第三節(jié)芳香烴第二章烴第2課時

苯的同系物人教版?化學?2019選擇性必修3授課人：李麗萍05十月2025學習目標了解苯的同系物的組成、結構及其性質，培養(yǎng)微觀探析與變化觀念的學科核心素養(yǎng)。通過對比、類比等方法，說出苯和苯的同系物的性質異同，舉例說明有機化合物中官能團之間的相互影響回顧同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？概念一、苯的同系物的結構通式結構特點苯環(huán)上的氫原子被_______取代后的一系列產物通式為_________(n≥7)烷基分子中只有一個______，側鏈都是_______CnH2n－6烷基苯環(huán)符合通式的CnH2n－6烴不一定是苯的同系物CH2CH2CCHC10H14結構式：分子式：苯的同系物——以甲苯為例(1)官能團:(2)碳原子的雜化方式:(3)C—H的類型:(4)C—C的類型:(5)最多幾個原子共面:無sp2σ鍵σ鍵；6個碳原子形成1個大π鍵sp313個習慣命名法:以苯為母體，側鏈為取代基，稱為“某苯”

甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯命名CH2CH2CH3丙苯CHCH3CH3異丙苯有兩個相同取代基時：可用鄰、間、對來表示取代基的相對位置；CH3CH2CH3間甲基乙苯1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯系統(tǒng)命名法:（1）

以苯為母體，側鏈為取代基，先讀側鏈，后讀苯環(huán)，稱為“某苯”（2）將苯環(huán)上的碳原子編號，編號時從最簡單的取代基開始編為1號碳，并沿使取代基位次和較小的方向進行。CH3CH2CH3CH3C2H5CH3H3CCH2CH31-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1,3-二甲基-5-乙(基)苯當苯環(huán)上連有不飽和基團或雖為飽和基團但體積較大時，可將苯基作為取代基CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH31-苯基庚烷CH2CH2CHCH（CH3）22-甲基-3-苯基戊烷例：寫出C9H12的同分異構體

書寫苯的同系物的同分異構體時，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長短，便可以寫出。-CH2CH2CH3-CH(CH3)2CH3-C2H5C2H5CH3--C2H5CH3-CH3-CH3CH3CH3CH3-CH3-CH3CH3-CH3同分異構體的書寫寫出下列稠環(huán)芳香烴的分子式，并根據對稱性原理推導其一氯代物的種數(shù)。萘：C10H8蒽：C14H10菲：C14H10C13H912（2種）

23

1（3種）

1

2

345（5種）

12（2種）二、苯的同系物的性質苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1，2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1，3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1，4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3觀察課本P46表2-2，總結苯的同系物的物理性質1.物理性質

一般是具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小，本身也是良好的有機溶劑。（2）同分異構體：對稱性越好，熔沸點越低。（1）隨碳原子數(shù)增多，熔沸點、密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點越低。1.物理性質（3）同分異構體中，苯環(huán)上的側鏈越短，側鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點越低三種二甲苯的熔、沸點與密度①熔點：對二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。2.化學性質【實驗2-2】---課本P46實驗內容實驗現(xiàn)象解釋（1）向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置（3）向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置溴水沉到試管底部溴水的密度大于苯、甲苯均分層，上層為橙紅色，下層為無色苯、甲苯不與溴水發(fā)生化學反應，但能萃取溴單質苯未使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性KMnO4溶液沉到試管底部酸性KMnO4溶液的密度大于苯與甲苯苯與酸性KMnO4溶液不反應，甲苯被酸性高錳酸鉀氧化苯甲苯苯甲苯苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學性質與苯又有所不同。(1)具有可燃性(2)能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(3)能發(fā)生加成反應相同點：都有苯環(huán)不同點：甲苯是由苯環(huán)和一個甲基相連性質會有一定的差異性預測——苯的同系物和苯的化學性質應相似（1）氧化反應a.可燃性CnH2n－6O23n－32點燃nCO2(n－3)CO2b.氧化反應苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色酸性高錳酸鉀溶液─CH3─COOH可用此法鑒別苯和甲苯2.化學性質試從結構角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。

