苯佐卡因的制備方案一、實驗目的通過實驗掌握苯佐卡因的制備方法，熟悉酯化、還原等有機合成反應的原理和操作，鞏固回流、減壓過濾、重結(jié)晶等基本實驗操作技能。二、實驗原理苯佐卡因（對氨基苯甲酸乙酯）的制備一般分兩步進行。首先由對甲苯胺經(jīng)乙?；?、氧化、水解制得對氨基苯甲酸，再將對氨基苯甲酸與乙醇進行酯化反應得到苯佐卡因。本實驗采用對硝基苯甲酸乙酯的還原法制備苯佐卡因，具體反應原理如下：1.酯化反應：對硝基苯甲酸與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應生成對硝基苯甲酸乙酯。反應式：(pNO_{2}C_{6}H_{4}COOH+C_{2}H_{5}OHstackrel{H_{2}SO_{4}}{longrightarrow}pNO_{2}C_{6}H_{4}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O)濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑，促進酯化反應的進行。該反應是可逆反應，為了提高酯的產(chǎn)率，通常采用增加反應物濃度（如加入過量的乙醇）或移去產(chǎn)物（如不斷蒸出反應生成的水）的方法。2.還原反應：對硝基苯甲酸乙酯在鐵粉和鹽酸的作用下被還原為苯佐卡因。反應式：(pNO_{2}C_{6}H_{4}COOC_{2}H_{5}+4Fe+9HCllongrightarrowpNH_{2}C_{6}H_{4}COOC_{2}H_{5}+4FeCl_{2}+4H_{2}O)鐵粉在鹽酸的存在下提供電子，將硝基還原為氨基。三、實驗儀器和藥品1.儀器：圓底燒瓶（100mL、50mL）、回流冷凝管、蒸餾頭、接引管、錐形瓶、布氏漏斗、抽濾瓶、玻璃棒、電子天平、溫度計、量筒、滴管、加熱套、減壓蒸餾裝置等。2.藥品：對硝基苯甲酸、無水乙醇、濃硫酸、鐵粉、碳酸鈉、鹽酸、95%乙醇、活性炭。四、實驗步驟（一）對硝基苯甲酸乙酯的制備1.加料：在100mL圓底燒瓶中，加入6g對硝基苯甲酸和24mL無水乙醇，搖動使大部分固體溶解。將燒瓶置于冷水浴中，緩慢加入4mL濃硫酸，邊加邊搖，使混合均勻。投入幾粒沸石。2.回流：裝上回流冷凝管，在加熱套上加熱回流1.52h?；亓鬟^程中，反應體系逐漸變?yōu)榫啵@表明反應在不斷進行。3.冷卻與中和：回流結(jié)束后，將燒瓶冷卻至室溫。然后將反應液小心地倒入盛有100mL冷水的燒杯中，邊倒邊攪拌。此時會有大量白色固體析出，這是對硝基苯甲酸乙酯。用碳酸鈉固體中和至溶液呈中性，中和過程中要不斷攪拌，注意觀察溶液的pH變化，避免加入過多碳酸鈉。4.抽濾與洗滌：將中和后的混合物進行減壓過濾，得到粗產(chǎn)品。用少量冷水洗滌濾餅，以除去殘留的雜質(zhì)和鹽分，盡量抽干水分。5.重結(jié)晶：將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至錐形瓶中，加入適量的95%乙醇進行重結(jié)晶。加熱使固體完全溶解，稍冷后加入少量活性炭脫色，繼續(xù)加熱煮沸幾分鐘。趁熱過濾除去活性炭，將濾液冷卻至室溫，使晶體析出。再次進行減壓過濾，收集晶體，用少量冷的95%乙醇洗滌，抽干后晾干，稱量并計算產(chǎn)率。（二）苯佐卡因的制備1.加料：在50mL圓底燒瓶中，加入3g對硝基苯甲酸乙酯、2.5g鐵粉、8mL水和2滴濃鹽酸。投入幾粒沸石。2.回流：裝上回流冷凝管，在加熱套上加熱回流1h?；亓鬟^程中，鐵粉與鹽酸反應產(chǎn)生氫氣，同時將硝基還原為氨基。反應初期會有大量氣泡產(chǎn)生，隨著反應的進行，氣泡逐漸減少。3.趁熱過濾：回流結(jié)束后，趁熱將反應液通過預熱的布氏漏斗進行減壓過濾，以除去未反應的鐵粉和其他不溶性雜質(zhì)。用少量熱水洗滌濾渣，將洗滌液并入濾液中。4.中和與結(jié)晶：將濾液冷卻至室溫，用碳酸鈉固體中和至溶液呈中性，此時會有白色固體析出，即苯佐卡因。5.抽濾與干燥：減壓過濾，收集晶體，用少量冷水洗滌，抽干后晾干，稱量并計算產(chǎn)率。6.