專題12有機(jī)化合物

一有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)

l.C、H、O、N、X（X=F、CLBr、I）等常見原子成鍵特點(diǎn)

（1）碳原子成鍵特點(diǎn)

C最外層4個(gè)電子，差4個(gè)達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以C形成4個(gè)共價(jià)鍵；具體類型有①四個(gè)

單鍵：』一（烷燒與環(huán)烷慌均為此結(jié)構(gòu)），②兩個(gè)單鍵+一個(gè)雙鍵：）?（烯炫為此種結(jié)構(gòu)），③一

個(gè)單鍵+一個(gè)三鍵：。（快烽為這種結(jié)構(gòu)），④兩個(gè)雙鍵：一C-（CCh為此結(jié)構(gòu)、有機(jī)物中這

種結(jié)構(gòu)一般不穩(wěn)定），⑤三個(gè)單鍵號大兀鍵：?（芳香垃及其衍生物為此結(jié)構(gòu)）。

⑵氫原子及鹵素原子（X）成鍵特點(diǎn)：H差1個(gè)電子達(dá)2電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，X是第VHA族，差1個(gè)

電子達(dá)8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以H、X一般只能形成單鍵，也就是一H和一X,所以H、X只能

處在分子的“端位”一般不能成環(huán)。

（3）0原子成鍵特點(diǎn)：。是第VIA族，最外層6個(gè)電子，差2個(gè)電子達(dá)8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以

一股可以形成2個(gè)共價(jià)鍵，也就是一0或—O—。

（4）N原子成鍵特點(diǎn)

N是第VA族，最外層5個(gè)電子，差3個(gè)電子達(dá)8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以N一般可以形成3個(gè)

共價(jià)鍵，也就是①一個(gè)三鍵：三N（N2或甄基就是此結(jié)構(gòu)），②一個(gè)單鍵+一個(gè)雙鍵：一N一（喀呢、

H

嚓吟含有此結(jié)構(gòu)），③三個(gè)單鍵：一N：（氨氣、氨基有此結(jié)構(gòu)），注意鏤根結(jié)構(gòu)較特殊：[HN-H]+

H

存在一個(gè)“配位鍵”所以形成4個(gè)共價(jià)鍵。

（5）C、N、0均可成環(huán)，也可以成鏈，但H、X不能成環(huán)。

2.有機(jī)物原子共線、共面問題

（1）數(shù)學(xué)背景知識

①某條直線與某個(gè)平面有兩個(gè)公共點(diǎn)，則該直線屬于該平面。

②兩個(gè)平面若存在三個(gè)不共線的公共點(diǎn)，則兩個(gè)平面是同一個(gè)平面。

③若兩個(gè)平面具有兩個(gè)公共點(diǎn)（或三個(gè)共線的公共點(diǎn)），則兩平面相交或是同一個(gè)平面。

（2）化學(xué)背景知識

①工一結(jié)構(gòu)屬于四面體構(gòu)型（若四個(gè)成鍵原子相同一般為正四面體，不同則為變形四面體），

旦出現(xiàn)此種結(jié)構(gòu)則所有原子不可能共線，也不可能共面。

②凡是雙鍵（）c-o或）c-c（）部位一定屬于平面構(gòu)型。

③凡是三鍵（一C三C—或一C三N）部位一定屬于直線構(gòu)型。

④凡是苯環(huán)（＜§＞）部位所有原子一定共平面；另外苯環(huán)“對位”的2個(gè)C和2個(gè)H一定共直

線。

⑤鏈狀化合物中所有碳原子一定不共線，因?yàn)殒I角為109.5。，所以排列是鋸齒狀的。

（3）解題技巧

一要注意：是什么原子（C還是H或O等）共線或共面；是可能還是一定；是最多還是最少。

二要注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)（繞鍵軸旋轉(zhuǎn)），這個(gè)就像方向盤，比如CH4的結(jié)構(gòu)

環(huán)狀結(jié)構(gòu)的單鍵旋轉(zhuǎn)不會造成構(gòu)型改變。

三要注意：分析共線、共面問題時(shí)要找到上述共線、共面的典型結(jié)構(gòu)，并整理成與真實(shí)結(jié)構(gòu)一

樣的形式。

比如」一結(jié)構(gòu)要整理成正四面體形“

”（注意為了看出四面體立體結(jié)構(gòu)，所以加了虛

線輪廓）；雙鍵整理成）C-O,三鍵整理成一C三C一或一ON；苯環(huán)共線部分（對位）整

,在此結(jié)構(gòu)中包括兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)，一個(gè)四面

