考點(diǎn)39有機(jī)推斷

1.(2023?遼寧省錦州市高三調(diào)研)明跺布芬為抗血栓形成藥，用于治療動(dòng)脈硬化引起的缺血性心血管、

腦血管病變。其合成路線如圖所示。

O

已知：R—X駕R-CNHI&O>R—COOH+NH：

回答下列問題：

(1)反應(yīng)②的反應(yīng)條件及試劑為。

(2)J中含有官能團(tuán)的名稱為。

(3)反應(yīng)⑥的離子方程式為o

(4)反應(yīng)⑦中Na2s2。4的作用是。

(5)已知M的核磁共振氫譜有兩組峰，N的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)符合下列條件的J的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有苯環(huán)

②與J含有相同官能團(tuán)

③官能團(tuán)直接與苯環(huán)相連且處于對位

-

CH3——COOH

)的合成路線

(7)仿照上述合成路線設(shè)計(jì)由丙醇(CH3cH2cH2OH)合成2一甲基丙酸(CH

(其他試劑任選)。

【答案】(1)光照、液澳(2)硝基、竣基

CN

——COOH

O2N

(3)+2H2O+H+T+NH4+

(4)將硝基(一NO2)還原為氨基(一NH2)

o

(6)12

CH3—CH—CN

(7)CH3cH2cH20H——~~>CH3CH=CH2-----55r_>CH3CHBrCH3

CH3

CH3—CH—COOH

『以。)

CH3

【解析】由分子式可知A為CH2=CH2,A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B為013cH2Br.由C的分子式、

F的結(jié)構(gòu)簡式，可知C為3]—CH3-C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為—CH2Br-D發(fā)生信息中

取代反應(yīng)生成E為—CH2N，由G的分子式，可知F發(fā)生消去反應(yīng)生成G,G中-CN水解為-COOH

生成J,對比J、K的分子式，結(jié)合口引噪布芬的結(jié)構(gòu)可知，Na2s2。4將J中的硝基還原為氨基生成K,故G

CH3發(fā)

生取代反應(yīng)生成DCH2Br?所以反應(yīng)②的反應(yīng)條件及試劑是光照、液澳；（2）J為

,J中含有官能團(tuán)的名稱為硝基、竣基；（3）F-G發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，再

CN

根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式，可知G的硝基在對位，所以G的結(jié)構(gòu)簡式是,結(jié)合已知信息，-CN在

O2N

酸性溶液中會轉(zhuǎn)化為竣基和NH4+,其反應(yīng)為+2H2O+H+-

CH——COOH

O2N

+NH4+；（4）J-K中，比較兩者的分子式可以看出K多了兩個(gè)H

C2H5

原子，少了兩個(gè)0原子，分析易知Na2s2。4的作用是將硝基（一N02）還原為氨基（一NH2）；（5）M的核磁共振

氫譜有兩組峰，因此其結(jié)構(gòu)高度對稱，根據(jù)M的分子式和呼|跺布芬的結(jié)構(gòu)簡式可知除苯環(huán)外，M的剩余結(jié)

構(gòu)不含氫原子，含有2個(gè)碳原子和3個(gè)氧原子，可得M的結(jié)構(gòu)簡式為再結(jié)合N的分子式

可知N的結(jié)構(gòu)簡式是o（6）J中有硝基和竣基兩種官能團(tuán)，結(jié)合題給

條件①含有苯環(huán)，②與J含有相同官能團(tuán)，③官能團(tuán)直接與苯環(huán)相連且處于對位（即硝基和竣基處于對位）,

按照取代基的數(shù)目分開計(jì)算滿足條件的同分異構(gòu)體。余下三個(gè)碳原子組成1個(gè)取代基，即丙基（正丙基和異

丙基），可連接在硝基或者竣基的鄰位，有

CH3C2H5

C2H5

C2H5

CH3

O2NCOOH

O2N_\'—COOH、；余下三個(gè)碳原子組成三個(gè)取代基，即三個(gè)甲基,

'c2H5C2H5CH3

有、COOH。共12種。(7)據(jù)2-甲基丙酸的結(jié)構(gòu)可

知，可以用丙醇(CH3cH2cH2OH)在濃硫酸、加熱條件下脫水生成丙烯，丙烯與澳化氫加成生成2-澳丙烷,

再與NaCN反應(yīng)后生成異丙基氟，最后將異丙基氟置于酸性溶液中生成2-甲基丙酸，合成路線為：

CH——

r3

CH3CH2CH2OH------——>CH3CH=CH2?>CH3CHBrCH3駕

CH3

CH3—CH—COOH

CH3

2.(2023?廣東省梅州市二模)乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下:

