溫馨提示：此套題為Word版，請(qǐng)按住Ctrl,滑動(dòng)鼠標(biāo)滾軸，調(diào)節(jié)合適的觀看比例，答案解析附后。關(guān)閉Word文檔返回原板塊。第二講烴和鹵代烴考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(命題指數(shù)★★★★★)一、脂肪烴的分子結(jié)構(gòu)2．甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)：名稱甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空間結(jié)構(gòu)CHHCHHH—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體平面形直線形鍵角109°28′120°180°3.烯烴的順?lè)串悩?gòu)：(1)順?lè)串悩?gòu)的含義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在順?lè)串悩?gòu)的條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。(3)兩種異構(gòu)形式。二、脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都呈氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴密度均比水小水溶性均難溶于水三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)1．脂肪烴的氧化反應(yīng)：烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色2.烷烴的取代反應(yīng)：(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。(2)鹵代反應(yīng)。3．烯烴、炔烴的加成反應(yīng)：(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。四、乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1．乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：2．乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：五、脂肪烴的來(lái)源來(lái)源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤(rùn)滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣—甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料1．判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烴一定是烯烴。()提示：×。符合通式CnH2n的烴可能是烯烴或環(huán)烷烴。(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上。()提示：×。烷烴中的碳原子呈四面體構(gòu)型，丙烷分子中的碳原子不在同一條直線上。(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別。()提示：×。乙烯和乙炔均可使酸性KMnO4溶液褪色，現(xiàn)象相同。(4)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)。()提示：×。聚丙烯中不含碳碳雙鍵。(5)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高。()提示：×。烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。(6)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。()提示：√。兩者分子結(jié)構(gòu)中均含碳碳雙鍵。(7)CH2=CHCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)僅能生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和兩種產(chǎn)物。()提示：×?？缮?種產(chǎn)物：Br—CH2CH=CHCH2—Br、、CH2BrCHBrCHBrCH2Br。2．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：________________。(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有________種?！窘馕觥?2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。答案：(1)2，3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6命題角度1：脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】(2021·濱州模擬)下面有關(guān)丙烷、丙烯、丙炔說(shuō)法中正確的是()A．丙烷、丙烯、丙炔的比例模型分別為B．相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積比為3∶2∶1C．丙烷、丙烯、丙炔三種物質(zhì)相對(duì)密度不斷增大D．丙烷分子中碳鏈?zhǔn)卿忼X形的，不是簡(jiǎn)單的直線排列【解析】選D。根據(jù)球棍模型確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3—CH2—CH3、CH3—CH=CH2，CH≡CCH3，A錯(cuò)誤；相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為CO2，三者C原子數(shù)相同，所以生成CO2體積比為1∶1∶1，故B錯(cuò)誤；丙烷、丙烯、丙炔三種物質(zhì)在常溫常壓下均為氣體，由pV＝nRT得ρ＝eq\f(pM,RT)，故T、p一定時(shí)，密度與摩爾質(zhì)量M成正比，故相對(duì)密度逐漸降低，故C錯(cuò)誤；丙烷中的碳原子是sp3雜化，碳原子空間結(jié)構(gòu)是鋸齒形的，故D正確。(1)三種有機(jī)物在一定條件下，均能與氯氣反應(yīng)，則在相同條件下等量的三種有機(jī)物最多消耗的氯氣的體積之比是多少？提示：8∶7∶6。丙烷與氯氣只能發(fā)生取代反應(yīng)，由于分子中含有8個(gè)氫原子，因此1mol丙烷消耗8mol氯氣；丙烯分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，1mol能與1mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，另含有6個(gè)氫原子，能與6mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故共消耗7mol氯氣；丙炔分子中含有1個(gè)碳碳三鍵，1mol能與2mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，另含有4個(gè)氫原子，能與4mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故共消耗6mol氯氣。(2)三種有機(jī)物分子中所有的原子均共平面嗎？提示：三種有機(jī)物分子中的原子均不共平面。因?yàn)榉肿又芯兴拿骟w結(jié)構(gòu)的飽和碳原子。【誤區(qū)警示】①反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。②產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。③定量關(guān)系(以Cl2為例)：即取代1mol氫原子，消耗1molCl2生成1molHCl。【備選例題】(2021·衡水模擬)1mol某鏈烴最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A，化合物A最多能與12molCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B，則下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A．該烴分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵B．該烴分子內(nèi)碳原子數(shù)超過(guò)6C．該烴能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)D．化合物B有兩種同分異構(gòu)體【解析】選C。