第第頁高考題型專項練習——官能團、副產物、同分異構體書寫等（2025.5）1.F是合成心血管藥物纈沙坦的重要中間體，其合成路線如下：F已知：R1CHOeq\o(→,\s\up11(（1）R2NH2),\s\do4(（2）NaBH3CN))R1CH2NHR2。(1)A分子中的官能團名稱為氰基(—CN，其中C原子和N原子以三鍵相連接)和___________。(2)B→C的反應類型為____________________。(3)D的分子式為C14H9NO，其分子中最多有________個原子在同一個平面內。(4)C還可直接與E在乙醇作溶劑條件下合成F。①E的結構簡式為______________________________________________________。②C和E直接轉化為F時，還生成____________(填化學式)。(5)亮氨酸為E的一種同分異構體，屬于α氨基酸，其分子結構中含有異丙基。則亮氨酸的結構簡式為_____。(6)C→D的合成路線可設計為Ceq\o(→,\s\up11(試劑X),\s\do4(△))G(C14H11NO)eq\o(→,\s\up7(試劑Y))D。①試劑X為________。②試劑Y不能選用KMnO4，原因是______________________________________?！敬鸢浮?1)碳氯鍵(或氯原子)(1分)(2)取代反應(2分)(3)25(2分)(4)①(2分)②HBr(2分)(5)(2分)(6)①NaOH溶液(2分)②G中的—CH2OH會被KMnO4氧化為—COOH,無法得到D(2分)2.(15分)化合物G是一種新型麻醉藥，其一種合成路線如下：(1)D→E的反應類型為________反應。(2)C→D為取代反應，則除物質D外，生成另一有機產物的結構簡式為_______________________。(3)如果直接用A與反應，則會產生D的同分異構體H，H遇FeCl3溶液不變色。H的結構簡式為__________________。(4)E→F中的作用是________________________________________________。(5)C的一種同分異構體滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：___________________________。①含苯環(huán)，可以發(fā)生銀鏡反應和水解反應；②水解所得產物之一含3種不同化學環(huán)境的氫原子?！敬鸢浮?1)還原(2分)(2)CH3OCH2Cl(2分)(3)(2分)(4)吸收反應中生成的HCl，促進反應的進行(2分)3.(12分)化合物F是治療某種癌癥的藥物的中間體，其一種合成路線如下：(1)的名稱為________。(2)D的結構簡式為________。(3)C的一種同分異構體滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②分子中含一個硝基和一個手性碳原子，所含不同化學環(huán)境的氫原子的比例為6∶2∶1∶1∶1?！敬鸢浮?1)甲酰胺(2分)(2)(2分)(3)或(3分)4.(15分)化合物G可用于治療心力衰竭，其合成路線如下：(1)B分子中的含氧官能團名稱為________。(2)C→D反應中生成的無機物的化學式為________。(3)E的分子式為C5H12NCl，其結構簡式為________。(4)F也可用于治療心力衰竭，通常卻將F轉化為G保存和使用，其目的是________。(5)寫出同時滿足下列條件的A的一種鏈狀同分異構體的結構簡式：________。在堿性條件下水解只生成一種有機產物，且該產物只有2種不同化學環(huán)境的氫原子?！敬鸢浮?1)羧基(1分)(2)HI(2分)(3)(2分)(4)增強物質的水溶性和穩(wěn)定性(2分)5.(15分)化合物G是合成抗腫瘤藥物萘氧啶的重要中間體，一種合成路線如下：(1)A中的含氧官能團名稱為________。(2)化合物M的結構簡式為____________________________。(3)E→F的反應類型是________________。F→G的過程中會生成與G互為同分異構體的副產物，其結構簡式為________________________________。(4)寫出同時滿足下列條件B的一種芳香族化合物同分異構體的結構簡式：________。①既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應；②在核磁共振氫譜上峰面積比為1∶1∶2∶6。(5)寫出以和CH3為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?6.(16分)下圖為某有機物H的合成路線：已知：(R、R′、R″表示烴基)。(1)A→B轉化時K2CO3的作用是____________________________________________________________。(2)比較F、G兩種有機物的沸點高低，并說明理由：________________________________。(3)B→C轉化中，可能生成與C互為同分異構體的一種副產物，其結構簡式為____________________。(4)E→F反應時，除F外，還有另一含3個碳原子的有機產物X生成，X不能與NaHCO3溶液反應，則X的結構簡式為____________________。(5)C的一種同分異構體符合下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②含酰胺基，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶9。