Br

入，濃4。3公CHOH,A

CHONBr3CHONBr

J濃H2sO4744濃H2s。4864

COOH反應(yīng)①

OCOOCH3

催化劑Ci4HuC)4NS?定條件

反應(yīng)③33

由NH2

oO

COOCH3一定條件N|K<C00H

反應(yīng)⑤

OO

□

O

H

C

已知：RCOOH30/oH-2>OH回答下列問題:

、/

RO

(1)A的化學(xué)名稱為，D中含氧官能團(tuán)的名稱為

COOCH3

QSH

COOCH3

相比，M的水溶性更（填“大”或“小”）。

Q0H

②一SH與—OH性質(zhì)相似，寫出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（3）由G生成J的過程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是。

（4）化合物Q是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14；Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件（不考

慮立體異構(gòu)）：

a.能與詳解溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c.苯環(huán)上有2個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜有

五組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

.（無機(jī)試劑

任選）。

Br

【解析】@在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,結(jié)合B的分子式及后邊產(chǎn)物D的結(jié)

COOH

BrBr

JX^NO人<NC>2

構(gòu)可推出B為2，B在濃硫酸催化下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為1J，C與化合物M反應(yīng)

COOHCOOCH3

COOCH?

,發(fā)生取代反應(yīng)生成D和澳化氫;

aSH

COOH

COOH

E在一定條件下反應(yīng)生成F,根據(jù)F的分子式可推知E發(fā)生水解生成甲醇和F,F為

Br

F最終轉(zhuǎn)化為J。（1）人為@

，化學(xué)名稱為對溟苯甲酸或4-溟苯甲酸；D為含

COOH

COOCH?

相比，『Y中酚羥基可以和水形成氫鍵,

OH

導(dǎo)致其水溶性增大，故M的水溶性更小。a②一SH與一OH性質(zhì)相似，則為M中-SH、酯基均能與NaOH

COOCH3^^COONa

+2NaOH—>[『+H2O+CH3OH；（3）由G生成J的過

SHS^ONa

程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤先a將竣基轉(zhuǎn)化為酯基，再將酯基轉(zhuǎn)化為竣基，故其目的是保護(hù)竣基；（4）化合物

Br

Q是A（@）的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14,則多一個(gè)CH2；化合物Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿

COOH

足條件：①與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；③苯環(huán)上取代基

數(shù)目為2,若除酚羥基外還有一個(gè)取代基，則可以為-CH（Br）CHO,與酚羥基的位置有鄰、間、對位共3種；

；（5）以。發(fā)生硝化反應(yīng)

核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

3.（2023?廣東省高三聯(lián)考）化合物H是一種抗過敏藥物，其合成路線如圖:

(DC中含氧官能團(tuán)的名稱為O

(2)⑥的反應(yīng)類型為。

(3)下列有關(guān)說法正確的是(填標(biāo)號)。

a.A的名稱為丙烯b.反應(yīng)③的原子利用率為100%

c.F能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)d.G易溶于水

(4)已知②為取代反應(yīng)，則②的化學(xué)方程式為。

(5)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式，并用*標(biāo)出其中的手性碳原子：o

(6)芳香族化合物M與H互為同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式：(任寫一種)。

i.苯環(huán)上有三個(gè)取代基；

ii.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

iii.核磁共振氫譜確定分子中有12個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。

【解析】由流程可知，丙烯A和澳發(fā)生取代反應(yīng)生成B：CH2=CHCH2Br；B中澳和C發(fā)生取代反應(yīng)生

成D,D發(fā)生已知反應(yīng)原理生成E：E發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F最終轉(zhuǎn)化為H。（1）由C