依據(jù)分析可知，該烴分子中可能有2個(gè)雙鍵，或有1個(gè)三鍵，兩者不能共同存在，A錯(cuò)誤；該烴含有的H原子數(shù)是8，含2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵，含有C原子數(shù)是5，B錯(cuò)誤；該烴含有碳碳雙鍵或三鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，C正確；化合物B為C5Cl12，類似戊烷，存在三種同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。命題角度2：乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法【典例2】(2021·哈密模擬)實(shí)驗(yàn)室用乙醇制取乙烯，用電石(主要成分為CaC2，含少量CaS)制取乙炔。(1)實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________，可用于制取乙烯的發(fā)生裝置是________。(選填編號(hào))(2)制備乙烯氣體時(shí)，常因溫度過(guò)高而觀察到溶液變黑，同時(shí)能聞到有刺激性氣味的氣體生成。在乙烯氣體的制備過(guò)程中，濃硫酸沒(méi)有體現(xiàn)的性質(zhì)是________。a．吸水性b．脫水性c．強(qiáng)氧化性d．酸性有同學(xué)設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。上圖中①、②、③、④裝置盛放的試劑分別是(根據(jù)需要進(jìn)行選擇，填標(biāo)號(hào))：①________，②________，③________，④________。A．品紅溶液B．NaOH溶液C．濃硫酸D．酸性高錳酸鉀溶液(3)實(shí)驗(yàn)室制備乙炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________________________。實(shí)驗(yàn)室制乙炔時(shí)為避免電石和水反應(yīng)過(guò)于劇烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常還可用__________代替水。為除去乙炔中混有的少量硫化氫雜質(zhì)，可將氣體通過(guò)__________(選填編號(hào))。A．酸性KMnO4溶液B．CCl4C．NaOH溶液D．CuSO4溶液【解析】(1)實(shí)驗(yàn)室用乙醇制取乙烯，乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O；該反應(yīng)屬于液液加熱的反應(yīng)，反應(yīng)中應(yīng)使溫度迅速升溫到170℃，防止副反應(yīng)發(fā)生，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)使用溫度計(jì)插入反應(yīng)液控制反應(yīng)溫度，故選裝置b制備乙烯；(2)制備乙烯氣體時(shí)，濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用；因濃硫酸具有脫水性，溫度過(guò)高使乙醇脫水碳化而觀察到溶液變黑；因濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，加熱條件下與脫水碳化生成的碳反應(yīng)生成二氧化碳、二氧化硫和水，能聞到刺激性氣味，濃硫酸沒(méi)有體現(xiàn)的性質(zhì)是酸性；確認(rèn)混合氣體中有乙烯和二氧化硫時(shí)，應(yīng)注意二氧化硫會(huì)干擾乙烯的檢驗(yàn)，則①中盛有品紅溶液，檢驗(yàn)混合氣體中的二氧化硫；②中盛有氫氧化鈉溶液，除去二氧化硫；③中盛有品紅溶液，確認(rèn)二氧化硫已經(jīng)完全除去；④中盛有酸性高錳酸鉀溶液，檢驗(yàn)混合氣體中的乙烯；(3)實(shí)驗(yàn)室用電石與水反應(yīng)制備乙炔，電石的主要成分是CaC2，CaC2與水反應(yīng)生成氫氧化鈣和乙炔，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑；實(shí)驗(yàn)室制乙炔時(shí)為避免電石和水反應(yīng)過(guò)于劇烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常還可用飽和食鹽水代替水，達(dá)到獲得平穩(wěn)乙炔氣流的目的；可利用硫化氫能與氫氧化鈉溶液和硫酸銅溶液反應(yīng)的性質(zhì)，將氣體通過(guò)氫氧化鈉溶液或硫酸銅溶液除去乙炔中混有的少量硫化氫雜質(zhì)。答案：(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2Ob(2)dABAD(3)CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑飽和食鹽水C、D【備選例題】(2021·黃岡模擬)已知：實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的反應(yīng)為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。實(shí)驗(yàn)小組用如下裝置制備并收集乙烯(尾氣處理略去)，下列說(shuō)法正確的是()A．配制①中混合液時(shí)，應(yīng)將乙醇加入濃H2SO4中B．應(yīng)先加入藥品后，再檢驗(yàn)裝置的氣密性、加熱C．試劑X可選擇NaOH溶液D．④和⑤均適宜作為收集裝置【解析】選C。配制①中混合液時(shí)，應(yīng)將濃H2SO4加入乙醇中，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；應(yīng)在加入藥品前檢驗(yàn)裝置的氣密性，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等雜質(zhì)，選項(xiàng)C正確；乙烯密度與空氣非常接近，用排空氣法收集會(huì)導(dǎo)致收集的氣體不純，④不適宜作為收集裝置，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。命題角度3：烴類燃燒規(guī)律【典例3】(2021·泰安模擬)120℃時(shí)，某混合烴與過(guò)量O2在一密閉容器中完全反應(yīng)，測(cè)知反應(yīng)前后的壓強(qiáng)沒(méi)有變化，則該混合烴可能是()A．CH4和C2H6B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6D．C3H4和C3H6【解析】選B。設(shè)該混合烴的平均分子組成為CxHy，燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2→xCO2＋eq\f(y,2)H2O，溫度保持在120℃，水為氣體，若反應(yīng)前后壓強(qiáng)保持不變，則1＋x＋eq\f(y,4)＝x＋eq\f(y,2)，解得：y＝4，故混合烴平均分子組成滿足4個(gè)H原子即可。【規(guī)律方法】烴的燃燒規(guī)律(1)烴的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系。①質(zhì)量相同的烴(CxHy)，eq\f(x,y)越大，則生成的CO2越多；若兩種烴最簡(jiǎn)式相同，則質(zhì)量相同時(shí)生成的CO2和H2O的量分別相等。②碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)物(最簡(jiǎn)式可以相同，也可以不同)，只要總質(zhì)量一定，以任意比例混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。③若兩種不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同，則它們分子中碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比相同。(2)烴完全燃燒耗氧量大小的比較。①等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒，耗氧量與碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))有關(guān)，碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小(或氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大)，耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴，若最簡(jiǎn)式相同，則完全燃燒耗氧量相同，且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣：最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，完全燃燒耗氧量就不變。