考點(diǎn)2有機(jī)綜合推斷微考點(diǎn)1側(cè)重考查有機(jī)物的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系1．(2025·湖北武漢檢測(cè))碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問(wèn)題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳________鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有________種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_(kāi)_______、________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________。(5)已知：+H2O,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問(wèn)題有________(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低 B．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻 D．嚴(yán)重污染環(huán)境[答案](1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab[解析]本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及π鍵斷裂、同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)、有機(jī)物命名及合成路線評(píng)價(jià)。(1)CH2=CH2＋HBr→CH3CH2Br的反應(yīng)為加成反應(yīng)，碳碳雙鍵中的π鍵斷裂。(2)D的分子式為C5H12O，屬于醇類(lèi)物質(zhì)，同分異構(gòu)體即戊醇(C5H11—OH)有8種(包含D)，所以與D具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有7種，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為9∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)有三個(gè)—CH3，即為。(3)酸性條件下KMnO4的氧化性強(qiáng)，能使碳碳雙鍵斷裂，將E氧化為CH3COOH(乙酸)、(丙酮)。(4)從H的結(jié)構(gòu)結(jié)合與G反應(yīng)的反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)為“雙烯合成反應(yīng)”，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)由于J為α，β-不飽和酮，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若經(jīng)此路線由H合成I，由于有副產(chǎn)物的產(chǎn)生，故原子利用率低，a正確；I和J均為不飽和酮，性質(zhì)相似，難以分離，b正確；I和J是在相同條件下生成的，反應(yīng)條件(堿性溶液)不苛刻，c錯(cuò)誤，該過(guò)程中沒(méi)有有毒物質(zhì)生成，不會(huì)嚴(yán)重污染環(huán)境，d錯(cuò)誤。微考點(diǎn)2側(cè)重考查有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)推斷2．(2024·安徽卷，18,14分)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：已知：ⅰ)RXRMgXCRR1R2OHⅱ)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：RMgX＋HY→RH＋HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。(1)A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為_(kāi)_______、________。(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱為_(kāi)_______________。(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________________________________。(4)E→F反應(yīng)中，下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是________(填標(biāo)號(hào))。a．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2OHc. D．(5)D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________________________________________。①含有手性碳②含有2個(gè)碳碳三鍵③不含甲基(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和不超過(guò)3個(gè)碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)。[答案](1)羥基醛基(2)1,2-二甲基苯(鄰二甲苯)(3)(4)bc(5)4、、、(任寫(xiě)一種)(6)[解析](2)的化學(xué)名稱為鄰二甲苯或1,2-二甲苯。(4)由已知信息ⅱ)可知，反應(yīng)溶劑不能為含活潑氫化合物，b分子中含有的羥基、c分子中含有的亞氨基中都存在活潑氫，所以都不可用作反應(yīng)溶劑。(5)分子中含有8個(gè)C原子、1個(gè)N原子、不飽和度是4，而碳碳三鍵的不飽和度是2，則除2個(gè)碳碳三鍵外，其他C原子與N原子均飽和；含有手性碳原子，說(shuō)明存在連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子；不含甲基說(shuō)明碳鏈末端為CH或—NH2，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有4種：、、、。(6)對(duì)比原料和目標(biāo)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，需將羰基轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，—Br轉(zhuǎn)化為。羰基轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵可通過(guò)先將其還原為醇再消去的方法，將—Br轉(zhuǎn)化為可通過(guò)已知信息ⅰ)的反應(yīng)：—MgBr與CF3COCF3發(fā)生反應(yīng)即可得到，合成路線見(jiàn)答案。3．(2025·黑龍江哈爾濱三校聯(lián)考)化合物W是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如圖：已知：①＋HBr②＋HCl回答下列問(wèn)題：(1)A中官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______，D的化學(xué)式為_(kāi)_______，W結(jié)構(gòu)中碳原子的雜化方式為_(kāi)_______。(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________________________________________________________________。(3)寫(xiě)出由G生成H的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)寫(xiě)出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)[答案](1)碳氟鍵C8H8FNOsp3、sp2(2)還原反應(yīng)[解析](1)根據(jù)思路導(dǎo)引可知，A中官能團(tuán)名稱為碳氟鍵；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其化學(xué)式為C8H8FNO；W中碳原子有sp3雜化和sp2雜化兩種雜化類(lèi)型。(2)根據(jù)思路導(dǎo)引可知，B中硝基被還原為氨基，發(fā)生還原反應(yīng)。(3)G和X發(fā)生取代反應(yīng)生成H，化學(xué)方程式為＋eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋HBr。(5)D的分子式為C8H8FNO，不飽和度為5，其同分異構(gòu)體滿足：①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或有醛基結(jié)構(gòu)的基團(tuán)；③在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體中含有HCONH—。苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為—F、—CH3和HCONH—，苯環(huán)上連接3個(gè)不同的取代基時(shí)共有10種位置關(guān)系，故滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。歸納拓展：1解答有機(jī)合成及推斷題的常用方法解題時(shí)，要認(rèn)真審題、分析題意，搞清未知有機(jī)物與已知有機(jī)物之間的關(guān)系(如組成差異、結(jié)構(gòu)變化等)，結(jié)合題給信息和所學(xué)知識(shí)進(jìn)行推理，排除干擾，確定未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)順推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化條件和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等為主線，采用正向分析及推理，確定未知有機(jī)物。(2)逆推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化條件和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等為主線，采用逆向分析及推理，確定未知有機(jī)物。(3)綜