結(jié)構(gòu)可知，C中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、酮鍛基；（2）由流程可知，⑥為G中碘原子發(fā)生消去轉(zhuǎn)化為碳碳

雙鍵得到H,為消去反應(yīng)；（3）a項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)可知，A的名稱為丙烯，a正確；b項(xiàng)，反應(yīng)③生成E過程中碳

環(huán)中碳原子數(shù)減小，故原子利用率小于100%,b錯(cuò)誤；c項(xiàng)，F(xiàn)為有機(jī)物能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)；分子中含

有跋基，能發(fā)生加成反應(yīng)；分子中含有酯基且碳鏈上有氫，能發(fā)生取代反應(yīng)；c正確；d項(xiàng)，G中含有酯基

憎水基團(tuán)，不易溶于水，d錯(cuò)誤；故選ac；（4）B中澳和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D,方程式為：CH2=CHCH2Br+

一定條件,

E結(jié)構(gòu)及手性碳原子如圖:（6）H含有12個(gè)碳、3個(gè)氧、不飽和度為4；芳香族化合物M

與H互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件：i.苯環(huán)上有三個(gè)取代基；ii.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥

基；iii.核磁共振氫譜確定分子中有12個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，則具有較好的對稱性；除去酚羥基-OH外

還含有2個(gè)取代基，除苯環(huán)外還含有6碳，要求分子中有12個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，則應(yīng)該具有4個(gè)相

同的甲基；故應(yīng)該有兩個(gè)相同的取代基處于酚羥基的對稱位置；故為

；⑺首先羥基氧化為?；玫?；CH3cH0HCH3和HBr發(fā)

生取代反應(yīng)將羥基轉(zhuǎn)化為澳原子得到CH3CHBrCH3,CH3CHBrCH3和發(fā)生B生成C的反應(yīng)得到產(chǎn)物

CH3CHBrCH3一定條件>

4.(2023?山東省濰坊市高三診斷測試)他噴他多(L)是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)鎮(zhèn)痛藥，可有效治療急性、慢性

和神經(jīng)性疼痛。他噴他多的一種合成路線如圖所示。

D

耳

CHONaB%O出1C^uBrO'8H"°，l)NaO

10122CIOH142F—

A一定條件2)1^

ABC

回答下列問題：

(DB的結(jié)構(gòu)簡式為,G的官能團(tuán)名稱為

(2)C—E的反應(yīng)類型為o

(3)E-F過程中，E在NaOH作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)A有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有苯環(huán)和2個(gè)甲基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③Imol該有機(jī)物消耗2moiNaOH

^X^COOH

(5)設(shè)計(jì)以1,4—二澳丁烷和丙二酸二乙酯［CHKCOOGH)?］為原料制備的合成路線:

竣基、醒鍵(2)取代反應(yīng)

+2C2H5OH

COCX?.H

5l)NaOH

⑸1一定條件

OOC,H

a52)H*

構(gòu)簡式為丫，官能團(tuán)為竣基、酸鍵。（2）CfE的反應(yīng)方程式為

OCH

rX^5_/3

d口oc

、］戈，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（）過程中，

M3E-FE在NaOH作用下發(fā)生反應(yīng)

^JLLk、/OC2H5

"X

O^'OC2H5

「rOCH,

的化學(xué)方程式為：丫9+2NaOH——?J+2C2H50H；（4）A的結(jié)構(gòu)簡式

、/COONa

（y^OC2H5COONa

為，根據(jù)題意當(dāng)出現(xiàn)這種情況時(shí)［工°—c—j

三種不同的取代基在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體

（I-O—C—H

有十種；當(dāng)出現(xiàn)這種情況時(shí)［」，，同分異構(gòu)體有鄰、間、對三種。因此符合題意的同分異構(gòu)體

（-COOC：Hsl）NaOH

總有13種。（5）合成路線為：’!、

-一"°定8浦J

tooc2Hs2）ir

CdOCOOH。

5.（2023?上海市寶山區(qū)二模）用N-雜環(huán)卡其堿（NHCbase）作為催化劑,可合成多環(huán)化合物。下面是一種

多環(huán)化合物H的合成路線（無需考慮部分中間體的立體化學(xué)）。

CHO/CH°Ek^^CHO

/n「0

IA__ICu/o2CH3CHO1)BR/CCL不

C7H8O1ANaOH*J2)OH-，Q

①叵|②?③叵]NHCbase

Na2CO3

■」⑥8°

0

回+

0NU2/

④⑤V□回

mr771

已知:KMg，H+COOHGR表示煌基，其和苯環(huán)相連的碳上有氫原子)