③等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)，耗氧量取決于(x＋eq\f(y,4))值的大小，其值越大，耗氧量越多。④等物質(zhì)的量的不飽和烴和該烴與水加成的產(chǎn)物(如乙烯和乙醇)或該烴與水加成的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒，耗氧量相同。(3)氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化。根據(jù)烴燃燒通式CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O推斷，燃燒后溫度高于100℃即水為氣態(tài)時(shí)：ΔV＝V后－V前＝eq\f(y,4)－1。①y>4時(shí)，ΔV>0，體積增大；②y＝4時(shí)，ΔV＝0，體積不變；③y<4時(shí)，ΔV<0，體積減小?！緜溥x例題】(2021·沈陽(yáng)模擬)下列各項(xiàng)中的兩種物質(zhì)無(wú)論以何種比例混合，只要混合物的總物質(zhì)的量一定，則完全燃燒時(shí)生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變的是()A．C3H6、C3H8B．C3H6、C2H6C．C2H2、C6H6D．CH4、C2H4O2【解析】選D。混合物的總物質(zhì)的量一定，完全燃燒生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變，則1mol各組分消耗氧氣的量相等，分子中含有的氫原子數(shù)目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氫原子分別為6、8，二者含有的氫原子數(shù)不同，則不同比例混合后生成水的量不同，故A錯(cuò)誤；1molC3H6完全反應(yīng)消耗4.5mol氧氣，而1molC2H6完全反應(yīng)消耗3.5mol氧氣，所以1molC3H6與1molC2H6耗氧量不相同，不符合題意，故B錯(cuò)誤；C2H2、C6H6最簡(jiǎn)式相同，1molC6H6的耗氧量為1molC2H2耗氧量的3倍，且分子中含有的氫原子數(shù)目不同，物質(zhì)的量一定時(shí)二者比例不同，生成水的量不同，故C錯(cuò)誤；C2H4O2改寫為CH4·CO2，CH4、C2H4O2分子中含有H原子數(shù)相等，且1molCH4或C2H4O2完全燃燒消耗的氧氣都是2mol，所以只要混合物的總物質(zhì)的量一定，則完全燃燒時(shí)生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變，故D正確。脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較命題點(diǎn)1：脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(基礎(chǔ)性考點(diǎn))1．(2021·蕪湖模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的認(rèn)識(shí)正確的是()A．C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5ClB．將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷C．乙烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯分子中不含碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)D．將混合氣體通過(guò)足量的酸性KMnO4溶液，可除去乙烷中混有的乙烯，提純乙烷【解析】選C。C2H6與氯氣反應(yīng)得到的取代產(chǎn)物不唯一，不能得到純凈的C2H5Cl，A錯(cuò)誤；濃溴水易揮發(fā)，氣體通過(guò)濃溴水時(shí)會(huì)帶出溴蒸氣，B錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，也能夠發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；乙烯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成CO2氣體，會(huì)引入新雜質(zhì)，D錯(cuò)誤。2．(2021·濰坊模擬)有8種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是()A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧【解析】選C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。命題點(diǎn)2：乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(綜合性考點(diǎn))3．(2021·寧德模擬)化學(xué)小組設(shè)計(jì)在實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯并驗(yàn)證乙烯的不飽和性。利用如圖所示裝置(部分夾持裝置略去)不能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)A．利用裝置Ⅰ制取乙烯B．利用裝置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用裝置Ⅲ收集乙烯D．利用裝置Ⅳ驗(yàn)證乙烯的不飽和性【解析】選C。利用無(wú)水乙醇和濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，裝置Ⅰ是制備乙烯的發(fā)生裝置，可以實(shí)現(xiàn)，選項(xiàng)A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通過(guò)氫氧化鈉溶液除去，利用裝置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2，可以實(shí)現(xiàn)，選項(xiàng)B不符合；排水法收集難溶氣體，導(dǎo)氣管應(yīng)短進(jìn)長(zhǎng)出，裝置Ⅲ中氣體流向是長(zhǎng)進(jìn)短出，不能收集到氣體，不能實(shí)現(xiàn)收集乙烯，選項(xiàng)C符合；1，2-二溴乙烷的沸點(diǎn)為131.4℃，熔點(diǎn)為9.79℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，溶液顏色變淺或消失，觀察到明顯現(xiàn)象，可以利用裝置Ⅳ驗(yàn)證乙烯的不飽和性，選項(xiàng)D不符合。命題點(diǎn)3：烴的燃燒規(guī)律(應(yīng)用性考點(diǎn))4．(2021·龍巖模擬)等質(zhì)量的下列烴完全燃燒，消耗O2最多的是()A．C3H6B．C2H6C．C6H6D．C3H8【解析】選B。已知反應(yīng)關(guān)系式：4H～O2～2H2O，C～O2～CO2，則有4gH消耗1molO2，12gC消耗1molO2，可知等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，烴分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，耗氧量越大。A、B、C、D中烴的最簡(jiǎn)式可分別寫作CH2、CH3、CH、CH2.67，則氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)：C2H6＞C3H8＞C3H6＞C6H6，所以耗氧量最大的是C2H6，B正確。5．(2021·濟(jì)南模擬)兩種氣態(tài)烴的混合物6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，完全燃燒生成0.48molCO2和10.8gH2O，則該混合烴中()A．一定不存在乙烯B．一定不存在甲烷C．一定存在甲烷D．一定存在乙烯【解析】選C?；旌衔锏奈镔|(zhì)的量為eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.3mol，燃燒產(chǎn)物中所含有的碳、氫原子的物質(zhì)的量分別為n(C)＝0.48mol，n(H)＝2×eq\f(10.8g,18g·mol－1)＝1.2mol，則1mol該混合物中含1.6molC、4molH，即平均分子式是C1.6H4，根據(jù)平均碳原子數(shù)推得一定有甲烷，而甲烷的氫原子數(shù)是4，混合物的平均氫原子數(shù)也是4，則另一種烴是碳原子數(shù)大于或等于2、氫原子數(shù)等于4的氣態(tài)烴，即可能有C2H4或C3H4?！炯庸逃?xùn)練—拔高】1．(2021·昆明模擬)下列關(guān)于(螺[2.2]戊烷)的說(shuō)法正確的是()A．