二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯酚中的羥基與苯環(huán)干脆相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。1．弱酸性試驗(yàn)步驟試驗(yàn)現(xiàn)象A中得到渾濁液體，B中液體變澄清，C中液體變渾濁，D中液體變渾濁反應(yīng)方程式B：＋NaOH→＋H2O結(jié)論：苯酚表現(xiàn)酸性C：＋HCl→＋NaCl結(jié)論：酸性：鹽酸>苯酚D：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3結(jié)論：酸性：碳酸>苯酚2.取代反應(yīng)(1)試驗(yàn)探究試驗(yàn)操作試驗(yàn)現(xiàn)象_有白色沉淀生成__化學(xué)方程式苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的_定性__檢驗(yàn)和_定量__測(cè)定。(2)試驗(yàn)結(jié)論在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)在羥基的_鄰、對(duì)位__上的氫原子較易被取代。3．顯色反應(yīng)試驗(yàn)操作試驗(yàn)現(xiàn)象溶液呈紫色結(jié)論FeCl3能與苯酚反應(yīng)，使溶液顯紫色應(yīng)用用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在4.酚的應(yīng)用及危害在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)苯酚和乙醇都含有官能團(tuán)羥基，它們的化學(xué)性質(zhì)相同。(×)(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。(√)(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時(shí)生成Na2CO3，通入過(guò)量CO2時(shí)生成NaHCO3。(×)(4)因酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)所以與Na2CO3反應(yīng)只能生成NaHCO3和。(√)(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再過(guò)濾除去。(×)(6)醇和酚的官能團(tuán)都為—OH，所以二者都與Na、NaOH溶液反應(yīng)。(×)1.能證明苯酚具有酸性的方法是(A)①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)A．②⑤ B．①②⑤C．③④ D．③④⑤解析：①苯酚的渾濁液加熱后變澄清，說(shuō)明溫度上升苯酚溶解度增大，無(wú)法說(shuō)明苯酚呈酸性，故①錯(cuò)誤；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉，能說(shuō)明苯酚溶液呈酸性，故②正確；苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，無(wú)法說(shuō)明苯酚呈酸性，故③錯(cuò)誤；④苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚，無(wú)法說(shuō)明苯酚呈酸性，故④錯(cuò)誤；⑤苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉而不生成CO2，說(shuō)明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，比HCOeq\o\al(－,3)的酸性強(qiáng)，即苯酚具有弱酸性，符合題意。故選A。2．三百多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)覺了鐵鹽與沒食子酸(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)的顯色反應(yīng)，并由此獨(dú)創(chuàng)了藍(lán)黑墨水。與制造藍(lán)黑墨水相關(guān)的基團(tuán)可能是(D)A．苯環(huán) B．羧基C．羧基中的羥基 D．酚羥基解析：與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)的是酚羥基，故D正確。3．下列說(shuō)法中正確的是(C)A．含有羥基的有機(jī)化合物確定屬于醇類B．分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的有機(jī)化合物確定屬于酚類C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精清洗D．醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有完全相同的化學(xué)性質(zhì)解析：苯環(huán)與羥基干脆相連的有機(jī)物屬酚類，A、B兩項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與酒精互溶，且酒精無(wú)毒，C項(xiàng)正確；醇類與酚類是不同的物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。基團(tuán)間的相互影響(1)苯環(huán)對(duì)支鏈的影響①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。②苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使得酚羥基部分電離顯弱酸性。(2)支鏈對(duì)