2023屆高三化學高考一輪專題強化訓練：有機推斷題

一、有機推斷題

1.(2022?陜西?綏德中學高三階段練習)乙烯的產(chǎn)量是一個國家石油化工水平的標志，以乙烯為原料可以

制備B、F、G,其工藝流程如圖：

B知：2cH3cH0+02——_>2cH3coOH。

回答下列問題：

(1)反應①的化學方程式是一o

(2)B中所含官能團的名稱是一，反應③的類型為一。

(3)反應④的化學方程式為—。

(4)F是一種高分子，可用于制作食品袋，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為—o

(5)G是一種油狀、有香味的物質(zhì)，由D+E-G的化學方程式為。

2.(2022?江蘇省如皋中學高三階段練習)有機化合物J的一種合成路線如圖(反應①、②的條件已略去):

GHI

(1)反應①、②所需的試劑和條件分別為—、―。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為?

(3)寫出D與銀氨溶液反應的化學方程式：—o

(4)F+I—J反應還有HBr生成，該反應的類型為。

(5)寫出符合下列要求的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

I.能與FeCh發(fā)生顯色反應

n.含有一N02,分子中有4種化學環(huán)境不同的氫

(6)完善如圖中有機物與不同類型物質(zhì)反應的轉(zhuǎn)化圖(燃燒反應除外，醛基的氧化及與HCN反應除

外)

反應物▲條件▲

反應物▲CHj-CH-CHO反應物▲

條件▲Br條件▲~>

3.(2022?遼寧?沈陽市第八十三中學高三階段練習)環(huán)噴托酯是一種常見的散瞳劑，常用于兒童散瞳驗

光，其合成路線如下:

環(huán)噴托脂

OH

I

已知：①R1CH2coOR2+RCOR------__>RCCHCOOR2

RR1

②R1COOR2+R30H；R1COOR3+R2OH

回答下列問題：

(1)環(huán)噴托酯中含氧官能團的名稱為；A生成B的反應條件為

(2)由C生成D的化學方程式為。

(3)E和F在生成環(huán)噴托酯時會產(chǎn)生分子式為C13HMe)2的副產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。寫出其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為

6：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________o

①能發(fā)生銀鏡反應

②能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應

③苯環(huán)上的取代基不超過3個

4.(2022?山西晉中?二模)沙丁胺醇是用于治療支氣管哮喘、喘息性支氣管炎以及肺氣腫等呼吸道疾病的

特效藥物，其合成路線如圖所示：

(1)A與NaHCO3溶液反應的化學方程式為。

(2)AC2O代表乙酸酎，是兩分子乙酸脫去一分子水得到的物質(zhì)，乙酸酊的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)B中含有官能團的名稱是。

(4)DTE的反應類型是。

⑸Ph-是苯基(C6H5-)的縮寫，F(xiàn)的分子式為

(6)寫出所有符合下列三個條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①含有苯環(huán);

②能發(fā)生銀鏡反應;

③核磁共振氫譜中的峰面積之比為1:1:2:2。

OHOH

⑺苯丙醇胺)與鹽酸反應的產(chǎn)物苯丙醇胺鹽酸鹽(廣八/)，俗稱PPA,是

=NH2J(H；cr

常用的治感冒的藥物，參考以上合成路線，寫出以為主要原料合成

苯丙醇胺的路線：(無機試劑任選)。

5.(2022.江西?南昌十中高三階段練習)有機合成中成環(huán)及環(huán)的元素增減是合成路線設(shè)計的關(guān)鍵問題之

路線如圖:

CH—C=CHCH39

已知：①-I3必5>+CH3COOH

CH,CH,CCH)

?CHCHgNgHCHON3cH20H

②艾+戈332>艾戈十?