體結(jié)構(gòu)和一個(gè)共線結(jié)構(gòu)。如圖:

2

二同分異構(gòu)體數(shù)目判斷

1.基本思路

(1)首先觀察c、H數(shù)量關(guān)系大致判斷結(jié)構(gòu)有無雙鍵、三維、環(huán)狀結(jié)構(gòu)或苯環(huán)。

(2)分鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)分別考慮異構(gòu)

①鏈狀：先分析碳鏈異構(gòu)，再分析官能團(tuán)位置異構(gòu)，最后分析官能團(tuán)種類異構(gòu)。

②環(huán)狀：先分析3元環(huán)，再分析4元環(huán)……一般最多6元環(huán)。把其他原子連到環(huán)上。

③率環(huán)結(jié)構(gòu)：要一個(gè)側(cè)鏈，兩個(gè)側(cè)鏈，二個(gè)側(cè)鏈分別考志；兩個(gè)側(cè)鏈要考慮鄰、間、對異構(gòu)；

三個(gè)側(cè)鏈要運(yùn)用先定后動(dòng)法來考慮。

(3)要注意結(jié)構(gòu)簡式盡量整理成對稱結(jié)構(gòu)，要注意等效H和等效C取代不會產(chǎn)生同分異構(gòu)，要

注意H一般不會造成異構(gòu)，可以先把H刪除只分析C骨架構(gòu)造，最后根據(jù)C的4鍵結(jié)構(gòu)補(bǔ)

H(規(guī)律：鍵不夠H來湊)。

(4)等效氫：同一個(gè)C上的H或處于對稱位置的不同C上的H稱為等效氫，注意分析等效H

時(shí)；單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不可以旋轉(zhuǎn)，要運(yùn)用空間想象能力去分析，不能在平面上考慮問題。

2.取代法和插入法的運(yùn)用

(1)形如一X、一OH、一CHO、一COOH、一NH2、一NO2等結(jié)構(gòu)運(yùn)用取代法。

例如：分析C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體，首先拿出一個(gè)醛基一CHO。那么剩余C4結(jié)構(gòu)有兩

種碳鏈異構(gòu)：

IC2C

4C

醛基取代左側(cè)碳鏈1、2號位的H得到兩種異構(gòu)(1、4,2、3對稱，屬于等效取代)

醛基取代右側(cè)碳鏈1、3號位的H得到兩種異構(gòu)(1、2、4對稱，屬于等效取代)

寫出具體的結(jié)構(gòu)簡式(完整的，不能只寫碳架結(jié)構(gòu))。

\/0\/0

(2)形如,C-C、、一C三C—、I.-C-O-C-.I等結(jié)構(gòu)運(yùn)用插入法，前四者插入部分為

/\-C—/\-O-C—

的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。

2.有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)

⑴能與酸性高鋅酸鉀反應(yīng)的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物，一級醇、二級醇，苯

環(huán)側(cè)鏈a碳連接H原子的有機(jī)物，醛基化合物，

酚類。

⑵能與溟反應(yīng)的有機(jī)物：燒類與濱蒸氣光照取代，苯及其同系物與液溟在鐵粉催化下可以取

代苯環(huán)上的氫原子，酚羥基鄰、對位碳原子上的氫原子與濃溟水發(fā)生取代，碳碳雙健和碳碳三

鍵與澳（澳水或澳的四氯化碳均可）發(fā)生加成反應(yīng)，濱水可以把醛基氧化為峻基。

（3）有機(jī)氧化反應(yīng)

①劇烈氧化：即與02發(fā)生燃燒，除了多數(shù)鹵代煌之外，大多數(shù)有機(jī)物均能燃燒；②催化氧化：

一?級醇催化氧化為醛，二級醇催化氧化為酮，三級醇不能催化氧化，醛催化氧化為竣酸；③弱

氧叱劑氧化：含有醛基的物質(zhì)一般能被新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液氧化為粉基：④強(qiáng)氧化

劑氧化：酸性高鎬酸鉀或重輅酸鉀氧化（上面已總結(jié)）。

（4）能與氫氧化鈉反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：酯基，竣基，酚羥基，鹵素原子（普通酯基、竣

