大單元九有機化學基礎

第27講煌

備考導航

1,了解紅外、核磁等現(xiàn)代儀器分析方法在有機物分子結構測定中的應用。

2.認識官能團的種類，從官能團的視角認識有機物的分類，會命名簡單有機物。

復習目標

3.認識并比較烷燒、烯燒、烘煌和芳香煌的組成、結構及性質(zhì)的差異。

4.了解煌類在生活、生產(chǎn)中的重要作用。

「烷晚（如甲烷）卜——他和脂肪鏈召一

|烯棚（如乙烯）卜q

快燒、二生不飽硼肪鏈子T脂肪密）一^

烯1第產(chǎn)1脂環(huán)端卜一.是否含1有機物定訪■1同系物）

本環(huán)分類闿有機物分類與官能團）--［有機物概述卜-

熟記網(wǎng)絡|同分異構體|

困一

（常見有機物命名有機物結構

-（芳香真卜」pL與游善分析）

［苯的同系物）一

［芳香煌的來源與用途卜」

判斷正誤（正確的打“Y”，錯誤的打“x”）。

（1）烷煌分子中，碳原子都是Sp3雜化，鏈狀烷妙的分子通式為C"H2〃+2（）

（2）烷煌分子中，相鄰的三個碳原子有可能在同一條直線上（）

（3）叁V、分子中的碳原子有3種雜化類型（）

（4）乙烯、聚乙烯都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色（）

（5）聚丙烯的結構簡式為CH2—CH2—CH2（）

（6）HOT^—CHs與HsC^C^CH,OH互為同系物（）

課前自測

（7）《）（2旦、＜A（：H2cH3、《AcH=CHz被酸性高錦酸鉀氧化的產(chǎn)物

相同（）

（8）HC三cY-》一CH-CH2分子中所有原子可以位于同一平面上（）

（9）《一ACOOH、《一A（DOCH互為同分異構體（）

HHHC1

（10）c-C、C—C屬于同一種物質(zhì)（）

/\/\

ClClClH

育點就析

考點1有機物的分類與命名

知識梳理

知識II有機物的定義及其分類

1.有機物的定義及性質(zhì)

（1）定義：含的化合物叫作有機化合物（簡稱有機物）。

（2）性質(zhì)：大多數(shù)有機物是非電解質(zhì)，不溶于水，易溶于,熔、沸點較低，為

晶體。

注意：CO,CO2、H2co3、碳酸鹽、金屬碳化物、KSCN、KCN等雖含有碳元素，但組成和性質(zhì)更接

近無機物，一般作為處理。

2.有機物的分類

（1）根據(jù)碳骨架分類：

r鏈狀化合物（如CH￡H2cH3、CH3cH￡H2cH3）

雪脂環(huán)化合物（如〉、匚＞Br）

物I環(huán)狀化合物'0H

.芳香族化合物（如。）

（2）依據(jù)官能團分類：

官能團

類別舉例

名稱結構

鏈烷燃如

烷燃—一CH3cH2cH3；

環(huán)烷煌如0

單烯燃如

CH3CH-CH2;

