2.3.3糖類(課件)高二下學(xué)期化學(xué)魯科版選擇性必修3_第1頁
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文檔簡介

學(xué)習課題糖類糖類是一類重要的有機化合物,在生命活動中起著重要作用,是生物體所需能量的主要來源,是重要的能量儲存物質(zhì),也是很多生物體的結(jié)構(gòu)成分食用的蔗糖糧食中的淀粉莖葉中的纖維素血液中的葡萄糖(C6H10O5)nC6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n糖類是由碳、氫、氧三種元素組成,大多符合通式Cn(H2O)m表示,也稱為碳水化合物。碳水化合物這一名稱并不準確,但因沿用已久,目前仍在使用②符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類化合物①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n脫氧核糖C5H10O45∶2乙酸C2H4O2甲醛CH2O2∶1③有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;沒有甜味的也可能是糖,如淀粉、纖維素等。因此,糖類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物,也不等于甜味物質(zhì)鼠李糖C6H12O512∶51.糖類:分子中有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。典例精講【例1】依據(jù)糖類的現(xiàn)代定義分析,下列物質(zhì)不屬于糖類的是

。①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO②CH3—CH(OH)—CHO③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH②③2.糖類分類(1)單糖:不能水解為更小糖分子的糖類,如:葡萄糖和果糖。(2)雙糖:1mol能水解成2mol單糖的糖類叫作雙糖,雙糖又稱二糖,如:蔗糖和麥芽糖

。(3)低聚糖:1mol水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖的糖類。(4)多糖:1mol能水解產(chǎn)生nmol(n>10)單糖的糖類,如:淀粉和纖維素①單糖——葡萄糖和果糖葡萄糖(glucose)和果糖(fructose)是兩種重要的單糖,二者互為同分異構(gòu)體,分子式皆為C6H12O6。葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基,是一種六碳醛糖果糖是自然界中甜度最高的單糖,是一種六碳酮糖。葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究實驗探究在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液,加入1mL10%葡萄糖溶液,振蕩,然后在水浴中加熱。觀察實驗現(xiàn)象新課講授葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究實驗探究實驗分析H2O+2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH加熱水浴葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),則:___________________分子中含有醛基新課講授新課講授