基、酚羥基、鹵素原子一般與NaOH按物質(zhì)的量之比1：1反應(yīng)，特殊的酚再旨及連在苯環(huán)上的

鹵素原子與NaOH按1：2反應(yīng)）。

（5）能與Na2c03反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：竣基（生成二氧化碳，竣基不足產(chǎn)生NaHCCh）、

酚羥基（僅能生成NaHCO3）o

（6）能與NaHCCh反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：僅翔基（產(chǎn)生二氧化碳）。

⑺能與Na反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、酸基均可（產(chǎn)生H?。

（8）能與H2反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：碳碳雙鍵（1：1加H2）、碳碳三鍵（1:2加H2）、苯環(huán)（1:3

加H2）、醛基（1：1加H2生成一級醇）、酮臻基（1：1加H2生成二級醇）［注意：酯基和竣基中碳

氧雙鍵一般不能與氫氣加成］。

（9）有機(jī)反應(yīng)類型

①取代反應(yīng)：幾乎所有有機(jī)物均能發(fā)生取代反應(yīng)；②加成反應(yīng)：烯燒、烘燒、苯環(huán)、醛基、酮

?；梢园l(fā)生加成反應(yīng)；③消去反應(yīng)：鹵代燒和醇類可以發(fā)生消去反應(yīng)（必須有P-H）；④聚合

反應(yīng)：含有雙官能團(tuán)（且可反應(yīng)）的有機(jī)物一般發(fā)生“縮聚反應(yīng)”，含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的

有機(jī)物（某些攜基也可以）可以發(fā)生“加聚反應(yīng)”，共扼二烯燃還可以發(fā)生1,2-加聚和1,4-加

聚。

趁熱打鐵

1.董香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面

C.含有2種含氧官能團(tuán)D.能與浸水發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】B

【詳解】A.蕾香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說法正確；

B.蕾香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，蕾香薊

分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯(cuò)誤；

C.董香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醛鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C說法正確：

D.董香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)，D說法正確；

綜上所述，本題選B。

2.下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

①又&y②w八三

A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

【答案】C

【詳解】A.反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類

型為取代反應(yīng)，A敘述正確；

B.反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%,因此，該反應(yīng)是合

成酯的方法之一，B敘述正確；

C.乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和

6

一個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是

錯(cuò)誤；

D.兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名

稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；

綜上所述，本題選C。

3.抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是

克拉維酸

A.存在順反異構(gòu)

B.含有5種官能團(tuán)

C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

D.Imol該物質(zhì)最多可與ImolNaOH反應(yīng)

【答案】D

【詳解】A.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物存在碳碳雙健，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的

原子或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順反異構(gòu)，A正確；

B.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物含有羥基、瓶基、碳碳雙鍵、酸鍵和酰胺基等5種官能團(tuán)，B正

確；

C.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物中的竣基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力，故其分

子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵，c正確；

D.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，Imol該有機(jī)物含有陵基和酰胺基各Imol,這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng)，

故Imol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故答案為：Do

4.r崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于r崖柏素的說法錯(cuò)誤的是

o

OH

廠崖柏素

A.可與濱水發(fā)生取代反應(yīng)

B.可與NaHCO,溶液反應(yīng)

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H?加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

【答案】B

【分析】由題中信息可知,Y-崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共輾體系，其分子中羥基具有類似的酚羥基的性質(zhì)。

此外，該分子中還有皴基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。

【詳解】A.酚可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，y-崖柏素有酚的通性，且/崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,故十

崖柏素可與汲水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；

B.酚類物質(zhì)不與NaHCCh溶液反應(yīng)，丫-崖柏素分子中沒有可與NaHCCh溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，放其不可與

NaHCCh溶液反應(yīng)，B說法錯(cuò)誤；

C.r崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共而，故其分子中的碳原

子不可能全部共平面，C說法正確；

D.方崖柏素與足量加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子（與羥基相

連的C原子是手性碳原子），D說法正確;

綜上所述，本題選B。

5.七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是

A.分子中存在2種官能團(tuán)

8

B.分子中所有碳原子共平面

C.Imol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗2moiBr?

