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鹵代烴對人類生活的影響鹵代烴的性質(zhì)〔一〕教學(xué)目的1、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì),理解水解反響和消去反響。2、學(xué)會操作溴乙烷的水解實驗;教學(xué)重難點溴乙烷的水解反響和消去反響。教具準(zhǔn)備【實驗1-2】試劑、儀器。教學(xué)過程【復(fù)習(xí)提問】寫出以下反響的化學(xué)方程式,并注明反響類型。1、甲烷與氯氣的反響2、乙烯與氯化氫、水的反響3、苯與溴、硝酸的反響【講授新課】【板】一、鹵代烴對人類生活的影響定義:烴分子里的氫原子被鹵原子取代后所生成的化合物如:?!緦W(xué)生活動】閱讀“交流與討論〞學(xué)生交流體會【板】二、鹵代烴的性質(zhì)例、溴乙烷1、溴乙烷的結(jié)構(gòu):〔1〕溴乙烷的分子式,式量,結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡式,官能團(tuán)?!?〕乙烷是分子,溴乙烷是分子〔填極性或非極性〕2、溴乙烷的物理性質(zhì)溴乙烷是色液體,〔難或易〕溶于水,密度比水〔大或小〕,沸點是。【設(shè)問3】由溴乙烷的結(jié)構(gòu)可知:其中含有鍵和鍵,經(jīng)過分析,可能發(fā)生哪些反響【實驗1】【實驗2】實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論實驗1實驗2填表實驗1實驗2反響物反響條件生成物化學(xué)方程式【小結(jié)】1、鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中〔可加熱〕能生成醇?!緩?qiáng)調(diào)】氫氧化鉀在反響中的主要作用是:使反響中生成的酸被消耗,這樣降低了生成物的濃度。有利于反響向正方向進(jìn)行。鹵代烴中的鹵原子可以被多種原子或原子團(tuán)取代?!?〕利用這樣的反響可以進(jìn)行鹵代烴鑒別:如:溴乙烷與氯乙烷、碘乙烷如何鑒別。〔2〕鹵代烴的水解反響,其實質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)〔如OH-等陰離子〕取代了鹵代烴中的鹵原子,根據(jù)這一原理,寫出以下反響的化學(xué)方程式?!?〕溴乙烷跟NaHS反響〔2〕碘甲烷跟CH3COONa水水加熱R-X+NaOHROH+NaX2、鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中共熱,可以脫去鹵化氫生成烯烴。鹵代烴的取代與消去的不同點就在于條件不同,而且僅僅就相差的就是“是不是醇溶液〞。此例又一次說明反響條件對反響的重要性。3、消去反響:。4、特點:脫去不同碳原子上的兩個原子或原子團(tuán),即a—H和C—X〔OH〕鍵的斷裂;形成了碳碳雙鍵或碳碳三鍵?!痉€(wěn)固練習(xí)】試設(shè)計以溴乙烷為原料制備1,2—二溴乙烷的方案,并寫出你所設(shè)計方案中涉及到的化學(xué)反響方程式,指明反響所屬的類型。鹵代烴對人類生活的影響鹵代烴的性質(zhì)作業(yè)〔一〕班級高二〔〕姓名學(xué)號課題成績1、為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子,現(xiàn)有以下實驗操作步驟:①參加AgNO3溶液;②參加少許鹵代烴試樣;③加熱;④參加5ml4mol/LKOH溶液;⑤參加5ml4mol/LHNO3溶液。正確的順序是〔〕A、②④③①B、②③①C、②④③⑤①D、②⑤③①2、以下液體中,滴入水中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,但在滴入熱的氫氧化鉀溶液中時分層現(xiàn)象會逐漸消失的是〔〕A、溴乙烷B、己烷C、苯D、苯乙烯3、以下反響中,屬于消去反響的是〔〕A、溴乙烷與KOH醇溶液共熱B、在液溴與苯的混合物中撒入鐵粉C、溴乙烷與KOH水溶液共熱D、乙醇與濃硫酸共熱到4、在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,336mL某氣態(tài)烴與足量溴水反響后,得到5.4g產(chǎn)物,這種烴是〔〕A、乙烯B、丙烯C、乙炔D、丙炔5、純潔的氯仿可作麻醉劑,但氯仿在保管中常因見光后被空氣中的氧氣氧化而生成有毒的光氣:2CHCl3+O2光2HCl+2COCl2(光氣)為防止發(fā)生事故,在使用前需檢測氯仿是否變質(zhì),為此,應(yīng)選用的試劑是〔〕A、KOH溶液B、溴水C、AgNO3溶液D、淀粉KI試液6、欲除去溴乙烷中含有的乙醇,以下操作方法中正確的選項是A、加氫氧化鈉水溶液,加熱煮沸B、加氫氧化鈉醇溶液,加熱煮沸C、加水振蕩,靜置后分液D、加濃H2SO4,加熱至170催化劑NaOH7、屬于消去反響的是〔〕催化劑NaOH濃H2SO4170℃乙醇A、CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr B、CH2=CH2+HClCH3濃H2SO4170乙醇C、CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O D、CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O鹵代烴的性質(zhì)〔二〕教學(xué)目的1、了解鹵代烴的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì);2、掌握鹵代烴的消去反響;了解氟利昂的用途及危害。