在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加熱。觀察實驗現(xiàn)象葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究實驗探究探究五新課講授葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究實驗探究加熱CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O以上兩個實驗中,試管中分別出現(xiàn)了銀鏡和磚紅色沉淀,與乙醛進行類似實驗的現(xiàn)象相似。葡萄糖對銀氨溶液、氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性,屬于還原糖新課講授新課講授糖類的組成和分類分類依據(jù)二:根據(jù)是否具有還原性還原性糖糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)非還原性糖醛糖屬于還原性糖酮糖通常屬于非還原性糖葡萄糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)葡萄糖分子中的羥基和醛基相互作用形成氧環(huán)式結(jié)構(gòu)。葡萄糖分子由鏈式結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為氧環(huán)式結(jié)構(gòu)的過程可表示為:在葡萄糖的水溶液中,存在著鏈式結(jié)構(gòu)與兩種氧環(huán)式結(jié)構(gòu)(α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖)的平衡。α-葡萄糖分子間脫水聚合形成淀粉分子β-葡萄糖分子間脫水聚合形成纖維素分子α-D-葡萄糖分子中,1號和2號碳原子上的羥基在環(huán)的同一側(cè);β-D-葡萄糖分子中,1號和2號碳原子上的羥基在環(huán)的兩側(cè)。分子組成和結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)分析CCCCCH2OHHOHHOHOHOHCH2OH醛基醇羥基葡萄糖與果糖CH2OHCCCCCHOHHOHHOHHOHOH葡萄糖酮羰基醇羥基果糖與鈉發(fā)生置換反應(yīng)葡萄糖還原性不飽和性醛基醇羥基與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)葡萄糖與果糖葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH(CHOH)4CH2OHCH2OH(CHOH)4CHO+H2一定條件CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH一定條件CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O葡萄糖五乙酸酯典例精講【例1】已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式為,以下有關(guān)蘇糖的說法不正確的是()A.蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質(zhì)量分數(shù)相同C.蘇糖在一定條件下能發(fā)生加成或取代反應(yīng)D.蘇糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體D2.雙糖——蔗糖和麥芽糖蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子結(jié)構(gòu)分子中無醛基分子中有醛基互為同分異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非還原性糖、與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液不反應(yīng)還原性糖、與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)鑒別方法向其溶液中分別加入銀氨溶液,水浴加熱,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是麥芽糖,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是蔗糖(也可用新制氫氧化銅懸濁液來鑒別)實驗方案實施實驗內(nèi)容實驗操作實驗現(xiàn)象淀粉的水解(1)取兩支試管,分別加入1mL淀粉溶液(2)向一份淀粉溶液中加入2~3滴稀硫酸,水浴加熱幾分鐘,取出試管冷卻至室溫(3)從兩支試管中分別取出少量溶液,滴加碘水觀察現(xiàn)象(4)將兩支試管中的溶液分別用NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性,加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,觀察實驗現(xiàn)象加入2~3滴稀硫酸的試管滴加碘水后,試管中未出現(xiàn)藍色;加入新制氫氧化銅懸濁液后,試管出現(xiàn)磚紅色沉淀3.淀粉的性質(zhì)纖維素的性質(zhì)實驗內(nèi)容實驗操作實驗現(xiàn)象纖維素的水解(1)將一團脫脂棉放入干凈試管中,加入幾滴90%硫酸,用玻璃棒將脫脂棉攪成糊狀。小火微熱(注意不要使溶液濺出),得到亮棕色溶液,再加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性(2)在上述溶液中加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱煮沸,觀察實驗現(xiàn)象試管出現(xiàn)磚紅色沉淀3.淀粉的性質(zhì)纖維素的性質(zhì)纖維素可發(fā)生水解,但比淀粉水解困難,用90%的濃硫酸作催化劑。⑴.淀粉(starch)是植物的主要能量儲備形式,也是人類膳食中糖類的主要來源,在體內(nèi)被酶水解成葡萄糖供機體利用。在食品工業(yè)上淀粉可用于制備葡萄糖、釀造酒和醋。淀粉水解后產(chǎn)生的葡萄糖可在酒化酶的作用下產(chǎn)生乙醇。⑵.纖維素(cellulose)是自然界中分布最廣的天然高分子化合物。它是植物細胞壁的主要成分,木材成分的50%和棉花成分的90%都是纖維素。纖維素的相對分子質(zhì)量巨大,如棉花纖維的相對分子質(zhì)量為60萬,苧麻纖維的相對分子質(zhì)量幾乎達到200萬。纖維素的分子中有數(shù)千個葡萄糖單元(C6H10O5),其中每個葡萄糖單元有3個醇羥基,因此纖維素的組成通式也可以寫成[C6H7O2(OH)3]n。淀粉纖維素分子式(C6H10O5)n(C6H10O5)n關(guān)系均為天然高分子化合物,不互為同分異構(gòu)體(n不同,纖維素一般較大)化學(xué)性質(zhì)①無還原性②能水解生成葡萄糖③遇碘單質(zhì)變藍(檢驗淀粉)①無還原性②能水解生成葡萄糖(較困難)存在植物種子或塊根里植物細胞壁的主要成分用途制備葡萄糖和酒精,人體的能源之一紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等隨堂演練1.葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]不可能發(fā)生的反應(yīng)類型是A.氧化反應(yīng)B.水解反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)B2.下列關(guān)于葡萄糖和果糖的說法錯誤的是A.葡萄糖中不含醛基,而果糖中含有醛基B.葡萄糖和果糖都能與H2在一定條件下作用生成己六醇C.葡萄糖與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D.葡萄糖和果糖都是單糖,互為同分異構(gòu)體A隨堂演練5.葡萄糖水溶液中,存在鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)間的平衡。常溫下,各種葡萄糖結(jié)構(gòu)及其所占百分含量如下圖所示。已知各種葡萄糖結(jié)構(gòu)中鏈狀結(jié)構(gòu)的熵最大,下列說法不正確的是A.葡萄糖由鏈狀轉(zhuǎn)化為環(huán)狀結(jié)構(gòu)發(fā)生了加成反應(yīng)B.β-D-吡喃葡萄糖的穩(wěn)定性大于α-D-吡喃葡萄糖.C.葡萄糖鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)中均有4個手性碳原子D.葡萄糖由鏈狀轉(zhuǎn)化為環(huán)狀結(jié)構(gòu)ΔS<0,ΔH<0C課堂演練KEHOUYANLIAN新課導(dǎo)入|探究新知|課堂例題|知識總結(jié)|課堂演練B練習4、現(xiàn)有下列物質(zhì):①纖維素;②甲酸甲酯;③淀粉;④甲醛;⑤丙酸;⑥乳酸(2-羥基丙酸);⑦乙二酸;⑧乙酸。其中符合Cn(H2O)m的組成,但不屬于糖類的是(

)A.②③④⑥ B.②④⑥⑧C.①②④⑦ D.①③⑤⑧課堂演練KEHOUYANLIAN新課導(dǎo)入|探究新知|課堂例題|知識總結(jié)|課堂演練練習5、糖元主要存在于人和動物肝臟的肌肉中,又叫動物淀粉或肝糖,可以用(C6H10O5)n來表示。又知糖元的相對分子質(zhì)量比淀粉的大,下列關(guān)于糖元的敘述不正確的是(

)A

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