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3moiNaOH

【答案】B

【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面，碳碳雙鍵確定一個(gè)平面，且兩個(gè)平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；

C.酚羥基含有兩個(gè)鄰位H可以和澳發(fā)生取代反應(yīng)，另外碳碳雙健能和單質(zhì)澳發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗

單質(zhì)溟3mol,C錯(cuò)誤；

D.分子中含有2個(gè)酚羥基，含有1個(gè)酯基，酯基水解后生成1個(gè)酚羥基，所以最多消耗4moiNaOH,D錯(cuò)

誤；

故選B。

6.下列方程式與所給事實(shí)不相得的是

A.加熱NaHCOq固體，產(chǎn)生無色氣體：ZNaHCO:NazCOi+Hq+COj

3+

B.過量鐵粉與稀硝酸反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體：Fe+NO3+4H*=Fe+NOT+2H.O

ONaOH

C.苯酚鈉溶液中通入CO”出現(xiàn)白色渾濁：彳人、彳\

L||+CO2+H20—?L||+NaHCO3

D.乙醉、乙酸和濃硫酸混合加熱，產(chǎn)生有香味的油狀液體：

A

CH3CH,OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H?O

【答案】B

【詳解】A.碳酸氫鈉受熱之后分解生成碳酸鈉、水和二氧化碳，A正確；

B.過量的鐵粉與稀硝酸反應(yīng)，應(yīng)該生成Fe2\B錯(cuò)誤；

C.苯酚鈉溶液中通入二氧化碳利用強(qiáng)酸制取弱酸生成苯酚和碳酸氫鈉，C正確；

D.乙醇和乙酸在濃硫酸混合加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生有香味的油狀液體乙酸乙酯和水，D正確;

故選B。

7.下列化學(xué)用語或圖示表達(dá)不?正?確?的是

A.乙塊的結(jié)構(gòu)簡式：HC三CH

B.順一2-丁烯的分子結(jié)構(gòu)模型:

[Blltll||

C.基態(tài)Si原子的價(jià)層電子的凱道表示式:

3s3p

D.N%O2的電子式：Na+［：O：6：］2Na+

【答案】c

【詳解】A.乙煥中含有碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為HC三CH,A項(xiàng)正確；

B.順-2-丁烯中兩個(gè)甲基位于雙鍵同側(cè)，其結(jié)構(gòu)模型為二B項(xiàng)正確；

C.基態(tài)Si原子的價(jià)層電子排布式為3s23P2,其軌道表示式為回ELL口,C項(xiàng)錯(cuò)誤;

3s3p

D.Na?。?是離子化合物，其電子式為Na+［：b：O：］2"Na+?D項(xiàng)正確；

????

答案選C。

8.我國科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是

淀粉co

t］電

葡萄糖乙酸

A.淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于燒類

C.ImolCO中含有6.02x1024個(gè)電子

D.22.4LCO?被還原生成ImolCO

【答案】A

【詳解】A.淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定條件下水解可得到葡萄糖，故A正確；

B.葡萄糖與果糖的分子式均為C6Hl2。6,結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，但含有O元素，不是燃類，屬

10

于燒的衍生物，故B錯(cuò)誤；

C.一個(gè)CO分子含有14個(gè)電子,則ImolCO中含有14X6.02X1023=8.428x1024個(gè)電子，故c錯(cuò)誤;

D.未指明氣體處于標(biāo)況下，不能用標(biāo)況下的氣體摩爾體積計(jì)算其物質(zhì)的量，故D錯(cuò)誤：

答案選A。

9.茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)丁該化合

物下列說法不正確的是

A.可使酸性KMnO.容液褪色B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H?D.分子中含有3種官能團(tuán)

【答案】D

【詳解】A.分子中含有的碳碳雙鍵、羥基相連的碳原子上連有氫原子的翔基，能與酸性高鐳酸鉀溶液發(fā)生

氧化反應(yīng)使溶液褪色，故A正確：

B,分子中含有的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有的粉基、羥基和酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；

C.分子中含有的竣基和羥基能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；

D,分子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、叛基、羥基和酯基，共4種，故D錯(cuò)誤；

故選D。

10.冠酰因分了結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醛分了c可識別K，，其合成方法如下。下列說法錯(cuò)誤的是

A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a、b均可與NM)H溶液反應(yīng)

C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度

【答案】C

【詳解】A.根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HQ,A正確;

B.a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B

正確:

C.根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，冠聯(lián)中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示:

，核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤;

D.c可與K+形成整合離子該物質(zhì)在苯中溶解度較大，因此c可增加

KI在苯中的溶解度，D正確;

故答案選C。

11.我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、?種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分

子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不無聊的是

A.分子中N原子有sp/sp'兩種雜化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

【答案】B

【詳解】A.該有機(jī)物中從左往右第一個(gè)N原子有一個(gè)孤對電子和兩個(gè)。鍵，為sp?雜化；第二個(gè)N原子有

12

?個(gè)孤對電子和三個(gè)。鍵，為sp'雜化，A正確；

B.手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，該有機(jī)物中沒有手性碳原子，B錯(cuò)誤;

