0F合≠0極性分子非極性分子CHHHH109o28'

CH3Cl非極性分子極性分子判斷分子的極性3-空間構(gòu)型判斷分子類型價(jià)電子對(duì)數(shù)空間結(jié)構(gòu)分子極性代表物A2ABAB2AB3AB42+02+12+2直線形V形V形非極性分子極性分子極性分子CO2、CS2SO2、H2O、H2S3+03+1平面三角形三角錐形非極性分子極性分子BF3、AlCl3NH3、PCl34+0正四面體非極性分子CH4、CCl4直線形非極性分子極性分子O2、H2HF、CO能判斷PCl5的分子極性嗎？結(jié)論2：對(duì)于多原子分子來說，需考慮空間構(gòu)型，利用矢量和加以判斷。判斷分子的極性4-化合價(jià)法（面向ABn）分子BF3CO2SO3H2ONH3SO2化合價(jià)絕對(duì)值價(jià)電子數(shù)分子極性334466263546非極性非極性非極性極性極性極性ABn型分子中中心原子化合價(jià)的絕對(duì)值該元素的價(jià)電子數(shù)=該分子為非極性分子分子的空間結(jié)構(gòu)中心對(duì)稱直線形平面正三角形正四面體形……ABn型分子中中心原子化合價(jià)的絕對(duì)值該元素的價(jià)電子數(shù)≠該分子為極性分子分子的空間結(jié)構(gòu)不中心對(duì)稱V形三角錐形四面體形……PCl555非極性分子化合價(jià)絕對(duì)值價(jià)電子數(shù)分子極性分子極性分子非極性分子正電中心與負(fù)電中心不重合正電中心與負(fù)電中心重合只含非極性鍵的分子含有極性鍵的分子極性不能抵消極性抵消一定是注意事項(xiàng)①稀有氣體分子是非極性分子，但不含共價(jià)鍵②臭氧是極性分子，共價(jià)鍵為極性鍵③H2O2是由極性鍵和非極性鍵構(gòu)成的極性分子鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響

鍵的極性對(duì)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)有重要影響。例如，羧酸是一大類含羧基的有機(jī)酸。羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量，pKa越小，酸性越強(qiáng)。羧酸pKa丙酸（C2H5COOH）4.88乙酸（CH3COOH）4.76甲酸（HCOOH）3.75氯乙酸（CH2ClCOOH）2.86二氯乙酸（CHCl2COOH）1.29三氯乙酸（CCl3COOH）0.65三氟乙酸（CF3COOH）0.23pKa=-lgKaδ＋δ-請(qǐng)從結(jié)構(gòu)角度入手，解釋為什么三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸F的電負(fù)性Cl的電負(fù)性>

F-C的極性Cl-C的極性>

F3C-的極性Cl3C-的極性>

三氟乙酸的羧基中的羥基的極性更大

三氟乙酸更容易電離出氫離子甲酸的酸性大于乙酸烴基（符號(hào)R-）是推電子基團(tuán)

烴基越長(zhǎng)推電子效應(yīng)越大

使羧基中的羥基的極性越小

羧酸的酸性越弱隨著烴基加長(zhǎng)，酸性的差異越來越小試解釋酸性：甲酸>乙酸＞丙酸

烴基是推電子基團(tuán)，烴基越長(zhǎng)推電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。冰雪融化成水，需要吸熱；把水變成水蒸氣仍然需要吸熱。分子間存在作用力固→液→氣過程中，隨著分子間距拉大，作用力不斷減弱吸熱實(shí)際是在破壞分子間作用力水的三態(tài)變化范德華力

范德華是最早研究分子間普遍存在作用力的科學(xué)家，因而把這類分子間作用力稱為范德華力①范德華力很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1~2數(shù)量級(jí)②范德華力一般沒有方向性和飽和性③范德華力的影響因素（P56表2-7）范德華力的影響因素分子ArCOHIHBrHCl相對(duì)分子質(zhì)量4028128.581.536.5范德華力(kJ/mol)8.508.7526.0023.1121.14①為什么范德華力：HI＞HBr＞HCl?結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大②為什么范德華力：HCl＞Ar?分子極性越大，范德華力越大組成和結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大，熔沸點(diǎn)越高。怎樣解釋鹵素單質(zhì)從F2~I2的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)越來越高？單質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃F2－219.6－188.1Cl2－101－34.6Br2－7.258.78I2113.5184.4鹵素單質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)鍵能大小影響分子的熱穩(wěn)定性,范德華力的大小影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)。分子間作用力預(yù)測(cè)C、N、O族元素對(duì)應(yīng)氫化物的熔、沸點(diǎn)隨周期數(shù)增大遞變規(guī)律

ⅤA~ⅦA族元素的氫化物中，NH3、H2O和HF的熔、沸點(diǎn)比同主族相鄰元素氫化物的熔、沸點(diǎn)高，這種反?，F(xiàn)象是由于它們各自的分子間形成了氫鍵。比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個(gè)數(shù)量級(jí)，是一種比范德華力強(qiáng)的分子間作用力。分子間作用力-氫鍵

