第一節(jié)有機(jī)化合物的分類方法

第2課時(shí)

有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象

人教版選擇性必修3學(xué)習(xí)目標(biāo)1.

認(rèn)識有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。從共價(jià)鍵的角度認(rèn)識有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化，發(fā)展“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”學(xué)科核心素養(yǎng)。2.認(rèn)識有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，會(huì)判斷和書寫同分異構(gòu)體。有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫重難點(diǎn)思考：閱讀課本3-6頁，回答下列問題

知識回顧：共價(jià)鍵

σ鍵π鍵原子軌道重疊方式原子軌道重疊程度鍵的強(qiáng)度能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)“頭碰頭”

大

較大軸對稱，可繞軸旋轉(zhuǎn)；化學(xué)鍵不易斷裂“肩并肩”

小

較小鏡面對稱，不可繞軸旋轉(zhuǎn)；不如σ鍵牢固，較易斷裂

在有機(jī)化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.有機(jī)物中共價(jià)鍵類別：(依據(jù)原子軌道重疊方式)σ鍵和π鍵(1)σ鍵①存在：在有機(jī)化合物中，單鍵都是σ鍵。③特點(diǎn)：通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸

而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。②實(shí)例：甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)

雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“

”的形式相互重疊，形成4個(gè)s-sp3σ鍵，呈正四面體形sp3頭碰頭旋轉(zhuǎn)(2)π

鍵①存在：在化合物中，雙鍵或三鍵中存在π鍵。②實(shí)例：

乙烯（CH2=CH2）分子中，兩個(gè)碳原子均以

雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的

雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵和一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“

”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵，呈平面結(jié)構(gòu)。sp2sp2肩并肩②實(shí)例：

乙炔（CH≡CH）分子中，兩個(gè)碳原子均以sp雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp雜化軌道進(jìn)行重疊，形成2個(gè)C—Hσ鍵和一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的2個(gè)p軌道以“肩并肩”的形式重疊，形成了2個(gè)π鍵，呈直線結(jié)構(gòu)。③特點(diǎn)：π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同，所以強(qiáng)度不同。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。[微點(diǎn)撥]

σ、π鍵的判斷方法有機(jī)物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含一個(gè)σ鍵、一個(gè)π鍵，三鍵中含一個(gè)σ鍵、兩個(gè)π鍵。2.共價(jià)鍵類型與有機(jī)反應(yīng)類型關(guān)系

一般的有機(jī)反應(yīng)就是有機(jī)化合物分子中舊共價(jià)鍵斷裂和新共價(jià)鍵形成的過程，共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的類型密切相關(guān)。例：CH4與氯氣反應(yīng)CH4+Cl2CH3Cl+HCl光反應(yīng)斷σ鍵，發(fā)生取代反應(yīng).乙烯與溴水反應(yīng)反應(yīng)中斷π鍵，發(fā)生加成反應(yīng).3.共價(jià)鍵極性與有機(jī)反應(yīng)規(guī)律：不同成鍵原子間電負(fù)性的差異，會(huì)使共用電子對發(fā)生偏移，使共價(jià)鍵產(chǎn)生極性，在一定條件下發(fā)生斷裂。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。（1）

乙醇、水與鈉的反應(yīng)（H—O的極性較強(qiáng)）水和鈉無水乙醇和鈉實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部、反應(yīng)緩慢、有氣體產(chǎn)生①乙醇與鈉反應(yīng)放出H2，原因：乙醇分子中的氫氧鍵(O—H)極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。②乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈。為啥?乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈。原因：乙基是推電子基團(tuán)，將電子推向羥基，使乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子。注：烴基(—R)是推電子基團(tuán)，烴基越長，推電子能力越強(qiáng)。（2）乙醇與氫溴酸的反應(yīng)

羥基中氧的電負(fù)性比較大，所以碳氧鍵的極性也比較強(qiáng)，乙醇可與氫溴酸反應(yīng)。試寫出乙醇與氫溴酸的反應(yīng)方程式。

結(jié)論：①與官能團(tuán)相連的基團(tuán)會(huì)影響其化學(xué)鍵極性，從而影響物質(zhì)的性質(zhì)②官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)①有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能②有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多（用“→”），產(chǎn)物比較復(fù)雜應(yīng)用體驗(yàn)1.乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示，三者結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)是都含有氫氧鍵，下列說法錯(cuò)誤的是A.氫氧鍵的極性：乙酸>水>乙醇B.與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度：水>乙醇C.氫氧鍵連接不同的基團(tuán)可影響氫氧鍵

的活性D.三種分子中氫氧鍵極性不同的原因是

其共價(jià)鍵類型不同物質(zhì)結(jié)構(gòu)乙酸

水H—OH乙醇CH3—CH2—OH√2.某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為

，該分子中有

個(gè)σ鍵，

個(gè)π鍵，___(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價(jià)鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生

反應(yīng)和

反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的劇烈程度

。原因是__________________________________________________________________________。深度思考82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)物中碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)2.有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)σ鍵和π鍵

平面三角形

烯烴σ鍵和π鍵

直線性

炔烴課堂小結(jié)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵σ鍵共價(jià)鍵的類型共價(jià)鍵的極性π鍵共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易斷裂如O－H、C－O如、三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象2.同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體【思考與討論】P8物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，相對分子質(zhì)量相同化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低異戊烷新戊烷一般情況下，有機(jī)化合物中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)碳骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)類別不同立體異構(gòu)物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不同3、同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別①

碳架異構(gòu)：碳骨架不同

3、同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別例：C4H10正丁烷

CH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3CH3異丁烷書寫方法：減碳對稱法當(dāng)支鏈有兩個(gè)時(shí)，

對：同一個(gè)碳

鄰：鄰位碳

間：隔一個(gè)碳例：根據(jù)減碳法，書寫C6H14的同分異構(gòu)體練習(xí)：根據(jù)減碳法，書寫C7H16的同分異構(gòu)體C—C—C—C—C—C—C

烷烴只存在碳架異構(gòu)。②

位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同例：C4H8CH2＝CH—CH2—CH312341-丁烯CH3—CH＝CH—CH312342-丁烯C6H4Cl2鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯書寫方法：插入法、等效氫法、組合法等書寫C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體練習(xí)：書寫C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體寫出分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的判斷方法(適用于醇、鹵代烴等)一般書寫順序：碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。CH3(CH2)3COOH、等效氫的判斷①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；③處于對稱位置上的氫原子是等效的。取代法：－C4H9(4種)－C5H11(8種)③官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同例：C2H6O乙醇二甲醚

常見官能團(tuán)異構(gòu)：①烯烴與環(huán)烷烴②醇與醚③羧酸、酯與羥基醛④氨基酸與硝基化合物……物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不同④有機(jī)化合物的立