C.該物質(zhì)中存在竣基，具有酸性；該物質(zhì)中還含有一N,具有堿性，C正確；

D.該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；

故選Bo

12.高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。

下列說法不叱碰的是

A.F中含有2個(gè)酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)

【答案】B

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有2個(gè)酰胺基，故A正確,

B.由結(jié)構(gòu)簡式可知,高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成故B

錯(cuò)誤;

C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氫鍵，故c正確;

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，則高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)氨基的保

護(hù)，故D正確;

故選B。

13.取一定體積的兩種試劑進(jìn)行反應(yīng)，改變兩種試劑的滴加順序（試劑濃度均為0.1mol【T）,反應(yīng)現(xiàn)象沒有

明顯差別的是

選項(xiàng)試劑①試劑②

A氨水AgNC>3溶液

BNaOH溶液AlKSOJa溶液

酸性溶液

CH2C204溶液KMnO4

DKSCN溶液FeC1溶液

A.AB.BC.CD.D

【答案】D

【詳解】A.向氨水中滴加AgNO,溶液并振蕩，由于開始時(shí)氨水過量，振蕩后沒有沉淀產(chǎn)生，發(fā)生的反應(yīng)

為AgNO.+3NH，-H2O=Ag(NH3)2OH+NH4NO3+2H2O,繼續(xù)滴加產(chǎn)生沉淀；向AgNO.溶液中滴加氨水并

振蕩，開始時(shí)生成白色沉淀且沉淀逐漸增多,發(fā)生的反應(yīng)為AgNOs+NW-HzOAgOHJ+NHjNO'當(dāng)氨水

過量后，繼續(xù)滴加氨水沉淀逐漸減少直至沉淀完全溶解，發(fā)生的反應(yīng)為

AgOH+2NH,.H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,因此，改變兩種試劑的滴加順序后反應(yīng)現(xiàn)象有明顯差別，A不

符合題意；

B.向NaOH中滴加A12(SC>4)3溶液并振蕩，由于開始時(shí)NaOH過量，振蕩后沒有沉淀產(chǎn)生，發(fā)生的反應(yīng)為

8NaOH+Al2(SO41=2NIIA1O2+3Na2SO4+4H2O：向(SO“溶液中滴加NaOH并振蕩，開始時(shí)生成白

色沉淀且沉淀逐漸增多,發(fā)生的反應(yīng)為6用0?1+人12($04)3=2N(014)31+3^2504；當(dāng)NaOH過最后，繼續(xù)

滴加NaOH沉淀逐漸減少直至沉淀完全溶解，發(fā)生的反應(yīng)為NaOH+Al(OH)3=NaAlO2+2H2。，因此，改變

兩種試劑的滴加順序后反應(yīng)現(xiàn)象有明顯差別，B不符合題意；

C.向H2cqz容液中滴加酸性KMnO4溶液并振蕩，由于開始時(shí)H2ao，是過量的，KMnO/iJ以被H2c2。」完

全還原，可以看到紫紅色的溶液褪為無色，發(fā)生的反應(yīng)為

5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2T+8%0;向KMnO4溶液中滴加酸性H2c2O4溶液

并振蕩，由于開始時(shí)KMn(\是過量的，KMnO」逐漸被HWQj還原，可以看到紫紅色的溶液逐漸變淺，最

后變?yōu)闊o色，因此，改變兩種試劑的滴加順序后反應(yīng)現(xiàn)象有明顯差別，C不符合題意；

D.向KSCN溶液中滴加FeCI3溶液，溶液立即變?yōu)檠t色：向ACI3溶液中滴加KSCN溶液，溶液同樣立即

14

變?yōu)檠t色，因此，改變兩種試劑的滴加順序后反應(yīng)現(xiàn)象沒有明顯差別，D符合題意;

綜上所述，本題選D。

14.湖北薪春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法

正確的是

B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C.分子中有5個(gè)手性碳原子D.Imol該物質(zhì)最多消耗9moiNaOH

【答案】B

【詳解】A.該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于燒，A錯(cuò)誤;

B.該有機(jī)物中含有羥基和陵基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，另外，該有機(jī)物可以燃燒,

即可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；

C.將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中,

標(biāo)有“*”為手性碳，則一共有4個(gè)手性碳，C錯(cuò)誤;