重結(jié)晶提純：將粗產(chǎn)品用95%乙醇進行重結(jié)晶，方法同對硝基苯甲酸乙酯的重結(jié)晶。得到純凈的苯佐卡因晶體，再次稱量并計算最終產(chǎn)率。五、實驗注意事項1.濃硫酸的使用：濃硫酸具有強腐蝕性，在加入時要緩慢并不斷搖動，防止局部過熱導致液體飛濺。操作時要戴防護手套和護目鏡。2.回流操作：回流過程中要控制好加熱溫度和時間，避免反應過度或不完全。注意觀察冷凝管中液體的回流情況，確保冷凝效果良好。3.中和操作：在中和過程中，要緩慢加入碳酸鈉固體，防止產(chǎn)生大量氣泡導致溶液溢出。同時要不斷攪拌，準確控制溶液的pH值。4.重結(jié)晶操作：重結(jié)晶時，溶劑的用量要適當，過多會導致產(chǎn)率降低，過少則固體不能完全溶解?；钚蕴康挠昧坎灰诉^多，否則會吸附產(chǎn)品導致?lián)p失。趁熱過濾時要迅速，防止晶體在漏斗中析出。5.安全防護：實驗過程中會產(chǎn)生一些有害氣體（如氫氣），要在通風良好的環(huán)境中進行操作。六、產(chǎn)品檢測1.外觀：觀察產(chǎn)品的顏色和晶型，純凈的苯佐卡因為白色針狀晶體。2.熔點測定：使用熔點儀測定產(chǎn)品的熔點，苯佐卡因的熔點為9092℃。如果熔點范圍與文獻值相差較大，說明產(chǎn)品可能不純。七、實驗數(shù)據(jù)記錄與處理1.對硝基苯甲酸乙酯的制備|實驗項目|數(shù)據(jù)記錄|||||對硝基苯甲酸的質(zhì)量（g）|6||無水乙醇的體積（mL）|24||濃硫酸的體積（mL）|4||粗產(chǎn)品質(zhì)量（g）|[實際稱量值]||純產(chǎn)品質(zhì)量（g）|[實際稱量值]||理論產(chǎn)量（g）|根據(jù)化學計量關(guān)系計算得出：(n(對硝基苯甲酸)=frac{6g}{167g/mol}approx0.036mol)，理論上生成對硝基苯甲酸乙酯的物質(zhì)的量也為0.036mol，理論產(chǎn)量(m=0.036moltimes195g/mol=7.02g)||產(chǎn)率（%）|(frac{純產(chǎn)品質(zhì)量}{理論產(chǎn)量}times100%=frac{[實際稱量值]}{7.02g}times100%)|2.苯佐卡因的制備|實驗項目|數(shù)據(jù)記錄|||||對硝基苯甲酸乙酯的質(zhì)量（g）|3||鐵粉的質(zhì)量（g）|2.5||粗產(chǎn)品質(zhì)量（g）|[實際稱量值]||純產(chǎn)品質(zhì)量（g）|[實際稱量值]||理論產(chǎn)量（g）|根據(jù)化學計量關(guān)系計算得出：(n(對硝基苯甲酸乙酯)=frac{3g}{195g/mol}approx0.0154mol)，理論上生成苯佐卡因的物質(zhì)的量也為0.0154mol，理論產(chǎn)量(m=0.0154moltimes165g/mol=2.54g)||產(chǎn)率（%）|(frac{純產(chǎn)品質(zhì)量}{理論產(chǎn)量}times100%=frac{[實際稱量值]}{2.54g}times100%)|八、問題討論1.在對硝基苯甲酸乙酯的制備中，加入濃硫酸的作用是什么？如果濃硫酸加入量過多會有什么影響？濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑，促進酯化反應的進行。如果加入量過多，可能會導致乙醇發(fā)生碳化等副反應，同時也會增加后續(xù)中和操作的難度。2.在苯佐卡因的制備中，為什么要加入鐵粉和鹽酸？鐵粉在鹽酸的存在下提供電子，將對硝基苯甲酸乙酯中的硝基還原為氨基，從而得到苯佐卡因。3.重結(jié)晶操作的目的是什么？如何選擇合適的重結(jié)晶溶劑？重結(jié)晶的目的是提純產(chǎn)品，除去雜質(zhì)，提高產(chǎn)品的純度。選擇重結(jié)晶溶劑的原則是：溶劑對產(chǎn)品的溶解度在高溫時較大，在低溫時較??；不與產(chǎn)品發(fā)生化學反應；能溶解雜質(zhì)或使雜質(zhì)不溶而便于分離；溶劑的沸點適中，易于揮發(fā)除去。4.實驗中哪些步