烯煌碳碳雙鍵—

二烯烽如

煌

CH2-CHCH-CH2

煥煌碳碳三鍵—如CH三CH

單環(huán)芳香煌如

0、丁

芳香

―-一

煌多環(huán)芳香煌如

OCH,《）、CO

煌的碳鹵鍵

衍生鹵代煌（或鹵素—CH3CH2C1

物原子）

醇（醇）羥基—CH3cH20H

（續(xù)表）

官能團

類別舉例

名稱結構

（酚）羥基

011

酚（與苯環(huán)—O

直接相連）

醒鍵—CH30cH3

醛醛基—CH3CHO

0

酮（酮）?；狪I

黑一LCH

駿酸竣基—CH3COOH

的

衍

0

生酯酯基—II

CH3—c—OCH2CH3

物

胺氨基---------——CH3CH2NH2

—0

酰胺酰胺基II

CH3—c—NH2

知識?同系物

定義結構相似，分子組成相差1個或若干個CH?原子團的有機物

①一差（分子組成至少相差1個—___原子團）；

②二相似（_____相似，__________—相似）；

判斷

③三相同（即____________相同，—_____相同，分子組成______

相同）

不互為同系物CH2—CH2與〉（結構不相似）

（舉例）CH3cH20H與HOCH2cH20H（官能團個數(shù)不同）

知識?幾種常見有機物分子及其空間結構

名稱甲烷乙烯乙煥苯甲醛乙醇乙醛乙酸

分子

CH4C2H4C2H2C6H6CH2OC2H6。C2H4。C2H4。2

式

HH0HO

結構HH

|\/1II1II

H—CIIC=CH—C三C—H——H—C—C—O—H—C—H—C—C-C

式/\/\

HHHHHHHHH

碳原

子

23

sp3Sp?spsp2spspsp3>sp2sp3>sp2

雜化

方式

球棍Q物,

*

模型院X

空間

填QyQ叁

充模Crrb

型

鍵角109028,約120°180°120°約120°一一一

空間正四面

平面形直線形平面形平面形——————

結構體形

結構CH3cH20H

CH4CH2cH2CH=CHHCHOCH3CHOCH3COOH

簡式0（或CHOH）

25

最簡

式

CH4CH2CHCHCH2OC2H6。C2H4OCH2O

（實驗

知識國有機物實驗式、分子式、結構式的確定

1.研究有機化合物的基本步驟

純凈物確定實驗式確定分子式確定結構式

2.分離、提純有機物常用的方法

方法適用對象要求

常用于分離、提純液態(tài)有機①該有機物熱穩(wěn)定性較好；

蒸儲

物②該有機物與雜質(zhì)的_____相差較大

常用于分離、提純固態(tài)有機①雜質(zhì)在所選溶劑中_________很小或很大；②被提純的有機物

重結晶

物在此溶劑中________受溫度影響_______

萃取混合物中各組分在萃取劑中①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度；

和分液溶解度不同（固-液、液-液）②萃取劑與原溶劑互不相溶，萃取劑與溶質(zhì)不反應

3.有機物分子式的確定

?C>H等元素的質(zhì)量

②C、H等元素的質(zhì)量比

③C、H等元素的質(zhì)量分數(shù)

④燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量

①M=詈

②M=22.4"（標準狀況）

1

③必=賁此=￡）河2洞溫同壓下）

④質(zhì)譜法

4.有機物結構的波譜分析法——儀器測定

名稱譜圖說明

31

5質(zhì)譜法通過測量離子質(zhì)荷比，可用于發(fā)現(xiàn)同位素和測定生

224

27

質(zhì)譜46物大分子的相對分子質(zhì)量。例如，某物質(zhì)的質(zhì)譜如圖所示，

L

據(jù)此可確定其相對分子質(zhì)量為46

質(zhì)荷比

1

00紅外光譜法是一種根據(jù)分子內(nèi)基團的相對振動產(chǎn)生的特征

80卜

60

40頻率吸收峰等信息來確定物質(zhì)分子結構和鑒別化合物的分

紅外光譜2A0

（IR譜）析方法，主要用于_______________0例如，某物質(zhì)的紅外

3D000200015A001000950850700

沛粒/cm"光譜如圖所示，據(jù)此可確定其官能團為醇羥基

判斷分子中有_____________________________________O

核磁共振氫譜吸收峰個數(shù)為氫原子種數(shù)，吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正

（'H-NMR譜）1比。例如，某物質(zhì)的分子式是C2H60,核磁共振氫譜如圖

543210

所示，據(jù)此可確定其結構簡式為CH3cH20H

知識目簡單有機物的命名

1.烷燒的習慣命名

肉1-用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬

以“□癸表示，如C,H18為辛烷

碳

原

一-文數(shù)字表示,如為十八烷|

子C18H38

數(shù)

T相同時I用“正”“異”“新”區(qū)分同分異構困

2.烷煌的系統(tǒng)命名

［選主鏈）—最長一選最長碳鏈為主鏈

最多——碳鏈等長時，選支鏈數(shù)目最多的為主鏈

,_L_最近一從離支鏈最近的一端開始編號

［編序號）一最小——離支鏈一樣近時.從取代基位置編號之和最小

的一端開始編號

［寫名稱］—支鏈在前，主鏈在后

簡單基團在前，復雜基團在后，相同取代基要合并

3.烯烽或快燃的系統(tǒng)命名

卜牛、.錦］_將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長的

警空尸碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某烘”

從離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一

［編序號）一

端開始對主鏈上的碳原子進行編號

［寫名稱卜將支鏈作為取代表寫在“某烯”或“某烘”的前面,

并用阿拉伯數(shù)字標明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置

f~/~CH=C—CH,—CH.