D.該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基，2個(gè)竣基，2個(gè)酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH,D錯(cuò)誤;

故選B。

15.蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

OH

HOOH

COOR

A.不能與溟水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰D.能與人產(chǎn)發(fā)生顯色反應(yīng)

【答案】A

【詳解】A.苯酚可以和濱水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對位，同理該物質(zhì)也能和濱水發(fā)生取

代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B.該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；

C.該物質(zhì)紅外光譜能看到有O-H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正確；

D.該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確；

故答案選A。

16.丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不?正?確?的是

CHBr

35<瞪CH廠溢1-^*卬產(chǎn)

X

(C3H6)〃

A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面

B.X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH=CHBr

C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙快

D.聚合物7的鏈節(jié)為

【答案】B

CH—CH—CH.

32

【分析】CH3-CH=CH2與Brz的CCI4溶液發(fā)生力口成反應(yīng)，生成II(Y)；CH3-CH=CH2與Bn

BrBr

CHr-CH=CH,

在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成|~“(X)；CH3-CH=CFh在催化劑作用下發(fā)生加聚

Br

16

-kCH—CH.+

反應(yīng)，生成L|2」〃(z)o

CH3

【詳解】A.乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯

分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，A正確;

CH5-CH=CH.

B.由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為|-2,B不正確;

Br

-cH-CH

cY3—I2

）與足量KOH醉溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙快（CH3c三CH）和KBr等，C

BrBr

正

確

-kCH—CH-k—CH—CH—

D.聚合物Z為L|0則其鏈節(jié)為21H，口正確;

CH3

故選B。

17.實(shí)驗(yàn)室用以下裝置（夾持和水浴加熱裝置略）制備乙酸異戊酯（沸點(diǎn)142℃）,實(shí)驗(yàn)中利用環(huán)己烷-水的共沸

體系（沸點(diǎn)69℃）帶出水分。已知體系中沸點(diǎn)最低的有機(jī)物是環(huán)己烷（沸點(diǎn)81℃）,其反應(yīng)原理：

A.以共沸體系帶水促使反應(yīng)正向進(jìn)行B.反應(yīng)時(shí)水浴溫度需嚴(yán)格控制在69℃

C.接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D.根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進(jìn)度

【答案】B

【詳解】A.由反應(yīng)方程式可知，生成物中含有水，若將水分離出去，可促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，該反應(yīng)選擇以

共沸體系帶水可以促使反應(yīng)正向進(jìn)行，A正確；

B.反應(yīng)產(chǎn)品的沸點(diǎn)為142℃,環(huán)己烷的沸點(diǎn)是81C,環(huán)己烷-水的共沸體系的沸點(diǎn)為69C,可以溫度可以

控制在69℃?81c之間，不需要嚴(yán)格控制在69C,B錯(cuò)誤；

C.接收瓶中接收的是環(huán)己烷-水的共沸體系，環(huán)己烷不溶于水，會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C正確；

D.根據(jù)投料量，可估計(jì)生成水的體積，所以可根據(jù)帶出水的體積估算反應(yīng)進(jìn)度，D正確；

故選B。

18.2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。

關(guān)干該化合物，說法不正確的顯

A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)

C.能使淡水和酸性KMnO,溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的級基反應(yīng)

【答案】B

【詳解】A.該化合物含有苯環(huán)，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，故

A正確；

O

B.該物質(zhì)含有按基和II|,因此Imol該物質(zhì)最多能與2moiNaOH反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

-C-N-

C.該物質(zhì)含有碳碳叁鍵，因此能使溟水和酸性KMnO?溶液褪色，故C正確；

D.該物質(zhì)含有竣基，因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確；

綜上所述，答案為B。

19.中科院院士研究發(fā)現(xiàn)，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定，加入尿素可得到室

18

溫下穩(wěn)定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯(cuò)誤的是

纖維素單鏈

A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖

B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個(gè)氫鍵

C.NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵

D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性

【答案】D

【詳解】A.纖維素屬于多糖，大量存在于我們吃的蔬菜水果中，在自然界廣泛分布，A正確；

B.纖維素大分子間和分子內(nèi)、纖維素和水分子之間均可形成氫鍵以及纖維素鏈段間規(guī)整緊密的結(jié)構(gòu)使纖維

素分子很難被常用的溶劑如水溶解，B正確；

C.纖維素在低溫下可溶于氫氧化鈉溶液，是因?yàn)閴A性體系主要破壞的是纖維素分子內(nèi)和分子間的氫鍵促進(jìn)