教學(xué)過程【復(fù)習(xí)提問】寫出溴乙烷發(fā)生取代反響、消去反響的方程式【板】一、烴的衍生物烴的衍生物:在有機(jī)化合物里,烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代,從結(jié)構(gòu)上都可以看成是由烴衍變而來的,所以叫烴的衍生物。〔指出〕該定義是從“結(jié)構(gòu)〞的角度來看的,不能誤解為烴的衍生物都是取代反響的產(chǎn)物,取代反響固然能生成烴的衍生物,如苯的鹵代、硝化、磺化等,但加成反響也同樣能生成烴的衍生物,如CH2BrCH2Br可由乙烯與溴加成而得。CH2=CHCl可由乙炔與HCl加成而來,CH3CH2OH可由乙烯與水在適宜條件下加成生成。【板】二、鹵代烴1、定義:如:。說明:〔1〕“烴〞可以是任意組成符合CxHy的烴。鹵素原子可以一種或多種,被取代的氫原子可以是一個或多個甚至全部?!?〕組成元素:C、X,多數(shù)鹵代烴中含H。2、鹵代烴的分類:氟代烴一鹵代烴〔1〕按鹵素種類可分為氯代烴〔2〕按鹵素原子數(shù)目可分為二鹵代烴溴代烴三鹵代烴碘代烴四鹵代烴飽和鹵代烴〔2〕按烴基可分為不飽和鹵代烴芳香鹵代烴【提問】由烷烴的通式推導(dǎo)一鹵代烴的化學(xué)通式:。3、鹵代烴的同分異構(gòu)體和命名【練習(xí)】①請寫出C4H9Cl的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名。②CH3CH〔CH3〕CH2CH3的一氯取代物有幾種③一氯代烴是否具有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和類別異構(gòu)說明思路并總結(jié)出書寫的規(guī)律和技巧。4、鹵代烴的物理性質(zhì)及其遞變〔閱讀表6-1〕鹵代烴狀態(tài)常溫下大多數(shù)呈液態(tài)或固態(tài),只有CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣態(tài)。溶解性不溶于水,可溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑,如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。密度大于相應(yīng)的烴。一氯代烴相對密度均小于1,溴代烴、碘代烴的相對密度均大于1。鹵代烴的密度隨分子中碳原子數(shù)增多而減小,隨分子中鹵素原子數(shù)的增多而增大。沸點高于相應(yīng)的烴,且隨著烴基中碳原子數(shù)的增加而升高。各同分異物體的沸點隨分子中支鏈的增多而降低。5、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì):①水解反響R-X+H-OHR-OH+H-X寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反響的化學(xué)方程式。②消去反響R-CH2CH2X+NaOHRCH=CH2+NaOH試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反響的化學(xué)方程式【問題】1、是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反響什么結(jié)構(gòu)的不能發(fā)生消去反響含一個碳原子的鹵代烴〔如CH3Cl〕無相鄰碳原子,不能發(fā)生消去反響;與連有鹵原子〔-X〕的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反響。如:CH3CH〔CH3〕CH2Cl、〔CH3〕3CCl、〔CH3〕3CCH2Cl、CH3Cl,為什么2、什么結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反響后的產(chǎn)物會出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象,如:CH3CH2CH2CH2Cl、為什么總結(jié):消去的一個HBr分子是從相鄰的兩個碳原子上脫下來的。所以鹵代烴發(fā)生消去反響的先決條件是鹵原子所連碳原子〔習(xí)慣稱為α-C〕的相鄰碳原子〔習(xí)慣上稱為β-C〕上必須要有可被脫去的氫原子〔習(xí)慣稱為β-H〕。假設(shè)鹵代烴分子中有兩種不同位置的β-H原子,那么消去反響生成的烯烴就應(yīng)有兩種不同的結(jié)構(gòu),但常以消去含氫較少的碳原子上的氫原子為主要產(chǎn)物?!巴卣挂曇皑?、β氫與鹵代烴的消去反響寫出3-溴-3-甲基己烷發(fā)生消去反響后,所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式?!巴卣挂曇皑?、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用6、鹵代烴的應(yīng)用:〔1〕在有機(jī)合成中的應(yīng)用〔2〕在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用7、氟利昂及環(huán)境保護(hù)氟氯烴指含氟和氯的烷烴衍生物,有的還含有溴原子,屬多鹵代烴。