［舉例卜'2|:2-甲基-1-丁烯

4.苯的同系物的命名

習慣命名法鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

/C%

|苯的同系物

435s65

|系統(tǒng)命名法|1,2-二甲苯1,3-二甲苯L4-二甲苯

5.炫的衍生物的命名

一_以官能團定主體類別，稱“某醇”“某醛”或

［定類別）—“某酸”;鏈狀飽和鹵代邑以含鹵素原子的碳鏈

I為主鏈，稱“鹵某烷”

［定于鏈）~~［^運?有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈

端苒］_從離官能團最愛的一端開始對主鏈上的碳原子

①2廠進行編號.其他規(guī)則與烷燃相似

:解疑釋惑鐲

不飽和度(Q)

不飽和度官能團或取代基舉例不飽和度計算方法

碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、環(huán)(無論幾元環(huán))、2N(C)+2—N(H)—N(X)+N(N)

0=1Q―2'

—NO2

其中N(C)、N(H)、N(X)、N(N)分別代表碳

0=2碳碳三鍵、一CN(鼠基)

原子、氫原子、鹵素原子、氮原子的數(shù)目。

0=4苯環(huán)也可以由N(C)、N(X)、N(N)與不飽和度求

出H原子個數(shù)，進而寫出有機物的化學式

典題悟法

類型U常見官能團

畫T完成下列填空。

⑴(2024?江蘇卷)0分子中的含氧官能團名稱為酷鍵和.

COOCHj

(2)(2023?江蘇卷)Y()中的官能團名稱為

(3)(2022?江蘇卷)/中的官能團名稱為

H3coCHO

(4)(2021?江蘇卷)中的官能團名稱為

H3cF

OCH3

(5)(2020?江蘇卷)

(6)(2019?江蘇卷)中的含氧官能團名稱為

類型舊有機物名稱

畫服完成下列填空。

OCH3

(1)(2024?全國甲卷)||/的化學名稱是

CHO

(2)(2023?全國甲卷)

(3)(2023?新課標卷)

COOH

(4)(2023?全國乙卷)的化學名稱為

(5)(2023?山東卷)的化學名稱為

CHO

(6)(2023?海南卷)人化學名稱為

_U

(7)CH20H的化學名稱是_

C1

(8)公"的化學名稱是

CH.,

⑼(2021?全國乙卷)的化學名稱是

CHO_

(10)(2020?全國丙卷)°H的化學名稱為

畫苑下列有機物命名正確的是()

:1,3,4-三甲苯

B.IbC—C—C1：2-甲基-2-氯丙烷

CH3

C.CH3—CH2—CH—OH:2-甲基-1-丙醇

CH3

D.CH3—CH—C=CH:2-甲基-3-丁烘

C

類型回核磁共振氫譜與有機物結構

顫K在核磁共振氫譜中出現(xiàn)2組峰，且峰面積之比為3：2的化合物是（）

H3cOCH3

A./C=CHzB.

H3COCH3

c.HSCY>CH3D.HSCYZ^CHJ

類型El有機物結構式與結構簡式

畫麗（2024?南京）化學表達式中離不開化學用語。下列化學用語表示正確的是（）

A.C2H6和C8H18—*定互為同系物

H

B.一氯甲烷的電子式：H：C：C1

H

C.CC14分子的空間填充模型:

ClH

II

D.HC—C1和ClC—C1互為同分異構體

II

HH

類型同有機物分子中原子共平面

酶恬（2022?南京期末）下列有關說法正確的是（）

A.丙烷是直鏈燒，所以分子中3個碳原子在一條直線上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

1-

D.CH3—CH-CH—C三C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

畫7（江蘇卷重組）下列有關原子共平面的說法正確的是（）

A.苯乙烯（ry、）分子中最多有16個原子共平面

COOH

B.分子中所有碳原子均處于同一平面

H0on

OH

c.中所有碳原子不可能共平面

0H0

D.也;卜分子中所有碳原子一定共平面

〈深度指津〉

如何確定原子共平面

1.常見幾種分子的結構特點

分子結構特點

正四面體形結構，5個原子中最多有3個原子共平面；與飽和碳原子相連的4個氫

甲烷

原子不可能共平面

乙烯6個原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的4個氫原子和2個碳原子共平面

苯12個原子共平面，位于對角線位置上的2個碳原子和2個氫原子共直線

甲醛平面三角形結構，4個原子共平面

乙煥4個原子共直線

2.結構不同的基U連接后原子共面分析：

類型直線與平面連接平面與平面、直線、立體結構連接

共軻體系中的所有原子可以共平面，如

舉例0

I_II

H=CH—c—H

①把它拆成簡單的模型，與“O-或xccz”直接相連

\/\

HH

的所有原子在同一平面上，與“一C三C—"直接相連的2個原子與

碳碳三鍵中的2個碳原子在同一直線上,“一CH3”結構中最多有

說明HH

①所有原子共平面；3個原子在同一平面上；

②6個原子在同一直線上②單鍵可以旋轉,雙鍵、三鍵不能旋轉，故最多有21個原子共平

面

考點2同分異構體

知識梳理

知識II定義

化合物具有相同的分子式，但結構不同，產(chǎn)生不同性質(zhì)的現(xiàn)象叫作同分異構現(xiàn)象；具有同分異構現(xiàn)象

的化合物互稱同分異構體。

知識舊同分異構體的常見類型

類型舉例

CH3—CH—CH3

碳架1

碳鏈骨架不同。如

CH3

構造異構

和

CH3—CH2—CH2—CH3

異構

位置

官能團位置不同。如'和

異構

官能團種類不同,常見的有:醇與酸、較酸與酯、醛與酮、芳香醇與酚、硝基化合物與氨

構造官能團

基酸。如《ACH?OH

異構異構

和HSCY'AOH

手性

連接四個不同的原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。如

異構

,CH,

（對映

C..C

異構HOC'COOHHOOL八OH

H和H

體）

立體

雙鍵碳原子所連的不同原子或基團在空間的排列方式不同。

異構

HH

\/

c=c

順反/\

如順-2-丁烯：H3cCH3

異構

HCH3

\/

c=c

/\

和反-2-丁烯：H3cH

知識?有機物通式與類別異構

有機物不飽和

類別異構舉例

通式度（。）

CnH2n烯煙CH2-CHCH3）、

1

(H>3)環(huán)烷燒（/\）

C八H2〃-2

2二烯炫煥煌環(huán)烯煌(H)

(n>4)

C〃H2〃+2。飽和一元醇(C2H5OH)、

0

(論2)飽和一元酸(CH30cH3)

C?H2?O飽和一元醛(CH3cH2cHO)、飽和一元酮(CH3coeH3)、

1

(?>3)烯醇(CH2—CHCH2OH)

飽和一元較酸(CH3cH2coOH)、飽和一元酯(HCOOCH2cH3)、羥基醛

C〃H2〃C)2

10H0

(論2)1II

(HO—CH2cH2—CH0)、羥基酮(CH,—C—CH3)

酚(H<Y>OH)、

C〃H2"-6。

芳香醇((―>CH?0H)、

4

37)

芳香醴()

CnH2n+lNO2硝基烷(CH3cH2NO2)、

1

(n>2)氨基酸(H2NCH2coOH)

知識E］同分異構體的書寫

i.烷始同分異構體的書寫：縮鏈法(主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對、鄰到

間)。

2.烯燒、煥煌同分異構體的書寫(烷煌鄰位去氫法)

烯嫌:烷燒分子中相鄰的2個碳原子上各去掉1個氫原子是(填“碳碳雙鍵”或“碳碳三

鍵”，下同)的位置。

煥煌：烷燒分子中相鄰的2個碳原子上各去掉2個氫原子是的位置。

3.苯的同系物的同分異構體的書寫(支鏈由整到散，以C9H12為例)

苯環(huán)上取

同分異構體結構簡式

代基數(shù)目

^VCHCH3

12cH2cH3I

J、CH3

2CH2cH3

(鄰、間、CH0CH3CH9CH3rii

對)kJ、4人(、網(wǎng)、CH3

3CH3

CH3

4.有含氧官能團的有機物：一般按官能團異構（分好官能團）一碳架異構一位置異構的順序書寫。如

C4HI0O先分成醇和酸，然后再分別按碳架異構和位置異構書寫同分異構體。

知識目同分異構體數(shù)目的判斷

1.對稱結構的等效氫法：有幾種等效氫就有幾種一元取代物。

a.同一碳原子上的氫原子等效；

b,同一碳原子上所連的甲基上的氫原子等效；

c.位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

如二甲苯（有3種結構）苯環(huán)上一氯代物共有6種：

苯環(huán)上有環(huán)上有苯環(huán)上只有

2種等效氫3種等效氫1種氫

2.二元取代物同分異構體數(shù)目的判斷：“定一移一”法?？上裙潭ㄒ粋€取代基的位置，再移動另一個

取代基的位置，據(jù)此可確定同分異構體的數(shù)目o

典題悟法

類型II同分異構體

類型U同分異構體

畫面苯的同系物中，有的側鏈能被酸性高銃酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下:

Y(X-H

4H'I+

KMnO4/HCOOH

（1）現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結構簡

式是；乙是能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化的一元取代物，則乙可能的結構有一種。

（2）有機物丙也是苯的同系物，分子式也是CioH以它的苯環(huán)上的一澳代物只有1種。試寫出丙所有可能

的結構簡式:o

0

畫胸（1）（2024.江蘇卷）寫出同時滿足下列條件的F（*0的一種芳香族同分異構體的

結構簡式:。

堿性條件下水解后酸化，生成X、丫和Z三種有機產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子;丫和Z分子中均

有2種不同化學環(huán)境的氫原子，丫能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,Z不能被銀氨溶液氧化。

(2)(2023?江蘇卷)寫出同時滿足下列條件的人J1的一種同分異構體的結構簡式:。

O

①堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%

酸性KMnCM溶液褪色；

②加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應，所得有機產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1組峰。

(3)(2022?江蘇卷)I。?了的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡

OCH3

式:O

①分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子；

②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中1種含苯環(huán)且有2種含氧官能團,2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧

化。

H3cNIO,

(4)(2021?江蘇卷)的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡

HO

式:。

①分子中不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)之比是2：2：2：1;

②苯環(huán)上有4個取代基，且有2種含氧官能團。

H3co

(5)(2020?江蘇卷)的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結

O2NCH2OH

構簡式:。

①與FeC13溶液發(fā)生顯色反應；

②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是妙氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1,

且含苯環(huán)。

B0H

(6)(2019?江蘇卷)工^的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結

HOCOOCH3

構簡式:。

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應；

②堿性條件水解后酸化,含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。

類型舊手性碳原子

雷痂判斷正誤(正確的打“口”,錯誤的打“X”)。

(1)Ac-分子中含有1個手性碳原子()

HOBr

(2)A°H、分子中均含有2個手性碳原子()

0H

I

(3)CH3CHCH，CH3分子中含有手性碳原子()

0

(4)21分子中含有3個手性碳原子()

COOH

(5)KX分子中含有3個手性碳原子()

(6)0、0H與足量H2加成的產(chǎn)物分子中均有2個手性碳原子()

考點3煌的化學性質(zhì)及應用

知識梳理

知識Hg(CxHy)的性質(zhì)

1.烷煌(主要以CH4為例)

反應類型化學方程式說明

CH4+CI2—"CH3C1+HC1

CH3CI+CI2CH2c12+HC1叫、CH3cl為氣態(tài)；CH2c卜、

CH2CI2+CbCHC1+HC1CHCb、CCI4均為無色油狀液體；

取代反應3

烷燒的鹵代反應為自由基型鏈反

CHCI3+CI2CCI4+HC1

應，生成的產(chǎn)物為混合物

CH3CH3+CI2CH3CH2C1+HC1

（自由基型鏈反應，該原理不能用來制備氯乙烷）

甲烷既不能使酸性高錦酸鉀溶液

點燃

氧化反應褪色，也不能使澳的CC14溶液褪

CH4+2O2上4CO2+2H2。

色

分解反應CH4^*C+2H2要隔絕空氣加熱

［甲烷在光照條件下與氯氣反應的實驗］

裝置圖產(chǎn)物及反應現(xiàn)象說明

產(chǎn)物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯

氯代燃均不溶于水。一氯甲烷、氯

甲烷、四氯化碳及氯化氫的混合

、

]'CMCl2化氫為氣體，其他產(chǎn)物均是比水重

廠混合氣體物；

的油狀液體；

現(xiàn)象：混合氣體的顏色由黃綠色逐

.飽和NaCl

溶液飽和食鹽水的作用：降低氯氣的溶

|_^-------------------漸變淺，量筒內(nèi)有油狀液體出現(xiàn)，

解度，便于證明有氯化氫氣體生成

量筒內(nèi)液面上升

2.烯力

（）