(6)已知：(R表示烴基，R′、R″表示H或烴基)；RMgX不能與酸、H2O或醇共存。寫出以為原料制備【答案】(1)與生成的HCl反應，有利于B的生成(2分)(2)F的沸點高于G，因為F分子間存在氫鍵(2分)7.(15分)甾類化合物在醫(yī)藥領域有廣泛的應用，某種甾類化合物的合成路線如下：(1)C分子中的含氧官能團的名稱為____________________。(2)B→C的反應類型為________________________。(3)E的分子式為C11H12O2，其結構簡式為________。(4)寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構體的結構簡式：________。能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，且其中一種水解產物能與FeCl3顯色；分子中含有5種不同環(huán)境的H原子。【答案】(1)羰基、醚鍵(2分，對1個給1分，有其他官能團0分)(2)還原反應(2分)8.(15分)G是一種口服抗血小板聚集藥物，其合成路線如下：(1)G分子中氮原子的軌道雜化方式有________。(2)C→D的轉化中，除使用K2CO3外，還可以使用下列物質中的________(填字母)。A.CH3COOHB.CH3OHC.(C2H5)3N(3)E→F包括兩步反應，第一步為取代反應，第二步為________反應。(4)F→G反應后生成兩種產物，除G外，另一產物的結構簡式為________?！敬鸢浮?1)sp2雜化和sp3雜化(2分)(2)C(1分)(3)加成反應(2分)(4)CH3CH2OH(2分)9.(14分)化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)A→B中加入K2CO3的目的是________。(2)B分子中碳原子的雜化軌道類型為________。(3)C轉化為D時，還生成SO2和________(填無機物化學式)。(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種芳香族同分異構體的結構簡式：________。①能與Na反應；②核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶1。(5)E→F的轉化中，加入的化合物M能發(fā)生銀鏡反應，M的結構簡式為________。(6)在合成化合物G路線中，的作用為________?！敬鸢浮?1)K2CO3與生成的HCl反應，有利于A→B的反應正向進行(2分)(2)sp2、sp3(2分)(3)HCl(2分)(6)保護(酚)羥基(2分)10.(15分)化合物G是一種有機合成中間體。該化合物的合成路線如下：(1)G中的含氧官能團名稱為________。(2)F→G的反應需經歷F→X→G的過程，F(xiàn)→X的反應類型為________。(3)E的分子式是C15H18O5，其結構簡式為________。(4)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：________。①不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②堿性條件水解后酸化生成兩種產物，一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，另一種能被銀氨溶液氧化；③分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子。【答案】(1)醚鍵、酮羰基(2分)(2)加成反應(2分)(3)(3分)11.(15分)化合物H是一種具有生物活性的含氧衍生物，可通過如下路線合成得到：(1)比較化合物A與X()的熔點高低，并說明理由：________。(2)反應③和④的順序能否對調，并說明原因：________。(3)化合物G→H的合成過程中，經歷了Geq\o(→,\s\up7(取代))Meq\o(→,\s\up7(加成))Neq\o(→,\s\up7(消去))H三步反應，其中N的結構簡式為________________?！敬鸢浮?1)X的熔點高，因為X能形成分子間氫鍵，A形成的是分子內氫鍵(2分)(2)不能對調，對調后酚羥基會被H2O2氧化(2分)(3)(3分)12.(15分)H是一種新型的免疫調節(jié)劑(IMiDs)，其合成路線如下：(1)A中的含氧官能團名稱為________。(2)B的分子式為C5H8O4，其結構簡式為________。(3)E→F的反應類型為________。F→G中有副產物C16H13N3O6生成，該副產物的結構簡式為________。(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：________。①是含有一個手性碳的α氨基酸；②堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產物。Y和Z分子中均有2種不同化學環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，Z能使溴的四氯化碳溶液褪色。【答案】(1)硝基、羧基(2分)(2)CH2(COOCH3)2(或)(2分)(3)取代反應(1分)(2分)(4)(3分)13.(15分)藥物氟普唑侖具有療效良好的鎮(zhèn)靜催眠作用，其合成路線如下：(1)A→B的反應類型為________________。(2)C中含氧官能團的名稱為________________。