氟里昂〔原冰箱用冷凍劑〕的主要成分就是氟氯烴。氟氯烴化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定,甚至跟原子態(tài)的氧也不反響,逸散到大氣中的氟氯烴不斷向臭氧層擴(kuò)散,吸收紫外線而發(fā)生光解,產(chǎn)生原子態(tài)氯,Cl+O3=ClO+O2,ClO+O=Cl+O2,故總反響就是O3+O=Cl+2O2。上述反響中氯原子起了催化作用。從理論上說一個氯原子可分解無數(shù)個O3分子,故氟氯烴對臭氧層有破壞作用,應(yīng)限止并停止生產(chǎn)和使用?!拘〗Y(jié)】鹵烯醇三角關(guān)系R—ClR—OH烯烴【練習(xí)】1、由C2H5Cl制取聚氯乙烯:、、、、。2、在有機(jī)反響中,反響物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物。下式R代表烴基,副產(chǎn)物均略去。請寫出以下轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式,注明反響條件。〔1〕由CH3CH2CH2CH2Br兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3〔2〕由〔CH3〕2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)椤睠H3〕2CHCH2CH2OH。鹵代烴對人類生活的影響鹵代烴的性質(zhì)作業(yè)〔二〕班級高二〔〕姓名學(xué)號課題成績1、以下有機(jī)物中,不屬于烴的衍生物的是〔〕A、CH3ClB、CH3CH2NO2C、CH2=CHBrD、[CH2-CH2]n2、為了保證制取的氯乙烷純度較高,最好的反響為〔〕A、乙烷與氯氣B、乙烯與氯氣C、乙炔與氯氣D、乙烯跟氯化氫3、以下物質(zhì)中,密度比水的密度小的是〔〕A、氯乙烷B、溴乙烷C、溴苯D、甲苯4、以下物質(zhì)中屬于同系物的是〔〕①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A、①②B、①④C、①③D、⑤⑥5、以下有關(guān)氟氯代烷的說法中,不正確的選項是〔〕A、氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴B、氟氯代烷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,有毒C、氟氯代烷大多無色無臭無毒D、在平流層中,氟氯代烷在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反響6、以一氯丙烷為主要原料,制取1,2一丙二醇時,需要經(jīng)過的各反響分別為〔〕A、加成---消去---取代B、消去---加成---取代C、取代---消去---加成D、取代---加成---消去7、以下有機(jī)物中,不屬于烴的衍生物的是〔〕A、氯丁烷B、甲苯C、硝基苯D、氯仿8、組成為C3H6Cl2的鹵代烴,可能存在的同分異構(gòu)體有〔〕
A、三種
B、四種C、五種
D、六種9、以下烷烴中,發(fā)生氯代反響時所得一氯代物的種數(shù)最少的是〔〕A、正己烷B、2—甲基戊烷C、2,2—二甲基丙烷D、3—甲基戊烷10、乙烷與氯氣發(fā)生取代反響時得到的有機(jī)產(chǎn)物種數(shù)為〔〕A、6種B、9種C、10種D、12種11、2,2—二甲基丙烷發(fā)生氯代反響時,所得二氯代物的種數(shù)是〔〕A、1種B、2種C、3種D、4種12、某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反響時,可以得到兩種烯烴,那么該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為〔〕A、CH3CH2CH2CH2ClB、CH3CH2-CH-CH2CH3ClClClClCH3C、CH3-CHCH2CH2CH3D、CH3CH2C-CH13、丁基〔-C4H9〕有四種異構(gòu)體,分子式為C4H9Cl的氯代烴共有()A、2種B、3種C、4種D、5種14、降冰片烷立體結(jié)構(gòu)如右圖所示〔圖示為鍵線式,每個折點和線的端點處表示有一個碳原子,并以氫原子補(bǔ)足余價,C、H不表示出來〕。〔1〕降冰片烷的分子式為?!?〕降冰片烷發(fā)生一氯取代后,能得到種不同沸點的產(chǎn)物。△△15、溴乙烷是一種難溶于水,密度約為水的密度的1.5倍,沸點為38.4°C的無色液體,實驗室制取溴乙烷的△△NaBr+H2SO4(濃)===NaHSO4+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O反響物的用量:NaBr〔固體〕0.3mol、乙醇0.25mol、濃硫酸36ml〔98%,密度1.84g/cm3〕、水25ml,其中乙醇的密度約為水的密度的4/5,試答復(fù):僅用上圖所示儀器安裝制取和收集溴乙烷的裝置,要求到達(dá)平安、損失少、不污環(huán)境的目的,有關(guān)儀器的選擇和連接順序為〔填數(shù)字〕:。寫出不能選用的儀器〔填儀器代碼,如甲、乙……〕及理由。不能選用
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