回答下列問題：

(DA的分子式為一；B中所含官能團名稱為一。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為一；E-F反應類型是一o

(3)寫出D-E的化學方程式一。

(4)E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為9：6：2：1的所有同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為一。

其合成路線為o

O

6.(2022?四川?成都七中高三階段練習)已知A是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志性物質(zhì)，A、

B、C、D、E、F、G均為有機物，它們之間有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，請回答下列問題：

+

KMnO4(H)

(1)A中官能團的名稱是一，B中官能團的電子式是

(2)反應⑥除得到G物質(zhì)外，最多還可能得到一種產(chǎn)物。

(3)寫出物質(zhì)F同系物含5個碳原子的同分異構(gòu)體中，一氯代物種類最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

(4)寫出反應②的化學方程式：—。

7.(2022?黑龍江?哈爾濱三中三模)普瑞巴林能用于治療多種疾病，其合成路線如圖：。

ClCNoo

C1,|l)NaHCO3H+IIII

HOCCHCOH--------?

X-2

A紅磷bCD

oo

8OCaHCOOC2H5

IIIIxNaCNC25OH

C2H5OCO<2COC2H5--

COOC2H-COOC2H5

G

一定條件'^Y^COONa1)H,NIYYCOOH

2+普瑞巴林

2)H^NH2

H1

(1)A在常溫常壓下的狀態(tài)為(填“固態(tài)”“液態(tài)”或“氣態(tài)”)。

(2)B所含官能團名稱為0

(3)由D生成E的化學方程式為o

(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)的物質(zhì)為

(填“E”“F”或"G”)。

(5)已知X的分子式為C5H10O,其所有的同分異構(gòu)體中含有碳氧雙鍵的物質(zhì)有種，核磁共振

氫譜中有9個化學環(huán)境相同的氫原子物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為0

CH2CN/=\

I《》-CHCOOH

(6)參考以上合成路線及反應條件，以人^和必要的無機試劑為原料，合成

(JCH2NH2

8.(2022?福建.廈門雙十中學模擬預測)金花清感顆粒是世界上首個針對HINI流感治行的中藥，其主要

成分之為金銀花，金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸G”,以下為某興趣小組設(shè)計的綠原酸合成路

線:

ClC18+%0

△_,Bc7H902cl3

Ni

AC

Q

Cl

RiCOCl+R20H-RICOOR2(其他產(chǎn)物略)

回答下列問題：

(l)C]/=\[的化學名稱為。

(2)ATB的反應類型為o

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為。D中含氧官能團的名稱為o

(4)寫出D-E的第(1)步反應的化學反應方程式______o

(5)E—F反應的目的?

(6)有機物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件：

a.有六元碳環(huán)；

b.有3個-C1,且同一個C上只連1個氯原子；

c.能與NaHCCh溶液反應；

d.核磁共振氫譜有4組峰，且峰值面積之比為4:221的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。

9.(2022?貴州貴陽?模擬預測)H是制取某藥物的中間體，實驗室由芳香族化合物A制備H的一種合成

路線如圖：

1ttls/笨胺；

已知：I.RCHO+CH2(COOH)2>RCH=CHCOOH

IL\/-°CH3一

回答下列問題：

(1)有機物A的名稱為0

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,H中含氧官能團的名稱是o

(3)C-D的反應類型為o

(4)寫出F+G—H的化學方程式：o

(5)M是D的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種。

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應；

②能發(fā)生水解反應；

③苯環(huán)上只有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的M的結(jié)構(gòu)簡式為—(任寫一種)

(6)按照題目信息寫出以CH2(COOH)2為原料合成((^~"CH=CH—COOH的流程

圖(無機試劑任選，口比咤、苯胺可選)o

10.(2022?山西省長治市第二中學校高三階段練習)有機物A(C6Hl2O2)具有果香味，可用作食品加香劑，

還可用作天然和合成樹脂的溶劑。

已知：①D、E具有相同官能團，E的相對分子質(zhì)量比D大；

②E分子含有支鏈；

③F是可以使漠的四氯化碳溶液褪色的燃。

(1)B的化學名稱為；D的結(jié)構(gòu)簡式___________。

(2)F分子中所含的官能團的名稱是。C分子中所含的官能團的名稱是,常用于檢

驗該官能團的一種懸濁液是。

(3)寫出有機物B生成C的化學反應方程式：；反應類型是0

(4)寫出有機物F與H2O反應生成B的化學反應方程式：；反應類型是o

(5)E的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))，并寫出其中任意一種符

合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①能與Na反應；②能發(fā)生銀鏡反應。

11.(2022?云南?云縣教育體育局教科室高三期末)龍膽酸烷基酯類F是一種藥物皮膚美白劑，合成路線

如下:

OH

COOH

HOCH2coOC2H5

DCC、DMAP/CH2C12

OH

(1)B中官能團的名稱為

(2)反應E—F的反應類型是

(3)寫出反應D—E的化學方程式：。

(4)寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

a.官能團種類和數(shù)目與龍膽酸相同;

b.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應;

C.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為1：2：2：1.

