3.2.2

酚核心素養(yǎng)目標(biāo)宏觀辨識與微觀探析能從宏觀上認(rèn)識酚的物理性質(zhì)，如顏色、狀態(tài)、氣味等；從微觀角度理解酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，尤其是羥基與苯環(huán)的相互影響，分析酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。證據(jù)推理與模型認(rèn)知通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，如酚與三氯化鐵溶液的顯色反應(yīng)等，進(jìn)行證據(jù)推理，得出酚的特性；構(gòu)建酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系模型，用于解釋和預(yù)測相關(guān)化學(xué)現(xiàn)象。科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任在學(xué)習(xí)酚的過程中，了解酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，如酚醛樹脂的合成等，同時(shí)認(rèn)識到酚類物質(zhì)對環(huán)境和人體健康的影響，培養(yǎng)正確的科學(xué)態(tài)度和社會責(zé)任感

。學(xué)習(xí)重難點(diǎn)重點(diǎn)酚的概念和結(jié)構(gòu)，理解酚與醇在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別。苯酚的化學(xué)性質(zhì)，包括弱酸性、與溴水的取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)等。羥基與苯環(huán)的相互影響，理解苯環(huán)使羥基更活潑，羥基使苯環(huán)鄰、對位更活潑。難點(diǎn)理解羥基與苯環(huán)的相互影響對酚化學(xué)性質(zhì)的影響機(jī)制，這需要從電子云分布、化學(xué)鍵的極性等微觀角度進(jìn)行分析。酚的取代反應(yīng)機(jī)理，尤其是與溴水反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上鄰、對位氫原子被取代的原因和過程。課前導(dǎo)入你是否注意過，生活中處處都有“酚”的身影？清晨，醫(yī)院里淡淡的來蘇水味道，是酚在守護(hù)我們的健康；午后，一杯清茶，茶多酚的抗氧化功效為我們的身體筑起防線。然而，酚家族中也存在著“叛逆者”，比如雙酚A，它潛伏在塑料制品中，可能對我們的健康造成威脅。酚，究竟是好是壞？它們?nèi)绾斡绊懼覀兊纳?？今天，就讓我們一起走進(jìn)酚的世界，揭開它們的神秘面紗！苯酚的物理性質(zhì)1.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)CCCCCCHHOHHHH最簡單的酚類物質(zhì)俗名：石炭酸分子式：C6H6O結(jié)構(gòu)簡式：空間填充模型：球棍模型：2.苯酚的物理性質(zhì)及毒性苯酚的氧化苯酚的溶解性顏色：無色，放置時(shí)間較長時(shí)因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色溶解性：易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水互溶。在空氣中易被氧化，故需要密封保存。2.苯酚的物理性質(zhì)及毒性毒性：有毒，對皮膚有腐蝕性，若不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。利用其溶解性氣味：具有特殊的氣味。

熔點(diǎn)：43℃?！舅幬锝M成】每克含苯酚0.02克(2%)【作用類別】皮膚科用藥品【藥理作用】本品為消毒防腐劑，其作用機(jī)理是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生凝固和變形【貯藏】密閉，在30℃以下保存【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用【注意事項(xiàng)】①避免接觸眼睛和黏膜②用完擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后③涂抹部位如有灼燒感、紅腫等癥狀，應(yīng)停止用藥，并用酒精洗凈。這個(gè)是苯酚軟膏的部分說明書，說一下體現(xiàn)了苯酚的哪些性質(zhì)？苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)合苯酚的結(jié)構(gòu)，分析、預(yù)測并實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，化學(xué)性質(zhì)預(yù)測如下：1.能發(fā)生燃燒氧化反應(yīng)2.能與溴發(fā)生取代反應(yīng)3.能發(fā)生硝化反應(yīng)4.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)中含有羥基，化學(xué)性質(zhì)預(yù)測如下：1.能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)2.能與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)3.能與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)4.能被酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸鉀氧化1.酸性1.酸性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3）再向試管中加入稀鹽酸

