有機(jī)合成與推斷專(zhuān)項(xiàng)訓(xùn)練單元易錯(cuò)題測(cè)試題試題一、高中化學(xué)有機(jī)合成與推斷1．化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名稱是__。（2）反應(yīng)②和⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別是__、__。（3）寫(xiě)出C到D的反應(yīng)方程式__。（4）E的分子式__。（5）F中官能團(tuán)的名稱是__。（6）X是G的同分異構(gòu)體，X具有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為6：2：1：1。寫(xiě)出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。（7）設(shè)計(jì)由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制備的合成路線___（無(wú)機(jī)試劑任選）。2．有機(jī)化合物A～H的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出)：其中A的相對(duì)分子質(zhì)量比X大34.5，請(qǐng)回答：（1）寫(xiě)出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A__；H__。（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)③__。（3）B分子內(nèi)處于同一平面上的原子最多有__個(gè)，B在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物N，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_。（4）化合物M是G的一種同分異構(gòu)體，M具有如下性質(zhì)：①不與NaHCO3反應(yīng)，②遇FeCl3溶液顯紫色，③1molM恰好與2molNaOH反應(yīng)，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_(寫(xiě)一種)。3．根皮素J()是一種新型天然美白劑,主要分布于蘋(píng)果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一種合成J的路線如下：已知：+R＂CHO+H2O回答下列問(wèn)題：（1）C的化學(xué)名稱是___________.E中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______________.（2）B為溴代烴,請(qǐng)寫(xiě)出A→B的反應(yīng)試劑___________.（3）寫(xiě)出由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型___________（4）F→H的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________.（5）M是E的同分異構(gòu)體,同時(shí)符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有___________種(不考慮立體異構(gòu))①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）設(shè)計(jì)以丙烯和1,3－丙二醛為起始原料制備的合成路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選).4．美托洛爾可用于治療各類(lèi)型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：已知：回答下列問(wèn)題：(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是______________，B中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____________。(2)D→E第一步的離子方程式為_(kāi)________。(3)E→F的條件為_(kāi)_____________，請(qǐng)寫(xiě)出一種該過(guò)程生成的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。(已知在此條件下，酚羥基不能與醇發(fā)生反應(yīng))。(4)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用星號(hào)(*)標(biāo)出G中的手性碳______________。(5)芳香族化合物I是B的同分異構(gòu)體，I能與銀氨溶液作用產(chǎn)生銀鏡，且在苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，則I同分異構(gòu)體的數(shù)目為_(kāi)________種。(6)(J)是一種藥物中間體，參照上述合成路線，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以甲苯和苯酚為原料制備J的合成路線____________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。5．傳統(tǒng)中草藥金銀花對(duì)治療“新冠肺炎”有效，其有效成分“綠原酸”的一種人工合成路線如下：已知：i.ii.回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物B的名稱是__________。(2)C→D反應(yīng)生成的官能團(tuán)是__________。(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是__________。(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是__________。(5)反應(yīng)③的目的是__________。(6)G→綠原酸反應(yīng)中，若水解時(shí)間過(guò)長(zhǎng)會(huì)降低綠原酸產(chǎn)率，生成副產(chǎn)物F和(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)_______________。(7)參照上述合成方法，設(shè)計(jì)三步反應(yīng)完成以丙酸為原料制備高吸水性樹(shù)脂聚丙烯酸鈉(無(wú)機(jī)試劑任選)，寫(xiě)出合成路線__________。6．化合物H是一種光電材料中間體。由芳香化合物A制備H的一種合成路線如圖：已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O②回答下列問(wèn)題：（1）A的官能團(tuán)名稱是_____。（2）試劑a是_____。（3）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)____。（5）G為甲苯的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。（6）如圖是以環(huán)戊烷為原料制備化合物的流程。M→N的化學(xué)方程式是_____。7．1.3-環(huán)己二酮（）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。下列是一種合成1，3-環(huán)己二酮的路線。回答下列問(wèn)題：（1）寫(xiě)出甲的分子式______________，乙中含有官能團(tuán)的名稱是____________________。（2）反應(yīng)的[2]反應(yīng)類(lèi)型是__________.反應(yīng)[3]的反應(yīng)類(lèi)型是___________.（3）丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。（4）反應(yīng)[1]是在燒堿的乙醇溶液中加熱完成，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式______________。（5）的同分異構(gòu)體較多，請(qǐng)寫(xiě)出任意一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。①屬于鏈狀化合物②核磁共振氫譜中有兩組吸收峰③在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀（6）設(shè)計(jì)以(丙酮）、乙醇、乙酸為原料制備（2，4-戊二醇）的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）_____________________________________。8．某抗結(jié)腸炎藥物的有效成分的合成路線如圖所示(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）E中含有的官能團(tuán)為_(kāi)_。（2）②的反應(yīng)類(lèi)型是__。（3）下列對(duì)抗結(jié)腸炎藥物的有效成分可能具有的性質(zhì)推測(cè)不正確的是__(填字母)。a.水溶性比苯酚的好，密度比苯酚的大b.能發(fā)生消去反應(yīng)c.能發(fā)生加聚反應(yīng)d.既有酸性又有堿性（4）①的反應(yīng)方程式為_(kāi)_。（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有__種。寫(xiě)出其中核磁共振氫譜中有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__。a.與E具有相同的官能團(tuán)且官能團(tuán)不在同一側(cè)鏈上b.水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)（6）連有烷基的苯環(huán)上再引入一個(gè)取代基時(shí)，常取代烷基鄰、對(duì)位上的氫原子，而連有羧基的苯環(huán)上再引入一個(gè)取代基時(shí)，常取代羧基間位上的氫原子。據(jù)此設(shè)計(jì)出以A為原料合成的路線(仿照題中抗結(jié)腸炎藥物的有效成分的合成路線進(jìn)行答題)___。9．有機(jī)物G(分子式為C13H18O2)是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線。已知：①E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molE能夠與2molH2完全反應(yīng)生成F；②R—CH=CH2R—CH2CH2OH；③有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88g·mol－1，其核磁共振氫譜有3組峰；④有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無(wú)支鏈的側(cè)鏈。回答下列問(wèn)題：（1）用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B：________________。（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________。（3）C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。（4）有機(jī)物C可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液的實(shí)驗(yàn)操作為_(kāi)_________。（5）已知有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機(jī)物甲有________種。其中滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。（6）以丙烯等為原料合成D的路線如下：X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，步驟Ⅱ的反應(yīng)條件為_(kāi)________，步驟Ⅳ的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。10．合成具有良好生物降解性的有機(jī)高分子材料是有機(jī)化學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB．有關(guān)合成路線如圖（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）。已知：Ⅰ.R-CHO+R′CH2CHO+H2OⅡ.+H2O（R、R′可表示烴基或氫原子）Ⅲ.A為飽和一元醇，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%，請(qǐng)回答：（1）C中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__，該分子中最多有___個(gè)原子共平面。（2）D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__。（3）③的反應(yīng)類(lèi)型是___。（4）PVAc的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__。（5）與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有___種。（不考慮立體異構(gòu)，不包含F(xiàn)）（6）參照上述信息，設(shè)計(jì)合成路線以溴乙烷為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）合成。___11．有分子式為C4H10O2的一種同分異構(gòu)體A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。填寫(xiě)下列空白：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________；B中的官能團(tuán)名稱是________；(2)D的化學(xué)式為_(kāi)________；(3)寫(xiě)出B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________；(4)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式_________。12．已知α