BiONa

COOH

(5)已知:NaOH(aq)=水楊酸()廣泛應用于日用

---------------*>

高溫、高壓

香皂等。根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯為原料制備水楊酸的合成路線流程圖(無機試劑任

用)_______

12.(2022?安徽?合肥市第八中學模擬預測)化合物J是合成抗心律失常藥普羅帕酮的前驅(qū)體，其合成路線

如下：

(1)A屬于煌，官能團名稱是,J的分子式為o

(2)C生成D的反應類型是o

(3)E的名稱是,I的結(jié)構(gòu)簡式是。

⑷寫出F到G的化學方程式?

(5)K是F的芳香族同分異構(gòu)體，和F含有不同的官能團，但能和氫氧化鈉溶液反應，K有種

結(jié)構(gòu)。寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應

②核磁共振氫譜上顯示5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1

(6)參照上述合成路線，以丙烯和苯甲醛為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備rQ~CH￡H￡OCH,的合成路

線:

13.(2022.山東省實驗中學模擬預測)利用Hantzsch反應合成二氫毗咤衍生物G的過程如下:

BH(^D―>E

A.CH30H

八濃硫酸，△了3

干燥HC1力限

H(/HO+

已知:3(R、R\Ri、R2代表煌基或氫原子，下

―干燥HC1’

RR'

同)

OMglOH

R-LR-上R----R'(RMgl為格氏試劑)

RARR(R'

III.Hantzsch反應可表示為

COOR2

回答下列問題：

(1)ATB的反應類型為,c中的含氧官能團有種。

(2)設(shè)計B-C步驟的目的是o

(3)D-E的化學方程式為；F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有硝基和苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個取代基②能與NaHCCh溶液反應

③含有9個化學環(huán)境相同的氫原子④官能團與苯環(huán)直接相連

(5)寫出由、CH30H和格氏試劑制備HO匚F^-CHO的合成路線(其他試劑任選)

CHOLI]

14.(2022?福建省福州第一中學模擬預測)五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中間體H的一種

合成路線如下:

(1)有機物A的名稱為,寫出ATB的反應方程式_______。

(2)H中含氧官能團名稱為。

(3)B-C的反應類型為。

(4)F的分子式為C10H11NO5,E—F發(fā)生還原反應，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：。

(5)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(至少寫出兩種)

①能發(fā)生銀鏡反應、水解反應且能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應；

②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。

15.(2022?四川省瀘縣第二中學模擬預測)鹽酸黑克斯胺(H)是一種光學顯像劑，用于膀胱癌的膀胱鏡檢

測，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖所示:

COOHl)Br2,NaOH

2)H+(aq)'C5H7BrO3

B

回答下列問題:

(1)A中含有官能團的名稱是。M的化學名稱是。

(2)ATB第1步反應的化學方程式為0

(3)E-F的化學方程式為。

(4)C-E的反應類型為0

(5)F—H過程中SOCh的作用為0

(6)F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有-NH2

②能與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生CO2

③能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應

。玉H

(7)參照上述合成路線和信息，以M和乙烯為原料(無機試劑任選),的

合成路線：O

16.(2022?內(nèi)蒙古赤峰.模擬預測)2,6-二叔丁基對甲酚(J)是國內(nèi)外廣泛使用的油溶性抗氧化劑，在汽油

中可增強抗爆抗震性能等，它的一種合成路線如下圖所示：

ii.-CH=CHOH性質(zhì)不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化成CH3CHO

CHO

請回答:

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為O

(2)D的名稱為。

(3)寫出A-B的化學方程式0

(4)寫出D+I-J的化學方程式,該反應的反應類型為。

(5)B的同分異構(gòu)體有很多，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

①含氧官能團相同

②不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

③核磁共振氫譜有3組峰且面積比為4:2:1

(6)結(jié)合上述流程和所學知識，以甲苯和苯乙煥為起始原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備