一氯代物的結(jié)構(gòu)只有一種B．與戊烯互為同分異構(gòu)體C．所有碳原子均處同一平面D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【解析】選A。A項(xiàng)，螺[2.2]戊烷()中的氫均等效，其一氯代物只有一種，故A正確；B項(xiàng)，根據(jù)螺[2.2]戊烷()的鍵線式可知其分子式為C5H8，戊烯的分子式為C5H10，兩者分子式不同，不可能互為同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，螺[2.2]戊烷()中所有碳原子均為單鍵飽和碳原子，所有碳原子不可能共面，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，螺[2.2]戊烷()中所有碳原子均為單鍵飽和碳原子，不可能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯(cuò)誤。2．(2021·衡水模擬)如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說(shuō)法不合理的是()A．逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率B．用溴水驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)，不需要除雜C．酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明乙炔具有還原性D．將純凈的乙炔點(diǎn)燃，有濃烈的黑煙，說(shuō)明乙炔不飽和程度高【解析】選B。電石跟水反應(yīng)比較劇烈，若向電石中滴加飽和食鹽水，電石與水反應(yīng)，消耗水，使得NaCl在電石表面析出，減少了電石與水的接觸，減緩了反應(yīng)速率，故A正確；乙炔氣體中混有的硫化氫可以被Br2氧化，對(duì)乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，所以應(yīng)用硫酸銅溶液洗氣，故B錯(cuò)誤；酸性KMnO4溶液具有強(qiáng)氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表現(xiàn)了乙炔的還原性，故C正確；對(duì)于烴類物質(zhì)而言，不飽和程度越高，則含碳量越高，火焰越明亮，煙越濃，乙炔含有碳碳三鍵，是不飽和程度較高的烴類物質(zhì)，故D正確。3.(2021·哈爾濱模擬)有關(guān)化合物(b)、(d)、(p)的敘述正確的是 ()A.b的一氯代物有三種B.b、d、p的化學(xué)式均為C8H10,均屬于碳水化合物C.b、d、p分子所有碳原子均不可能在同一平面上D.一分子d與兩分子Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物最多有4種【解析】選D。b中苯環(huán)上有3種不同的氫原子,甲基上有1種氫原子,共有4種不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子,其一氯代物有4種,A錯(cuò)誤;b、d、p的化學(xué)式均為C8H10,均屬于烴,B錯(cuò)誤;b分子所有碳原子可能在同一平面上,C錯(cuò)誤;一分子d與兩分子Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物,如圖,可加成1,2,3,4或1,2,5,6或3,4,5,6或1,4,5,6共4種,D正確。4．(2021·宜昌模擬)下圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程：下列關(guān)于4個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型的說(shuō)法正確的是()A．反應(yīng)①與反應(yīng)③反應(yīng)類型相同B．反應(yīng)①與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同C．反應(yīng)③與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同D．反應(yīng)②與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同【解析】選B。反應(yīng)①為加成反應(yīng),反應(yīng)②為取代反應(yīng);由分子中氯原子、溴原子的位置及個(gè)數(shù),再結(jié)合丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHCH2,可知反應(yīng)③為取代反應(yīng)、反應(yīng)④為加成反應(yīng)。5．(2021·運(yùn)城模擬)某溫度和壓強(qiáng)下，將4g由三種炔烴(分子中都只含有一個(gè)—C≡C—)組成的混合氣體與足量的H2反應(yīng)，充分加成后，生成4.4g三種對(duì)應(yīng)的烷烴，則所得烷烴中一定有()A．異丁烷B．乙烷C．丙烷D．丁烷【解析】選B。n(H2)＝eq\f(4.4g－4g,2g·mol－1)＝0.2mol，因?yàn)?mol炔烴可以與2molH2完全加成，故n(炔)＝0.1mol。三種炔烴的平均摩爾質(zhì)量eq\x\to(M)＝eq\f(4g,0.1mol)＝40g·mol－1，即平均相對(duì)分子質(zhì)量為40。由平均值原理可知，三種炔烴中必有相對(duì)分子質(zhì)量小于40的炔烴，而相對(duì)分子質(zhì)量小于40的炔烴只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烴中必含乙烷?？键c(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(命題指數(shù)★★★★★)一、苯及其同系物1．苯及苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯苯的同系物分子式C6H6通式：CnH2n－6(n＞6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于C—C鍵和C=C鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面內(nèi)①分子中含有一個(gè)苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷基②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不一定在同一平面內(nèi)2.苯的化學(xué)性質(zhì)：苯為無(wú)色、有特殊氣味的液體，密度比水的小，不溶于水。(1)苯的燃燒反應(yīng)方程式。(2)苯的取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)苯與H2的加成反應(yīng)方程式。3．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)：(1)取代反應(yīng)。①硝化反應(yīng)：②鹵代反應(yīng)：(3)氧化反應(yīng)。①能夠燃燒；②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子)。4．苯的同系物的同分異構(gòu)體：(1)C8H10(為芳香烴的同分異構(gòu)體)。(2)C9H12(為芳香烴的同分異構(gòu)體)。二、芳香烴1．定義：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有苯環(huán)，無(wú)論多少，側(cè)鏈可有可無(wú)，可多可少，可長(zhǎng)可短，可直可環(huán)。3.稠環(huán)芳香烴:通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘()。4．芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。5．芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：(1)油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物；(2)秸稈、樹(shù)葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。1．判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)苯與溴水充分振蕩后，溴水褪色說(shuō)明苯分子中的碳原子沒(méi)有飽和。()提示：×。苯通過(guò)萃取可使溴水褪色，為物理過(guò)程。(2)對(duì)二甲苯屬于飽和烴。()提示：×。對(duì)二甲苯分子式為C8H10，屬于不飽和烴。(3)甲苯與氯氣光照條件下，主要產(chǎn)物是2，4-二氯甲苯。()提示：×。