選修3：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章

生物大分子第二節(jié)

蛋白質(zhì)

一、氨基酸閱讀課本P112頁，回答下列問題：1、從分子結(jié)構(gòu)上看，氨基酸的定義為？有哪些官能團(tuán)？2、α-氨基酸的結(jié)構(gòu)通式可表示為？R

CH

COOHNH2ɑ當(dāng)R不是H時，（即除甘氨酸外），ɑ-碳為手性碳原子。大部分ɑ-氨基酸具有對映異構(gòu)！組成生物體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸有____種，其中必需氨基酸有____種。2183、天然氨基酸的物理性質(zhì)？

氨基酸具有一般鹽的物理性質(zhì)，請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度分析原因？

天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，在200~3000C時熔化分解。一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑幾種常見的氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)丙氨酸(2-氨基丙酸)谷氨酸(2-氨基戊二酸)

苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)

CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2—CH2—CH—COOHNH2HS—CH3—CH—COOHNH2半胱氨酸(2-氨基－3－巰基丙酸)qíuguāng

4、結(jié)合官能團(tuán)分析可能具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基！酸性基團(tuán)堿性基團(tuán)(1)兩性：能與酸堿反應(yīng)，是兩性化合物！甘氨酸與稀鹽酸的反應(yīng)方程式：NH3+HCl

=NH4Cl甘氨酸與氫氧化鈉溶液的反應(yīng)方程式：氨基酸的化學(xué)性質(zhì)CH2COOH+HCl

CH2COOH

NH2NH3ClCH2-COOH+NaOHNH2CH2-COONa+H2ONH2兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵

的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)。反應(yīng)方式：酸脫羥基，氨脫氫

成肽反應(yīng)是分子間脫水反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。肽鍵酶或酸或堿二肽(2)縮合成肽(取代反應(yīng))思考1：甘氨酸和丙氨酸形成的二肽有幾種結(jié)構(gòu)？思考2：氨基酸自身的氨基與羧基可以發(fā)生反應(yīng)嗎？陰離子陽離子R–CH–COOHNH3＋R–CH–COO－NH2R–CH–COONH3–＋H＋–OH–OHH＋兩性離子

當(dāng)溶液中的氨基酸主要以兩性離子形態(tài)存在時，溶解度最小，可以形成晶體析出。不同氨基酸析出晶體的pH不同，利用這一差異，可以通過控制溶液pH分離氨基酸。氨基酸遇茚三酮試劑，溶液變?yōu)樽仙?----反應(yīng)靈敏，常用于氨基酸的檢測。(3)顯色反應(yīng)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：1、氨基酸的結(jié)構(gòu)特點：含有-NH2

及-COOH2、氨基酸的性質(zhì)：（1）具有兩性：堿性和酸性（2）成肽（縮合）反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)二、蛋白質(zhì)閱讀課本P114-117頁，回答下列問題：1、蛋白質(zhì)的定義為？組成蛋白質(zhì)的主要元素有哪些？2、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征？并簡要解釋蛋白質(zhì)四級結(jié)構(gòu)的特征和作用？3、如何測定生物組織中的蛋白質(zhì)含量？4、蛋白質(zhì)有哪些結(jié)構(gòu)特點和官能團(tuán)？可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？實驗4-3、4-4鹽析：蛋白質(zhì)溶液

蛋白質(zhì)沉淀飽和無機(jī)鹽水變性物理因素：化學(xué)因素：加熱、加壓、攪拌、超聲波、紫外線照射等強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛、丙酮，高錳酸鉀，苯酚等可逆！不可逆！完成課本117頁的“思考與討論”振蕩白色沉淀加熱沉淀變黃色濃硝酸—雞蛋清溶液蛋白質(zhì)變性蛋白質(zhì)苯環(huán)上硝化反應(yīng)實驗4-5實驗現(xiàn)象2mL蛋白質(zhì)溶液，滴加1mL濃硝酸，微熱。

黃色固體物質(zhì)生成1mL蛋白質(zhì)溶液，滴加1mL10%氫氧化鈉溶液，再加入3~4滴1%硫酸銅溶液，振蕩。

溶液呈現(xiàn)紫玫瑰色2mL蛋白質(zhì)溶液，滴加0.1%的茚三酮溶液5滴，加熱至沸騰。

溶液呈現(xiàn)藍(lán)紫色天然蛋白質(zhì)遇濃硝酸

蛋白質(zhì)遇雙縮脲試劑

蛋白質(zhì)遇茚三酮

另一種鑒別蛋白質(zhì)的方法：灼燒聞氣味一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物質(zhì)。燒焦羽毛味。蛋白質(zhì)的性質(zhì)小結(jié)：4.鹽析2.水解：最終水解生成氨基酸。5.變性6.顏色反應(yīng)7.灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味3.兩性1.水溶性：有些可溶，有些難溶。5、人工合成結(jié)晶牛胰島素的偉大貢獻(xiàn)和意義？6、燙發(fā)的秘密？【資料卡片】燙發(fā)的原理二硫鍵(—S—S—)維持頭發(fā)彈性和形狀的一個重要結(jié)構(gòu)二硫鍵(—S—S—)斷裂為游離的巰基(—SH)使巰基之間發(fā)生反應(yīng)，生成新的二硫鍵(—S—S—)使頭發(fā)形狀固定還原劑用一定的工具將頭發(fā)卷曲或拉直成需要的形狀氧化劑三、酶閱讀課本P119頁，回答下列問題：1、酶是怎樣一類有機(jī)物？它們?nèi)堑鞍踪|(zhì)嗎？2、酶作為生物催化劑的三大特點？（1）條件溫和，不需加熱。（2）具有高度的專一性。（3）具有高效催化作用。

已知-NH2連在苯環(huán)上顯堿性，連在苯環(huán)上顯中性，現(xiàn)有有機(jī)物C7H7O2N，分子結(jié)構(gòu)中有一個苯環(huán)和兩個取代基，且兩取代基在苯環(huán)上處于相對位置，請寫出符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡式。(1)該有機(jī)物只具有酸性:(2)該有機(jī)物只具有堿性:(3)該有機(jī)物具有兩性:(