的合成路線。

17.(2022?廣東實驗中學三模)藥物中間體G的一種合成路線如下圖所示：

LiAlH4

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱為,A與H2加成得到的物質(zhì)的名稱為,由A生成B的化

學方程式為o

(2)關(guān)于B、C、D的下列說法錯誤的是o

A.B具有順反異構(gòu)體

B.C分子結(jié)構(gòu)中共平面的原子最多有4個

C.D分子中不存在手性碳原子(注：連有四個不同的原子或基團的碳)

D.由B生成D的反應類型為加成反應

(3)試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)G分子脫去2個H原子得到有機物Y,Y的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)及苯環(huán)上含兩個及兩個以上取代

基的共有種，其中含三個取代基且核磁共振氫譜顯示四組峰的是(任寫一種的結(jié)

構(gòu)簡式)。

(5)根據(jù)上述路線中的相關(guān)/知識，以為主要原料設(shè)計合成寫出合

成路線o

18.(2022?山東濟南?高考真題)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:

PhCH2O

DH,O/H+

C,HQHPhCH,Cl-^->E(CHO)

A->B(C9H10O4)-^-凡R22203

PhCH2OC

Br

2F3。)四川-…)

CH3COOH

已知:

I.

KCOH

PhOH+PhCH,Cl--~PhOCHTh-PhOHPh-=

22Pd-C

n.、

o+

R、NaHCOOC2H,5H,O/H/R

PhCOOC2H$+)CHCOOC,H?----------?,--r——?PhCOCH、

R，/25Ph'R△、R'

R,R，=H,烷基，?；鵕'

III.

H

―711條件.

R,Br+R7NHCH2Ph,N—CH2Ph:->

122rGrQ-CR/N、R4,4=烷基

回答下列問題：

(l)A-B反應條件為；B中含氧官能團有種。

(2)B-C反應類型為,該反應的目的是。

(3)D結(jié)構(gòu)簡式為；ETF的化學方程式為

線o

19.(2022?湖南師大附中高三階段練習)有機合成的一項重要應用就是進行藥物合成，化合物J是一種治

療癌癥的藥，一種合成路線如圖：

C9H10BRCCU

B②

o

已知：a.RCOOH—?II

RC——Br

OO

b.I+R1NH2------一定包>HBr+

RC——BrRC——NHRi

回答下列問題：

(1)反應①的條件是(含所需的試劑和條件)O

(2)反應④的化學方程式是o

(3)E的含氧官能團是o

(4)反應⑤的反應類型是o

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式是。

(6)X與F互為同分異構(gòu)體，X結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，能發(fā)生銀鏡反應，但是羥基沒有連在碳碳雙鍵

上，除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，符合條件的X的結(jié)構(gòu)共有種。

O

⑺4一乙酰胺基苯甲醛(C%U—NH「口小)用于醫(yī)藥生產(chǎn)，它也是其他有機合成的原

料。試設(shè)計用乙醛和對氨基苯甲醛（

H2N—《2—CHO)制備

O

「口U會的合成路線：______（其他無機試劑任選）。

CH3c----NH------\/）----CHO

20.（2022?湖南省岳陽縣第一中學高三期末）W是一種高分子功能材料，在生產(chǎn)、生活中有廣泛應用。

一種合成W的路線如圖。

產(chǎn)

CHOCHO

CH2=C—CH=CH2八一定條件一人

B

CH2=CHCHO催化劑,□

A

CH3CH3

光照

CDCl2

一定條件/=\I)Na歿水溶液

高分子化合物-~~^HOHC^^^COOH-

w21

請回答下列問題：

（DB的名稱是。

（2）已知E的分子式為C8H8。2,F的結(jié)構(gòu)簡式為o

（3）G-W的化學方程式為--

（4）M是G的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有一種（不考慮立體異構(gòu)）。

①遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。

其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為122:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為—o