甲苯與氯氣光照條件下，發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)。(4)苯的二氯代物有三種。()提示：√。苯的二氯代物有鄰、間、對(duì)三種。(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。()提示：√。己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，己烯完全反應(yīng)，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。(6)C2H2與的最簡(jiǎn)式相同。 ()提示:√。兩者最簡(jiǎn)式均為CH。(7)分子式為C9H12的苯的同系物有7種同分異構(gòu)體。 ()提示:×。分子式為C9H12且屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體有8種,分析如下:①如有一個(gè)取代基,結(jié)構(gòu)有和兩種。②如有兩個(gè)取代基,則結(jié)構(gòu)有,和三種。③如有三個(gè)取代基,則結(jié)構(gòu)有、和三種,故共計(jì)8種。2.(1)某芳香烴的分子式是C8H10,它可能有的同分異構(gòu)體共種,其中在苯環(huán)上的一氯代物只有一種(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(2)有下列物質(zhì):①乙苯,②環(huán)己烯,③苯乙烯,④對(duì)二甲苯,⑤叔丁基苯。不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是。

(3)菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它與硝酸反應(yīng),可生成種一硝基取代物。

提示:(1)芳香烴C8H10的同分異構(gòu)體共4種,其中對(duì)二甲苯()在苯環(huán)上的一氯代物只有一種。(2)⑤②③(3)菲是對(duì)稱結(jié)構(gòu),它與硝酸反應(yīng)生成5種一硝基取代物。命題角度1:芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】(2019·全國(guó)Ⅰ卷)關(guān)于化合物2-苯基丙烯(),下列說(shuō)法正確的是 ()A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯【解析】選B。化合物2-苯基丙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,所以可以使稀高錳酸鉀溶液褪色,A不正確;含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應(yīng),B正確;由于碳碳雙鍵和苯環(huán)之間是單鍵且分子中含有甲基,所以所有原子不可能共平面,C不正確;該有機(jī)物屬于烴,不易溶于水。在題干條件不變的情況下，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．分子式為C9H10B．分子中所有碳原子可能共平面C．因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色D．一定條件下，與H2反應(yīng)時(shí)，1mol2-苯基丙烯最多消耗1molH2【解析】選D。由2-苯基丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C9H10，故A正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵上連有的原子共平面，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面，故B正確；2-苯基丙烯分子中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正確；一定條件下，2-苯基丙烯分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol2-苯基丙烯最多消耗4mol氫氣，故D錯(cuò)誤。命題角度2：芳香烴的同分異構(gòu)體【典例2】(2021·攀枝花模擬)(1)甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被相對(duì)分子質(zhì)量為57的烴基取代，所得產(chǎn)物有__________種。(2)已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目有________種。(3)某芳香烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。(4)分子式滿足C10H14的苯的同系物中，含有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有________種。【解析】(1)eq\f(57,12)＝4……9，即烴基為—C4H9(丁基)，丁基有—CH2CH2CH2CH3、、、四種,每種形成鄰、間、對(duì)三種位置,取代產(chǎn)物共有4×3=12(種)。(2)苯的二氯取代物與苯的四氯取代物種類數(shù)相同,均有3種。(3)該烴不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能為苯的同系物,且苯環(huán)上只有一種氫原子,該烴為對(duì)二甲苯。(4)分子式為C10H14的芳香烴,其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)分為兩大類:第一類兩個(gè)取代基,一個(gè)為甲基,另一個(gè)為—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對(duì)3種情況,共有6種;第二類兩個(gè)取代基均為乙基,它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對(duì)3種情況;共有9種。答案:(1)12(2)3(3)(4)9(1)第(3)小題中若該烴的一氯代物有三種(含側(cè)鏈取代物),寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;若該烴分子中苯環(huán)上的一氯代物有三種,寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示:、或。C8H10不能使溴水因反應(yīng)褪色,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含雙鍵或三鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說(shuō)明是帶側(cè)鏈的取代苯,可能為乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯共4種,其中乙苯有5種H,故一氯代物有5種,鄰二甲苯有3種H,故一氯代物有3種,間二甲苯有4種H,故一氯代物有4種,對(duì)二甲苯有2種H,故一氯代物有2種,符合題意的是鄰二甲苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,若烴分子中含苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有三種結(jié)構(gòu)的有間二甲苯和乙苯2種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。(2)第(4)小題中若該苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)甲基和1個(gè)乙基,判斷有幾種結(jié)構(gòu)?提示:6種。在苯環(huán)上,乙基固定在苯環(huán)碳原子上,并將一個(gè)甲基固定在乙基的鄰位上,另一個(gè)甲基可以在圖中的①、②、③、④四個(gè)位置;再移動(dòng)一個(gè)甲基在乙基的間位,另一個(gè)甲基所在的位置可以在圖中①、②兩個(gè)位置。故苯的同系物分子式為C10H14,結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)甲基和1個(gè)乙基的結(jié)構(gòu)有6種?！緜溥x例題】下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是 ()A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種B.與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴,其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物【解析】選B。