得到渾濁溶液（懸濁液）形成澄清透明的液體液體又變渾濁（乳濁液）發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+NaOH—OH—ONa+H2O發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+HCl—ONa—OH+NaCl1.酸性理論解釋：由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能發(fā)生部分電離而表現(xiàn)出弱酸性。實(shí)驗(yàn)探究：①向苯酚鈉溶液中不斷通入CO2；②向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中，充分震蕩。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并分析。2.苯酚的酸性與H2CO3、HCO3-的比較2.苯酚的酸性與H2CO3、HCO3-的比較向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2，可以看到溶液又變渾濁。+NaHCO3+H2O+CO2OHONa向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3。證明苯酚的酸性比H2CO3的弱。證明苯酚的酸性比HCO3-的強(qiáng)。+Na2CO3+NaHCO3OHONa綜上，所以酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-2.苯酚的酸性與H2CO3、HCO3-的比較需要注意的是：（1）苯酚的酸性很弱，不能使石蕊等酸堿指示劑變色，故不能用酸堿指示劑檢驗(yàn)其酸性；（2）苯酚也可以與鈉等活潑金屬反應(yīng)：（3）苯酚不能與NaHCO3反應(yīng)。+2Na+H2↑ONaOH223.取代反應(yīng)3.取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)原理理論解釋應(yīng)用當(dāng)飽和溴水加到一定量時(shí)產(chǎn)生白色沉淀。苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定2,4,6－三溴苯酚+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr3.取代反應(yīng)物質(zhì)Br2的存在形式反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)位置苯酚飽和溴水——取代反應(yīng)苯環(huán)上羥基的鄰、對位苯液溴FeBr3作催化劑苯環(huán)苯的同系物液溴FeBr3作催化劑苯環(huán)溴蒸氣光照側(cè)鏈酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強(qiáng)，易被取代結(jié)論：4.顯色反應(yīng)4.顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象應(yīng)用向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩溶液顯紫色該反應(yīng)可應(yīng)用于檢驗(yàn)苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在，反之，也可以用酚類物質(zhì)檢驗(yàn)溶液中是否存在Fe3+。常見的顯色反應(yīng)及其應(yīng)用：（1）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，該反應(yīng)常用于苯酚的檢驗(yàn)與鑒別；（2）Fe3+遇KSCN溶液顯紅色，該反應(yīng)常用于Fe3+的檢驗(yàn)與鑒別；（3）淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色。這是淀粉的特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)；（4）分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色，常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。5.苯酚的其他化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)①苯酚在空氣中會慢慢被氧化呈粉紅色。②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。③苯酚可以燃燒：C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃（2）加成反應(yīng)——苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。+3HNO3+3H2OOHOHNO2O2NNO2?濃硫酸+3H2OH?NiOH環(huán)己醇6.苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。醫(yī)藥方面染料合成纖維防腐劑酚醛樹脂消毒劑合成香料隨堂訓(xùn)練1．判斷正誤(1)苯酚比苯容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響。(

)(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(

)(3)用溴水可鑒別苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(

)(4)向苯酚鈉溶液中通入過量CO2時(shí)生成NaHCO3。(

)(5)互稱為同系物。()(6)苯酚不慎沾到皮膚，可以用Na2CO3溶液沖洗。()(7)苯酚與醇中的—OH活性相似均不與堿反應(yīng)。 ()隨堂訓(xùn)練2.下列關(guān)于苯酚的敘述,正確的是(

)A.熱的苯酚濃溶液,冷卻時(shí)不會形成濁液B.苯酚可以和飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.苯酚既難溶于水也難溶于NaOH溶液D.苯酚的酸性比碳酸強(qiáng),比醋酸弱B隨堂訓(xùn)練3．關(guān)于的說法中，不正確的是(

)A．都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B．三者互為同系物C．都能使酸性KMnO4溶液褪色D．都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)B隨堂訓(xùn)練4．漆酚是我國特產(chǎn)漆的主要成分，結(jié)構(gòu)如下所示，苯環(huán)側(cè)鏈烴基為鏈狀結(jié)構(gòu)，則下列說法錯(cuò)誤的是(

)A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2D．1mol漆酚與足量濃溴水反應(yīng)最多消耗5molBr2C隨堂訓(xùn)練5．有機(jī)物分子