（5）設(shè)計以2,3—二氯丁烷、丙烯醛為原料合成苯甲醛的合成路線（無機試劑任選）?！?。

21.（2022?江蘇徐州?高三階段練習）化合物G是合成某種植物殺菌劑的關(guān)鍵中間體，其合成路線如圖:

(1)ATB的反應類型為

(2)已知C-D的反應類型為加成反應，則有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)AlCb易形成二聚物Al2cL,Al2c1的雜化軌道類型為

(4)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中含有兩個六元環(huán)結(jié)構(gòu)，能使澳的CC1,溶液褪色;

②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;

③分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子。

(5)E含有手性碳原子的數(shù)目為=

(6)設(shè)計以jCYCOOH、C2H50H為原料制備jQQ的合成路線_______(無機試劑和

H3c八八:H2cH2cH2cl

有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。

22.(2022?河北邢臺?高三階段練習)石油被譽為工業(yè)“血液”，石油裂解氣是重要的工業(yè)原料，結(jié)合以下路

線回答下面問題。

B知：CH3CH2Br+NaOH-^->CH3CH2OH+NaBr

(1)有機物A的名稱是=

⑵有機物CH3CHO和CH3COOH中含氧官能團的名稱分別是

(3)寫出C4HHl的所有同分異構(gòu)體的名稱o

(4)反應③的反應類型是,反應⑤的反應類型是。

(5)反應②相當于“有機物A發(fā)生分解反應“，寫出反應②的化學方程式

(6)寫出反應④的化學方程式_______。

(7)寫出反應⑥的化學方程式。

參考答案:

1.(1)H2c=CH2+Br2-BrCH2cH?Br

(2)羥基加成反應

⑶2cH3cH2OH+O2——~>2CH3CHO+2H2O

(4)+5—CH2土

⑸CH3cH2OH+CH3coOH、濃:酸、CH3COOCH2CH3+H2O

2.(1)HBr,加熱濃HNCh,濃H2so4,加熱

(2)CH2=C(CH3)2

OHOH

⑶OHC—c—CH3+2[Ag(NH3)2]OH—jNI^OOC-X:-^+2Ag；+3NH3+H2O

CH3CH3

⑷取代反應

CH3-CH—CH2OH

Br

(6)比]催化劑,△

CH—CH—CHO—NaO%2。CH—CH—CHONaOH/CH50HA,=CHCHQ

332

11,△q

OHBr

3.(1)酯基、羥基光照

(2)(^—CH2coOH+CH3cH2OH<囂、(

CH2coOC2H5+H2O

0

II

⑶Cg~CLH—jc

OOCH

(3)竣基、酯基

(4)取代反應

(5)C2OH27NO3

5.(1)Ci2H20O3酮跋基酯基

O

⑵加聚反應

O

OH

CH3cH20H

濃硫蔽/△?

(T)CH3CH2ONaCH3CH2OH

②HQ.

6.(1)碳碳雙鍵.6：H

??

(2)9

(3)C(CH3)4

(4)2CH3cH2OH+O2—2CH3CHO+2H2O

7.(1)液態(tài)

(2)氯原子竣基

⑶HOOCCH2coOH+2c2H50H、需、C2H5OOCH2COOC2H5+2H2O

⑷G

(5)6(CH3)3CCHO

(6)

^^CHCN^^^^CHCOOH^^Q

22CHCOOH

I

紅磷Cl

l)NaHCO3/=\l)H2,Ni/=\

7Mz?《》—CHCOONa^-J—)—CHCOOH

2)NaCN|2)HV//

CNCH2NH2

8.(1)1,2-二氯乙烯

(2)加成反應

(5)保護羥基(或使特定位置的羥基發(fā)生反應)

9.(1)對甲基苯酚(或4-甲基苯酚)

CHO

(酚)羥基、酯基

OH

(3)取代反應

10.(1)乙醇CH3COOH

(2)碳碳雙鍵醛基氫氧化銅懸濁液

(3)2cH3cH2OH+O2蒜>2CH3cHe>+2氏0氧化反應

(4)CH2=CH2+H2O加齡蠹>CH3cH20H加成反應

(5)5HOCH2cH2cH2cH0、HOCH2CH(CH3)CHO>HOCH(CHO)CH2cH3、

OH

CH3—C—CH3任