含3個(gè)碳原子的烷基有兩種,甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種,故產(chǎn)物有6種,A正確;B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O,與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚),總共有5種,B錯(cuò)誤;含有5個(gè)碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體,正戊烷、異戊烷和新戊烷,其一氯代物分別為3、4、1種,C正確;由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其含有5種氫原子,可生成5種一硝基取代物,D正確。1．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較：2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較:(1)相同點(diǎn)。(2)不同點(diǎn)：烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律：①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí),不管烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,均能被酸性KMnO4氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。命題點(diǎn)1:芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(基礎(chǔ)性考點(diǎn))1.(2021·長(zhǎng)沙模擬)苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為+H2,下列相關(guān)分析正確的是 ()A.Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻?yīng)B.可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C.Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D.可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ【解析】選D。Ⅰ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;Ⅰ和Ⅱ均為有機(jī)物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Ⅱ?qū)儆诒降耐滴?但Ⅰ不屬于苯的同系物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),但Ⅱ不能,可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ,D項(xiàng)正確。命題點(diǎn)2:芳香烴的同分異構(gòu)體(綜合性考點(diǎn))2.(2021·長(zhǎng)沙模擬)以一個(gè)丁基(—C4H9)取代聯(lián)三苯()分子中的一個(gè)氫原子,所得的同分異構(gòu)體數(shù)目為 ()A.18B.28C.24D.20【解析】選D。結(jié)構(gòu)中共有5種氫原子;—C4H9有四種結(jié)構(gòu):—CH2CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH2CH3,—CH2CH(CH3)CH3,—C(CH3)3,因此以一個(gè)丁基(—C4H9)取代聯(lián)三苯()分子中的一個(gè)氫原子,所得同分異構(gòu)體數(shù)目為5×4=20。3.(2021·廣安模擬)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,錯(cuò)誤的是 ()A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種B.分子式為C8H10的烴,有4種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.乙苯的同分異構(gòu)體共有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,可有5種一硝基取代物【解析】選C。甲苯苯環(huán)上有3種H原子,含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基、異丙基2種,所以所得產(chǎn)物有3×2=6種,故A項(xiàng)正確;分子式為C8H10的芳香烴,分子中含有1個(gè)苯環(huán),故側(cè)鏈為烷基,若有1個(gè)側(cè)鏈,則為—CH2CH3,有1種結(jié)構(gòu),若有2個(gè)側(cè)鏈,則為2個(gè)—CH3,有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu),符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種,故B項(xiàng)正確;乙苯含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體二甲苯就有鄰、間、對(duì)3種,還有多種不含苯環(huán)的同分異構(gòu)體,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;為對(duì)稱結(jié)構(gòu),有如圖所示的5種H原子:,所以有5種一硝基取代物,D項(xiàng)正確?！炯庸逃?xùn)練—拔高】1.(2021·銅仁模擬)下列實(shí)驗(yàn)的操作和所用的試劑都正確的是 ()A.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,應(yīng)先加足量溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液B.配制濃硫酸和濃硝酸的混酸時(shí),將濃硝酸沿器壁緩緩倒入濃硫酸中C.制硝基苯時(shí),將盛有混合液的試管直接在酒精燈火焰上加熱D.除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液【解析】選A。要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,應(yīng)先加足量溴水,通過(guò)加成反應(yīng),排除碳碳雙鍵的干擾,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色,可證明混有甲苯,故A正確;配制濃硫酸和濃硝酸的混酸時(shí),將濃硫酸沿器壁緩緩倒入濃硝酸中,故B錯(cuò)誤;制硝基苯時(shí),應(yīng)該水浴加熱,故C錯(cuò)誤;除去溴苯中少量的溴,應(yīng)加稀的氫氧化鈉溶液,然后分液,故D錯(cuò)誤。2.(2021·深圳模擬)關(guān)于有機(jī)物a()、b()、c()的說(shuō)法正確的是 ()A.a、b、c的分子式均為C8H8B.a、b、c均能與溴水發(fā)生反應(yīng)C.a、b、c中只有a的所有原子可能處于同一平面D.a、b、c的一氯代物中,b有1種,a、c均有5種(不考慮立體異構(gòu))【解析】選C。a、b的分子式均為C8H8,c的分子式為C8H10,A錯(cuò)誤;a、c分子中均含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),b中不含不飽和鍵,不能與溴水發(fā)生反應(yīng),B錯(cuò)誤;b、c中均含有飽和碳原子,所有原子不能處于同一平面,C正確;c的一氯代物有7種,D錯(cuò)誤。3.(2021·綿陽(yáng)模擬)二異丙烯基苯是工業(yè)上常用的交聯(lián)劑,可用于制備高性能超分子聚合物,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)二異丙烯基苯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.在催化劑存在下可發(fā)生加聚反應(yīng)B.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)C.分子中所有碳原子可能都處于同一平面D.其一氯代物有6種【解析】選D。二異丙烯基苯含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),A項(xiàng)正確;二異丙烯基苯含有苯環(huán),與液溴混合后加入鐵粉,苯環(huán)上氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng),B項(xiàng)正確;根據(jù)乙烯中所有原子、苯環(huán)上所有原子均在同一平面,二異丙烯基苯可以看作苯環(huán)上的兩個(gè)碳、兩個(gè)甲基上的兩個(gè)碳取代兩個(gè)乙烯中4個(gè)氫原子,所有原子可能處于同一平面,C項(xiàng)正確;二異丙烯基苯中有如圖5種類型的氫原子,其一氯代物有5種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．