(3)C→D的反應需經歷C→X→D的過程，中間體X的分子式為C16H15N3OClF，則X的結構簡式為__________________。(4)B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。①含有苯環(huán)，能使FeCl3溶液顯色；②分子中含一個手性碳原子；③核磁共振氫譜有3組峰，峰的面積之比為2∶2∶1?！敬鸢浮?1)取代反應(2分)(2)酰胺鍵(2分)14.(16分)氯硝西泮(H)可用作鎮(zhèn)靜藥物，其合成路線如下：已知：氨基易被氧化；LiAlH4可選擇性地將羰基還原為羥基，但不影響苯環(huán)的結構。(1)A的堿性比D的________(填“強”“弱”或“無差別”)。(2)B中含氧官能團的名稱是________。(3)未直接使用“A→D”合成，而使用“A→B→C→D”三步的原因是________________________________________________________________________。(4)整個合成路線中，與D→E的反應類型相同的步驟共有________步(含D→E)。(5)G→H的反應需要經歷G→X→H的過程，中間體X與G互為同分異構體。X的結構簡式為________________________?！敬鸢浮?1)強(2分)(2)酰胺基(2分)(3)保護氨基，防止硝化時被氧化，(同時酰胺基因空間位阻增大，有利于硝基在其對位發(fā)生取代)(2分)(4)6(2分)(5)(3分)15.(15分)化合物F是一種心血管藥物，其合成路線如下：(1)C中含氧官能團的名稱為________。(2)化合物E中有________個手性碳原子。(3)若A經過步驟eq\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5(吡啶))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2Br),\s\do5(堿))得到的產物中有一種C的同分異構體，該產物的結構簡式為____________。(4)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：____________。酸性條件下水解生成兩種產物；兩種產物均含有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且苯環(huán)上的一氯代物均只有2種?！敬鸢浮?1)酮羰基、(酚)羥基(2分)(2)3(2分)16.(15分)F是合成苯胺喹唑啉類化合物的中間體，其合成路線如下：(1)A中碳原子的雜化方式為________。(2)D的分子式為C10H9ClN2O2，其結構簡式為________。(3)E→F的反應類型為____________。15.(15分)(1)sp2、sp3(2分)(2)(3分)(3)取代反應(2分)17.(16分)布洛芬緩釋膠囊具有解熱鎮(zhèn)痛的作用，其有效成分布洛芬(F)的一種合成工藝路線如下：已知：eq\o(→,\s\up7(（1）NaOH),\s\do5(（2）HCl))。(1)D中含有的官能團有________。(2)C→D轉化中加入C2H5ONa的目的是________。(3)E的結構簡式為________________。(4)E→F的反應類型為________?！敬鸢浮?1)醚鍵、酯基(2分)(2)吸收反應生成的HCl，促進C→D的正向進行(2分)18.(15分)化合物F為藥物普拉洛芬合成路線的中間體，一種合成路線如下：(1)反應A→B過程中Na2CO3的作用為________。(2)化合物C的含氧官能團為羧基、________。(3)D(C16H13O4N)的結構簡式為________?！敬鸢浮?1)吸收反應生成的HCl,提高B的產率(2分)(2)醚鍵、酯基(2分)(3)(3分)19.(16分)有機物G可以通過如下路線進行合成：(1)有機物B只有一種含氧官能團且能發(fā)生銀鏡反應，B的結構簡式為________。(2)有機物C中含有咪唑()的結構，咪唑與苯性質相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中軌道雜化方式為sp2雜化的原子共有________個。(3)C→D反應分為多步，其中最后一步的轉化為→D，該步轉化的反應類型為________反應。(4)F→G的反應條件除用K2CO3外，也可以選擇下列物質中的________(填字母)。A.濃硫酸B.H2，催化劑C.(C2H5)3N【答案】(1)OHCCHBrCHO(2分)(2)5(2分)(3)消去(2分)(4)C(2分)20.(15分)阿福特羅是一種可用于治療慢性阻塞性肺炎的藥品，其合成路線如下(“Ph”表示苯基)：(1)A中含氧官能團的名稱為羥基和________。(2)G→I的反應類型為________，反應⑤生成的F的分子式為C15H16O2NBr，F(xiàn)的結構簡式為____________。(3)阿福特羅分子中b號N原子提供一對電子與苯環(huán)的大π鍵相互平行，則b號N原子的雜化方式為____________。21(1)酮羰基(1分)(2)取代反應(1分)(3分)(3)sp2(2分)21.(15分)化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化類型為________________。(2)B分子中含氧官能團的名稱為________________。(3)化合物C的分子式為C10H14O2，C的結構簡式為________________。(4)F的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：__