氫鍵是由已經(jīng)與_________的原子形成共價(jià)鍵的

（如水分子中的H）與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子（如水分子中的O）之間形成的作用力。電負(fù)性很大氫原子①X、Y為N、O、F②X、Y可以相同，也可以不同

③“—”表示共價(jià)鍵,“???”表示形成的氫鍵

X—H???Yδ＋δ-δ-本質(zhì)：靜電引力強(qiáng)弱順序F—H…F>F—H…O>O—H…O>O—H…N>N—H…N常見的氫鍵-水分子間氫鍵構(gòu)成條件①部分裸露的氫原子核②電負(fù)性很大且半徑小的原子提供孤電子對(duì)H—O鍵極性很強(qiáng)無(wú)內(nèi)層電子，幾乎成為“裸露”的質(zhì)子電負(fù)性大，半徑小常見的氫鍵-水分子間氫鍵一般來說，對(duì)于同種物質(zhì)，密度固態(tài)大于液態(tài)，為何水反常，冰浮在水面？

氫鍵的存在迫使在四面體中心的水分子與四面體頂角方向的4個(gè)相鄰水分子相互吸引，這一排列使冰晶體中的水分子的空間利用率不高，留有相當(dāng)大的空隙，其密度比液態(tài)水小。氫鍵具有方向性和飽和性接近水的沸點(diǎn)的水蒸氣的相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定值比按化學(xué)式H2O計(jì)算出來的相對(duì)分子質(zhì)量大。

用氫鍵解釋這種異常性：接近水的沸點(diǎn)的水蒸氣中存在相當(dāng)量的水分子因氫鍵而相互締合，形成所謂的締合分子。常見的氫鍵-水分子間氫鍵氫鍵的分類②分子間氫鍵①分子內(nèi)氫鍵注意：氫鍵并不一定都是直線形

X—H???Y氫鍵對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響②存在分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)降低。①存在分子間氫鍵的物質(zhì)一般具有較高的熔、沸點(diǎn)。沸點(diǎn)：鄰羥基苯甲醛低于對(duì)羥基苯甲醛非極性溶質(zhì)一般能溶于

，極性溶質(zhì)一般能溶于

。非極性溶劑極性溶劑如蔗糖和氨

溶于水，

溶于四氯化碳。萘和碘

溶于四氯化碳，

溶于水。易難易難分子極性相似分子結(jié)構(gòu)相似溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越

,大如乙醇與水

，戊醇在水中的溶解度明顯減小?；ト苋芙庑韵嗨葡嗳芡饨缫蛩刂饕?/p>

等。氫鍵溫度和壓強(qiáng)溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大,溶解性越好；無(wú)氫鍵相互作用的溶質(zhì)在有氫鍵的水中溶解度就比較小溶解性（1）比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們的溶解度不同？NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水為極性分子，根據(jù)相似相溶規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。（2）為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？

油漆是非極性分子，有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯）也是非極性溶劑，而水為極性溶劑，根據(jù)相似相溶”規(guī)律，應(yīng)當(dāng)用有機(jī)溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。分子的手性

手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。對(duì)于手性藥物,一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的,而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無(wú)效甚至是有害的。沙利度胺（Thalidomide）的致畸事件有

的分子。組成原子排列鏡像疊合手性異構(gòu)體

具有完全相同的

和

的一對(duì)分子，如同左手和右手一樣互為

，卻在三維空間里不能

，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體）1.手性異構(gòu)體

2.手性分子

3.分子的手性判斷

(1)判斷方法：有機(jī)物分子中是否存在

。(2)手性碳原子：連接四個(gè)互不相同的原子或基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。用*C來標(biāo)記。具有手性的有機(jī)物，是因?yàn)槠浜惺中蕴荚?。手性碳原子罪魁禍?zhǔn)撞⒎鞘侨康纳忱劝?。如圖3所繪制的那樣，分子結(jié)構(gòu)幾乎完全相同的沙利度胺(R)-thalidomide和(S)-thalidomide互為對(duì)映體，唯一的不同之處是打*號(hào)的碳原子所連的鄰苯二甲酰亞胺和H原子分別指向屏幕外側(cè)（粗箭頭）還是內(nèi)側(cè)（斷續(xù)箭頭）。這是人類歷史上首次樸素的裸眼3D技術(shù)嘗試，幫助學(xué)者們方便地標(biāo)記和認(rèn)知具有立體結(jié)構(gòu)的分子。這兩種沙利度胺中的R型是安全的，而S型則有致畸型作用：盡管其具體的致畸機(jī)制在2010年才被破解手性分子十分常見，我們可以輕松獲得一對(duì)互為鏡像的分子。這種“一次實(shí)驗(yàn)、雙倍快樂”的真實(shí)性卻讓化學(xué)家們陷入困擾：因?yàn)榛瘜W(xué)家們往往更執(zhí)