完成下列填空：

(1)A中含氧官能團(tuán)名稱是；反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，己知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，

第二步的反應(yīng)類型為=

(2)檢驗(yàn)C中“碳碳雙鍵”的操作是-

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高銃酸鉀溶液反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸

(HOOCTQ-COOH)，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______________________o

(5)參考上述信息，設(shè)計(jì)以甲苯和乙醛為原料，合成肉桂醛(OHCH=CHCHO)的合成路線(其他無機(jī)試

劑任選)。(合成路線可表示為：A器黑＞B……器黑＞目標(biāo)產(chǎn)物)

【答案】(1)羥基消除(或消去)反應(yīng)

(2)取樣，加入Brz/CCL,溶液出現(xiàn)棕紅色褪色現(xiàn)象，則有“碳碳雙鍵”

【解析】由合成路線，A的分子式為C7H80,在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B,B的結(jié)構(gòu)

CHO

再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成c,c的結(jié)構(gòu)簡式為,C與

0H

BrCHOBrCHO

Brz/CCL發(fā)生加成反應(yīng)得到再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)

<Brr<Br

生成D,D為J,B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F,

E的分子式為C5H6。2,F的結(jié)

U

0

V2V*0，F(xiàn)與^^^NO2生成G.

構(gòu)簡式為「“丫。j，可推知E為。*HO

CH20H

G與D反應(yīng)生成H。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A中含氧官能團(tuán)名稱是羥基；根據(jù)以上分析可知第

二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；(2)C中含有碳碳雙鍵和醛基，所以不能利用酸性高鎰酸鉀檢驗(yàn)，應(yīng)該用澳和

碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，即取樣,加入Bn/CCL,溶液出現(xiàn)棕紅色褪色現(xiàn)象，則有“碳碳雙鍵”；(3)根據(jù)以上分

CHO

析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為°5

.;(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為/，分子式為C9H8。，

(T

其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高鋸酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取

CHO

r^i

代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：;(5)依據(jù)逆推法可知肉桂醛需要苯甲

CH=CH2

醛和乙醛，苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，鹵代燒水解引入羥基，甲苯氟氣取代反應(yīng)引入氯原子，則合成路

線為CH3CH2CI氫氧嗽液＞C^-CH20H吩銅＞

CHOMCH=CHCHO。

6.(2023?安徽省安慶市二模)芬必得是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，其有效成分布洛芬(F)的一種合成工藝路線

如下：

0

CH3CH=CH2^CH3COC1CICH2COOC2H5

c7H8AICI3*-C2H5ONa

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B-C的反應(yīng)類型為0

(3)寫出D中含氧官能團(tuán)的名稱,D中手性碳原子數(shù)為o

(4)分子結(jié)構(gòu)修飾可提高藥物的治療效果，降低毒副作用，布洛芬可用Q-CH20H進(jìn)行成酯修飾，請

寫出該過程的化學(xué)方程式___________。

(5)化合物E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有種。

i)與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

ii)除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上有4個(gè)取代基；

iii)核磁共振氫譜顯示有六組峰。

(6)布洛芬有多種合成方法，試根據(jù)所學(xué)知識以化合物C為原料經(jīng)另一路線合成布洛芬，請將下列流程

補(bǔ)充完整，箭頭上填寫反應(yīng)條件(已知：R-BrX：O,H-2＞R-COOH,無機(jī)試劑任選)。

【答案】(1)甲苯(2)取代反應(yīng)(3)酯基和酸鍵2

【解析】A—B為C=C的加成反應(yīng)；B—C為苯環(huán)的氫被-COCH3取代反應(yīng)；C-D為C=O的加成反應(yīng);