H

|H—C—H

|H酸性高錳酸鉀溶液

不反應酸性高錳酸鉀溶液

不反應酸性高錳酸鉀溶液【結論】苯環(huán)對連在苯環(huán)上的甲基產生了影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。─CH3─COOH苯環(huán)取代甲烷上一個H【思考】苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應的變化規(guī)律：ABCD能褪色能褪色不能褪色不能褪色苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的條件：(1)烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上連有氫原子的才能被氧化；(2)烷基均被氧化為-COOHCHCOHO(H+)KMnO4【注意】苯環(huán)使甲基的活性增強，易被氧化。KMnO4/H+△KMnO4/H+△KMnO4/H+△根據所學內容，判斷下列反應的生成物是什么？根據所學內容，判斷下列反應的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH

甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，因此其化學性質與苯和甲烷有相似之處。同時，由于甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學性質又有不同于苯和甲烷之處。CH3【思考與討論】

課本P47①在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？（2）取代反應——鹵代通過蒸餾分離取代烴基上的氫②

在FeBr3催化下，甲苯與液溴發(fā)生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑甲苯使溴水褪色，是因萃取使水層顏色變淺。作催化劑：取代苯環(huán)上的氫甲基使苯環(huán)的鄰、對位活化，產物以鄰、對位一取代為主比較下列兩個反應，指出反應的條件是什么？規(guī)律：(1)光照條件下，苯的同系物取代反應發(fā)生在烷基側鏈上；(2)鹵化鐵做催化劑，苯的同系物取代反應發(fā)生在苯環(huán)的鄰位、對位上。+Br2CH3CH2Br+HBr+Br2CH3CH3Br+HBr特點：有機產物不唯一特點：產物以鄰、對位為主光照FeBr3側鏈被取代苯環(huán)上H被取代其他鹵素單質(X2)也能發(fā)生類似的取代反應30℃左右苯環(huán)上的氫原子被取代，主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯CH3HONO2濃H2SO4CH3NO2H2OH2OCH3NO2（2）取代反應——硝化CH3CH3O2NNO2NO2H2O3HONO2濃H2SO42，4，6-三硝基甲苯(TNT)100℃左右

苯環(huán)上的氫原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等。④對比苯與甲苯的結構以及二者發(fā)生硝化反應的產物，你能得出什么結論？結論：從取代基團影響苯環(huán)大π鍵的角度進行分析：苯環(huán)中原本平均分布的電子云，在甲苯中的分布有了差異，使某些位置上的親電取代反應變得容易。甲基活化了苯環(huán)，并使甲基鄰、對位上的H更容易被取代。知識擴展——定位效應

鄰對位定位基——甲基(給電子基)有利于苯環(huán)上鄰對位發(fā)生取代反應間位定位基——硝基(吸電子基)有利于苯環(huán)上間位發(fā)生取代反應給電子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR吸電子基：-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R（3）加成反應③在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應，請寫出該反應的化學方程式?！狢H3＋3H2Pt△—CH31:3甲基環(huán)己烷1.醫(yī)藥：2.燃料：3.香料、精油：4.光伏材料：柱5芳烴C30H20三、芳香烴的用途當然芳香烴的有益的用途也有很多，僅列舉此4點。當然芳香烴的有害的用途也有很多，僅列舉此3點。1.燒烤：2.香煙：3.家具：苯與苯的同系物在分子組成、結構和性質上的異同苯苯的同系物相同點結構組成①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合通式CnH(2n-6)(n≥6，且n為正整數(shù))化學性質①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應③都能發(fā)生加成反應，都比較困難，與溴水不反應（萃?。c溴(CCl4)互溶不同點取代反應易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產物更容易發(fā)生取代反應，得到多元取代產物氧化反應難被氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響，苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質變得活潑，而易被氧化。側鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對位氫原子變得活潑，而易被取代多環(huán)芳烴苯環(huán)通過脂肪烴連在一起多苯代脂烴苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連聯(lián)苯或多聯(lián)苯通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成稠環(huán)芳烴第三節(jié)芳香烴第2課時苯的同系物的結構苯的同系物的性質物理性質化學性質組成和結構特點通式類別烷烴烯烴炔烴苯及其同系物通式CnH2n＋2(n≥1)(鏈狀烷烴)CnH2n(n≥2)(單烯烴)CnH2n－2(n≥2)(單炔烴)CnH2n－6(n≥6