其溶解，C正確；

D.由題意可知低溫提高了纖維素在NaOH溶液中的溶解性，D錯(cuò)誤；

故逃D。

20.依據(jù)下列實(shí)驗(yàn)，預(yù)測的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象正確的是

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容預(yù)測的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

AMgCL溶液中滴加NaOH溶液至過量產(chǎn)生白色沉淀后沉淀消失

BFeCl2溶液中滴加KSCN溶液溶液變血紅色

CAgl懸濁液中滴加NaCl溶液至過量黃色沉淀全部轉(zhuǎn)化為白色沉淀

D酸性KMnO4溶液中滴加乙醇至過量溶液紫紅色褪去

A.AB.BC.CD.D

【答案】D

【詳解】A.MgCb溶液中滴加NaOH溶液至過量，兩者發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，白色沉淀為氫氧化鎂，氫

氧化鎂為中強(qiáng)堿，其不與過量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，因此，沉淀不消失，A不正確；

B.FeCh溶液中滴加KSCN洛液，溶液變血紅色，實(shí)驗(yàn)室通常用這種方法檢驗(yàn)的F&3+存在；FeCb溶液中

滴加KSCN洛液，溶液不變色，B不正確；

C.Agl的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于AgCL因此，向Agl懸濁液中滴加NaCl溶液至過量，黃色沉淀不可能全部轉(zhuǎn)化

為白色沉淀，C不正確；

D.酸性KMnO」溶液呈紫紅色，其具有強(qiáng)氧化性，而乙醇具有較強(qiáng)的還原性，因此，酸性KMnO4溶液中滴

加乙醇至過量后溶液紫紅色褪去，D正確；

綜上所述，依據(jù)相關(guān)實(shí)驗(yàn)預(yù)測的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象正確的是D,本題選D。

21.一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法不正確的是

PHA

A.PHA的重復(fù)單元中有兩和官能團(tuán)

B.PHA可通過單體人人縮聚合成

HOXOH

C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解

D.PHA中存在手性碳原子

【答案】A

【詳解】A.PHA的重復(fù)單元中只含有酯基一種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤:

B.由PHA的結(jié)構(gòu)可知其為聚酯，由單體人人縮聚合成，B項(xiàng)正確;

HOXOH

C.PHA為聚酯，堿性條件下可發(fā)生降解，C項(xiàng)正確；

D.PHA的重復(fù):單元中只連有1人甲基的碳原子為手性碳原子，D項(xiàng)正確；

故選Ao

20

22.苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是

B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面

C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵

【答案】B

【詳解】A.苯的同系物必須是只含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷炫基的同類芳香燒，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰

片烯的側(cè)鏈不是烷?；?，不屬于苯的同系物，故A錯(cuò)誤；

B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面，共有8

個(gè)碳原子，故B正確；

C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，故

C錯(cuò)誤；

D.苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤；

故選B。

23.苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提純方案如下：

1111111v

下列說法不正碰的是

A.操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量

B.操作H趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaCl

C.操作IH緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹

D.操作N可用冷水洗滌晶體

【答案】B

【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化鈉，加水、加熱溶解，苯甲酸、NaCl

溶解在水中，泥沙不溶，從而形成懸濁液；趁熱過濾出泥沙，同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出：將濾液冷卻結(jié)晶，

大部分苯甲酸結(jié)晶析出，氯化鈉仍留在母液中；過濾、用冷水洗滌，便可得到純凈的苯甲酸。

【詳解】A.操作I中，為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失，溶解所用水的量需加以控制，可依據(jù)苯甲酸

的大致含量、溶解度等估算加水量，A正確；

B.操作II趁熱過漉的目的，是除去泥沙，同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出，NaCl含量少，通常不結(jié)晶析出，B

不正確：

C.操作III緩慢冷卻結(jié)晶，可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時(shí)可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部，C正確：

D.苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以操作IV可用冷水洗滌晶體，既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子,

又能減少溶解損失，D正確；

故選B。

24.化學(xué)用語可以表達(dá)化學(xué)過程，下列化學(xué)用語的表達(dá)錯(cuò)誤的是

A.用電子式表示K2s的形成：午K―>K+[^S^]2-K+

用離子方程式表示)溶于燒堿溶液：_

B.Al(OH3Al(OH)3+OH-=[AI(OH)4]

C.用電子云輪廓圖表示H-H的s-sc鍵形成的示意圖：

相互靠攏,J原子軌道形成氫分子的

相互重桎共價(jià)鍵(H-H)

D.用化學(xué)方程式表示尿素與甲醛制備線型版醛樹脂：

OOO

IIII催化劑II

〃H,N-C—NH?+2〃H-C-H--------?H-fOCH?NHCNHCHA,OH+wH?O

【答案】D

【詳解】A.鉀原子失去電子，硫原子得到電子形成硫化鉀，硫化鉀為離子化合物，用電子式表示K2s的形

成：K#?§?GK—?K+[^S^]2-K^A正確:

????