(2021·宿州模擬)苯與液溴在一定條件下反應(yīng)，除生成溴苯外還常常同時(shí)生成鄰二溴苯、對(duì)二溴苯等產(chǎn)物，形成粗溴代苯混合物。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如表：苯溴苯鄰二溴苯對(duì)二溴苯沸點(diǎn)/℃80.1156.2225220.13熔點(diǎn)/℃5.5－30.77.187.33下列說(shuō)法正確的是()A．苯易與H2、Br2等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)B．溴苯與兩種二溴苯互為同系物C．苯及各種二溴苯分子中所有的原子分別都在同一平面內(nèi)D．用蒸餾的方法可從粗溴代苯混合物中首先分離出對(duì)二溴苯【解析】選C。Br2不易與苯發(fā)生加成反應(yīng)，H2在一定條件才能與苯發(fā)生加成反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴苯與兩種二溴苯的區(qū)別是溴苯分子中少一個(gè)Br原子而多一個(gè)H原子，不符合互為同系物的條件，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子是平面結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)氫原子被溴原子取代，溴原子仍在平面內(nèi)，苯及各種二溴苯分子中所有的原子分別都在同一平面內(nèi)，故C項(xiàng)正確；對(duì)二溴苯的沸點(diǎn)高于苯，用蒸餾的方法從粗溴代苯混合物中首先分離出苯，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。5．(2021·北京東城區(qū)模擬)“分子馬達(dá)”的關(guān)鍵組件是三蝶烯(如圖)，下列有關(guān)三蝶烯的說(shuō)法正確的是()A．分子式為C20H14B．屬于苯的同系物C．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D．分子中所有原子可能在同一平面上【解析】選A。3個(gè)苯環(huán)有18個(gè)碳原子，每個(gè)苯環(huán)上有4個(gè)氫原子，中間2個(gè)碳原子各連1個(gè)氫原子，分子式為C20H14，A項(xiàng)正確；苯的同系物要求只含1個(gè)苯環(huán)，取代基均為烷基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中無(wú)碳碳雙鍵、碳碳三鍵，不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；中間2個(gè)碳原子各形成4個(gè)單鍵，分子中所有原子不可能共平面，D項(xiàng)錯(cuò)誤?？键c(diǎn)三鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(命題指數(shù)★★★★★)1．鹵代烴的概念：(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2．鹵代烴的物理性質(zhì)：3．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)：反應(yīng)規(guī)律①所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)②多鹵代烴可生成多元醇③兩個(gè)鹵素原子連在同一個(gè)碳原子上,會(huì)水解生成不穩(wěn)定二羥基中間體,這個(gè)中間體會(huì)脫水轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定產(chǎn)物與鹵素原子相連碳原子的鄰碳原子上的H消去,從而生成不飽和鍵。若有多個(gè)相鄰碳原子,且都能消去氫原子時(shí),產(chǎn)物不止一種4.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：（1）實(shí)驗(yàn)原理：R—X＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))R—OH＋HX、HX＋NaOH=NaX＋H2OHNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淡黃色、黃色）可確定鹵素原子種類（氯、溴、碘）。（2）實(shí)驗(yàn)步驟：5.鹵代烴的獲取方法:(1)取代反應(yīng)。①乙烷與Cl2的反應(yīng)(填化學(xué)方程式,下同):CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl;②苯與Br2的反應(yīng)。+Br2;③C2H5OH與HBr的反應(yīng):C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)。①CH3CHCH2+Br2CH3CHBr—CH2Br;②CH3—CHCH2+HBr(或CH3CH2CH2Br)。③CH≡CH+HClCH2CHCl。1.判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。（1）CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。（）提示：√。CH3CH2Cl的相對(duì)分子質(zhì)量較大，沸點(diǎn)較高。（2）溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。（）提示：√。溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)。（3）所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。（）提示：×。所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定都能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)橄シ磻?yīng)是連鹵素原子的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子。（4）用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。（）提示：×。鹵代烴在水溶液中不會(huì)電離出氯、溴、碘等離子。（5）C2H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。（）提示：×。C2H5Br屬于非電解質(zhì)。(6)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種。 ()提示:√。發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有CH3CHCHCH3、CH3CH2CHCH2。2.對(duì)以下物質(zhì)按要求填空:①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3（1）上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是。（2）物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為，產(chǎn)物有。（3）由物質(zhì)②制取1，2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_______________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有______________________________________________________________________________________________________________________________________。提示：（1）②④（2）氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O（3）消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（4）氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液命題角度1：鹵代烴的性質(zhì)【典例1】（2021·日照模擬）化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（）A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.【解析】選B。