由已知反應(yīng)知E為>;E-F為醛基的氧化。（1）A為卜,,其名稱為甲苯。故答案為甲苯;

（2）B-C為苯環(huán)的氫被-COCH3取代；（3）D的含氧官能團(tuán)為酸鍵和酯基。連接四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳為手

性碳，D中手性碳如圖OGH5,手性碳有2個(gè)；（4）該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫,

COOH

濃硫酸

反應(yīng)為C^-CH2OHCOOCHz-O*+H2O：（5）E的化學(xué)

△N）

式為Cl3Hl80,該分子中含有5個(gè)不飽和度，與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含有酚羥基，且除了苯環(huán)外還含有

C2H5介產(chǎn)%?2?

C=C0又分子苯環(huán)上四取代且有核磁共振氫譜顯示有六組峰,

CH3

f§=CH2CH3皆3

HCCCH=CH

]CH（CH3）2，Ar^H=CH23^^/2

^H3該同分異構(gòu)體有

CH3HO^^CH；

CH3

6種；（6）運(yùn)用逆推法，已知R-Br可直接轉(zhuǎn)變?yōu)镽-COOH,即

OH

①M(fèi)g②CO2

H2^NaBH4HBr

一定條件人/加熱’

③40耳+

7.（2023?浙江省嘉興市二模）某種抗前列腺癌癥的藥物F的合成路線如下:

CH3

X

D

C12H15N2O3F

BrBr

H2cO3,H0

2>RCOOR,

RCOOH

己知：R'X

R"NH2

AR'NHR"

請回答下列問題:

(1)寫出C中含氧官能團(tuán)的名稱,E的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)下列說法正確的是0

A.化合物A屬于鹵代煌

B.化合物F的化學(xué)式為C21H16N4O2F4S

C.由A-E過程中涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有2種

D.由E+Y—F過程中有CH30H生成

(3)寫出C-D的化學(xué)方程式_______。

-3CH3

(4)CH3—C—COOH是制備X的中間體，請?jiān)O(shè)計(jì)以丙烯為原料合成CH3—COOH的路線(用

II

OH0H

流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

Oy-NHCH3

(5)化合物C在一定條件可得到化合物G(人/F),寫出同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的

U

結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中除苯環(huán)外還有1個(gè)環(huán)，苯環(huán)上只有1個(gè)取代基;

②-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—0結(jié)構(gòu)

/-^^CONHCHj

【答案】(1)酰胺基HNJQF

CH3OOC

(2)BD

CNCH3

CH3cHe印oII

(4)3CH=CH2^^IHCN>CH3CCH3%。>CH3CCOOH

OHCH3CCH3

OHOH

COC1

SOC12反應(yīng)生成B,B是[]。(1)根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含氧官能團(tuán)的名稱是肽鍵；由分析可知,

Br

E的結(jié)構(gòu)簡式為;(2)A項(xiàng)，化合物A中含有竣基，不屬于鹵代燒，A錯(cuò)誤;

CH3OOC

B項(xiàng)，根據(jù)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式可知，其化學(xué)式為C21Hl6N4O2F4S,B正確；C項(xiàng)，由A到B為取代反應(yīng),

由B到C為取代反應(yīng)，由C到D為取代反應(yīng)，由D到E也是取代反應(yīng)，則由A-E過程中涉及的有機(jī)反應(yīng)

類型有1種，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，由E+Y—F過程中有CH30H生成，D正確；故

CONHCH3

選BD；(3)根據(jù)流程可知，C-D過程化學(xué)方程式是＞

'均'CUUn

Br

+HBr；(4)首先丙烯和水力口成生成2—丙醇，再催化氧化生成丙酮，丙酮和HCN

CNCH3

CH3CHCH3

加成生成CH39cH3,再和水反應(yīng)生成CMgCOOH,具體合成路線為：CH3cH=5篇―

OH

OHOH

CNCH

oII3

2

藍(lán)>IIHCN>CH3CCH3J-CH3CCOOH；(5)分子中含有1個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有1個(gè)支

CH3CCH3

OHOH

鏈，其等效氫有6種，故答案為:

8.(2023?浙江省杭州地區(qū)(含周邊)重點(diǎn)中學(xué)高三聯(lián)考)某研究小組按下列路線合成抗精神病新藥依匹哌

口坐

?定*”,

b巧3

已知:(K可以是煌基，也可以是氫)

請回答:

(1)化合物F的官能團(tuán)名稱是0

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)下列說法正確的是。

A.B—C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.化合物H具有兩性

C.依匹哌噗的分子式C25H27N3O2SD.化合物G中含有一個(gè)手性碳原子

(4)寫出D-E的化學(xué)方程式___________o

l-I

(5)設(shè)計(jì)以苯、乙烯為原料合成:，$的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________

①分子中含有兩個(gè)六元環(huán)，其中之一為苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②?H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中除苯環(huán)外，有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有C=N-S鍵、有◎—。

【答案】⑴酯基、醛基(2)(3)AC

J反應(yīng)生成E,根據(jù)D的分子式，由E逆推可知D是

由題目信息可知A是OHC-CHzBr；D與

H

/()一

人心；F和甲醇反應(yīng)生成G,根據(jù)題目信息，由H逆推，可知G是八/~(。(1)根據(jù)化

CHjOOC/—

醛基；(2)B與H2N\Q/SH反應(yīng)生成c,根據(jù)c逆推,

合物F的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有官能團(tuán)名稱是酯基、

可知B是(3)A項(xiàng)，B—C是:J8r中的Br原子被HZNXQ/S-代替，反應(yīng)類型為取

代反應(yīng)，故A正確；B項(xiàng)，化合物H含有酰胺基、醛鍵，不具有兩性，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，根據(jù)依匹哌嗖

O—

的分子式，可知依匹哌嗖的分子式C25H27N3O2S,故C正確；D項(xiàng)，化合物G是,不

CH3OOCO—

NHNH

含有手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故選AC。(4)D是反應(yīng)生成

H

，NH

NH2n

鄂/和HC1,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2HC1-(5)苯與澳發(fā)生取

H

BrBrOHOHq

代反應(yīng)生成澳苯，澳苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成J,J發(fā)生水解反應(yīng)生成占，&氧化為白；

乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷，1,2-二澳乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,和乙二醇反應(yīng)生成

,合成路線為

IT/茶

;(6)①分子中含

BrCH2cH2BrNa0%評HOCH2cHgH.

CH2=CH2

有兩個(gè)六元環(huán)，其中之一為苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中除苯環(huán)外，有

2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有C=N-S鍵、有,符合條件的E的結(jié)構(gòu)簡式有

9.(2023.浙江省稽陽聯(lián)誼學(xué)校高三聯(lián)考)某研究小組按下列路線合成高效驅(qū)蟲藥三氯苯達(dá)噗。

已知：RXNaCN>RCN

請回答：

(1)化合物E的無氧官能團(tuán)名稱是o

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)下列說法正確的是o

A.化合物A的名稱是1,3,4-三氯苯

B.化合物D遇FeCb溶液顯紫色

C.F—G中加入KOH,有助于提高化合物G的產(chǎn)率

D.三氯苯達(dá)陛的分子式為C14H10CI3N20s

(4)G-H經(jīng)加成和消去兩步反應(yīng)，寫出發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式是

S

(5)設(shè)計(jì)以甲烷為原料合成HN^NH的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選).

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中除苯環(huán)外無其他環(huán);

②IH-NMR譜和IR譜檢測表明，分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氧氧鍵，有氮氯鍵。

【答案】(1)氨基、碳氯鍵或氯原子

(3)BC

+KI+H20

ChNaCNHT、

但eCHq—CH?N)2W22(CH“XTIT2

KOH/C2H50H

【解析】由E結(jié)構(gòu)反推出C、D結(jié)構(gòu)，再由C結(jié)構(gòu)繼續(xù)反推得出B、A結(jié)構(gòu)；對比E與F分子式可知

E-F發(fā)生還原反應(yīng)，從而得出F的結(jié)構(gòu)，流程結(jié)構(gòu)如下:

。（1）化合物

Fe/HCl

E的無氧官能團(tuán)名稱是氨基、（3）A項(xiàng)，化

合物A的名稱是1,