B.氫氧化鋁為兩性氫氧化物，可以和強(qiáng)堿反應(yīng)生成四羥基合鋁酸根離子，離子方程式為:

_

Al(OH)3+OH-=[AI(OH)4],B正確;

C.H的s能級為球形，兩個(gè)氫原子形成氫氣的時(shí)候，是兩個(gè)s能級的原子軌道相互靠近，形成新的軌道,

(eV)

則用電子云輪廓圖表示H-H的s-so鍵形成的示意圖:

1相互靠攏.原子軌道形成氫分子的

1O

相互重疊共價(jià)鍵(H-H)

C正確;

D.用化學(xué)方程式表示尿素與甲醛制備線型腺醛樹脂為

22

,D

nH2N-C-NH2+nHCHO—定條"》H+HN-C-NH-CH21OH+(n-l)H2O便誤

故選D。

25.紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有

關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是

A.分子式為Cl4Hl4。4

B.不能使酸性重銘酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)

D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙健

【答案】B

【詳解】A.根據(jù)該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為CUHUOJ,A敘述正確；

B.該有機(jī)物的分子在有羥基，且與羥基相連的碳原子上有氫原子，故其可以被酸性重倍酸鉀溶液氧化，能

使酸性重銘酸鉀溶液變色，B敘述不正確；

C.該有機(jī)物的分子中有酯基，故其能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C敘述正確：

D.該有機(jī)物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)

生成碳碳雙鍵，D敘述正確。

綜上所述，故選B。

26.PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得，相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正

確的是

OO

XYPEEK

A.PEEK是純凈物B.X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEK

C.X苯環(huán)上H被Br所取代，一溟代物只有一種D.ImolY與H?發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗6moi比

【答案】C

【詳解】A.PEEK是聚合物，屬于混合物，故A錯(cuò)誤；

B.由X、丫和PEEK的結(jié)構(gòu)簡式可知，X和Y發(fā)生連續(xù)的取代反應(yīng)得到PEEK,即X與Y經(jīng)縮聚反應(yīng)制

得PEEK,故B錯(cuò)誤;

C.X是對稱的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有1種環(huán)境的H原子，苯環(huán)上H被Br所取代，一浪代物只有一種，故C正確;

D.Y中苯環(huán)和粉基都可以和出發(fā)生加成反應(yīng)，ImolY與比發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗7molH2,故D錯(cuò)誤;

故選C。

27.已知苯胺（液體）、苯甲酸（固體）微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶F水。實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、蕓胺、苯甲酸

混合溶液的流程如下。下列說法正確的是

0.5mol,L-1

6mol,L_,

NaOH溶液

A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)

B.由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時(shí)可采用相同的操作方法

C,苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得

D.①、②、③均為兩相混合體系

【答案】C

【分析】由題給流程可知，向甲笨、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入鹽酸，鹽酸將微溶于水的苯胺轉(zhuǎn)化為

易溶于水的苯胺鹽酸鹽，分液得到水相I和有機(jī)相I;向水相中加入氫氧化鈉溶液將苯胺鹽酸鹽轉(zhuǎn)化為苯

胺，分液得到苯胺粗品①；向有機(jī)相中加入水洗滌除去混有的鹽酸，分液得到廢液和有機(jī)相H,向有機(jī)相

II中加入碳酸鈉溶液將微溶于水的苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液得到甲苯粗品②和水相II；向

水相II中加入鹽酸，將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，經(jīng)結(jié)晶或重結(jié)晶、過濾、洗滌得到苯甲酸粗品③。

【詳解】A.苯胺分子中含有的氨基能與鹽酸反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B.由分析可知，得到苯胺粗品①的分離方法為分液，得到苯甲酸粗品③的分離方法為結(jié)晶或重結(jié)晶、過濾、

洗滌