X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過(guò)程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變;由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為,其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或,則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到或。【易錯(cuò)警示】鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3（或CH3—CH=CH—CH3）＋NaCl＋H2O③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。【備選例題】（2021·荊州模擬）2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是（）A．分子式為C4H8Cl2B．與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑D．與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種【解析】選C。2-氯丁烷分子中含有一個(gè)氯原子，分子式為C4H9Cl，故A錯(cuò)誤；2-氯丁烷不會(huì)電離出氯離子，不會(huì)與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故B錯(cuò)誤；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑，故C正確；2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴，故D錯(cuò)誤。命題角度2：鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)【典例2】檢驗(yàn)1-溴丙烷中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是（）①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入適量稀HNO3④加熱⑤取上層液體⑥取下層液體A．②④⑤③①B．②④⑥③①C．②④⑤①D．②④⑥①【解析】選A。利用溴離子和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀來(lái)檢驗(yàn)溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子轉(zhuǎn)化為溴離子，先將1-溴丙烷在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解生成溴化鈉，靜置分層，未水解的1-溴丙烷在下層，溴化鈉溶于水，在上層，取上層溶液加適量的酸中和后，加入硝酸銀生成淡黃色沉淀證明含有溴元素，所以實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序?yàn)棰冖堍茛邰佟！疽族e(cuò)警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀?！練w納提升】檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)應(yīng)注意（1）鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素原子的存在。（2）將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X－，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。【備選例題】（2021·武漢模擬）為了測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：eq\x(\a\al(準(zhǔn)確量取11.40mL,液體試樣))→eq\x(\a\al(加過(guò)量的,NaOH溶液))→eq\x(反應(yīng)完全后冷卻)→eq\x(加入過(guò)量硝酸)→eq\x(\a\al(加入AgNO3溶液至,沉淀完全))→eq\x(\a\al(過(guò)濾并,洗滌沉淀))→eq\x(\a\al(干燥后稱量,質(zhì)量為37.6g))回答下列問(wèn)題：（1）加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是；（2）已知此鹵代烴液體的密度是1.65g·mL－1，其蒸氣對(duì)甲烷的相對(duì)密度是11.75，則每個(gè)此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為；此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！窘馕觥浚?）因加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。（2）溴代烴的質(zhì)量為11.40mL×1.65g·mL－1＝18.81g，摩爾質(zhì)量為16×11.75＝188（g·mol－1）。因此溴代烴的物質(zhì)的量為eq\f(18.81g,188g·mol－1)≈0.1mol。n（AgBr）＝eq\f(37.6g,188g·mol－1)＝0.2mol。故每個(gè)鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量判斷其分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。答案：（1）溴原子（2）2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2命題角度3：鹵代烴在有機(jī)合成中的作用【典例3】（2021·廈門模擬）已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3（主要產(chǎn)物），1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。（1）A的化學(xué)式：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。（2）上述反應(yīng)中，①是反應(yīng)，⑦是反應(yīng)。（填反應(yīng)類型）（3）寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C__________________________________________________________________，D__________________________________________________________________，E__________________________________________________________________，H__________________________________________________________________。（4）寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________________。【解析】由1molA完全燃燒生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式為C8H8,不飽和度為5,推測(cè)可能有苯環(huán),由①④知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B:;A+HBr→D,由信息知D為;F由D水解得到,F為;H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯,則H為。答案:(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)+NaOH+NaBr【規(guī)律方法】鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線①一元合成路線:RCHCH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯②二元合成路線:CH2CH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)【備選例題】(2021·荊州模擬)是一種有機(jī)烯醚,可由鏈烴A通過(guò)下列路線制得,下列說(shuō)法正確的是 ()ABCA.B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵B.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2CHCH2CH3C.該有機(jī)烯醚不能發(fā)生加聚反應(yīng)D.①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)【解析】選A。由題述分析可知,A為CH2CHCHCH2,B為BrCH2