第三節(jié)芳香烴第二章烴第1課時

苯人教版?化學(xué)?2019選擇性必修3授課人：李麗萍06十月2025柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產(chǎn)生芳香烴，可溶解橡膠。芳香烴：分子中含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔铩１匠憝h(huán)芳香烴芳香烴

苯的同系物常見的芳香烴苯┃最簡單的芳香烴關(guān)于“苯”結(jié)構(gòu)的奇思妙想1865凱庫勒苯環(huán)1867杜瓦苯1867克勞斯苯1868拉登堡苯發(fā)現(xiàn)者1825氫的重碳化合物一

、苯的結(jié)構(gòu)實驗2-1---探究苯分子的結(jié)構(gòu)

向兩只各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。實驗操作

實驗現(xiàn)象

結(jié)

論液體分層，上層

色，下層_____色液體分層，上層

色，下層___色無紫紅橙紅無苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不與溴水反應(yīng)，但能萃取溴。實驗現(xiàn)象：實驗事實表明，苯的化學(xué)性質(zhì)與烯烴和炔烴有很大差別，同時也正實了苯分子中無碳碳雙鍵，不是碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)。分子組成和結(jié)構(gòu)的不同表示方法分子式最簡式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式填充模型球棍模型C6H6CHC%=92.3%一

、苯的結(jié)構(gòu)碳原子均采取_____雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的_____雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為_____，連接成六元環(huán)狀。sp2sp2120°每個碳碳鍵的鍵長相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵每個碳原子余下的p軌道_______碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互________，形成______鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。大π垂直于平行重疊苯分子的結(jié)構(gòu)---X射線衍射法測定如何證明苯環(huán)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)？結(jié)構(gòu)上苯分子中六個碳碳鍵均等長，六元碳環(huán)呈平面正六邊形

鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，而若為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等二氯代苯的結(jié)構(gòu)ClClClCl性質(zhì)上（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－

CＨ3（4）

CＨ3－

C≡C－

C≡C－

CＨ3（5）

CＨ2＝

CＨ－CＨ＝

CＨ－C≡CＨ苯分子C6H6可能的同分異構(gòu)體(不穩(wěn)定)(6)(7)(8)知識擴(kuò)展

二、苯的性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度熔、沸點溶解性揮發(fā)性毒性無色液體特殊氣味不溶于水易揮發(fā)比水小較低密封保存用冰冷卻時結(jié)成無色的晶體1.物理性質(zhì)有毒苯有毒且具有易揮發(fā)性，使用時要做好防護(hù)措施，并保持通風(fēng)條件

苯有毒且具有易揮發(fā)性，使用時要做好防護(hù)措施，并保持通風(fēng)條件。苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。

苯主要來自室內(nèi)裝修用的涂料、木器漆、膠黏劑及各種有機溶劑里。加入了苯系物溶劑的油漆等會散發(fā)出一種芳香的氣味，它的可怕之處在于讓你失去警覺的同時悄悄地中毒。知識擴(kuò)展

苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，苯既有烷烴的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)，也有烯烴的性質(zhì)，但由于大π鍵比較穩(wěn)定，在一定情況下能發(fā)生加成反應(yīng)。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。易取代，能加成，難氧化。根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)，預(yù)測苯可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型。2.化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)a.可燃性現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃烈的黑煙b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯和溴水發(fā)生萃取而使之褪色Br2FeBr3BrHBr↑FeFe3+作催化劑，無催化劑不反應(yīng)溴苯無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水濃溴水主要成份是HBrO3和HBr（2）取代反應(yīng)——與液溴H<0?注意事項總結(jié)：(1)試劑的加入順序為？(2)長玻璃導(dǎo)管的作用是什么？(3)蒸餾水的作用？(4)堿石灰的作用？(5)滴加硝酸銀溶液作用？(6)兩種產(chǎn)物的位置在哪里？先加苯，再加溴，最后加鐵粉導(dǎo)氣（苯和溴都易揮發(fā)）兼起冷凝（放熱反應(yīng)）作用吸收反應(yīng)的尾氣HBr和溴蒸氣產(chǎn)生淡黃色沉淀，檢驗HBr溴苯在三頸燒瓶里，HBr由于其易揮發(fā)，揮發(fā)到錐形瓶中冷凝作用和吸收HBr實驗現(xiàn)象：反應(yīng)結(jié)束后燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的褐色液體溴苯中混有溴制取溴苯的實驗設(shè)計如圖思考：如何獲得純凈的溴苯？產(chǎn)物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2試劑：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯

苯、溴試劑：操作：目的：NaOH分液除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯

苯蒸餾除苯操作：目的：【例1】為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實驗：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑，3～5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。(1)裝置Ⅰ中①的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________②中離子方程式為____________________2Fe＋3Br2===2FeBr3Br－＋Ag＋===AgBr↓(2)①中長導(dǎo)管的作用是________________【例1】為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實驗：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑，3～5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。導(dǎo)氣兼冷凝回流(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是________________，要想得到純凈的產(chǎn)物，可用_____________試劑洗滌。洗滌后分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的儀器是_________。NaOH溶液分液漏斗與Br2【例1】為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實驗：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑，3～5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。(4)乙同學(xué)設(shè)計如圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實驗，可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。a的作用是___________；b中的試劑是___________。比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優(yōu)點是_______________________________________________防止倒吸CCl4或苯可以控制反應(yīng)進(jìn)行；避免雜質(zhì)干擾；防止污染空氣（2）取代反應(yīng)——與濃HNO3硝基苯水浴加熱---50-60℃帶有苦杏仁氣味的無色液體，不溶于水，密度比水大。催化劑、吸水劑實驗現(xiàn)象：將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成(硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色)。制取硝基苯的實驗設(shè)計如圖注意事項總結(jié)：(1)試劑添加順序？(2)加熱方式？(3)溫度計位置？(4)試管上方長導(dǎo)管的作用？(5)濃硫酸的作用？(6)溶液為什么顯黃色？先加濃硝酸，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50-60℃后再加苯水浴加熱，容易控制溫度，受熱均勻溫度計必須懸掛在水浴中，溫度過高，苯揮發(fā)，硝酸分解,同時苯和濃硫酸在70-80℃時會發(fā)生反應(yīng)導(dǎo)氣兼冷凝回流、減少反應(yīng)物的揮發(fā)催化劑、吸水劑

硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色思考：如何獲得純凈的硝基苯？產(chǎn)物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2試劑：操作：目的：水分液除酸酸液硝基苯苯殘余酸試劑：操作：目的：NaOH分液除酸鹽溶液硝基苯

苯硝基苯苯蒸餾除苯操作：目的：（2）取代反應(yīng)——與濃H2SO4水浴加熱---70-80℃濃硫酸作用：反應(yīng)物和吸水劑苯磺酸易溶于水，是一種強酸；該反應(yīng)可用于制備合成洗滌劑?；撬峄訜岱绞降谋容^水浴溫度0-100°C(水作為熱浴物質(zhì))油浴溫度100-250°C(油作為熱浴物質(zhì))沙浴溫度400-600°C(沙石作為熱浴物質(zhì))

所謂熱浴，是將容器置于熱浴物質(zhì)內(nèi)，讓熱浴物質(zhì)的溫度緩慢升高到一定程度，再讓其緩慢冷卻，從而達(dá)到改善容器熱傳遞性能，使容器質(zhì)底均勻的方法。在實驗室常用的熱浴方法：大鹿化學(xué)知識擴(kuò)展

（3）加成反應(yīng)——苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應(yīng)Pt或Ni作為催化劑或

+3H2催化劑△3Cl2紫外線/光照ClClClClClCl(農(nóng)藥六六六)環(huán)己烷注意：反應(yīng)條件不同，反應(yīng)原理相差很大。3Cl2紫外線/光照ClClClClClClCl2FeCl3＋

HClCl傅克反應(yīng)(苯＋鹵代烴/酰氯→烷基苯/酮)在無水三氯化鋁等路易斯酸存在下，芳烴與